MARCO TEORICO Aspirina El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.2 !anto !anto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente e"ecti#os como antin"lamatorios, aun$ue la aspirina tiende a ser más e"ica% como analg&sico. En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el o'ígeno para obtener un electró"ilo más "uerte. La reacción $uímica de la síntesis de la aspirina se considera una esteri"icación. El ácido salicílico es tratado con an(ídrido ac&tico, un compuesto deri#ado de un ácido, lo $ue $ue (ace (ace $ue $ue el grupo grupo alco(o alco(oll del del salici salicila lato to se con#ie con#ierta rta en un grupo grupo acetil acetilo o )salicilato*+ - salicilato*+C+C3. salicilato*+C+C3. Este proceso produce aspirina / ácido ac&tico, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido ac&tico es la ra%ón por la $ue la aspirina con "recuencia (uele como a #inagre. Como catali%ador casi siempre se usan pe$ueas cantidades de ácido sul"1rico / ocasionalmente ácido "os"órico. El m&todo es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de $uímica en uni#ersidades uni#ersidades de pregrado. El ácido acetilsalicílico se administra principalmente por #ía oral, por #ía intramuscular / por #ía intra intra#en #enosa osa.. Los compri comprimi midos dos de aspiri aspirina na para para admini administr straci ación ón oral oral se (idroli%an con "acilidad cuando cuando se #en e'puestos al agua o aire (1medo, de modo $ue debe deben n perm perman anec ecer er alma almace cena nado dos s en sus sus en#o en#olt ltor orio ios s (ast (asta a el mome moment nto o de su administración. La aspirina $ue se (a (idroli%ado así despide un olor a #inagre )en real realid idad ad es ácid ácido o ac&t ac&tic ico o / no debe debe inge ingeri rirs rse. e. La aspi aspiri rina na tamb tambi& i&n n #ien #iene e en preparados masticables para adultos. Los preparados e"er#escentes / sabori%ados son aptos para $uienes pre"ieran la administración lí$uida del medicamento.Es ma/or la probabilidad de problemas se#eros del estómago con la aspirina $ue no tiene recubrimiento recubrimiento ent&rico.
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Absorción
La aspirina tiene mu/ escasa solubilidad en condiciones de p bao como dentro del estó estóma mago go, , (ec( (ec(o o $ue $ue pued puede e reta retard rdar ar la abso absorc rció ión n de gran grande des s dosi dosis s del del medica medicamen mento to unas unas 4*2 4*2 (oras. (oras. !odos los los salic salicila ilatos tos,, inclu inclu/en /endo do la aspir aspirin ina, a, se absorben rápidamente por el tracto digesti#o a la altura del duodeno / del intestino delgado, alcan%ando la concentración má'ima en el plasma sanguíneo al cabo de 6 a 2 (oras. 7or ser un ácido d&bil, mu/ poco $ueda remanente en "orma ioni%ada en el estómago despu&s de la administración oral del ácido salicílico. 8ebido a su baa solubilidad, la aspirina se absorbe mu/ lentamente en casos de sobredosis, (aciendo $ue las concentraciones plasmáticas aumenten de manera continua (asta 2 (oras despu&s de la ingesta. La biodisponibilidad es mu/ ele#ada, aun$ue la absorción tiende a ser a"ectada por el contenido / el p del estómago.
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Distribución
La unión del salicilato a las proteínas plasmáticas es mu/ ele#ada, superior al 99 :, / de dinámica lineal. La saturación de los sitios de unión en las proteínas plasmáticas conduce a una ma/or concentración de salicilatos libres, aumentando el riesgo de to'icidad. 7resenta una amplia distribución tisular, atra#esando las barreras (ematoence"álica / placentaria. La #ida media s&rica es de apro'imadamente 65 minutos. El #olumen de distribución del ácido salicílico en el cuerpo es de 0,6;0,2 l<=g. Los estados de acidosis tienden a incrementar el #olumen de distribución por$ue "acilitan la penetración de los salicilatos a los teidos.
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Metabolismo
La aspirina se (idroli%a parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a tra#&s del (ígado. Este metabolismo (epático está sueto a mecanismos de saturación, por lo $ue al superarse el umbral, las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo. !ambi&n es (idroli%ada a ácido ac&tico / salicilato por esterasas en los teidos / la sangre.
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esteri"icación. La esteri"icación consiste en la reacción de un grupo carbo'ilo )*C++ / un grupo (idro'ilo )*+ para "ormar un grupo &ster ); C++>. En este caso la "uente del grupo ;+ es el "enol del ácido salicílico, / el grupo acetilo )*C+C3 pro#iene del an(ídrido ac&tico. La reacción re$uiere catálisis ácida?
8urante la acetilación se "orma tambi&n una pe$uea cantidad de producto polimeri%ado, debido a la presencia de un grupo carbo'ilo / de un grupo (idro'ilo en la misma mol&cula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio )es decir, (idrogenocarbonato sódico, @aC+3 para dar la sal sódica soluble en agua, mientras $ue el producto polimeri%ado no reacciona. Aracias a esta di"erencia de comportamiento entre el producto polimeri%ado / el ácido acetilsalicílico, podremos puri"icar la Baspirina obtenida. La impure%a más com1n será, sin embargo, el propio ácido salicílico $ue pro#endrá de una acetilación incompleta o de la (idrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto (idroli%ado se detecta "ácilmente por el olor a ácido ac&tico / se puede anali%ar mediante ensa/o con DeCl3, ensa/o de "enoles. El producto (idroli%ado se eliminará a lo largo del proceso de puri"icación / en la recristali%ación "inal del producto.
