ANTEPROYECTO DE TESIS Título: ``OBTENCIÓN DE ACETATO DE BENCILO A PARTIR DEL ETANOL Y ALCOHOL BENCÍLICO``
DOCENTE:
Dr. (C). ING. ARTURO J. MENDOZA CRESPO
ALUMNO: YAHVEH JARAMILLO ZURITA
``OBTENCION DE ACETATO DE BENCILO APARTIR DEL ETANOL Y ALCOHOL BENCILICO`` I.-TITULO: obtención De Acetato De Bencilo A partir Del Etanol y Alcohol Bencílico II.- INTRODUCCION: El concepto de acetato tiene acetato tiene su origen en el latín acetum, un vocablo que hace referencia al “vinagre”. Consiste en un material transparente que se emplea en la industria gráfica y se destina a la fabricación de películas fotográficas. En la química, química, el acetato constituye la sal que se forma al mezclar el ácido acético con alguna base. Los acetatos se utilizan como disolventes de nitrocelulosa, lacas, acabados de cuero, pinturas y plásticos. También se utilizan como aromatizantes y conservantes en la industria alimentaria, y como fragancias y disolventes en perfumería y cosmética. Saborizantes y aromatizantes aromatizantes
son productos productos que se añaden añaden a los
alimentos para impartir, modificar o intensificar su aroma. Este nombre puede emplearse en el etiquetado de alimentos envasados. Los aromatizantes/saborizantes, no están designados para ser ingeridos de manera directa por el consumidor.
III.-OBJETIVOS 2.1.-OBJETIVO GENERAL: •obtencion del acetato de bencilo
2.2.-OBJETIVO ESPECIFICO: •Caracterización de la materia prima •evaluar los equipos necesarios para el desarrollo de este proceso
IV.-JUSTIFICACION El acetato de bencilo tiene una gran importancia es Ideal para la preparación de lacas a base de nitrocelulosa, barnices y adelgazadores (thinners) en la industria de pinturas, como también para el adelgazamiento de tintas del sector flexo gráfico, removedores de esmalte, fabricación de cuero artificial, productos de celuloide, papel aprestado y madera plástica y en pinturas para aplicaciones especiales, por el bajo contenido de humedad del producto.
V.-MARCO TEORICO 5.1.-Marco Teorico 5.1.1.-Reacciones : El proceso consiste en obtener el acetato de bencilo la cual se presenta la siguiente reacción:
H2S04/KMnO4 CH3-CH2-OH Etanol
CH3COOH
Ácido acético
•el ácido sulfúrico tiene tres funciones:
1. formar un ácido conjugado. 2. que el ácido acético no pierda el protón del ácido, (COOH) y por lo tanto, la reacción se produzca en ese punto, en lugar del PUNTO 2, por el grupo OH, 3. HACER QUE el acetato que se forma como subproducto de la reacción del anhídrido acético, forme ácido acético, y no intervenga en la reacción.
•La función del ácido en la reacción es actuar como agente deshidratante,
ya que la molécula del ácido sulfúrico tiene una gran avidez por el agua, por lo tanto, facilita la pérdida de agua en las moléculas reaccionantes facilitando que se forme el producto de manera adecuada. En otras palabras actúa de catalizador.
•Esto se puede demostrar porque si hacemos la misma reacción sin ácido
sulfúrico, tarda un poco más, si sale pero tarda más. Debemos de recordar que los catalizadores ayudan acelerar el proceso. •El permanganato de potasio actúa como agente oxidante Es utilizado en
muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.
•cualquier alcohol primario o secundario se puede oxidar con un agente
oxidante, por lo cual el etanol CH3CH2OH, al reaccionar con el permanganato de potasio , se oxida hasta formar un aldehído y de ahí, nuevamente se oxida con el mismo reactivo hasta formar el ácido acético.
•CH3CH2OH -----------CH 3CHO----------CH3COOH. Sobre las líneas punteadas
poner el permanganato de potasio (KMnO4), y listo. Por tanto, esta es una reacción de oxidación de un alcohol primario.
