UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO
"ág. )*+
UNIDAD CURRICULAR
PROGRAMA NACIONAL DE FORM ACION
0u-mica rgánica
"'F %istemas de Calidad y /mbiente
PRACTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
1
so de los !odelos moleculares en la descripción de la estructura, 'omenclatura e #somer-a de Compuestos rgánicos
1
OBJETIVOS •
Familiarizar al estudiante con la estructura tetraédrica del átomo de
•
carbono. Construir modelos moleculares tridimensionales, que faciliten de la estructura de radicales, grupos funcionales, compuestos orgánicos y el estudio de su nomenclatura.
2
ACTIVIDADES P RELIMINARES D EL ALUMNO
•
Leer el contenido de la práctica.
•
Leer las precauciones generales del presente manual.
•
Consultar lo siguiente: a. Estructura tridimensional del metano, eteno y etino, repre sentación esquemática de dicas moléculas, sus ángulos y longitudes de enlace. b. Estructura de los radicales orgánicos sencillos: !etil, Etil, "ropil, #sopropil, $util, %ecbutil, #sobutil, &erbutil, "entil, 'eopentil, Fenil, $encil y Cicloe(il.
4eco por: 22222222222222222
3e1isado por: 22222222222222222
/pro1ado por: 22222222222222222
Código: %C03=>=;=+
so de los !odelos moleculares en la descripción de la estructura, 'omenclatura e #somer-a de Compuestos rgánicos
"ág. ;*+
Precauco!e" •
!ane5e cuidadosamente la ca5a de modelos moleculares que se le asignará. /seg6rese que esté completa y e1ite que las esferas de madera se da7en.
*
PRINCIPIOS TE)RICOS U"o #e $o" Mo#e$o" Mo$ecu$are"
Los átomos se representan mediante esferas de madera perforadas apropiadamente, para concentrar los enlaces los cuales forman el carbono con el idrógeno, cloro u otro sustituyente mono1alente, se construye con las cla1i5as de madera larga. Los enlaces dobles y triples y los anillos de tres y cuatro miembros se construyen con resortes. El significado de colores de la esfera son: 'egro 8carbono9, /zul 8nitrógeno9, /marillo 8idrógeno9, 3o5o 8o(-geno9, erde 8cloro9, /naran5ado 8bromo9, !orado 8iodo9, el tama7o de las esferas no se corresponde con los diámetros atómicos conocidos, cada esfera posee un n6mero igual de electrones de 1alencia.
T%o" #e F&r'u$a"
Mo$ecu$ar
#ndica el tipo y n6mero real de átomos, presentes en una molécula. E5emplo: Etano C;4<.
E"(ruc(ura$ Co!#e!"a#a
#ndica la secuencia de los átomos en una molécula, pero no se muestra e(pl-citamente los enlaces. E5emplo: Etano 4 +C * C4+.
Código: %C03=>=;=+
so de los !odelos moleculares en la descripción de la estructura, 'omenclatura e #somer-a de Compuestos rgánicos
"ág. +*+
E"(ruc(ura$ De"arro$$a#a #ndica la secuencia de los átomos en una molécula y muestra en detalles cada uno de los enlaces presentes. Es un fórmula completa. E5emplo: Etano
4
4 ? C
4
4
?
C ? 4
4
Ma(era$e" •
&abla "eriódica
•
Ca5a de modelos molecular
Ac(+#a# N, 1- For'ac&! #e Ra#ca$e" e /#rocar0uro" Se!c$$o" Ac(+#a# N, 2- For'ac&! #e Ra#ca$e" e /#rocar0uro" Co'%$eo"
UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO UNIDAD CURRICULAR 0u-mica rgánica
P34. 1521
Pro4ra'a !aco!a$ #e 7or'ac&! %istemas de Calidad y /mbiente
PRACTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
2
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E DESCREMADA
1
OBJETIVOS •
. Familiarizar al estudiante con las técnicas básicas usadas en qu-mica orgánica
2
PRINCIPIO TEORICO DESTILACI)N SENCILLA %e usa para separar de l-quidos con puntos de ebullición inferiores a )@=AC de impurezas no 1olátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que ier1an con una diferencia de puntos de ebullición de al menos <=*B=C. !ezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de +=*<=C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se 1uel1en a destilar. "ara que la ebullición sea omogénea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso 8o agitación magnética9. 4eco por: 22222222222222222
3e1isado "or: 2222222222222222
/probado por: 222222222222222
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 2521
"ara la destilación sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura ) montado sobre dos soportes. Consta de un matraz de destilación, pro1isto de un termómetro, que descansa sobre una placa calefactora o mecero. El matraz de destilación 1a unido a un refrigerante con camisa de refrigeración por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el e(tremo inferior del refrigerante se monta la cola de destilación 5unto con un recipiente 8Erlenmeyer o 1aso de precipitados9 donde se recogerá el destilado.
Figura ). !onta5e para una destilación sencilla El l-quido que se quiere destilar se pone en el matraz 8que no debe llenarse muco más de la mitad de su capacidad9 y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del l-quido comienza la producción apreciable de 1apor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. *521
La mayor parte del 1apor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fr-a que asciende por la camisa de este. El destilado 81apor condensado9 escurre al matraz colector a tra1és de la alargadera. Durante la destilación el e(tremo superior del bulbo termométrico debe quedar 5ustamente a la altura de la orizontal que pasa por la parte inferior de la tubuladura lateral de la cabeza de destilación 8figura )9, de tal forma que todo el bulbo sea ba7ado por el 1apor que asciende . La e(istencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de 1iolentos saltos durante la destilación, especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La calefacción de un matraz que lle1a cierta cantidad de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante un ba7o l-quido.
DESTILACI)N FRACCIONADA Es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas en una sola operación continua. %e usa para separar componentes l-quidos que difieren menos de ;@AC en el punto de ebullición . Es un monta5e similar a la destilación simple en el que se a intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una columna que puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran superficie, por e5emplo anillos o élices de 1idrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana, etc.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. ;521
Figura ;. Columnas de destilación: a9 Columna de relleno sencilla. b9 Columna igreau(
/l calentar la mezcla el 1apor se 1a enriqueciendo en el componente más 1olátil, conforme asciende en la columna, y los l-quidos al caer se enriquecen en el componente menos 1olátil, consiguiendo as- su separación.
Figura. +. !onta5e para destilación fraccionada
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. <521
DESTILACI)N DE VAC6O
Es una forma de destilación 8sencilla o fraccionada9 que se efect6a a presión reducida. El monta5e es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la sal1edad de que el con5unto se conecta a una bomba de 1ac-o o trompa de agua, lo cual permite destilar l-quidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal. !ucas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión atmosférica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición normales. tras sustancias tienen puntos de ebullición tan altos que su destilación es dif-cil o no resulta con1eniente. En estos casos se emplea la destilación a presión reducida. n l-quido comienza a er1ir a la temperatura en que su tensión de 1apor se ace igual a la presión e(terior, por tanto, disminuyendo esta se logrará que el l-quido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullición normal.
