Manual Lab Quimica Organica (1)

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento de Ciencias Básicas

Laboratorio de Química Orgánica

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BUCARAMANGA, BUCARAMANGA, COLOMBIA ENERO 2012 ELABORADO POR: FOLKENBERG BOCANEGRA ARAGÓN DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS UNIDADES TECNOLOGICAS TECNOLOGICAS DE SANTANDER.



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BUCARAMANGA, BUCARAMANGA, COLOMBIA ENERO 2012 ELABORADO POR: FOLKENBERG BOCANEGRA ARAGÓN DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS UNIDADES TECNOLOGICAS TECNOLOGICAS DE SANTANDER.



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___________________________________________________ ___________________5 ___5 INTR OD UCC IÓN IÓN ___________________________________ PRÁCTICA P RESEN TA CIÓN L AB _________________________________ ______________________________________7 _____7 NORMAS Y FORMATOS A TENER TENER EN CUENTA CUENTA EN EL LAB ORATORIO ______ ______7 7 _____________________________________________ ______________ 7 FUNCIONES DEL LABORATORISTA LABORATORISTA _______________________________ _________________________________________________ _____________________________ 8 DERECHOS DE LOS USUARIOS USUARIOS ____________________

DEBERES DE LOS USUARIOS USUARIOS __________________________________________________ 9 NORMAS NORMAS DE TRABA T RABAJO JO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO _____________________ 10 NORMA S GENERAL ES DE SEGURIDAD _________ _____________ _________ __________ __________ _______ __ 12 CRITEROS CRITEROS PARA LA EVAL UACIÓN UACIÓN DE ASIGNATURAS DE LA BORA TORIO TORIO

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PRE INFORME DE L AB ORA TORIO DE _________ ______________ __________ _________ _________ _________ ____ 18 HOJA DE TRAB AJ O DE LA BO RATOR IO __________ _______________ __________ _________ _________ ______ _ 22 INFORME DE LA BO RA TORIO _________________________________ _______________________________________ ______ 23 PRÁCTICA 1 __________________________________ ___________________________________________________ ____________________ ___ 26 Pun to de fus ión y pun to de ebullición de su stancias ______ _________ ______ ______ ______ ____ _ 26 PRÁCTICA 2 __________________________________ ___________________________________________________ ____________________ ___ 30 Ob ten ci ón d e m etan o ___________________________________ ______________________________________________ ___________ 30 PRÁCTICA 3 __________________________________ ___________________________________________________ ____________________ ___ 33 Ob tenc ión y reaccio nes d el acetilen acetilen o. ___________ _______________ _________ __________ __________ _______ __ 33 Calentar y recibir el destilado en un m atraz erlenm eyer con 10 ml de ______ ______ 34 so lu ción de DFH, el m atraz qu e co nti ene esta solu ción debe estar en bañ o

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de h ielo. Filtrar el sólido al vacío, lavar co n agu a fría, secar y d eterm in ar el

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p un to de fu sión . _________________________________________ __________________________________________________ _________ 34 PRÁCTICA 4 __________________________________ ___________________________________________________ ____________________ ___ 36 Clasificación de co mp uesto s o rgánico s p or solu bilidad ______ _________ ______ ______ _____ __ 36 Departamento de Ciencias Básicas


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PRÁCTICA 5 ______________________________________________________ 42 An ális is elem ent al. ________________________________________________ 42 PRÁCTICA 6 ______________________________________________________ 47 Reaccion es del benc eno (nitración del cloro benc eno) __________________ 47 PRÁCTICA 7 ______________________________________________________ 51 Reaccio nes del ben cen o (alquil ación de Friedel y Craft) _________________ 51 PRÁCTICA 8 ______________________________________________________ 56 Recris talización De Prod uc to s Org ánic os . ____________________________ 56 PRÁCTICA 9 ______________________________________________________ 60 Reaccion es de oxid ación de alcoholes, y reacción con m etales __________ 60 PRÁCTICA 10 _____________________________________________________ 64 Reaccion es del benc eno (obtención de para yo do anilina) _______________ 64 PRÁCTICA 11 _____________________________________________________ 68 Iden tif ic aci ón d e ald ehíd os y cet on as ________________________________ 68 PRÁCTICA 12 _____________________________________________________ 73 Ob ten ci ón d e é ter es ________ _________ __________ _________ _________ __ 73



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El siguiente conjunto de prácticas de laboratorio de química orgánica sigue muy de cerca el desarrollo de los temas abordados en la clase teórica de química orgánica de las Unidades Tecnológicas de Santander en el programa de Tecnología Ambiental, el orden de las prácticas se ajusta al de la asignatura, pero eventualmente podrá variarse dependiendo del interés del docente en avanzar y en reforzar el aprendizaje de sus estudiantes. . Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. Al igual que es de vital importancia su estudio para entender el aporte a la contaminación. En asignaturas prácticas como estas es fundamental la observación y la experimentación realizando una perfecta integración entre la teoría y la práctica, al igual que es importante el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los montajes, la preparación y manipulación de reactivos, conocimientos conceptuales de los que representa un cambio físico y un cambio químico son importantes, pues basados en estos conceptos, el estudiante podrá sacar sus conclusiones respecto a determinadas prácticas. Es relevante el aporte de otros campos de conocimiento para el buen desempeño en estas asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser vitales en el momento de plantear hipótesis conclusiones y recomendaciones, al igual que un buen uso de herramientas informáticas para la búsqueda de información relevante, la elaboración de gráficos y de los informes que de cada práctica se requieren. El propósito de este manual es que al planear las prácticas a realizar dentro de la asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeño futuro como profesional, y que comprenda que ese desempeño puede ser realizado otras áreas del conocimiento El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prácticas de laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relación teoría práctica y se relacione con la experimentación y la medición, al igual que adquiera la habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la práctica, manipule instrumentos de medición, comprenda la importancia de la manipulación correcta de reactivos teniendo en cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y riesgos de contaminación, todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las prácticas las normas de bioseguridad. También se quiere que el estudiante se apropie de la palabra, aprendiendo a redactar conclusiones, recomendaciones, presentación e interpretación de resultados y Departamento de Ciencias Básicas


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la elaboración de informes de las experiencias realizadas, herramientas útiles estas que le contribuirán en su vida cotidiana ya su vida profesional. El esfuerzo que se hace al realizar este manual, espero sea de gran ayuda al crecimiento y formación de los estudiantes de las Unidades Tecnológicas de Santander.



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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL PRÁCTICA PRESENTACIÓN LAB LABORATORIO COMPETENCIA Conocer las normas que rigen el laboratorio y los formatos requeridos para la evaluación de las prácticas.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE Conoce las normas institucionales de trabajo en el laboratorio. Conoce cada uno de los formatos requeridos para la evaluación de las prácticas del laboratorio.

ACTIVIDADES Para dar a conocer las normas, el docente lee y explica las funciones, deberes de los usurarios, derechos de los usuarios, las normas de seguridad y normas de obligatorio cumplimiento. También se presentan los formatos de pre-informe e informe que se emplean para la evaluación de los laboratorios. REGLAMENTO DE LABORATORIO

FUNCIONES DEL LABORATORISTA Son funciones de los auxiliares, técnicos e ingenieros encargados de los laboratorios de las Unidades Tecnológicas de Santander, las siguientes: Firmar el Paz y Salvo requerido por los estudiantes. Ordenar y reubicar los equipos y manuales dentro del laboratorio. Facilitar el área física del laboratorio y los implementos para el desarrollo de las prácticas. Alistar el laboratorio para dar inicio a las labores académicas. Elaborar las normas adecuadas que permitan compartir las responsabilidades con los docentes, usuarios del laboratorio y el laboratorista. Recopilar y unificar los pedidos de las necesidades semestrales de las asignaturas que se ofrezcan en el laboratorio y remitirlas a la Coordinación o Departamento respectivo para mantener los materiales necesarios para las prácticas. Revisar periódicamente el estado del laboratorio, de los materiales y equipos que en allí se encuentren, notificando inmediatamente a la Coordinación o Departamento respectivo, en caso de observar algún deterioro, desperfecto o falta de alguno de ellos. Recibir los materiales y equipos que ingresen al laboratorio, firmando el cargo correspondiente. Elaborar un inventario de equipos y materiales existentes en el laboratorio, cada fin de semestre académico y remitirlo a las instancias respectivas. Velar por el cumplimiento de las normas de trabajo de obligatorio cumplimiento y de Departamento de Ciencias Básicas


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las normas de seguridad dentro del laboratorio. Mantener el laboratorio aseado, en perfecto estado las herramientas, equipos y módulos de trabajo, es decir, en óptimas condiciones para realizar las prácticas en forma eficiente. Proporcionarle al docente y a los estudiantes de la asignatura, los materiales y el equipo necesario para la realización de las prácticas respectivas. Custodiar los elementos y equipos de los laboratorios. Realizar mantenimiento preventivo y correctivo a los equipos existentes en el laboratorio. Brindar un eficiente, oportuno y amable servicio a los estudiantes. Coordinar y planificar en conjunto con el jefe inmediato el servicio general de los laboratorios y/o talleres de los respectivos programas. Coordinar y planificar los horarios de los servicios de laboratorios. Reintegrar al almacén general de la institución el equipo, o enseres que del laboratorio sean dados de baja de acuerdo con la autorización del jefe inmediato. Retirar del almacén general los pedidos que para su dependencia se haya hecho. Colaborar con la organización de las muestras técnicas y de divulgación que la institución realice o participe respectivamente. Sugerir los cambios y las modificaciones que crea conveniente para el funcionamiento y la modernización del laboratorio que se tiene a cargo. Al finalizar la práctica, se debe verificar que los equipos, estén en perfectas condiciones. Responder por las herramientas y equipos del laboratorio a cargo. Colaborar en la instalación e implementación de equipos y máquinas adquiridas por la institución para la actualización de los módulos de trabajo. Resolver dudas pertinentes a las prácticas que se estén realizando en ausencia del docente. Las demás funciones que le sean asignadas por el superior inmediato acorde con la naturaleza del cargo.