•El método de preparación del acetato de bencilo es el mismo que el
acetato de isoamilo.
•En este caso medir 17 ml de alcohol bencílico en lugar del alcohol
isoamilico y proceder como ha sido descrito.
•El ácido acético que se formó se da la siguiente reacción:
CH3COOH + Ácido acético
Alcohol bencílico
Acetato de bencilo
5.1.2 FORMA PRACTICA 5.1.2.1PREPARACION DE ACETATO DE BENCILO:
4.2Características de los compuestos principales :
Esteres orgánicos e inorgánicos a partir de alcoholes. Derivados de ácidos carboxílicos: esteres y anhídridos de acido. Reacción de sustitución nucleofila sobre grupo carbonilo. Esterificación con anhídrido acético. Reactivos: alcohol bencílico sencilla, acetato sódico anhidro. Técnicas: extracción, secado, destilación sencilla, destilación al vacío. Precauciones: el alcohol bencílico es toxico por inhalación e ingestión. Manipular el anhídrido acético en vitrina, evitar su inhalación y el contacto con la piel. 5.1.2.2Procedimiento experimental: En un matraz de fondo redondo de 100ml se mezclan 10 g de alcohol bencílico con 20g de Ac2O y 4g de NaOAc anhidro. la mezcla se calienta a reflujo fuerte durante 1h.a continuación se vierte la reacción en un Erlenmeyer (250ml) y se añaden con cuidado,50ml de agua. La mezcla se agita vigorosamente durante 15 min permitiendo que el exceso de Ac2O de descomponga. Se extrae la capa aceitosa con CH2Cl2 (2x10ml);la solución orgánica se lava sucesivamente con agua, con una disolución de Na 2CO3 (dos veces)y nuevamente con agua.se seca con Na2SO4 anh.se filtra y se destila el cloruro de metileno a presión atmosférica. A continuación el residuo se destila a presión reducida (p.e.:110-111ºc/25mmHg,92-93ºc/10mm)
5.1.3.-CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS PRINCIPALES:
5.1.3.1.- Acetato de bencilo Líquido incoloro y transparente, de olor frutal obtenido por esterificación directa del ácido acético con alcohol butílico en presencia de un catalizador. Soluble en alcohol, éter e hidrocarburos. Es levemente soluble en agua. Fórmula semidesarrollada del Acetato De Bencilo:
CH3-COO-CH2-C6H5 Punto de ebullición :126,5°C; Punto de fusión : -77,9°C; Punto de inflamación : 22°C; Temperatura de auto ignición : 360°C Límites de explosión (inferior/superior): 1,2 / 7,5 vol.%;
Presión de : 13 hPa (20°C) Densidad (20/4): 0,883; Solubilidad: 7 g/l en agua a 20°C
5.1.3.2 ETANOL El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C. Su fórmula química es CH3-CH2-OH ….. (C2H6O)
5.1.3.3 alcohol bencílico El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico. Propiedades físicas 1044 kg/m3; 1,044
Densidad
g/cm3
Masa molar Punto
108,1381 g/mol de
fusión Punto ebullición
de
258,15 K (-15 °C)
478,15 K (205 °C)
5.1.4dentificadores Químicos del Acetato De Bencilo NFPA 704 del Acetato De Bencilo:
Inflamabilidad 2. Materiales que deben calentarse moderadamente o exponerse a temperaturas altas antes de que ocurra la ignición. Salud 1 . Materiales que causan irritación, pero solo daños residuales menores aún en ausencia de tratamiento médico. Inestabilidad / Reactividad 0 . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua. Inestabilidad / Reactividad . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua. Sinonimias del Acetato De Bencilo:
Éster bencílico del ácido acético, Acetato de fenil metilo. Peligrosidad del Acetato De Bencilo a).-Ingestion del Acetato De Bencilo:
Síntomas en caso de ingestión: Ardor, convulsiones, diarrea, somnolencia y vómitos.
b).-Inhalación del Acetato De Bencilo:
Síntomas en caso de inhalación: Ardor, confusión mental, vértigo, somnolencia, dificultad para respirar y dolor de garganta. c).-Piel del Acetato De Bencilo:
Síntomas en caso de contacto con piel: Piel seca y enrojecimiento. d).-Ojos del Acetato De Bencilo:
Síntomas en caso de contacto con ojos: Enrojecimiento y dolor.