E=TRACCI)N
La e(tracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. "uede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disol1ente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disol1ente orgánico inmiscible con el agua y de5ar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relati1as. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disol1entes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de idrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. >521
*
El aparato utilizado en las e(tracciones es el embudo de separación que se muestra en la figura. El tapón y la lla1e, que deben estar bien a5ustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de cada uso. El embudo de decantación debe mane5arse con ambas manos con una se su5eta el tapón *asegurándolo con el dedo -ndice* y con la otra se manipula la lla1e. %e in1ierte el embudo y se abre la lla1e para eliminar la presión de su
interior se agita con sua1idad durante uno o dos segundos y se abre de nue1o la lla1e. Cuando de5a de aumentar perceptiblemente la presión en el interior, se aseguran tapón y lla1e y se agita enérgicamente durante uno o dos minutos. %e pone de nue1o en contacto con la atmósfera a tra1és de la lla1e, se 1uel1e a cerrar ésta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de roturas.
%e destapa y se de5a en reposo asta que sea n-tida la separación entre las dos capas de l-quido. En la parte inferior debe tenerse siempre un 1aso de precipitados de gran tama7o con ob5eto de poder recoger todo el l-quido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la lla1e y la superior por la boca as- se pre1ienen posibles contaminaciones. El n6mero de e(tracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los 1ol6menes relati1os de agua y de disol1ente. La posición relati1a de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades. En caso de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nue1as, conser1ar todos los
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. ?521
E(tractos y l-quidos residuales asta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado sólo entonces debe procederse a la limpieza.
Figura. . !ane5o del embudo de separación y decantación
E=TRACCI)N CON ÁCIDOS Y BASES.
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgánicos, utilizando soluciones ácidas o alcalinas capaces de con1ertir dicas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en éter. na solución de idró(ido sódico al @*)= G con1ierte, por e5emplo, los ácidos carbo(-licos, 3* C4, en sus sales sódicas, 3*C*, 'a H. Los compuestos fenólicos e(perimentan una transformación seme5ante con el mismo reacti1o. "or esta causa puede utilizarse una solución de idró(ido sódico para e(traer un ácido
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. @521
Carbo(-lico o un compuesto fenólico de su solución en un disol1ente orgánico o, rec-procamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgánicas por e(tracción de sus soluciones alcalinas con un disol1ente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sódico con1ierten también los ácidos carbo(-licos en sus respecti1as sales sódicas, pero no son lo suficientemente básicas para formar sales con los compuestos fenóli cos. Esta es la base de un elegante método de separación de ácidos carbo(-licos y fenoles: el ácido se e(trae en primer lugar de su solución en un disol1ent e orgánico con una solución de bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol con solución de sosa.
Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disol1entes orgánicos por e(tracción con una solución de idró(ido, carbonato o bicarbonato sódicos. El ácido clor-drico diluido se emplea con frecuencia para la e(tracción de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, o bien para eliminar impurezas básicas. El ácido diluido con1ierte la base, p.e5., amoniaco o una amina orgánica 83 +'9, en el correspondiente idrocloruro 83 +'4HCl*9, soluble en agua. "or otra parte, las impurezas orgánicas que acompa7an a una amina pueden eliminarse por e(tracción de las mismas con un disol1ente orgánico de una solución ácida de aquella. Las sales sódicas de los ácidos carbo(-licos y de los fenoles son fácilmente con1ertibles en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulf6rico o
fosfórico. Los cloruros de las aminas se transforman de nue1o en éstas por adición de una solución de idró(ido sódico.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. :521
RECRISTALIACI)N
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompa7ados de impurezas que ay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impureza que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesi1as bien en un disol1ente puro, o bien en una mezcla de disol1entes. /l procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. El sólido que se 1a a purificar se disuel1e en el disol1ente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se de5a enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se de5an secar. %i con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disol1ente.
ELECCI)N DEL DISOLVENTE El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disol1ente que debe cumplir las siguientes propiedades: a9 /lto poder de disolución de la sustancia que se 1a a purificar a ele1adas temperaturas b9 $a5a capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura c9 Ienerar buenos cristales del producto que se 1a a purificar
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 19521
d9 'o debe reaccionar con el soluto. e9 'o debe ser peligroso 8inflamable9 f9 Debe ser barato g9 Fácil de eliminar n factor muy importante a tener en cuenta es si el disol1ente es acuoso u orgánico. En caso de usar disol1entes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el monta5e de reflu5o. %i no se ace de esta manera se generan 1apores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y e(plosiones.
PREPARACI)N DE LA DISOLUCI)N
Como regla general, el ob5eti1o es disol1er el soluto en la m-nima cantidad de disol1ente a su temperatura de ebullición. El compuesto a recristalizar, finamente pul1erizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tama7o adecuado al que se acopla un refrigerante de reflu5o. %e eca un trocito de plato poroso y se cubre el sólido con un 1olumen del disol1ente elegido que se 5uzgue toda1-a insuficiente para disol1erlo totalmente se calienta la mezcla asta ebullición, agitando constantemente al comunicar al l-quido un mo1imiento de giro. / la solución ir1iente se a7ade más disol1ente en peque7as porciones y continuando la agitación. Entre cada dos adiciones se debe de5ar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disol1erse. %e contin6a la adición de disol1ente asta que todo el soluto se a disuelto a la temperatura de ebullición.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
.
DESCREMADA
P34. 11521
Figura. @. !onta5e para la 3ecristalización
FILTRACI)N EN CALIENTE MEDIANTE UN FILTRO DE PLIEGUES
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. "ara ello se requiere una filtración rápida con un m-nimo de e1aporación en un embudo pre1iamente calentado en una estufa, y pro1isto de un filtro de pliegues para aumentar la 1elocidad de filtración.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 12521
Figura <. Dobla5e de papel y monta5e de equipo de filtración en caliente
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 1*521
ENFRIAMIENTO DE LA SOLUCI)N
Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la má(ima cantidad de la sustancia deseada con un m-nimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Ieneralmente, es preferible que los cristales tengan un tama7o medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disol1ente, el cual lle1a impurezas disueltas, y los cristales peque7os presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.
SEPARACI)N DE LOS CRISTALES
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una e1aporación m-nima. Ieneralmente esto se consigue empleando un embudo $Jcner unido a un quitazato, que a su 1ez se conecta a la trompa de 1ac-o. Los quitazatos deberán su5etarse mediante unas pinzas a un soporte. El $Jcner debe ser de tama7o adecuado, eligiéndose el más peque7o que permita la
recogida con olgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo. El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del $Jcner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. /l colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente umedeciendo el papel con disol1ente y aciendo succión
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
Figura K. !onta5e para la separación de cristales
P34. 1;521
SECADO DE LOS CRISTALES
Como paso final de la recristalización, los cristales obtenidos deben quedar libres del disol1ente aderido mediante un secado. El $Jcner se in1ierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula limpia. %obre los cristales se colocan otras o5as de papel de filtro y la mayor parte del disol1ente se e(prime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un 1idrio de relo5 limpio o una cápsula plana y se cubren con una o5a de papel de filtro para e1itar que caigan part-culas de pol1o. En estas condiciones se pueden de5ar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de 1ac-o sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disol1ente usado.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
SECADO
DESCREMADA
P34. 1<521
La importancia de esta técnica deri1a del eco por el cual peque7as cantidades de umedad iniben la cristalización de mucas sustancias. /demás, mucos l-quidos, cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con ésta 8se idrolizan9 o destilan con el agua 8se arrastran9 a temperaturas bastantes distantes de sus puntos de ebullición. "or estas razones, el paso final, antes de la recristalización de un sólido o de la destilación de un l-quido, es la eliminación del agua que lle1a consigo mediante alg6n proceso de secado. n buen desecante qu-mico debe reunir las siguientes condiciones : )9 'o reaccionar con la sustancia a secar. ;9 &ener una gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente +9 &ener una gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante
9 %ecar rápidamente. @9 %er fácilmente separable de la sustancia una 1ez seca.