DERECHOS DE LOS USUARIOS Son derechos de los usuarios de un laboratorio de las UTS los siguientes: Utilización de los recursos disponibles para préstamo dentro de los horarios establecidos. El usuario tendrá derecho a solicitar asesoría en el momento que lo requiera y será brindada por el auxiliar encargado o por el profesor de la materia. El usuario dispondrá del servicio para uso exclusivo de su formación académica. Las solicitudes de servicio de soporte técnico o soporte al usuario se harán directamente a la persona encargada de la atención y registro de estos requerimientos y podrán efectuarse mediante solicitud verbal de acuerdo con los procedimientos establecidos por el reglamento del laboratorio respectivo. Los equipos y materiales que van a utilizar los docentes y estudiantes deben encontrarse en perfecto orden y aseo. Préstamo de los elementos o equipos necesarios para realizar las practicas del laboratorio. Departamento de Ciencias Básicas


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Solicitar el buen estado de los elementos, equipos y bancos de trabajo. La disponibilidad de los laboratorios en los horarios estipulados. Exigir la verificación del funcionamiento de los equipos y elementos solicitados. La explicación por parte del docente de la correcta manipulación de los equipos. Los estudiantes tienen derecho a la clase práctica, orientada por el docente y el conocimiento con anterioridad de las prácticas a realizar. Recibir un trato cortes según los principios básicos de las relaciones humanas. Recibir las advertencias necesarias que le permitan trabajar cumpliendo todas las normas de obligatorio cumplimiento y de seguridad que disponga cada laboratorio según su reglamento interno. El estudiante para solicitar el préstamo de equipos y elementos dispone de 15 minutos después del inicio del labor atorio. Solicitar el permiso correspondiente si tuviera que ausentarse o no asistir, siempre y cuando sea por una causa justificada.

DEBERES DE LOS USUARIOS Son deberes de los usuarios de los laboratorios de las UTS los siguientes: El usuario deberá comprometerse a dar un trato adecuado a los equipos, hardware, software, muebles y elementos que hagan parte del laboratorio, respetando y acatando las normas establecidas en el presente reglamento. Todo usuario de un laboratorio deberá al momento de solicitar el servicio presentar el documento que lo acredite como usuario, ya sea carné de estudiante, de empleado de las UTS, o cedula de ciudadanía cuando se trate de algún tipo de convenio interinstitucional. Todo usuario se hace responsable ante las UTS por los daños que se ocasionen a los equipos, muebles y enceres durante el tiempo de su utilización. El usuario recibirá el equipo en perfectas condiciones; si detecta cualquier irregularidad en el funcionamiento, daño o faltante de algún elemento propio del equipo, deberá reportarlo inmediatamente antes de hacer uso de este. Queda rotundamente prohibido a cualquier usuario utilizar los equipos para prácticas o fines diferentes a aquellos para los cuales fueron prestados por la institución, haciéndose además responsable del deterioro de los equipos por uso negligente, así como de cualquier tipo de lesión en su persona o en terceros que pueda derivarse de estos actos. El usuario deberá presentarse a los laboratorios de las UTS vistiendo las ropas adecuadas y cumpliendo con los requisitos de seguridad industrial necesarios para realizar la práctica académica en cada laboratorio; la institución y el laboratorio no asumen responsabilidades por la omisión, desconocimiento o violación de esta regla por parte de sus usuarios.

DE LOS ESTUDIANTES Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos, materiales, y manuales utilizados en la práctica. Pagar o reponer en caso de pérdida o daño el (los) material(es) y equipo(s) que se Departamento de Ciencias Básicas


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encontraban a su cargo durante la práctica. Debe mantener el orden y la disciplina durante la práctica. Debe hacer un buen uso de los equipos y materiales a su cargo durante las prácticas de laboratorio. Preservar, cuidar y mantener en buen estado el material de enseñanza, instalaciones, equipos, dotación y bienes de los laboratorios. Cumplir con las normas de respeto y convivencia para el logro de una formación integral. Cumplir con las normas de seguridad del laboratorio que disponga cada laboratorio según su reglamento interno. En caso de no conocer el manejo de los equipos es necesario pedir las instrucciones pertinentes antes de realizar cualquier conexión y de usarlos. Cuidar lo que se conserve bajo su cuidado o a lo cual tenga acceso, así como impedir o evitar la sustracción, destrucción, ocultamiento y utilización indebida de los equipos que se encuentren en el laboratorio. Verificar antes de iniciar una práctica el estado de su puesto de trabajo y del equipo a utilizar en la experiencia. Tratar con respeto, imparcialidad y rectitud a las personas con que tenga relación por razón del servicio. Avisar inmediatamente al asistente, o persona encargada de las salas acerca de las anomalías que se presenten en los equipos. Informar al docente o encargado del laboratorio sobre el mal uso que otros usuarios hagan de los equipos. Acatar las instrucciones de la persona encargada del laboratorio y respetar sus decisiones de acuerdo con lo dispuesto en este reglamento.

DE LOS DOCENTES Durante la primera práctica deberán dar las indicaciones a los estudiantes, referentes al buen uso del material y equipos de laboratorio, así como de sus deberes, obligaciones y cumplimiento de las normas de seguridad dentro del laboratorio. Dar las indicaciones necesarias para la realización de las prácticas de laboratorio y la explicación para su ejecución. Durante las prácticas de laboratorio, por ningún motivo deben abandonar a los estudiantes a su cargo, ni ocupar el tiempo de las prácticas en las actividades ajenas a las mismas. Dar la explicación respectiva de la práctica a realizar, así como también la aclaración de las dudas que tengan los estudiantes. Para los laboratorios de Biología y Química los docentes deben efectuar los pedidos de materiales y reactivos indispensables para la realización de las clases prácticas, ante el laboratorista encargado.

NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO Se establecen las siguientes normas de estricto cumplimiento: Cumplir con el horario de laboratorio establecido, para la realización de las prácticas. Departamento de Ciencias Básicas


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Está prohibido el ingreso de comidas, bebidas, cigarrillos a los laboratorios. Está prohibido el ingreso de estudiantes en pantaloneta, bermuda, sandalias o en chanclas a los laboratorios. Tendrán acceso al laboratorio los estudiantes que se encuentren debidamente matriculados en el período académico correspondiente. Para préstamo de equipos y/o elementos del laboratorio se debe presentar carnet debidamente estampillado. Para el inicio de la práctica de laboratorio debe estar presente el docente de la asignatura quien se hará responsable de la sala. Está prohibido facilitar o propiciar el ingreso al laboratorio de personas no autorizadas. En lo posible, el docente y el encargado deben permanecer todo el tiempo en el laboratorio, durante la realización de las prácticas. Quince (15) minutos después de iniciar la práctica de laboratorio no se permite el ingreso de estudiantes al aula. Después de quince (15) minutos de haber comenzado la práctica de laboratorio no se despachará ninguna lista de pedido de equipos y/o elementos a los estudiantes (seguridad del laboratorio). Quince (15) minutos antes de la hora prevista para la terminación de la práctica de laboratorio, el estudiante debe devolver los equipos y/o elementos dados en préstamo. El material asignado a cada práctica debe permanecer en el mismo lugar. No se debe coger material destinado a prácticas distintas a la que se está realizando. En caso de dudas en el momento de conectar un equipo, se debe preguntar a la persona indicada, así se evitará el pago innecesario. El estudiante debe seguir los pasos establecidos por el docente para la práctica. Se permite el uso del laboratorio si está autorizado por el Coordinador del programa o el laboratorista a cargo. Todo estudiante debe estar debidamente preparado para la realización de la práctica. La ausencia injustificada de una práctica de laboratorio se calificará con cero, cero (0,0). La no presentación del pre-informe y del informe el día de la práctica se calificará con cero (0.0). Cada equipo de trabajo es responsable del material que se le asigne, en caso de pérdida o daño deberá responder por ello. Antes de empezar con el procedimiento experimental o utilizar algún aparato, revisar todo el material, y en caso de desconocer su funcionamiento pregunte al docente o al encargado del laboratorio. La pérdida o deterioro por mal uso de un elemento, aparato o equipo, se cobra al estudiante responsable. En caso de no encontrarse un responsable único, el grupo de la práctica correspondiente asumirá la responsabilidad y cubrirá los costos de reparación o de sustitución del equipo. No se permite el traslado de computadores, sillas o de cualquier otro material o equipo que se encuentre en el laboratorio, sin la debida autorización del funcionario encargado del mismo. Al finalizar la práctica el material y la mesa de trabajo deben dejarse limpios y ordenados. Departamento de Ciencias Básicas