Recomendaciones del Acetato De Bencilo A.-Primeros Auxilios del Acetato De Bencilo:
En caso de contacto con cualquier parte del cuerpo: enjuagar con abundante agua durante varios minutos. En caso de ingestión: enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua; cuando acurra inhalación lo más indicado es: inspirar aire limpio y reposo, en cualquier caso proporcionar asistencia médica. B.- En caso de fuego del Acetato De Bencilo: Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dióxido de carbono. C.-Ropa Protectora del Acetato De Bencilo:
Guantes protectores, lentes de seguridad y bata.
5.2.-Antecedentes: Para el presente Anteproyecto de Tesis se toma como antecedentes los siguientes temas relacionados: -NOELIA CALVAR SIMÓN FEBRERO DE 2005 OBTENCIÓN DE ETIL ACETATO MEDIANTE DESTILACIÓN REACTIVA
- P.D.I.I. GUTIÉRREZ ESCAMILLA MARCO ANTONIO ABRIL 2007 LOS DISOLVENTES ORGANICOS Y SU EXPOSICIÓN OCUPACIONAL
-JOSÉ LUIS CUEVAS SETIEMBRE 2012 COMPUESTOS AROMÁTICOS - SANDRA MILENA VILLALOBOS NOVIEMBRE 2007 NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA
-FRANCISCO VALERO JULIO 2004 SINTESIS ENZIMATICA DE UN AROMATIZANTE
5.3.-Marco legal EL MINISTRO DE SALUD Y PROTECCIÓN SOCIAL En ejercicio de sus atribuciones legales, en especial las conferidas en la Ley 170 de 1994, el artículo 20 del Decreto - Ley 4107 de 2011 Artículo 5°. Condiciones uso. En el uso de aromatizantes/saborizantes, se deben Cumplir los siguientes requisitos: 1. Los aromatizantes deben tener la pureza idónea para la utilización en alimentos de tal manera que no representen riesgo para la salud. Para este efecto se tendrá en cuenta los pronunciamientos que emita el Codex Alimentarius al respecto. 2. Los aromatizantes deben utilizarse en condiciones de buenas prácticas de Manufactura 3. El uso de aromatizantes/saborizantes sólo está justificado cuando imparten o modifiquen el sabor al alimento, siempre que ese uso no engañe al consumidor sobre aspectos relacionados con: la naturaleza del producto, su grado de frescura, la calidad de los ingredientes utilizados, el carácter natural del producto o del proceso de producción y la calidad nutricional del producto, entre otros. 4. No se permite el uso de aromas de humo si este no deriva de un producto primario.
5.4Marco Conceptual (Glosario) El Marco Conceptual, es un Glosario con la definición de los conceptos más importantes de la investigación. Materia prima: Sustancia natural o artificial que se transforma industrialmente para crear un producto. Proceso: Procesamiento o conjunto de operaciones a que se somete una cosa para elaborarla o transformarla. Reacción: cambio químico o fenómeno químico, es todo proceso termodinámico en el cual una o más sustancias, por efecto de un factor energético, se transforman, cambiando su estructura molecular y sus enlaces, en otras sustancias llamadas productos Agente deshidratante: sustancia química que, por su elevada afinidad por el agua, es capaz de eliminar esta de otra sustancia o medio fluído que se encuentre. Entre los deshidratantes solubles en agua, están el cloruro de calcio, la glicerina y el ácido sulfúrico, y entre los insolubles, el gel de sílice y la bauxita Catalizador: Que acelera o retarda una reacción química sin participar en ella Punto de fusión: El punto de fusión es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases sólido - líquido, es decir la materia pasa de estado sólido a estado líquido, se funde. Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusión es una propiedad intensiva. ...