Los agentes de secado pueden clasificarse en dos grupos: /9 Los que reaccionan qu-micamente con el agua en un proceso no re1ersible dando srcen a un nue1o compuesto. •
El an-drido fosfórico 8" ;@9 elimina el agua con muca eficacia y muy rápidamente. Es caro. %olamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y sólo después de un secado preliminar con un agente menos caro y eficaz. %e emplea par secar idrocarburos y sus deri1ados
alogenados sencillos, éteres y nitrilos, pero nunca para alcooles, cetonas, aminas y ácidos.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
•
DESCREMADA
P34. 1>521
El sodio metálico 8'a9 es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en forma de un ilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar éteres, alcanos e idrocarburos aromáticos. %u utilización debe siempre ir precedida por un secado pre1io con cloruro cálci co, sulfato magnésico o an-drido fosfórico.
•
El idruro de calcio 8Ca4 ;9 es un desecante poderoso y de gran capacidad de desecación. %u eficacia aumenta enormemente al ele1ar la temperatura. El idruro cálcico se recomienda para eliminar trazas de umedad de gases y de éteres y aminas terciarias.
•
El ó(ido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcooles de peso molecular ba5o.
$9 Los que se combinan re1ersiblemente con el agua bien por adsorción o por formación de un idrato: •
El cloruro cálcico anidro 8CaCl ;9 se utiliza muco por ser de gran capacidad y relati1amente barato. %in embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se recomienda solamente para idrocarburos y sus
deri1ados alogenados y para éteres. Es generalmente inadecuado para compuestos ácidos, tales como ácidos carbo(-licos y fenoles, porque con frecuencia contiene algo de cal, y para alcooles, cetonas, aminas, aminoácidos, amidas y algunos alde-dos y ésteres por la formación de comple5os. •
El sulfato sódico 8'a% 9 es barato y presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y, debido a su ba5a eficacia, es casi siempre inser1ible para disol1entes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuel1e muy poco. Es recomendable como agente de secado
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 1?521
preliminar para la eliminación de cantidades grandes de agua, especialmente en las soluciones etéreas. •
El sulfato magnésico anidro 8!g%
9 es un desecante e(celente para
todos los fines. "resenta gran capacidad y eficacia y es barato y bastante rápido. •
El sulfato cálcio anidro 8Ca%9 8Drierita9 es muy rápido y eficaz, pero
•
tiene una capacidad de secado peque7a. Con frecuencia se utiliza después de un desecante primario, como el sulfato sódico.
;
MATERIALES
.
<
•
asos de precipitados
•
Lece descremada
•
!ecero, re5illa y tr-pode
•
/cético glacial
•
arilla de 1idrio o espátula
•
Carbonato cálcico en pol1o
•
&rompa de 1ac-o
•
Etanol >@G
•
"apel seca manos de laboratorio
•
Etanol acuoso ;@G
•
Erlenmeyer
•
Carbón acti1o
PROCEDIMIENTO
AISLAMIENTO DE LA CASEINA ) #ntroducir ;== ml. de lece descremada en un 1aso anco de <== ml. 'o se debe de5ar la lece en reposo durante muco tiempo antes de utilizarla, ya que la lactosa puede con1ertirse lentamente en ácido láctico, aunque se guarde en la ne1era.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 1@521
; Calentar la lece asta apro(imadamente los = C y a7adir gota a gota una disolución de ácido acético diluido 8) 1olumen de ácido acético glacial en )= 1ol6menes de agua9, con un cuentagotas. + /gitar continuamente la mezcla con una 1arilla de 1idrio durante todo el proceso de adición. Continuar a7adiendo ácido acético diluido asta que no precipite más case-na. Debe e1itarse un e(ceso de ácido porque puede idrolizarse parte de la lactosa. /gitar la case-na asta que se forma una gran masa amorfa.
%eparar la case-na con ayuda de una 1arilla o espátula y colocarla en otro 1aso. @ /7adir, inmediatamente, @ g de carbonato de calcio en pol1o al primer 1aso 8que contiene el l-quido del que se a separado la case-na9. < /gitar esta mezcla durante unos minutos y guardarla para utilizarla luego en la siguiente práctica. Debe utilizarse cuanto antes y durante el mismo per-odo de traba5o. Esta mezcla contiene lactosa. K Filtrar la masa de case-na al 1ac-o durante apro(imadamente )@ minutos para separar todo el l-quido que sea posible. B "resionar la case-na con una espátula durante la operación de filtrado. > Colocar el producto entre 1arias toallas de papel para ayudar a secar la case-na. Cambiar el producto por lo menos en tres o cuatro ocasiones, poniendo nue1as toallas de papel, asta que la case-na esté completamente seca. De5ar que la case-na se seque completamente al aire durante uno o dos d-as y finalmente pesarla. )= La densidad de la lece es de ),=+ gml. Cal cular el porcenta5e de case-na aislada.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
>
DESCREMADA
INFORMACION DE LOS REACTIVOS
P34. 1:521
Ac#o Ac(co G$aca$- El ácido acético también se conoce como ácido etanoico o metilencarbo(-lico. "or lo general es un ácido que se encuentra en el 1inagre al que le proporciona las caracter-sticas de sabor y olor agrios. Es un ácido de srcen natural y se encuentra en la mayor-a de las frutas. %u principal forma de producción es la fermentación bacteriana, debido a esto está presente en todos los productos fermentados.
"eligrosidad: Conser1ar en seco y bien 1entilado lugar fresco, le5os de las áreas donde el peligro agudo de incendio. o en comisión de almacenamiento e(terior se prefiere. %eparar de materiales incompatibles. 3ecipientes deben ser enlazados a tierra y de las transferencias para e1itar cispas estáticas. Mreas de almacenamiento y utilización deben ser áreas de fumadores. tilice erramientas que no produzcan el tipo y el equipo, incluyendo 1entilación a prueba de e(plosión. . "rote5a contra la congelación. &ienda por encima de )KC 8<+ septies9. Los en1ases de este material pueden ser peligrosos cuando están 1ac-os ya que retienen residuos del producto 81apores, l-quido9 a las ad1ertencias y precauciones listadas para el producto.
"recauciones: •
Capacitar a todo el personal sobre los peligros de ácido acético glacial antes de manipular.
•
/cido acético glacial causa quemaduras qu-micas gra1es en los o5os y la piel. El uso adecuado equipo de protección personal 8""E9 al manipular el producto.
•
se el producto sólo en áreas con 1entilación adecuada.
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E C4oSC8OR9:929*
DESCREMADA
P34. 29521
!antenga 1apor de producto ale5ado del calor, llamas y fuentes de
•
ignición. El uso adecuado de puesta a tierra eléctrica durante la carga, descarga y
•
transferencia de productos. se equipo de protección personal para e1itar el contacto con la piel y
•
o5os, as- como inalación de los 1apores del producto. El ácido acético glacial se congela a <; F 8)<,K C9. &enga muco
•
cuidado al aplicar calor para descongelar producto para e1itar da7os personales, derrames y da7os al equipo
E(a!o$- conocido como alcool et-lico, es un alcool que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un l-quido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de KB C. "eligrosidad: El etanol puede afectar al sistema ner1ioso central, pro1ocando estados de euforia, desinibición, mareos, somnolencia, confusión, alucinaciones 8como 1er doble o que todo se mue1e de forma espontánea9. /l mismo tiempo, ba5a los refle5os "recauciones: •
En caso de inalar el Etanol salir a un ambiente donde pueda respirar aire limpio y puro
•
%i esta sustancia se derrama y cae sobre la piel quitar las ropas contaminadas, aclarar y la1ar la piel con agua y 5abón.