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NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD Son normas generales de seguridad en el laboratorio de Química Orgánica las siguientes: Conozca la ubicación de los extinguidores, botiquín, la ducha y la salida de emergencia. NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio. NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor. Tampoco realice experimentos no autorizados. Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los tóxicos). Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los ojos cuando las manos están contaminadas con sustancias químicas. En caso de que las sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u ojos, lávese la zona afectada con agua inmediatamente. Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca caliente líquidos en un recipiente cerrado. No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco en aparatos de medición (buretas, probetas grad uadas, matraz volumétrico, etc.) NUNCA caliente solventes inflamables, aún en pequeñas cantidades, con o cerca de una llama. Para estos casos use una manta eléctrica o de calentamiento. Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un líquido, inclínelo de tal forma que se aleje de usted y de sus compañeros. Deje que los objetos de vidrio se enfríen suficientemente antes de cogerlos con la mano. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del frío. Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado. Antes de conectar el mechero, asegúrese de que ha cerrado la llave del gas. Apague el mechero tan pronto termine de usarlo. Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros, cajas de fósforos y similares. Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar para asegurarse que es el que se le indica en la práctica y no otro. Use únicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve la botella de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un recipiente adecuado y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita. NUNCA devuelva el exceso a las botellas de reactivos. Nunca introduzca pipetas, goteros, espátulas ni ningún otro utensilio dentro de la botella del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera cuidadosamente algo del sólido o líquido que necesita dentro de un vaso de precipitado limpio y seco. Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre este atento. Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la práctica lo requiere no lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores hacia la nariz. Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones: - Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termómetros, embudos o cualquier otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin antes humedecer el tapón y el objeto de vidrio. - Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones o Departamento de Ciencias Básicas


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corchos. - Introduzca el tubo haciéndolo girar y tomándolo muy cerca del tapón. Si se le derrama algún ácido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con agua suficiente inmediatamente, la parte afectada. Jamás pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una pera de caucho o un pipeteador. Nunca agregue agua al ácido concentrado. Diluya el ácido lentamente adicionando ácido al agua con agitación constante. De la misma manera diluya las bases. Nunca mezcle ácido concentrado con base concentrado. Toda reacción en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables, debe efectuarse en la vitrina para gases. Nunca arroje materiales sólidos (papeles, fósforos, vidrios, etc.) en los sumideros o vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello. Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero debe estar lleno de agua y la llave corriendo. Lave muy bien sus manos con agua y jabón al terminar la práctica.

PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO Siempre que alguien realiza una práctica o un experimento está expuesto a sufrir un accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes recomendaciones podrían serle de gran ayuda ante un posible accidente. Quemaduras pequeñas: Lave la parte afectada con una gasa húmeda. Luego aplique una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda. Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento médico inmediato. Mientras tanto mantenga en reposo al paciente. Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero nunca toque los ojos. Si después del lavado persiste el malestar, consulte al médico. Reactivos en la piel: - Ácidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego manténgala durante un tiempo en agua. Aplique vaselina y coloque una venda. - Álcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace la vaselina por ácido bórico. - Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cúbrala con una gasa humedecida con una solución de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique vaselina. - Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique vaselina o ácido bórico y una venda. Cortadas pequeñas: lave la herida con agua y una gasa estéril, aplique una solución yodada para prevenir una infección. Deje secar y coloque una venda.



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CRITEROS PARA LA EVALUACI N DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO Para evaluar los laboratorios se consideraran los siguientes instrumentos con sus respectivos porcentajes: Preinformes y/o quices 20%, Informes 30%, Hoja de Resultados 10% y Parcial Escrito 40%. 1. Preinforme y/o quiz : Para la revisión de los conceptos previos se evaluará con el pre informe o un quiz, este último se realizará antes de iniciar la práctica o al finalizar la experiencia. El pre informe se presenta al iniciar cada experiencia, es un documento escrito a mano que se elabora teniendo en cuenta la información suministrada en el manual de guías de laboratorio. En el pre informe el equipo de trabajo refleja lo que va a ser su actividad en la práctica del día. A continuación se presenta el formato para la elaboración del pre-informe:

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER PRE INFORME DE LABORATORIO DE ____________

IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso, pero completo, en forma tal, que se entienda claramente el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del contenido de ácido en el vinagre”.

NOMBRE: NOMBRE: NOMBRE: PROGRAMA:

FECHA:

INTEGRANTES

CÓDIGO: CÓDIGO: CÓDIGO: GRUPO: DOCENTE: RESULTADOS DE APRENDIZAJE Se toman los establecidos en el Programa de la asignatura. MARCO TE RICO En este espacio se describen las leyes, principios y teorías en las que se basa y se fundamenta la práctica a desarrollar. MATERIALES Y/O REACTIVOS Aquí se relacionan todos los materiales a utilizar durante el desarrollo de la práctica y sus reactivos si la práctica lo amerita. FICHA TECNICA Y DE SEGURIDAD Los reactivos debe cada uno de ellos llevar una ficha de seguridad, donde indique la peligrosidad del mismo, sus cuidados y acciones ante un contacto directo con el mismo, que pueda causar daños. PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN) En este espacio se debe realizar un dibujo del montaje, diagrama de flujo o mapa conceptual, donde se describe el procedimiento a seguir en la implementación de la práctica REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de Departamento de Ciencias Básicas


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puntuación, los siguientes elementos: Autor, titulo, número de edición, lugar de publicación, nombre de la editorial, año de publicaciones, paginación. Ejemplo: GROSSMAN, Stanley. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. Editorial Mc Graw Hill Interamericana. México. 512,5L269i Otras variables para tener en cuenta, en el momento de la evaluación de los laboratorios son: la puntualidad, el trabajo en equipo, el comportamiento y seguimiento de las normas de seguridad, el manejo y destreza para realizar los diferentes montajes. Estos criterios se consideran dentro de la nota del pre informe .

2. La Hoja de Resultados: Es un pequeño informe en donde se detallan los datos obtenidos en su laboratorio al final de la práctica. Sirve como referente para comparar y verificar los resultados con los que el estudiante presentará el informe. Es diligenciado a mano, letra legible, sin tachones ni enmendaduras. A continuación se presenta el formato propuesto para la hoja de resultados:


HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________

IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso, pero completo, en forma tal, que se entienda claramente el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del contenido de ácido en el vinagre”.

FECHA:

INTEGRANTES

NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE: TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los cálculos. En esta sección se muestran los resultados obtenidos. Los gráficos que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda. Los resultados deben presentarse preferiblemente en forma de gráficos, sin embargo si se requiere se hace necesario la inclusión de las tablas de datos. Los datos del experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para comparación y tomados de otras fuentes. Si en el laboratorio no se hacen mediciones, es decir, se basa en observaciones solamente, entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la experiencia. Dentro de cada equipo un estudiante cumple un rol por práctica, estos roles son creados y debidamente asignados por el docente a los estudiantes, de tal forma que se Departamento de Ciencias Básicas


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haga rotación de los mismos en cada experiencia.

3. El informe final Se entrega una semana después de haber terminado la práctica. Es un documento escrito a mano. Existen varios formatos para reportar los resultados de un experimento. las secciones que se indican a continuación son aquellas que se encuentran en la mayoría de los artículos que se publican. A continuación se presenta el formato para la elaboración del informe.

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER INFORME DE LABORATORIO DE _____________ IDENTIFICACI N NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso, pero completo, en forma tal, que se entienda claramente el objeto del experimento. Por ejemplo: “Determinación del contenido de ácido en el vinagre”.

FECHA:

INTEGRANTES NOMBRE: NOMBRE: NOMBRE: PROGRAMA:

GRUPO: RESUMEN

CÓDIGO: CÓDIGO: CÓDIGO: DOCENTE:

El resumen debe indicar el propósito de la práctica y presentar en forma breve pero muy clara en qué consiste la práctica realizada (máximo 5 renglones). Nota. Esta parte debe ser elaborada por el estudiante con sus propios análisis y argumentos.

TABLAS DE DATOS Y CALCULOS Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los cálculos. En esta sección se muestran los resultados obtenidos. Los gráficos y tablas que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda o título, o sea, deben estar identificados. Los resultados deben presentarse preferiblemente en tablas de datos. Los datos del experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para comparación y tomados de otras fuentes. Si en el laboratorio no se hacen mediciones, es decir, se basa en observaciones solamente, entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la experiencia.