Punto de ebullición: La definición formal de punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la presión de vapor del líquido iguala a la presión de vapor del medio en el que se encuentra. Reactividad: Capacidad que tiene una sustancia de provocar determinadas reacciones químicas. Silicagel: El gel de sílice es una forma granular y porosa de dióxido de silicio fabricado sintéticamente a partir de silicato sódico. A pesar del nombre, el gel de sílice es sólido. Destilación: Proceso por el que la sustancia volátil de una mezcla se separa de otra que no lo es mediante evaporación y posterior condensación de la misma.
Compuesto aromático: es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.
2
Aromatizante: Sustancia que se añade a un alimento para darle aroma agradable.
VI.-planteamiento del problema: •otros esteres suelen ser muy toxico y estos suelen usarse como aditivos
en los alimentos lo cual puede proporcionar enfermedades. •Para el uso como cebo para atraer las abejas •La Butilamina (una base muy tóxica) ya que tienen los mismos
parámetros de solubilidad. Se observa sin embargo la ineficacia del Butil Acetato sobre materiales atacados por la Butilamina: esto es debido a la alcalinidad de la propia Butilamina. Por tanto si queremos hacer una sustitución debemos hacer básico el Butil Acetato añadiendo Trietanolamina (base orgánica de baja toxicidad).
VII.-HIPOTESIS •Si el Acetato de bencilo se pueda aplicarse en perfumería (floral, frutal,
que recuerda a jazmín) y aromatizantes (reminiscencias de manzana y pera) entonces reemplazaría otros compuestos que suelen ser muy tóxicos. • si este compuesto actúa como solvente ya sea de plástico y resina,
acetato de celulosa, nitrato, aceites, barnices, pulimentos y tintas. (Reminiscencias de manzana y pera) entonces el Butilamina será sustituido lo cual es utilizado en las pinturas • No se recomienda su uso directo en el proceso de medicamentos y de
alimentos.
VIII.-Metodología 8.1Proceso DIAGRAMA DE BLOQUES Descripción de las etapas La oxidación catalítica del etanol se utiliza para la obtención del ácido acético en dos pasos: primero, se realiza una oxidación del alcohol etílico hacia acetaldehído y posteriormente, este producto se oxida para obtener ácido acético. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidación se realizará con aire. Precalentamiento y Evaporación El etanol estando a temperatura ambiente y presión atmosférica es precalentado y evaporado hasta llevarlo a 170°C y 2 bares, con ayuda de un compresor. Mezclado El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones similares, de tal forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172°C y 2 bares, esta mezcla se precalienta hasta 250°C que es la temperatura de reacción. Reacción La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reacción se obtiene como corriente de salida compuesta por ácido acético, agua, nitrógeno, acetaldehído y etanol que no ha reaccionado. Absorción La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorción, donde entra en contacto con agua que gracias a su afinidad con el ácido acético, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78°C, de allí pasan a una evaporación para retirar algunas trazas de nitrógeno y preparar la mezcla para la separación en la torre de destilación.
Separación La torre de destilación recibe como alimentación la corriente líquida obtenida anteriormente y rica en ácido acético y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y obtener ácido acético de mayor concentración. Recuperación de Solvente El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilación, pasan a un condensador y una torre de destilación en serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula.
Diagrama de equipos :
•Se mezcla el acido sulfurico con el permanganato de potasio diluido la
cual es recalentado después entra al reactor con el etanol a una temperatura y presión dada lo cual formara el acido acético .
•Esta corriente de salida va al neutralizador porque aun contiene ácido
sulfúrico que no a reaccionado el cual se le agrega hidróxido de calcio (CaOH2) Por poseer un carácter de base poderosa en el proceso para la neutralización de ácido sobrante .
•pasa por un filtrador lo cual desechara el sulfato de calcio que se ha
formado durante la neutralización (CaSO4) •esta corriente como todavía contiene hidróxido de calcio entrara ala
acidificación con ácido clorhídrico formando cloruro de calcio (CaCl2) y será filtrado.