C4oSC8OR9:929*
AISLAMIENTO DE LA CASE6NA EN LEC/E DESCREMADA
P34. 21521
•
%i por accidente car en los o5os En5uagar con agua abundante durante 1arios minutos 8quitar las lentes de contacto si puede acerse con facilidad9 y proporcionar asistencia médica.
•
%i se llega a ingestiónar esta sustancia en5uagar la boca y proporcionar asistencia médica.
UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO UNIDAD CURRICULAR
"ág. )*)=
Pro4ra'a !aco!a$ #e 7or'ac&!
0u-mica rgánica %istemas de Calidad y /mbiente * PROPIEDADES F6SICO 8U6MICAS DE /IDROCARBUROS 1 ONo. BJETIVOS PRACTICA NOMBRE DEE LA PRÁCTICA SATURADOS INSATURADOS
•
Estudiar algunas propiedades f-sicas y qu-micas del queroseno 8mezcla de alcanos9 N Cicloe(eno
•
Comparar la reacti1idad de los 4idrocarburos frente al "ermanganato de "otasio.
2
PRINCIPIO TEORICO /#rocar0uro"
%e refiere a los compuestos formados e(clusi1amente por átomos de carbono e idrógeno. Los idrocarburos y sus compuestos deri1ados se clasifican en tres categor-as:
). 4idrocarburos /lifáticos o de Cadena /bierta. ;. 4idrocarburos /lic-clicos o de Cadena Cerrada. +. 4idrocarburos /romáticos.
4eco por:
3e1isado "or:
22222222222222222 2222222222222222 Código: O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE %C03=>=;=+ 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
/probado por: 222222222222222 "ág. ;*)=
A$ca!o"
%on idrocarburos alifáticos en los cuales cada átomo de carbono está unido a idrocarburos saturados. %on qu-micamente inertes y no reaccionan a6n en las más 1ariadas condiciones, con los más acti1os reacti1os qu-micos, tales como: Mcido sulf6rico, agentes o(idantes fuertes o los alógenos comunes. Los idrocarburos se utilizan en general como combustibles y en el laboratorio como disol1entes inertes. El estado f-sico de los alcanos está -ntimamente relacionado con su peso molecular. Los compuestos de peso molecular ba5o son gases l-quidos, mientras que los de peso molecular ele1ado son sólidos. "or otra parte, los alcanos son sustancias no polares y con densidades menores que ).= gramosml. "ara estudiar las propiedades f-sicas y qu-micas de los alcanos se empleará el queroseno, un deri1ado del petróleo obtenido por destilación fraccionada de éste. El queroseno consiste principalmente en una mezcla de ); a )< átomos de carbono se utiliza como combustible para estufas de petróleo y en los motores diesel. Como omólogos del metano, los idrocarburos que forman parte del queroseno tienen las mismas propiedades qu-micas de aquel, algunas de ellas se estudian más fácilmente en el queroseno l-quido y en el metano gaseoso.
A$ue!o"
Llamados también lefinas, los cicloalquenos son idrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces de carbono ? carbono. %e denominan insaturados, pues no contienen el n6mero má(imo de átomos de carbono no es capaz de acomodar. La doble unión de carbono ? carbono tiene poca influencia en las propiedades f-sicas, por eso los lefinas y las "arafinas son parecidas en sus caracter-sticas f-sicas.
Código: %C03=>=;=+
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
"ág. +*)=
Los alquenos de ba5o peso molecular de importancia en la industria petroqu-mica, son gases. La mayor-a se encuentran en el laboratorio de forma l-quida de olor picante. El doble enlace carbono ? carbono es un grupo funcional al que pueden adicionarse di1ersos reacti1os, tales como: 4alógenos, Mcidos 4alogen-dricos, Mcido %ulf6rico y zono. Los agentes o(idantes los transforman en glicoles y pueden o(idarlos asta ácidos o cetonas con ruptura de la cadena de carbono. Como mucos de los e(perimentos de esta práctica, algunas propiedades qu-micas pueden ser demostradas en tubos de ensayos. Estas reacciones consisten casi siempre, en la mezcla de dos o más reacti1os, algunas 1eces calentamiento y obser1ación de los cambios qu-micos a tra1és de:
a9
Formación o desaparición de un l-quido o sólido insoluble.
b9
Liberación de un gas.
c9
Cambio en el olor o en el color.
d9
Cambio de un l-quido a sólido o 1ice1ersa.
e9
"roducción de calor
/lgunos de estos cambios f-sicos no son fáciles de obser1ar, pero son los 6nicos con que se cuenta en un momento dado. /lgunas transformaciones qu-micas no pueden ser obser1adas efecti1amente en un tubo de ensayo, porque pueden ser muy lentos o no presentarse cambios f-sicos 1isibles. La adición de aluros de idrógenos a una olefina es muy lenta, por lo que no puede ser utilizada como una prueba de tubo de ensayo.
Código: %C03=>=;=+
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
"ág. *)=
A$u!o"
%on idrocarburos insaturados que poseen uno o 1arios triples enlaces carbono ? carbono. El más simple entre ellos y el más importante industrialmente es el gas acetileno 8C ;4;9. Con frecuencia los alquinos se denominan /cetileno, nombre no sistemático. La presencia de un triple enlace carbono ? carbono, aumenta la acti1idad qu-mica de los idrocarburos, produciendo una amplia 1ariedad de reacciones de adición, aunque con más lentitud que las olefinas. Dicas reacciones pueden ser controladas para obtener deri1ados olef-nicos o paraf-nicos. Los idrógenos del acetileno y los de todos los acetilenos 1erdaderos, son sustituibles por metales, propiedad qu-mica que los diferencia de las olefinas y pueden emplearse para separarlos o caracterizarlos. Los alquinos son fáciles de preparar. !ucos son obtenidos por transformaciones de la sal sódica del etino. El acetileno se produce por descomposición del agua del carburo de calcio y por pirolisis del metano. La idrólisis del carburo de calcio, se puede interpretar como una reacción de potrólisis, en la que un ácido diprótico débil 8acetileno9, se forma a partir de una base con5ugada 8ión acetiluro9, la cual aceptó, el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, que deber-a llamarse /cetiluro Cálcico
Código: %C03=>=;=+
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
*
"ág. @*)=
RE ACTIVOS Y SOLUCIONES Fórmula
Nombre
Concentración
/cetona
C4+ ? C ? C4+
Mcido '-trico
4'+
Diluido
Mcido '-trico
4'+
Concentrado
Mcido %ulf6rico
4;%
Concentrado
/gua
4 ;
/lcool Et-lico
C4+C4;4
Carburo de Calcio
CaC;
Cicloe(eno
C<4)=
Qter
8C;4@9;
Qter de "etróleo
!ezcla C@4)
4idró(idode%odio
'a4
"ermanganato de !agnesio
R!n
3eacti1o de &ollens
/g 8'4+9; '+
"ura
)=G =,+G
.