EVALUACIÓN En este espacio el estudiante responde al cuestionario propuesto por el docente. Este Departamento de Ciencias Básicas


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cuestionario le ayuda a obtener las conclusiones y a realizar el análisis de resultados de la experiencia. La evaluación debe ser contestada apoyándose en la bibliografía consultada y en la ejecución de la experiencia. Los resultados deben ser claros y precisos que indiquen lo que el estudiante pudo observar, no lo que los libros dicen, que se ha debido observar.

ANÁLISIS DE RESULTADOS En este espacio se describe la relación (contrastación) entre los resultados obtenidos en la práctica y la teoría expuesta en los libros de textos o en el aula de clases, si hay discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados, se deben indicar las causas y algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental. La discusión de resultados generalmente suele corresponder a un argumento lógico, basado en los resultados y no una repetición de estos. En ocasiones, puede ser útil, comparar los resultados obtenidos con los reportados en la literatura, mirar si hay discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados, indicando las causas y algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental. Otros aspectos a tratar son las dificultades encontradas durante la realización del experimento que hayan podido influir en los resultados, si son o no válidas las aproximaciones hechas, son entre otros, temas que también pueden tratarse como discusiones de resultados.

OBSERVACIONES Se pretende realizar observaciones que mejoren la práctica o aquellos detalles de los cuales se percató cuando realizó la experiencia y que pueden ser importantes en la obtención de los resultados. CONCLUSIONES Debe hacerse una síntesis breve de los conocimientos verificados y de lo aprendido al cumplir con los objetivos de la práctica. De ninguna manera serán fragmentos copiados de textos o conclusiones extraídas de otras e xperiencias realizadas.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Para reportar un libro texto, escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de puntuación, los siguientes elementos: Autor, titulo, número de edición, lugar de publicación, nombre de la editorial, año de publicaciones, paginación. Ejemplo: GROSSMAN, Stanley. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. Editorial Mc Graw Hill Interamericana. México. 512,5L269i NOTA IMPORTANTE : El docente en la primera clase deberá socializar los criterios de evaluación planteados en el Plan de Asignatura y también, motivar y explicar la importancia de la puntualidad, la disciplina en el desarrollo de la práctica, así como el Departamento de Ciencias Básicas


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cumplimiento a las reglas de seguridad y poder de esta forma alcanzar los resultados de aprendizaje. Además explicará al estudiante los formatos con un ejemplo elaborado. En los laboratorios que usen software, el docente debe capacitar a sus estudiantes para que lo implementen de forma correcta en las prácticas.

4. Asistencia: La inasistencia a una práctica de laboratorio, automáticamente descalifica el pre informe y el informe, por lo que se asume que no presenta ninguna de estas evidencias, obteniendo una nota de 0.0 (cero punto cero) en cada uno de ellos. Para recuperar una práctica el estudiante debe presentar la incapacidad del médico de la EPS y el VoBo del Coordinador del Programa. Para presentar la excusa y recuperar la experiencia el estudiante cuenta con 8 días (una semana) contados a partir del día de la clase. 5. El parcial escrito: Se hace teniendo como referente los resultados de aprendizaje y las habilidades previstas en cada práctica de laboratorio. Esta evaluación puede ser teórica, teórico – práctica, o una evaluación tipo problema con datos de laboratorio. La evaluación escrita se diseña en los formatos de evaluación de las asignaturas teóricas. Se presenta de manera individual. Este examen tiene un valor del 40% del corte, se hace uno solo y comprende las prácticas vistas antes del parcial. A continuación se presentan los respectivos formatos: de preinformes, hoja de trabajo y formato de informe.

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________ IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA:


FECHA:

INTEGRANTES

GRUPO: RESULTADOS DE APRENDIZAJE




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MARCO TEÓRICO

MATERIALES Y/O REACTIVOS



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FICHAS TECNICA Y DE SEGURIDAD



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PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS



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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________ IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA:

NOMBRE:

FECHA:

INTEGRANTES

CÓDIGO:

NOMBRE:

CÓDIGO:

NOMBRE:

CÓDIGO:

PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE: TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES



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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER INFORME DE LABORATORIO DE _____________ IDENTIFICACI N NOMBRE DE LA PR CTICA:


FECHA:

INTEGRANTES


GRUPO: RESUMEN

TABLAS DE DATOS Y CALCULOS



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EVALUACIÓN

ANALISIS DE RESULTADOS



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OBSERVACIONES

CONCLUSIONES

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS



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IDENTIFICACI N UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QU MICA ORG NICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS Punto de fusión y punto de ebullición de sustancias PRÁCTICA 1 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. Analizar los hidrocarburos 1.5 Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos saturados haciendo uso de los de laboratorio en cada una de las prácticas conceptos de hibridación, estereoquímica y reactividad.

ACTIVIDADES Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que dependen de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y propiedades que no dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad, punto de ebullición, punto de fusión) estas propiedades son útiles cuando de lo que se trata es de identificar una sustancia, estas se convierten como en la cédula de un compuesto, pues cada uno tiene su propio punto de fusión, punto de ebullición, por lo tanto es de gran utilidad saber como se determinan estas propiedades. El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual un líquido pasa al estado gaseoso, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza una presión de vapor igual a la presión atmosférica, por efecto de la acción del calor. La temperatura de ebullición se ve afectada por la presión atmosférica, por lo tanto es importante saber la presión a la cual se está trabajando. El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido a estado liquido por la acción del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión. Determinar el punto de fusión para compuestos orgánicos. Determinar el punto de ebullición para compuestos orgánicos. Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo número de carbonos, pero con diferentes grupos funcionales. Determinar el punto de fusión para la misma sustancia, pero con diferente grado de pureza   

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.Si se calienta un sólido lentamente, se observa que éste aumenta su temperatura; cuando se alcanza la temperatura de fusión, y mientras dura ésta, la temperatura permanece constante. En este momento, el líquido está en equilibrio con el sólido. Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura vuelve a aumentar, la gráfica nos da más claridad a respecto:

Gráfica calor vs temperatura, para cualquier sustancia.

Las mesetas que presenta la gráfica son el punto de fusión y el punto de ebullición respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el suministro de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado. Cuando un líquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la presión de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente, hasta la presión atmosférica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso de ebullición (cambio de estado de líquido a gas). La gran diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas respecto a puntos de fusión y ebullición es que las orgánicas poseen puntos de fusión y ebullición más bajos debido al tipo de enlaces característico para dichas sustancias.

Materiales y reactivos Vaso de Precipitado. Tubo thiele. Soporte universal. Pinzas Capilares. Mortero de Porcelana Tapón de Caucho Perforado.

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Termómetro. Placa de Calentamiento. Aro Metálico. Mechero. Balón de Fondo Plano de 250 ml. Agitador. Alambre de Cobre. Vidrio de Reloj. Ácido Benzoico. Ácido Salicílico. Ácido Succínico. Urea. Alcohol Etílico. Alcohol Metílico

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MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO

Montaje de calentamiento para punto de fusión.

Amarrar el capilar al termómetro, de tal forma que la altura del bulbo del termómetro y el capilar correspondan. 

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Colocar aceite en el tubo de thiele, ó en un vaso de precipitados y empezar a calentar lentamente, de tal forma que el calentamiento no supere los 2 grados Celsius por minuto. Observar el momento en el que aparece la primera gota de líquido en el capilar. Anotar resultados. Para punto de ebullición, colocar el líquido, en un tubo de ensayo, el líquido no debe superar los 2cm de altura, para que el aceite cubra la muestra. Amarrar el tubo de ensayo al termómetro, con las mismas recomendaciones que se hicieron para el punto de fusión. Colocar un tubo capilar sellado invertido dentro del tubo de ensayo.( este tiene como finalidad avisar el momento en el cual la ebullición inicia). Colocar aceite mineral en un baso de precipitado e iniciar el calentamiento lento.



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Anotar resultados.

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EVALUACIÓN. Verificar los puntos de fusión de las sustancias y corroborarlos con los de la literatura . En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se evaluará la capacidad para realizar los respectivos montajes. BIBLIOGRAFÍA. TEXTOS SUGERIDOS

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Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición

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.México.2000. 

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.

TEXTOS COMPLEMENTARIOS 

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MORRISON Robert, BOYD Robert, Química Orgánica,Addison Wesley Iberoamericana , Quinta edición. Mexico 1987. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.

SITIOS WEB www.scribd.com/.../Metodos-Para-Determinar-El-Punto-de-Fusion.

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS Obtención de metano PRÁCTICA 2 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. Analizar los hidrocarburos 1.2. Identifica las reacciones que se van a utilizar en saturados haciendo uso de los la práctica. conceptos de hibridación, 1.3.Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en estereoquímica y reactividad. cuenta reacciones específicas para cada tipo de hidrocarburo.

ACTIVIDADES Aunque la principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el petróleo, una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y pentacontanos, es de gran importancia la síntesis a partir de reacciones sencillas en el laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los alcanos (halogenación, combustión etc). Es de gran importancia recordar que po r descomposición de compuestos orgánicos en condiciones anaerobias se obtiene metano.   

Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes. Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido. Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una reacción

El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica del acetato de sodio, e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como catalizador según la reacción: CH3COONa + NaOH

CH4 + Na2CO3.