•después de la acidificación esta corriente alimenta a la columna de
destilación la cual separa por diferencia de temperatura al ácido acético y etanol que no ha reaccionado lo cual será recirculado a la alimentación del primer reactor .
•el ácido acético será llevado a un tanque de almacenamiento y será
bombeado al segundo reactor y al mismo tiempo esté está haciendo alimentado también con el alcohol bencílico para obtener el acetato de bencilo.
•después de reaccionar esta corriente va a pasar por dos columnas de
destilación ,la primera se destilara el alcohol bencílico que no ha reaccionado y será recirculado ala alimentación del segundo reactor ,la
segunda columna destilara el ácido acético que también será recirculado al tanque de almacenamiento y obtendremos el producto de fondos el acetato de bencillo .
•En este segundo reactor se utiliza silicagel. Este gel no es tóxico,
inflamable ni químicamente reactivo. En esta forma, se usa como agente desecante para controlar la humedad local y evitar el deterioro de ciertos bienes. Debido a aditivos venenosos añadidos al producto , y a su gran capacidad de absorción de humedad, habitualmente los paquetes de gel de sílice llevan advertencias destinadas a que los usuarios no ingieran el contenido de los mismos.
CONTENIDO DE ESTUDIO
I.-TITULO II.- INTRODUCCION III.-OBJETIVOS 2.1.-OBJETIVO GENERAL 2.2.-OBJETIVO ESPECIFICO IV.-JUSTIFICACION V.-MARCO TEORICO 5.1.-Marco Teórico 5.1.1.-Reacciones 5.1.2 FORMA PRÁCTICA 5.1.2.1.-PReparacion De Acetato De Bencilo 5.1.3.2.-Procedimiento experimental 5.1.3.-Caracteristicas De Los Compuestos Principales 5.1.3.1.- Acetato de bencilo 5.1.3.2 .-Etanol 5.1.3.3.-alcohol bencílico 5.1.4.-dentificadores Químicos del Acetato De Bencilo 5.2.-Antecedentes
5.3.-Marco legal 5.4Marco Conceptual (Glosario)
VI.-PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA VII.-HIPOTESIS VIII.-METODOLOGÍA IX.-BIBLIOGRAFÍA XI.-CRONOGRAMA XII.-PRESUPUESTO
IX.-BIBLIOGRAFIA:
-Babor. J.A. y J.I. Aznáres [1963] Química General Moderna. Editorial Marín S.A., Barcelona,España -Chang, R. [1992] Química. McGraw –Hill Interamericana de México S.A. de C.V., México -Liptrot. G.F. [1977] Química Inorgánica Moderna. Compañía Editoral Continental, S.A. de C.V.Distrito Federal, México -Vargas. L.M. [2001] Manual de Operaciones Unitarias II, México.[http://wwww.mty.itesm.mx/dia/deptos/iq/iq95-972/cinetica.PDF]
ITESM.
-http://www.quimicaorganica.net/transposicion-carbocationes-mecanismo.html -http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn1/mecanismo-sn1.html -http://www.ercoworldwide.com/sp/products_hydrochloricacid.asp -http://www.cosmos.com.mx/a/tec/dcf8.htm
Monterrey,
I)
CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES
ENE.
Actividades
FEB.
MAR.
ABR.
MAY.O
JUN.
JUL.
AGO.
Recopilación Información Identificación
Alternati vas
Trabajo
de
Campo
Trabajo
de
Gabinete Redaccion Informe Final Nota: La duración del Proyecto es de 10 meses a partir de enero.
SEP.
OBT.
IX.-PRESUPUESTO a. Costos en Recursos Materiales Útiles de Escritorio
300.00 300.00
b. Costos por Servicios de Terceros Servicio de Impresión
150.00
Toma de Muestras
950.00
Servicio de Laboratorio Especializado
900.00
2 000.00 c. Costos por Imprevistos
5 500.00
Costo Total
$ 7 800.00