Código: %C03=>=;=+
;
E8UIPOS
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/%EDE 4#D3C/3$3% %/&3/D% #'%/&3/D%
"ág. <*)=
Eu%o" Equipo
Campana de E(tracción !ecero 8$unsen9
<
MATERIALES
Ma(era$e"
/nteo5os de seguridad, beaSer ;@= ml, cilindros graduados de ;@ ml, embudo de lla1e, embudo de 1idrio tallado corto, frascos la1adores o recolectores de boca anca, matraz de destilación, mecero, papel de filtro, papel tornasol, pipetas, pinza de crisol, tapones de corco, tapones de goma, tubos de ensayo, tubos de 1idrio. "3CED#!#E'&%
/cti1idad 'A ): Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e$ 8uero"e!o 'eHc$a #e
A$ca!o" 12 a 1> Á(o'o" #e Car0o!o a.
Código: %C03=>=;=+
So$u0$#a# #e$ 8uero"e!o
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/%EDE 4#D3C/3$3% %/&3/D% #'%/&3/D%
"ág. K*)=
"roceda a realizar los siguientes ensayos de solubilidad del queroseno en agua, éter, alcool et-lico, éter de petróleo, ácido sulf6rico concentrado y ácido n-trico concentrado. ). En cada caso, colocar @ gotas de queroseno en un tubo de ensayo peque7o y seco, luego a7ada el disol1ente gota a gota asta que obtenga una disolución total o aya agregado + ml. ;. bser1ar las solubilidades y anotar. Omuy solublesT, Oligeramente solublesT o OinsolublesT. Disolvente
Solubilidad
/gua Qter /lcool Et-lico Qter de "etróleo Mcido %ulf6rico concentrado Mcido '-trico concentrado
0. Acc&! #e $a So$uc&! #e$ Per'a!4a!a(o #e Po(a"o Colocar en un tubo de ensayo @ gotas de queroseno y a7adir @ gotas de "ermanganato de "otasio acuoso, agite fuertemente el tubo y obser1e con atención si ocurre alguna reacción.
A!o(e "u o0"er+ac&!-
Código:
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE
%C03=>=;=+
4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
"ág. )=*)=
c. Acc&! #e $a So$uc&! #e$ Per'a!4a!a(o #e Po(a"o Colocar en un tubo de ensayo @ gotas de queroseno y a7adir @ gotas de "ermanganato de "otasio acuoso, agite fuertemente el tubo y obser1e con atención si ocurre alguna reacción.
A!o(e "u o0"er+ac&!/cti1idad ' ;- Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e$ Cc$oeKe!o
a. So$u0$#a# #e$ Cc$oeKe!o "roceda a realizar los siguientes ensayos de solubilidad del Cicloe(eno agua, alcool et-lico, cloroformo y acetona. ).
En cada caso, colocar en u n tubo de ensayo @ go tasde Cicloe(eno y a7adir @ gotas de disol1ente, si no solubiliza en fr-o, calentar en ba7o de mar-a.
;.
bser1ar las solubilidades y anotar. O!uy solublesT, Oligeramente solublesT o OinsolublesT. Disolvente
Solubilidad
/gua /lcool Et-lico Cloroformo /cetona
Código: %C03=>=;=+
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
"ág. )=*)=
0. Acc&! #e $a So$uc&! #e$ Per'a!4a!a(o #e Po(a"o E!"ao #e Baeer Colocar @ gotas de solución de "ermanganato de "otasio en un tubo de ensayo. /gregar unas gotas de 4idró(ido de %odio diluido. /7adir algunas gotas de Cicloe(eno asta que el color p6rpura desaparezca.
O0"er+ar a!o(arc. Acc&! #e $ Ác# o Su$7 rco co!c e!(ra#o Colocar en un tubo de ensayo ) mL de Cicloe(eno y agregarle + gotas de Mcido %ulf6rico concentrado. Calentar el tubo y después de unos minutos adicionar + ml de agua destilada.
O0"er+ar $o ue ocurre a !o(ar-
<
INFORMACION DE LOS REACCTIVOS
Ace(o!a- En altas concentraciones es narcótico. /l ser ingerido puede llegar a causar da7os a los ri7ones cambios metabólicos y coma. Es irritante.
Precauc&!- La1ar con agua y 5abón, remo1er la ropa contaminada. %i ocurre una irritación buscar atención médica. La1e la ropa antes de usarla nue1amente. Código: %C03=>=;=+
O"3"#ED/DE% FP%#C ? 0P!#C/% DE 4#D3C/3$3% %/&3/D% E #'%/&3/D%
"ág. )=*)=
Ac#o N(rco- Corrosi1o. 0uemaduras cutáneas gra1es, dolor, decoloración amarilla.
Precauc&!- 0uitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducarse y proporcionar asistencia médica.
A$coo$ e($co: El contacto prolongado y repetiti1o a la piel puede producir malestar, enro5ecimiento local y posible inflamación.
Precauc&!- La1ar con agua corriente durante )@ min al mismo tiempo quitarse la ropa contaminada y calzado. %olicite atención médica.
Ac#o "u$7rco- El contacto con la piel puede causar necrosis 8gangrena9 gra1e de los te5idos.
Precauc&!- Las personas que ayan tenido contacto con el ácido sulf6rico deberán la1ar las partes afectadas con abundante agua corriente y retirar las ropas lo más rápido posible. Como complemento puede usarse 5abón para la1ar las partes afectadas. Conseguir atención médica inmediata.
/#r&K#o #e "o#o- corrosi1o, el contacto con la piel puede causar irritación y se1eras quemaduras y cicatrización en las e(posiciones mayores.
Precauc&!- retirar la ropa y el calzado contaminado. %i esta consiente suministrar suficiente agua. 'o inducir el 1omito. $uscar atención medica.
UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO UNIDAD CURRICULAR 0u-mica rgánica
PRACTICA No. ;
1
"ág. )*)=
Pro4ra'a !aco!a$ #e 7or'ac&! %istemas de Calidad y /mbiente
NOMBRE DE LA PRÁCTICA OBTENCION DE ETNOL POR FERMENTACIO DE LA SAC AROSA
OBJETIVOS
•
Con1ertir la sacarosa, en Etanol 8alcool et-lico9, mediante el proceso de fermentación.
•
Describir las principales reacciones qu-micas del proceso de fermentación, srcinándose el Etanol.
•
2
"urificar el alcool mediante destilación simple.
PRINCIPIO TEORICO Fer'e!(ac&!
Es la transformación química que sufren ciertas sustancias orgánicas bajo la inuencia de mínimas cantidades de otras, llamadas fermentos, que permanecen inalteradas. Comprende un conjunto de reacciones de oxidación, reducción, ruptura y combinación, en las cuales participan algunas sustancias orgánicas llamadas Enzimas son catalizadores orgánicos, que pro!ienen de las c"lulas de le!adura, poseen especi#cidad, es decir, act$an sobre un compuesto especí#co o sobre un grupo particular de compuestos%. 4eco por:
3e1isado "or:
22222222222222222 2222222222222222 Código: $&E'C#' DE E&'L "3 %C03=>=;=+ FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
/probado por: 222222222222222 "ág. ;*)=
Sacarosa (C12H22O11): es un az$car disacárido, que en presencia de la enzima in!ertasa, se &idroliza para formar glucosa aldosa% y fructuosa cetosa%.
Reacción
C);4;;)) H 4; H #n1 ertasa
C<4);< H C<4);<
%acarosa
Ilucosa
Fructuosa
La glucosa yo fructuosa, en presencia de la enzima Uimasa se con1ierte en Etanol y /n-drido Carbónico.