El gas formado se recoge por desplazamiento de agua. 1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua. 2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de oxido de calcio. Departamento de Ciencias Básicas


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Llevar la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido por la reacción. Durante la práctica se harán tres verificaciones: 

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En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el desprendimiento de metano para realizar la verificación de la combustión del mismo, según la reacción: CH4+ O2 CO2 + H2O. En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los gases ideales) de la eficiencia de la reacción de producción de obtención de metano, se aplicarán los conceptos de reactivo límite y reactivo en exceso teniendo en cuenta la reacción inicial, a saber: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3. en la tercera se verificarán algunas reacciones de metano. Hacer burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay algún cambio, y diga cual es la reacción (si la hay).

MONTAJE Y EJECUCIÓN DEL EXPERIMENTO

Montaje para recuperación de gases

No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reacción que el recipiente donde se va a recoger el metano esté totalmente lleno de agua para que por desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido. Cabe recordar que una vez se verifique que la reacción está llegando a su fin se debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,( para posteriormente con un instrumento de volumetría obtener el volumen respectivo ,) y retirar rápidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se creará vacío, haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que está expuesto a la llama y este se parta. Departamento de Ciencias Básicas


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EVALUACIÓN.  

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1. 2. 3. 4.

En la práctica se calificará la habilidad para hacer los montajes requeridos. Se verificará que los datos reportados procedan de unos cálculos correctamente hechos, y de unos volúmenes obtenidos del procedimiento. Se verificarán las reacciones que se plantean al inicio de la práctica. Qué propiedades físicas observas en el gas? Cuál es la razón de estos resultados? Cómo es la llama producida por el gas? Escriba las ecuaciones de las reacciones.

BIBLIOGRAFÍA TEXTOS SUGERIDOS 

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición .México.2000.

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SITIOS WEB es.wikipedia.org/wiki/Metanogénesis

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IDENTIFICACI N UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS Obtención y reacciones del acetileno. PRÁCTICA 3 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 2.Analizar los hidrocarburos 2.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su insaturados haciendo uso de los reactividad. conceptos de hibridación, estereoquímica y reactividad.

ACTIVIDADES El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 °C del metano. La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos. Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de calcio. Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno. REACCION DE OBTENCIÓN DE ACETILENO  

CaC2 + 2 H2O

H –C≡C–H + Ca(OH)2

PROCEDIMIENTO En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de calcio, en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 ml de agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos específicos. Departamento de Ciencias Básicas


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Reacciones de Insaturación 

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Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren. Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato de potasio. Observar e interpretar los resultados.

Reacciones para formar acetiluros  

Burbujear acetileno a 1 o 2 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal. Burbujear acetileno a 1o 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal.

Hidrólisis de acetileno 

Burbujear acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que contenga 13 ml de agua y 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 gr de sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple. Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtrar el sólido a l vacío, lavar con agua fría, secar y determinar el punto de fusión.

NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido. EVALUACI N. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas con el acetileno. Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretación desde el punto de vista químico 1. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero? 2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno. 3. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica, un alqueno o un alquino? ¿Por qué? 



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4. De los tipos de derivados del acetileno, R –C≡C–H y R –C≡C–R’ ¿cuál es de suponer que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué característica estructural se requiere para la reacción? ¿Qué misión tiene el amoníaco en estas reacciones? 5. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de 10 gr de carburo cálcico puro? 6. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga? 7. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino ¿Se podría resolver? BIBLIOGRAFÍA.

TEXTOS SUGERIDOS 


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SITIOS WEB es.wikipedia.org/wiki/ Acetileno.

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IDENTIFICACI N UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad PRÁCTICA 4 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de conceptos de hibridación, hidrocarburo. estereoquímica y reactividad. 1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un 2. Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico. conceptos de hibridación, 1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos estereoquímica y reactividad. de laboratorio en cada una de las prácticas. 3. Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades conceptos de hibridación, físicas y su reactividad. estereoquímica , reactividad y 3.5 Referencia la estructura de un compuesto número de insaturaciones aromático, con sus propiedades físicas, su reactividad y su impacto en el medio ambiente.

ACTIVIDADES La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases. 

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

realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones químicas presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos, etc. Utilizar los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias para el desarrollo de la práctica de solubilidad. Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que nos conduzca a la clasificación de un compuesto químico. Antes de iniciar la práctica



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de solubilidad es necesario necesario apropiarnos de los conceptos de preparación de soluciones expresadas en normalidad. Donde normalidad se define como:N= (# eq g)/ L de solución. 

preparar soluciones de HCl 1.1N; NaOH NaOH 2.5N ; NaHCO NaHCO 3 de cada una se prepararán 50 ml.

Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de los cuales depende, tales como la presión, la temperatura, la agitación y la cantidad de soluto, entre otras. El límite que aceptaremos para determinar si un compuesto es soluble ó no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que la prueba se realizará en un tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta aproximadamente la mitad( 10ml aprox), para el cual de soluto se agregarán 0.3g de la muestra a analizar, si se coloca una cantidad mayor se puede caer en el error de decir que la muestra es insoluble, insoluble, cuando se debería tomar como soluble, lo que cambia completamente los pasos a seguir según la guía para el compuesto. Es de vital importancia seguir el diagrama, iniciando con el agua, y descartando sistemáticamente la solución, para proseguir con el siguiente solvente.



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A continuación se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el grupo de solubilidad se proceda a clasificar clasificar el compuesto:

Compuestos del Grupo S2: Son compuestos que: Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi, fenoles, polihidroxi alcoholes. Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios. Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas. Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido. Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos. Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados. Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-sulfónicos, bisulfatos de bases débiles.

Compuestos Grupo S1: Son compuestos que: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos. Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas. Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera divisi ón anterior. Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos. Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados. Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.

Compuestos grupo B: Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N -dialquilaminas, -dialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Compuestos grupo A1: Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas). Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles. Contiene halógenos: haloácidos, poli -halo-fenoles. Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos. Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles. Contienen S y halógenos: sulfonamidas.

Compuestos grupo A2: Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres de ácidos fenólicos, enoles. Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos. Departamento de Ciencias Básicas


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Contienen helógenos: helofenoles. Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles. Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos. Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

Compuestos grupo M: Contienen N: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos. Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea. Contienen N y S: sulfonamidas. Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos grupo N: Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.

Compuestos grupo I : Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres

Materiales y reactivos:              

10 tubos de ensayo. 1 gradilla para tubos de ensayo. 1 microespátula . Goteros de plástico. 1 pinzas metálicas para tubo de ensayo. Pipetas graduadas de 5 ml. Vaso de precipitados de 150 ml. Pipeteadores para cada reactivo. Agua destilada. Eter etílico . Acido clorhídrico . Hidróxido de sodio . Bicarbonato de sodio . Acido sulfúrico concentrado.

MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO Las pruebas pueden hacerse sin medir los volúmenes, ni las cantidades de soluto, usando la espátula pequeña de vidrio, y un tubo de ensayo, con la mitad del contenido. No olvide colocarle el corcho al tubo antes de agitar. Departamento de Ciencias Básicas


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No olvide que deberá iniciar la práctica siempre con el solvente universal, teniendo en cuenta la cantidad de muestra, sea líquido ó sólido, pero siempre tendiendo en cuenta el parámetro de solubilidad (3% en peso) y siga la guía, descartando cada vez que deba hacer nueva prueba. Una vez clasifique no deberá seguir haciendo pruebas con la misma muestra.

EVALUACIÓN 



Se evaluará la preparación de cada una de las soluciones a utilizar. Se evaluará el concepto de clasificación de sustancias de acuerdo con el tipo de enlace presente en cada compuesto.

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

Se evaluará el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la misma. Se verificará la correcta clasificación de una sustancia

teniendo en cuenta los

diferentes grupos de solubilidad.


Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición México.2000. CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999.


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SITIOS WEB clubdecienciasmw.blogspot.com/.../reacciones-quimicas-varias-y- ensayos-de.html

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS INSATURADOS, COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS Análisis elemental. PRÁCTICA 5 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. Analizar los hidrocarburos 1.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de conceptos de hibridación, hidrocarburo. estereoquímica y reactividad. 1.4Reconoce los conceptos que involucran tener un 2.Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico. conceptos de hibridación, 1.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos estereoquímica y reactividad. de laboratorio en cada una de las prácticas. 3. Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los 2.2Relacionando la estructura con sus propiedades conceptos de hibridación, físicas y su reactividad. estereoquímica , reactividad y 3.5 Referencia la estructura de un compuesto número de insaturaciones aromático, con sus propiedades físicas, su reactividad y su impacto en el medio ambiente.

ACTIVIDADES Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura química. Diferenciar las características entre un compuesto orgánico y uno inorgánico. Para Determinar los elementos presentes en un compuesto orgánico, es de importancia el seguimiento de las siguientes recomendaciones: Departamento de Ciencias Básicas


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DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO. La determinación de carbono é hidrógeno casi nunca se realiza en la práctica, casi su presencia casi es implícita en un compuesto orgánico .Sin embargo si se quiere hacer se hace un reconocimiento rápido de estos dos elementos simultáneamente oxidando el compuesto con óxido cúprico el desprendimiento de dióxido de carbono que se reconoce al hacerlo pasar por una solución de cloruro de bario por la formación de un precipitado blanco de carbonato de bario es prueba de presencia de carbono, simultáneamente el hidrógeno se oxida hasta agua la cual se deposita en pequeñas gotas en las paredes del tubo de desprendimiento FUSIÓN SÓDICA En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequeña porción de sodio metálico. Calentar el tubo ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse vapores de sodio. Retirar el tubo y manteniéndolo en posición vertical agregar una pequeña cantidad de sólido, si se trata de un líquido colocar dos gotas. Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo así por un minuto. En caso de que sea líquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y calentar nuevamente el tubo al rojo vivo, esta operación puede repetirse dos ó tres veces dependiendo de la volatilidad del líquido. Con el sólido también se puede repetir la operación para asegurar una reacción completa. Dejar enfriar y adicionar 5-8 gotas de metanol ó etanol para destruir cualquier posible exceso de sodio. Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de precipitados que contiene 10 a 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al contacto con el agua si no se rompe ayudarlo a romper. Calentar a ebullición y filtrar. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta solución se realizarán las pruebas de nitrógeno azufre y halógenos. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO. En uno ó dos mililitros de filtrado de la fusión sódica agregar tres gotas de solución de sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullición por unos pocos segundos. Dejar enfriar y colocar 1ó 2 gotas de solución de cloruro férrico y calentar de nuevo a ebullición . acidular con ácido clorhídrico (2N) hasta que se disuelvan los hidróxidos de hierro. Dejar en reposo unos minutos .una coloración o precipitado azul indica la presencia de nitrógeno .Una coloración amarilla es prueba negativa. Una coloración Departamento de Ciencias Básicas


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verdosa indica una fusión deficiente y se debe repetir la prueba .Si en lugar de azul aparece una coloración roja es señal de la presencia de nitrógeno y azufre en el compuesto. Si se sospecha que el compuesto tiene nitrógeno y azufre conviene agregar 2 ó 3 gotas más de sulfato ferroso al filtrado. Técnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrógeno Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en un tubo y agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel tornasol humedecido en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul indica la presencia de nitrógeno. DETERMINACIÓN DE AZUFRETomar un ml del filtrado de la fusión sódica agregar ácido acético diluido hasta reacción ácida al tornasol y a continuación añadir dos gotas de acetato de plomo al 5% un precipitado café oscuro indica la presencia de azufre. DETERMINACIÓN DE HALÓGENOS. Acidular al tornasol con ácido nítrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas anteriores se encontró azufre o nitrógeno ó ambos es necesario agrega igual volumen de agua destilada y hervir la solución hasta que el volumen se reduzca a 1 ml. Esta operación se hace para expulsar el HCN y H2S que pueden dañar el resultado. Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que rápidamente cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor no se puede detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en agua



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Procedimientos utilizados en la práctica de análisis elemental

Con el filtrado obtenido de la fusión sódica deberá hacer las respectivas determinaciones y sacar sus conclusiones, sobre los elementos pre sentes en la muestra. No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar pH.

EVALUACIÓN. 



Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada elemento. En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se tendrán en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.



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BIBLIOGRAF A. TEXTOS SUGERIDOS 


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SITIOS WEB www.uma.es/.../ analisiselemental/analisiselemental.html

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno) PRÁCTICA 6 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 2.Analizar los hidrocarburos 2.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su insaturados haciendo uso de los reactividad. conceptos de hibridación, estereoquímica y reactividad

ACTIVIDADES Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos y se llevan a cabo con reactivos electrofílicos. Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un gran número de compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra forma. Todas estas reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente en densidad electrónica (electrófilo). Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno, en la que el agente nitrante (ión nitronio) se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del clorobenceno. Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromático para sintetizar un derivado trisustituido, 

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REACCION:

MATERIALES                

1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml 1 Embudo de adición con tapón 1 Recipiente de peltre 2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm 1 Termómetro 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Embudo buchner con alargadera 1 Agitador de vidrio 1 Pinza de 3 dedos con nuez 1 Manguera de hule 1 Matraz kitazato con manguera 1 Refrigerante de aire 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 1 Espátula

REACTIVOS     

Ácido nítrico concentrado, HNO 3 Ácido sulfúrico concentrado, H2SO4 Clorobenceno, C6H5Cl Cloruro de calcio, CaCl 2 Etanol, C2H5OH

PROCEDIMIENTO Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO 3 concentrado y adaptar en una de las bocas el embudo de adición con 15 ml de H 2SO4 concentrado. Departamento de Ciencias Básicas


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Colocar el matraz en un baño de hielo e iniciar la adición del H 2SO4, poco a poco y con agitación constante. Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20-30°C. Al término de la adición sustituir el embudo de adición por el portatermómetro con termómetro. (tapón de caucho con el termómetro) Retirar el baño de hielo y adicionar lentamente con agitación vigorosa 2.7 ml de clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reacción se mantenga entre 4050°C (si es necesario enfriar exteriormente con u n baño de hielo). Al finalizar la adición del clorobenceno, continuar la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un refrigerante de aire en posición de reflujo en cuyo extremo superior se pone una trampa con CaCl 2 y un tubo de desprendimiento con una manguera sumergida en agua. Calentar el matraz de reacción manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción a 80°C durante 30 minutos con agitación constante. Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reacción y vaciar lentamente el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr de hielo. Agitar la mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al vacío. Lavar el producto con 100 ml de agua fría. Recristalizar en solución de etanol, pesar, calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión.

NOTAS: 1. La mezcla de reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el compuesto dinitrado. Si no se hace de ésta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (líquido). 2. Al hacer la recristalización del producto, se debe agitar y raspar las paredes del vaso, colocado dentro del hielo, para favorecer la constitución de la forma alotrópica alfa (p.f.= 53.4°C). Las formas beta y gama funden a 43°C y 27°C respectivamente; en caso de no efectuar correctamente la recristalización, son contaminantes del compuesto alfa. 3. El producto deberá guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente será suficiente para fundirlo.

EVALUACIÓN. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del 2,4dinitroclorobenceno. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión. Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. PREGUNTAS 1. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción? 

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2. ¿Por qué se obtiene el producto principal trisustituído?


Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición México.2000.

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SITIOS WEB es.wikipedia.org/wiki/ Benceno

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UNIDAD ACADÉMICA

IDENTIFICACIÓN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QU MICA ORG NICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft) PRÁCTICA 7 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 2.Analizar los hidrocarburos 2.2Relaciona la estructura con sus propiedades insaturados haciendo uso de los físicas y su reactividad. conceptos de hibridación, estereoquímica y reactividad.

ACTIVIDADES. En 1877 en la Universidad de París un equipo franco-americano formado por los químicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo método para la obtención de alquilbencenos, este método permitió la unión directa de un grupo alquilo a un anillo aromático y fue llamada alquilación de Friedel-Crafts. En esta reacción el benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador (ácido de Lewis). Por ejemplo el benceno reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.

El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica aromática . Frecuentemente, el electrófilo es un carbocatión generado a través de la disociación del halogenuro de alquilo. El ácido de Lewis abstrae al halógeno, provocando de esta manera dicha disociación. Entre los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl 3), el tricloruro de hierro (FeCl3), el trifluoruro de boro (BF 3) y el cloruro de cinc (ZnCl 2). Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reacción, algunas se Departamento de Ciencias Básicas


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mencionarán a continuación: Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel- Crafts, es decir, con anillos que tienen uno ó más grupos fuertemente electroatractores no se verifica la reacción. Si el anillo aromático presenta sustituyentes conteniendo átomos con pares de electrones sin compartir, podría formarse un complejo entre tales átomos y el ácido de Lewis, lo cual tendría como consecuencia que con dicho anillo aromático la reacción de Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos que tienen como sustituyentes a los grupos –NH2, -NHR ó -NR 2. Durante el desarrollo de esta práctica se pretende: Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts. Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.  