Reacción
C<4);H<
Uimasa
Ilucosa o
; C4
+
? C4;4 H ; C;
Etanol
Fructuosa
/n-drido Carbónico
E(a!o$ o A$coo$ E($co C/* C/2 O/
Es un l-quido incoloro, en condiciones ordinarias. 4ier1e a KB,+C a K<= mm4g, congela a ? )),@C y su densidad es igual a =,K> gcm + a ;=C. %e emplea industrialmente, como disol1ente de lacas, perfumes, barnices, Código: %C03=>=;=+
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. +*)=
Condimentos, medios de reacciones qu-micas, materia prima para obtener otros compuestos y la preparación de bebidas alcoólicas. En medicina, el Etanol se clasifica como un 4ipnótico 8sustancia que produce sue7o9, y se usa como inibidos en la o(idación de etilén glicol, 4 ? C4 ; ? C4; ? 4, en los casos de en1enenamiento por esta 6ltima sustancia.
So$uc&! #e Sa$e" #e Pa"(eur
'asteur ()**%, obser!ó que el crecimiento de las c"lulas de le!adura y la fermentación, son fa!orecidos por la adición en peque+as cantidades de sales minerales, al medio nutriente. a solución de -ales 'asteur, consiste en la mezcla de osfato de 'otasio / g%, osfato de Calcio 0,/ g%, -ulfato de 1agnesio 0,/ g% y 2artrato de 3monio (0 g%4 disueltos en )*0 ml de agua. 5stas sales, fuente de nitrógeno y minerales para las en c"lulas de la le!adura, aseguran la producción de 6imasa, necesaria la formación de Etanol.
Pro#uc(o #e $a Fer'e!(ac&! /demás de Etanol en la fermentación de los azucares, se forman 1arios co ? productos. El principal es el /cetalde-do, siguiéndole: ) ? "ropanol, ; "ropanol, /lcooles de cinco Carbonos y Ilicerol. &ambién se forman /cetales y Mcido %uce-nico. Los dos co ? productos, pro1ienen de ciertos aminoácidos y prote-nas presentes en la le1adura. Código: $&E'C#' DE E&'L "3 %C03=>=;=+ FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. *)=
La Uimasa, contiene por lo menos, ;; Enzimas distintos. "or lo e(puesto anteriormente, se recomienda purificar el Etanol, mediante destilación fraccionada.
*
REACTIVOS Y SOLUCIONES
Código
C0%);
Nombre
/gua de $arita
Fórmula
$a 849 ;
Concentración
C0%))
/gua Destilada
C ? #nd. @=
Celite
C ? @.@
Etanol
C4 +C4;4
C0%@)
%acarosa
C );4;;))
C0%<@
%oluc. de %ales de "asteur
!ezcla de !g 8"9 y C4<
Cl ? )K.;
%ulfato de Cobre ## /n-dro
Cu 8%9; 4;
;
4 ;
E8UIPOS Eu%o" Código
Equipo
C0E=K
Destilación Fraccionada
C0E=B
Destilación %imple
C0E)) Código: %C03=>=;=+
Filtración por %ucción DE E&'L "3 $&E'C#'
< •
"ág. @*)=
FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
MATERIALES
Ma(era$e"
$eaSer grandes, botellas ; ? litros, frascos grandes, matraces de )== ml, papel de filtro, tapones monooradados, tubos de ensayo, tubos de goma 8sifones9, tubos de 1idrio.
Ac(+#a# N, 1- Fer'e!(ac&! #e $a Sacaro"a
) Colocar B= gr. de %acarosa o az6car de ca7a, en un matraz de un litro o en una botella. /7ada K== ml de agua, K= ml de solución de sales "asteur y )@ gr. de le1adura 8de panader-a o en pasta9 8 E3 Figura9, agitar 1igorosamente. Lle1ar asta la mitad, con agua de $arita 8$a 849 ;9, un frasco, beaSer o tubo de ensayo. /7adir un poco de queroseno, asta que se forme una capa superior, que prote5a del aire, al agua de $arita. ; Conectar los dos recipientes, mediante el tubo de desprendimiento adaptado a un tapón de goma monooradado, seg6n se muestra en la Figura :
Código: %C03=>=;=+
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. <*)=
+ De5ar la mezcla en repo so a temperatura ambiente, asta que no ay a liberación del gas que enturbia el agua de $arita 8se requiere una semana9, con lo cual se e1idencia el final del proceso de fermentación. Luego de este tiempo, coloque la botella sobre el mesón, cuidadosamente, sin agitar y destápela. %aque el l-quido de la botella, mediante un sifón 8tubo encor1ado que sir1e para sacar l-quidos desde el recipiente que lo contiene9, sin remo1er el sedimento y coléctelo en un beaSer grande
No(a- On sifón funciona al lle1ar una peque7a sección de un tubo de goma 8@= ? )== cm9, con agua , se aprieta un e(tremo del tubo, para mantenerlo cerrado
y el otro e(tremo del tubo, que no está dentro del l-quido, sobre el borde del mesón la solución comienza a salir. @ Cuando el ni1el del l-quido que se e(tra e, se acerca al sedimento, apriete sua1emente, el tubo de goma y detenga la e(tracción del l-quido. O%e obser1ó un sedimento !arrón claro en la botellaT.
< Cuando el ni1el del l-quido que se e(tra e, se acerca al sedimento, apriete sua1emente, el tubo de goma y detenga la e(tracción del l-quido. O%e obser1ó un sedimento !arrón claro en la botellaT.
Código: %C03=>=;=+
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. K*)=
Ac(+#a# N, 2- F$(rac&! #e$ Lu#o eK(ra#o #e $a 0o(e$$a ) Colocar ;== ml de agua en un $aSer de tama7o adecuado. /7ada @ ? )= gr. de Celite 8ayuda a filtrar9: agite 1igorosamente 8agitación magnética9 y filtre la mezcla, por succión a tra1és del embudo $Jcener 8con papel de filtro9. Descartar el agua. bser1e la capa de Celite sobre el papel de filtro. ; Filtre por succ ión el l-quido e(tra-do de la botella por la capa de Celite, debe retener las part-culas del sedimento. El l-quido filtrado, debe aparecer claro. O%e nota que el l-quido e(tra-do del Etanol con impurezas o co ? productos pro1enientes de la fermentación, al filtrarlo por succión, se obtendrá una
solución más clara y con olor. El Celite se utilizará con el fin de que los poros del papel de filtro se cierren más y as- obtener un filtrado más puroT.
Ac(+#a# N, *- De"($ac&! #e$ Lu#o F$(ra#o ) &ransferir el l-quido filtrado a un aparato de desti lación sencilla. Colecte ;== ? ;@= ml de la fracción que ier1e entre KBC a BB C. desecar el residuo que queda en el matraz de destilación.
Punto de Ebullición del Etanol
&eórico
KB,+ C
"ráctico
Código: %C03=>=;=+
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. B*)=
Ac(+#a# N, *- De"($ac&! #e$ Lu#o F$(ra#o ). &ransferir el l-quido filtrado a un aparato de destilación sencilla. Colecte ;== ? ;@= ml de la fracción que ier1e entre KBC a BB C. desecar el residuo que queda en el matraz de destilación.
Punto de Ebullición del Etanol
&eórico
KB,+ C
"ráctico
Ac(+#a# N, <- De(er'!ac&! #e $a %re"e!ca #e A4ua e! e$ E(a!o$
Colocar ; ml de Etanol en un tubo de ensayo. /7adir =,) gr. de %ulfato de Cobre ## /nidro, tapar el tubo 8el Etanol, es igroscópico9. De5ar en reposo durante 1arios minutos. bser1ar y anotar. O%i e(iste presencia de agua será determinado por el %ulfato de Cobre ## 8sólido9, el cual tomará una coloración azul en el fondo del tubo de ensayo, pero no como precipitado. Este sólido es una sustancia giroscópica 8tiene la particularidad de absorber umedad9T. Ac(+#a# N, >- Co'0u"(&! #e$ E(a!o$ #e"%u" #e $a De"($ac&!
Fracco!a#a Colocar unas gotas del destilado obtenido en la destilación fraccionada, en un 1idrio de relo5 acerque un fósforo con cuidado a la muestra. bser1e y anote. O%e obser1ará una llama más intensa y con un tiempo de duración mayor que en la destilación simple. La llama se apagará al e1aporarse todo el Etanol.
Código: SC8OR9:929*
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. >*)=
Destilación Fraccionada del Etanol
"unto de Ebullición &eórico
KB,+ C
"unto de Ebullición "ráctico
Ac(+#a# N, ?- De(er'!ac&! #e $a %re"e!ca #e A4ua e! e$ E(a!o$ #e"%u" #e $a De"($ac&! Fracco!a#a Colocar ; ml de Etanol en un tubo de ensayo. /7adir =,) gr. de %ulfato de Cobre ## /n-dro, tapar el tubo y de5ar reposar por 1arios minutos. bser1ar y anotar.
O%i la destilación es completa, se obser1ará que el %ulfato de Cobre ## en forma de sólido, se tornará azul más claro que en la e(periencia anterior, ya que la presencia de agua será menor debido a que el Etanol obtenido en esta destilación es más puro.
<
INFORMACION DE LOS REACCTIVOS
E(a!o$- conocido como alcool et-lico, es un alcool que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un l-quido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de KB C. "eligrosidad: El etanol puede afectar al sistema ner1ioso central, pro1ocando estados de euforia, desinibición, mareos, somnolencia, confusión, alucinaciones 8como 1er doble o que todo se mue1e de forma espontánea9. /l mismo tiempo, ba5a los refle5os
Código: %C03=>=;=+
$&E'C#' DE E&'L "3 FE3!E'&/C# DE L/ %/C/3%/
"ág. )=*)=
"recauciones: •
•
•
En caso de inalar el Etanol salir a un ambiente donde pueda respirar aire limpio y puro %i esta sustancia se derrama y cae sobre la piel quitar las ropas contaminadas, aclarar y la1ar la piel con agua y 5abón. %i por accidente car en los o5os En5uagar con agua abundante durante 1arios minutos 8quitar las lentes de contacto si puede acerse con facilidad9 y proporcionar asistencia médica.
•
%i se llega médica. a ingestiónar esta sustancia en5uagar la boca y proporcionar asistencia
Su$7a(o #e co0re II A!#r#o- también llamado sulfato c6prico 8Cu%9, 1itriolo azul, piedra azul, caparrosa azul, 1itriolo romano o calcantita es un compuesto qu-mico deri1ado del cobre que forma cristales azules, solubles en agua y metanol y ligeramente solubles en alcool y glicerina. %u forma an-drica 8Cu%9 es un pol1o 1erde o gris*blanco pálido, mientras que la forma idratada 8Cu% V@4;9 es azul brillante. En caso de: •
•
•
&ó(ico por ingestión, induce el 1ómito. #rritante en contacto prolongado con la piel, en este caso la1ar la zona afectada con agua abundante. En contacto con los o5os la1ar como m-nimo durante )@ minutos, y 1isitar el ospital para e1aluar posibles da7os al globo ocular.
UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO UNIDAD CURRICULAR 0u-mica rgánica
Pro4ra'a !aco!a$ #e 7or'ac&! %istemas de Calidad y /mbiente
PRACTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
<
CARBO/IDRATOS
1
P34. 1511
OBJETIVOS Describir la estructura y la clasificación de los Carboidratos, reacciones de
•
o(idación, utilizando reacti1os de &ollens, Feling y /cido n-trico.
•
Comparar las reacciones de identificación de los Carboidratos frente a las pruebas de &ollens, Feling y %eliWanoff.
•
erificar si un Carboidrato es reductor o no reductor basándose en la estructura molecular.
•
2
3econocer y diferenciar los !onosacáridos, Disacáridos y "olisacáridos.
PRINCIPIO TEORICO Car0o#ra(o" Con sustancias naturales con fórmula general Cn84 ;9 m 8n X n6mero de átomos de carbono, m X n6mero de moléculas de agua9. Los carboidratos por su estructura qu-mica, pueden definirse como "oliidro(ialde-dos "oliidro(icetonas. La forma de cadena abierta de carboidratos, está en equilibrio con las formas de cadenas cerradas. La forma c-clica, es resultante de la adición intermolecular de n grupo 4idro(-lo al grupo Carbonilo, formando un 4emiacetal interno Clasificación
4eco por: C4o22222222222222222 SC8OR9:929*
3e1isado "or: CARBO/IDRATOS 2222222222222222
/probado por: P34. 2511 222222222222222
Mo!o"ac3r#o"
n Carboidrato, el cual no puede ser idrolizado y desdoblado en compuestos más simples. Estos se subdi1iden de acuerdo al n6mero de átomos de Carbono en la molécula y en /ldosas y Cetosas, seg6n contenga el grupo alde-do o el cetórico, respecti1amente. /s- tenemos &riosas: C+4<+ Iliceralde-dos, Diidro(icetona. &etrosas: C4B Eritrosa, &errosa. 4e(osa: C<4);< Ilucosa, Ialactosa, !anosa.
D"ac3r#o"
Los Disacáridos, son Carboidratos que constan de dos unidades de !onosacáridos, las cuales se liberan al ser sometidas a idrólisis. %on estructuras unidas por un enlace Ilicosidico del C ) de una unidad a un 4 de la otra. /s-, la lactosa o az6car de la lece es un Disacárido formado por D ? Ialactosa y D ? Ilucosa.
En la !altosa, ay dos unidades ? Ilucopiranosas unidas de C ) a C. los Disacáridos !altosa, Lactosa tienendeunDgrupo glucos-dico libre y por consiguiente con az6cares reductores que se condensan con alcooles dando Ilucósidos y pueden formar sazonas. El Disacárido mas abundante, la %acarosa o az6car de ca7a, difiere de los anteriores en que la unión de las moléculas de D ** Ilucosa y de D ** Fructuosa. %e forma entre dos átomos de carbono glucosidico libre y no en az6car reductor
C4oSC8OR9:929*
CARBO/IDRATOS
P34. *511
Po$"ac3r#o"
En el Carboidrato que al idrolizarse produce mucas moléculas de !onosacáridos. %on sustancias de peso molecular muy ele1ado, resultado de la unión de un gran n6mero de moléculas de !onosacáridos. Los "olisacáridos más importantes son: la Celulosa, el /lmidón y el Ilucógeno. La unión entre los ciclos piranosa, se realiza por un enlace glicos-dico entre el Carbono ) 8/nomérico9 y el Carbono o Carbono < de la siguiente molécula. La Celulosa constituye las paredes de las células 1egetales. De ella se fabrican papel y fibras te(tiles. El /lmidón se encuentra en los granos y ra-ces de las plantas, constituye una fuente importante de Ilucosa.