REACCIÓN

MATERIALES 1 Matraz pera de una boca 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Baño María eléctrico 1 Vidrio de reloj 2 Pinzas de tres dedos c/ nuez 1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Agitador de vidrio 1 Espátula 1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml 1 Refrigerante c/ mangueras 1 Embudo de separación c/ tapón 1 Tubo de vidrio doblado p/ conexión 1 Probeta graduada de 25 ml 2 Tapón de corcho monohoradado 1 Manguera de hule p/ conexión               



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1 Matraz Kitazato c/ manguera 1 Embudo Buchner c/ alargadera 1 Tubo p/ trampa de humedad 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Embudo de vidrio 2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 "T" de destilación 1 Colector 1 Recipiente de peltre

REACTIVOS Terbutanol Cloruro de calcio anhidro HCl concentrado Fenol Éter de petróleo Cloruro de aluminio anhidro Sulfato de sodio anhidro NaOH (lentejas)

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PROCEDIMIENTO a) Obtención del cloruro de terbutilo: En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezclar cuidadosamente 12 ml de terbutanol con 36 ml de HCl concentrado. Tapar el matraz con un tapón de corcho y agitar la mezcla vigorosamente durante 20 min. Agregar 5 gr de cloruro de calcio (para lograr una mejor separación de las fases) y agitar con fuerza hasta la disolución completa del cloruro de calcio. Transferir la mezcla a un embudo de separación; separar la fase acuosa (inferior) y lavar el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Vertir el producto a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y secarlo con sulfato de sodio anhidro; decántelo a una probeta seca y midir su volumen para calcular el rendimiento de reacción. Purificar el cloruro de terbutilo por destilación simple calentando a baño maría; considerar como cuerpo de la destilación a la fracción que destile entre 41-44ºC, y colecte ésta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un baño de hielo. Adicionar sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; mantenerlo tapado hasta el momento en que sea utilizado para la reacción de alquilación de Friedel-Crafts. b) Obtención de p-terbutilfenol: Montar un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml (seco), mezclar 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recién destilado, agitar hasta la Departamento de Ciencias Básicas


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disolución total del fenol. Sumerjir el matraz de reacción en un baño de hielo y agregar 0.2 g de cloruro de aluminio anhidro, tapar inmediatamente después. Sacar el matraz del baño de hielo y agitar; cuando la reacción inicia se observa un burbujeo que es resultado del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo es violento, controle la reacción con el baño de hielo). Después de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,

adicionar 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triturar el sólido con una varilla de vidrio. Separar el producto por filtración al vacío y dejar secar durante 5 min aproximadamente. Transferir el sólido a un matraz Erlenmeyer y cristalizar con una solución de éter de petróleo. Determinar el punto de fusión del producto purificado y el rendimiento de reacción.

EVALUACIÓN. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-terbutilfenol. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del producto. Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. 1. ¿Cuál es la razón de tener el material seco? Explique en caso necesario con reacciones. 2. ¿De dónde proviene el HCl que se desprende durante la reacción? 3. Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de reacción, explique la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol. 4. ¿Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol? 5. Además del p-terbutilfenol ¿podría obtener otros productos?, ¿por qué? 6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría? Explique si la relación molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debería ser la misma. 7. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, ¿por qué?



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SITIOS WEB http://organica1.org/1412/1412.pdf. https://www.merck-chemicals.com.

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEM TICA

COMPUESTOS ORG NICOS FUNCIONALIZADOS

PRÁCTICA 8

Recristalización De Productos Orgánicos.

COMPETENCIA

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

3. Analizar las características de

3.3 Analiza los Ácidos Carboxílicos y sus derivados , los grupos funcionales en haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las compuestos orgánicos,(alcoholes, normas IUPAC y relacionando la estructura con sus aldehídos, cetonas, ácidos propiedades físicas y su reactividad. carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación, estereoquímica , reactividad y número de insaturaciones.

ACTIVIDADES. Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias sólidas se solubilizan más en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el solvente frío). Realizar pruebas específicas para la elección adecuada del disolvente, teniendo en cuenta las características que debe tener un buen solvente. Purificar algunos compuestos orgánicos mediante este procedimiento. Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgánico.

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Revisar los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella.



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Antes de realizar la práctica es necesario Verificar las condiciones de disolución de los respectivos sólidos. Se disuelve el sólido a recristalizar en los diferentes solventes propuestos, a saber, agua. Etanol, éter, acetona y se elige el mejor. 

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Enfriar la solución para favorecer la recristalización respectiva y efectuar la filtración al vacío. Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los sólidos a cristalizar. Revisar las instrucciones para el uso de la Bomba de Vacío y los Hornos a utilizar.

Materiales y reactivos:    

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Placa de calentamiento. Dos vasos de 250 ml Un embudo corriente o un embudo buchner. Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con bomba de vacio). Un erlenmeyer de 250 ml. Un trípode. Bomba de vacío Un aro de hiero con pinza. Agitador de vidrio. Mortero con mano. Una espátula. Un vidrio de reloj. Una pinzas para crisol. Una pipeta de 10 ml graduada. Balanza analítica. Estufa a 90 ° C Aceite mineral. Alcohol etílico. Agua. Ácido acético. Hielo. Papel de filtro. Acetanilida. Ácido benzoico. Naftaleno.



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procedimiento para la recristalización de sustancias

Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamaño de las partículas de las sustancias, para ello realice la maceración respectiva. Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realización de la práctica. El sólido que se va a purificar se disuelve a temperatura ambiente, en el solvente elegido como el mejor y posteriormente se calienta para hacer la respectiva disolución en caliente, generalmente se calienta a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente

EVALUACIÓN. 

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En la práctica se evaluará la elección del solvente adecuado según la muestra recibida. Se verificará que los datos reportados procedan de cada una de las pruebas realizadas. Por qué se descartan algunos solventes? De qué depende?. Por que es necesario, ó al menos deseable la filtración al vacío Qué propiedades físicas se cambian, gracias al proceso de recristalización? Qué implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente?



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Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición .México.2000. CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999. TEXTOS COMPLEMENTARIOS

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SITIOS WEB www.scribd.com/.../1-Solubilidad-en-Disolventes- Organicos-y-Cristalizacion-Simple

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS Reacciones de oxidación de alcoholes, y reacción con PRÁCTICA 9 metales COMPETENCIA 3. Analizar las características de los grupos funcionales en compuestos orgánicos (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación, estereoquímica , reactividad y número de insaturaciones.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3.1Analiza los Alcoholes, Fenoles y Éteres , haciendo uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.

ACTIVIDADES Los alcoholes fenoles y éteres constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para la elaboración de drogas, licores, polímeros (poliéteres, poliesteres y poliuretanos, etc)), sino a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos. La clasificación de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos Reactivos (reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de química orgánica aprendidos en clase, observando también algunas propiedades de los alcoholes. Los alcoholes y los fenoles llevan en su molécula algún grupo hidroxilo OH. Si el radical es del tipo alifático, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromático, son fenoles. Los alcoholes y fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo que son solubles en agua. Verificar algunas reacciones diferentes catalizadores.

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de oxidación de

los alcoholes, en presencia de

Verificar las propiedades físicas de algunos de los compuestos obtenidos por la oxidación de los alcoholes.



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Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su clasificación como primario, secundario y terciario.

Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificación de la reacción de producción de alcóxidos . Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su acción sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, métodos de obtención de aldehídos y cetonas, propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos,principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización (reactivos y reacciones). Preparar soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los diferentes catalizadores. Recuerde que además de agregar los catalizadores se deberá calentar para que la reacción ocurra más rápidamente. Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rápidamente, las muestras se evaporarán y no podrá verificar las reacciones. (es mejor calentar a baño Maria).

Materiales y reactivos: Tubos de ensayo. Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 – metil 2 butanol) . Sodio o Potasio. Dicromato de sodio. Permanganato de potasio Ácido sulfúrico Vidrio reloj Pipeta Espátula Agua destilada Solución ácido Pícrico Ácido acético Fenol. Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl 2 , anhídrido en 12ml de HCl concentrado. Prepáralo en baño frió y agita.)

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Procedimiento de destilación, y baño para calentamiento.

Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a otro 2butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 – metil 2 - butanol.(alcohol terciario) A cada tubo agréguele 3 ml: a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparición de turbidez. b) solución de permanganato de potasio y caliente a baño María c) solución de dicromato de potasio y caliente a baño María. Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los contenidos de la materia vea cuales fueron las posibles reacciones. Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un montaje de destilación (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades físicas.

Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio ó potasio) con una cantidad no superior a la cabeza de un fósforo. Ver el tiempo de respuesta de cada uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que ocurrieron.



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EVALUACIÓN. Se evaluará la correcta preparación de los reactivos. Se evaluará la aplicación de los conceptos teóricos a cada una de las oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las respectivas reacciones para cada alcohol. Se revisará el concepto de formación de compuestos alcóxidos, cuando el alcohol reacciona con metales tales como el sodio, ó el potasio. Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el sodio? BIBLIOGRAF A 

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TEXTOS SUGERIDOS 


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SITIOS WEB www.quimicaorganica.org/.../ oxidacion-de-alcoholes.html.

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina) PRÁCTICA 10 COMPETENCIA

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

2. Analizar los hidrocarburos 2.5. Referencia la estructura de un compuesto aromático, insaturados haciendo uso de los con sus propiedades físicas, su reactividad y su impacto en conceptos de hibridación, el medio ambiente . estereoquímica, reactividad y número de insaturaciones.

ACTIVIDADES. El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática (SEA). El yodo constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo aromático para producir el intermediario sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromático, de ahí que su velocidad de reacción sea superior a la del benceno y además es un orientador orto y para. Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición para, debido a que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina, la cual por su geometría (tetraédrica), impide un a cercamiento a las posiciones vecinas (orto). Existen tres métodos principales para la preparación de halogenuros de arilo: a) Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción entre una sal de diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I 2, KI). b) Como una forma más moderna de obtención de halogenuros de arilo, que consiste en la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros. c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de un hidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. Este método prácticamente sólo es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el flúor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo aromático está muy activado, como en el caso de las aminas y fenoles, es posible realizar reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática con yodo. Durante el desarrollo de la práctica se pretende: Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática. Efectuar una reacción que permita obtener halogenuros de arilo, específicamente p-yodoanilina. Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático ante una  

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sustitución electrofílica aromática (SEA), al reaccionar con un halógeno poco reactivo (I2).

REACCION

MATERIALES 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Parrilla con agitación 1 Termómetro 1 Recipiente de peltre 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Espátula 1 Vidrio de reloj 1 Embudo Buchner con adaptador de hule 1 Recipiente para baño María 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera 1 Agitador de vidrio 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Pinzas de tres dedos con nuez 2 Frascos viales 1 Embudo de sólidos 1 Pipeta de 5 ml                

REACTIVOS Anilina Éter de petróleo Bicarbonato de sodio Yodo metálico Carbón activado

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PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitados de 100 ml mezclar 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20 ml de agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfriar exteriormente por medio de un baño de agua Departamento de Ciencias Básicas


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hielo, tratando de mantener una temperatura entre 12-15 °C. Después agitar constantemente, y añadir 2.7 gr de yodo metálico en pequeñas porciones, de manera que la adición dure 15 minutos. Una vez terminada la adición, continuar la agitación durante 20 minutos manteniendo la temperatura entre 12-15 °C (observándose la formación de una emulsión café oscuro). Dejar 10 minutos a temperatura ambiente, después de transcurrido ese tiempo, la reacción es completa, con la formación de un sólido oscuro y el desprendimiento de dióxido de carbono ha cesado. La p-yodoanilina se separa como un sólido oscuro. Filtrar el producto crudo al vacío y lavar con tres porciones de 20 ml de agua destilada. Colocar el sólido en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y agregar 40 ml de éter de petróleo o hexano, hiervir en baño María por 5 minutos, manteniendo el volumen constante. Posteriormente agregar 0.1gr de carbón activado. Filtrar en caliente y lavar el residuo con 5 ml de disolvente. Colocar el filtrado en un baño de hielo hasta que precipite el producto y filtrar. Determinar el punto de fusión del sólido obtenido.

NOTA: La filtración debe hacerse lo más rápidamente posible y evitar que circule el aire a través de los cristales por un tiempo prolongado, puesto que el producto se oxida con el aire. EVALUACI N. Escriba la ecuación balanceada de la reacción efectuada. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-yodoanilina. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del sólido obtenido. Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. PREGUNTAS 1. ¿Qué efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reacción de sustitución electrofílica aromática? 2. ¿Cuál es la función del bicarbonato de sodio en esta reacción? 3. El yodo es insoluble en agua. ¿Qué artificio usaría para solubilizarlo en agua? 4. ¿De qué otra forma, además de la recristalización, se puede purificar la pyodoanilina del crudo de la reacción considerando sus propiedades físicas? 5. ¿Qué sucedería si llevara la reacción a mayor temperatura?

BIBLIOGRAFÍA. TEXTOS SUGERIDOS 

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición



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.México.2000. CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999. TEXTOS COMPLEMENTARIOS 

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SITIOS WEB. http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf. https://www.merck-chemicals.com.

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http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf .



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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS Identificación de aldehídos y cetonas PRÁCTICA 11 COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3. Analizar las características de 3.2. Considera los Aldehídos y Cetonas, haciendo uso los grupos funcionales en de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC compuestos orgánicos y relacionando la estructura con sus propiedades (alcoholes, aldehídos, cetonas, físicas y su reactividad. ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación, estereoquímica , reactividad y número de insaturaciones. ACTIVIDADES A) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido. B) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente. C) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida. D) Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehídos. E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la prueba del haloformo. Durante el desarrollo de esta práctica se pretende: Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio. MATERIALES 1 Matraz Erlenmeyer de 50ml 1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Probeta graduada 1 Pinza de 3 dedos con nuez 1 Pipeta de 10 ml 1 Resistencia eléctrica 18 Tubos de ensayo  

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1 Espátula 1 Gradilla 2 Buchner c/alargadera 1 Agitador de vidrio 2 Matraz Kitazato c/manguera 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj 1 Recipiente de peltre

REACTIVOS 

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Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina Etanol Solución de NaOH 10% HNO3 concentrado Solución de acido crómico Solución de Yodo/Yoduro de K 2-Butanona Acetona destilada de KmnO 4 Acetofenona Solución de AgNO3 5% NH4OH 5% H2SO4 concentrado Dioxano Benzaldehído Propionaldehído Formaldehído Metilisobutil cetona

PROCEDIMIENTO Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras patrón que se colocarán en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se recibirá una muestra problema.

a) Reacción de identificación de grupo carbonilo. Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas REACCIÓN Departamento de Ciencias Básicas


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Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo: Disuelver 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina y calentar en baño de agua durante 5 minutos, dejar enfriar e inducir la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtrar el precipitado y recristalizar en etanol o etanol-agua. Determine punto de fusión o descomposición y consulte las tablas de derivados.

b) Ensayo con ácido crómico. Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y nega tiva para cetonas. REACCIÓN

Procedimiento para la reacción de identificación: Disuelver 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona, añadir 0.5 ml de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas. Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.

C) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos. REACCIÓN

Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas. Se efectúa solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crómico para evitar falsas positivas. Departamento de Ciencias Básicas


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Procedimiento para la reacción de identificación: Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal:

En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno. Al reactivo recién preparado agregar 0.1 gr o 2 gotas de la sustancia, agitar y calentar en baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.

d) Prueba del Yodoformo. REACCIÓN.

Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído. Procedimiento para la reacción de identificación: En un tubo de ensayo colocar 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregar 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Añadir 1 ml de solución de NaOH al 10% y después agregar gota a gota (4 a 5 ml) y con agitación, una solución de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café oscuro del yodo persista. Calentar la mezcla en baño de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color café desaparece, agregar unas gotas más de la solución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de dos minutos de calentamiento. Decolorar la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluir con agua hasta casi llenar el tubo. Dejar reposar en baño de hielo. La formación de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.

NOTAS: 1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el material a emplear estén limpios. Departamento de Ciencias Básicas


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2. El alumno deberá usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretación falsa. EVALUACI N. Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

PREGUNTAS 1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? 2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación. 3. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? 4. Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro. 5. ¿En que consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo? 6. Escriba la reacción anterior. BIBLIOGRAF A. TEXTOS SUGERIDOS 

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición .México.2000. CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid. 1999. TEXTOS COMPLEMENTARIOS

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SITIOS WEB http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf. https://www.merck-chemicals.com.

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IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 12 Obtención de éteres

COMPETENCIA 3. Analizar las características de los grupos funcionales en compuestos orgánicos (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación, estereoquímica , reactividad y número de insaturaciones.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3.1. Analiza los Alcoholes, Fenoles y Éteres , haciendo uso de las normas IUPAC para la nomenclatura, relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.

ACTIVIDADES Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. Esta reacción se lleva a cabo al poner en contacto al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metálicos correspondientes (NaH ó KH). REACCIÓN

La acidez relativa de los alcoholes es: terciario


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REACCIÓN

Los alcóxidos y fenóxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para producir éteres (R-O-R’), proceso conocido como síntesis de Williamson . Aunque se descubrió en 1850, la síntesis de Williamson sigue siendo el mejor método para preparar éteres simétricos y asimétricos. Durante el desarrollo de la p ráctic se pretende: Ilustrar uno de los procesos más importantes para la obtención de éteres como es la Síntesis de Williamson. Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular. Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. 

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REACCIÓN

MATERIALES 1 Recipiente de peltre 1 Baño maría eléctrico 1 Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez 1 Vidrio de reloj 1 Pipeta graduada de 10 ml 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Embudo Buchner c/alargadera 1 Matraz Kitazato c/manguera 1 Embudo de separación c/tapón 1 Espátula 1 Refrigerante c/mangueras                



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1 Matraz pera de una boca

REACTIVOS Fenol Ácido monocloroacético Éter etílico Solución de NaOH 33% HCl concentrado Solución de carbonato de sodio 15% REACCIÓN      

PROCEDIMIENTO En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solución de NaOH al 33%; tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente durante 5 min; agregue 0.5 gr de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min (si la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de agua). Quite el tapón, coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y caliente durante 15 min. Deje enfriar la mezcla de reacción y dilúyala con 5 ml de agua, acidule con HCl concentrado hasta pH=1. Coloque la mezcla en el embudo de separación y extraiga con: (a) Éter etílico usando tres porciones de 5 ml c/u. Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de separación. (b) Lave la fase orgánica tres veces con 5 ml de agua cada vez. (c) La fracción orgánica se extrae con Na 2CO3 al 15% usando tres porciones de 2.5 ml c/u. El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adición debe ser gota a gota en la campana), hasta la precipitación de todo el producto (ó hasta pH = 1). Enfríe en baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con agua destilada, déjelo secar y determine punto de fusión y rendimiento. EVALUACIÓN. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del acido fenoxiacético. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. Departamento de Ciencias Básicas


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Manual Lab Quimica Organica (1)

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