Los "olisacáridos pueden detectarse mediante la reacción con Nodo, en ese sentido la aparición de una coloración 1ariable desde el /zul #ntenso 8/lmidón9 asta 3o5izo 8De(trina9, indica la presencia de un "olisacárido.
Reacciones de Monosacáridos
Los Carboidratos presentan algunas propiedades de las funciones carbo(ilo y (idrilo.
OK#ac&!
n grupo alde-do se o(ida con gran facilidad a grupo Carbo(ilo. Los az6cares susceptibles de ser o(idados por agentes o(idantes sua1es, tales como el reacti1o de Feling 8solución alcalina de #ón C6prico con Mcido &artárico9 y el reacti1o de &ollens 8solución alcalina de comple5o /g H 8'4+9;. se denominan az6cares reductores 8el agente o(idante inorgánico se reduce durante la reacción9. Estas reacciones son la base de 1arios métodos de análisis cuantitati1o de los az6cares. "or e5emplo, dicas reacciones sir1en para detectar la presencia de /z6car en la rina.
C4oSC8OR9:929*
CARBO/IDRATOS
P34. ;511
tro agente o(idante, es el /gua de $romo 8$r;4;9 que o(ida /ldosas, pero no Cetosas, por eso se emplea para diferenciar /ldosas de Cetosas, siendo el producto de la o(idación un Mcido "oliidro(icarbo(-lico llamado Mcido /ldónico
Re#ucc&!
Có dig o
Nombr e
Co nc Fór ent mu rac la ión
Los !onosacáridos se reducen a "oliidro(ialcanos 4C4 ; 8C449n 8C4;49 8lioiles también llamados 4Cl =.< Citales o /lelitores9 con 4idruro de $oro y %odio SC Mcido 8'a$4 soluble en agua al igual que el az6car Formación de 9 un agente reductor 8O Clor-dr ' Ilicósidos R9 ico :92 Los glicósidos son deri1ados de los az6cares c-clicos en los que el grupo 4 emiacetálico del Carbono /nomérico del !onosacárido, a sido reemplazado por 9* el grupo 3. SC /gua 4; 8O Destilad E(er7cac&! R9 a :92 9* Llamada también 3eacción de !etilación. El tratamiento de una aldosa, como la D ?SC Ilucosa con C4 !etanol forma Ilicósido de !etilo. Luego los cuatro grupos 4 /cetato + restantes C con %ulfato de !etilo y 'a4 con lo que se obtienen un 8O de se tratan !etilletra !etil ? D ? Ilucósido R9 %odio? ?' a :92 9*Reacc&! co! Fe!$#rac!a 7or'ac&! O"aHo!a" 4;% Co SC Mcido 8O %ulf6ric nce R9 oEn presencia de ntra un e(ceso de Fenilidracina los grupos 4idró(ilos :92 adyacentes unidos aldo C; en las /ldosas y la C ) en las Cetosas reacciona y forman 9* sazona. una C<4 SC Mcido 8O !ucico )=B R9 :92 9* C4oSC /lmidón 8C< SC8OR9:929* CARBO/IDRATOS 4)= 8O R9 @9 * REACnTIVOS Y SOLUCIONES :92 9* CARBO/IDRATOS SC Cloridr 8O ato de R9 Fenilid :92 racina 9*
SC Fructos C<4 8O a );< R9 :92 9*
P34. <511
P34. >511
C4oSC8OR9:929*
;
E8UIPOS Código
Equipo
SC8OR9:929 $a7o de mar-a * SC8OR9:929 !ecero 8$unsen9 *
<
MATERIALES
&ubo de ensayo, re5illa metálica, agitador de 1idrio, 1aso de precipitado, cápsula de porcelana, pipetas, portaob5etos, 1idrio de relo5, tubo tiele, cilindro graduado, pinzas, termómetro, capilares, 1arillas de 1idrio.
>
PROCEDIMIENTOS Ac(+#a# N, 1- Reacc&! #e To$$e!"
) En cinco 8@9 tubos de ensayo diferentes colocar )= gotas de los siguientes Carboidratos: Ilucosa, Fructosa, %acarosa, Lactosa y /lmidón. ; / cada tubo, agregue ) ml del reacti1o de &ollens recientemente preparado. + Caliente en ba7o de mar-a durante )= ? )@ minutos, temperatura 8<=C9. bser1ar si ay formación del espe5o de plata y cuales Carboidratos dan negati1a esta reacción. @ /notar sus obser1aciones
C4oSC8OR9:929*
Espejo de Plata P34. ?511 CARBO/IDRATOS
Carbohidratos
Positivo
Negativo
Ilucosa Fructosa %acarosa Lactosa /lmidón
Ac(+#a# N, 2- Reacc&! #e Fe$!4
) En cinco 8@9 tubos de ensayo diferentes colocar )= gotas de los carboidratos anteriores y agregar la mezcla de ; ml de solución de Feling / con ; ml de la solución de Feling $. ; #ntroduzca los tub os en ba7o de !ar -a y caliente durante )= ? )@ minutos temperatura 8<=C9. + bser1ar si ay cam bio de color, formación de un prec ipitado y registre el tiempo que tarda para la aparición de los precipitados 3o5izos. /notar todas sus obser1aciones.
C4oSC8OR9:929*
Carbohidrato
CARBO/IDRATOS
iempo de Precipitado
!bservación
P34. @511
Positivo
Negativo
Ilucosa Fructosa %acarosa Lactosa /lmidón
Ac(+#a# N, *- Reacc&! #e Se$a!o77
) En cinco 8@9 tubos de ensayo diferentes colocar @ gotas del reacti1o de %eliWanoff. ; /7adir @ gotas de los diferentes Carboidratos: Ilucosa, Fructosa, %acarosa, Lactosa y /lmidón. Colocarlos en agua ir1iendo. + /notar el tiempo en que se coloca cada tubo y el color ad quirido, luego de )@ min . /notar sus obser1aciones. Carbohidrato
Ilucosa Fructosa %acarosa Lactosa /lmidón
iempo de Precipitado
!bservación
C4oSC8OR9:929*
CARBO/IDRATOS
P34. :511
Ac(+#a# N, ;- Prue0a #e$ Yo#o e /#r&$"" #e$ A$'#&! 1 E!"ao #e $ Yo#o
•
%e prepara una OsoluciónT 8en realidad una suspensión9 del /lmidón mezclando -ntimamente ; g de /lmidón con )=ml de agua y colocando esta mezcla en ;== ml de agua destilada en ebullición. "arte de esta solución se guardará para ensayos posteriores.
•
Colocar ) ml de esta solución en un tubo de ensayo y a7adir unas gotas de un
•
/notar el color de la mezcla caliente asta ebullición y obser1ar lo que ocurre al
solución de Nodo en Noduro de "otasio 8Lugol, muy diluido9. enfriar la solución. •
/notar obser1aciones.
2 /#r&$"" #e A$'#&!
•
/gregar ) ml de Mcido Clor-drico a ;@ ml de la solución de /lmidón preparada en la acti1idad anterior. La solución se ier1e y a inter1alos peque7os, se toma ) ml de la mezcla reacionante para realizar el ensayo de Nodo. /notar el color de las soluciones de los ensayos en cada inter1alo.
•
Cuando la solución ya no da positi1a la reacción con el Nodo, se neutraliza con 'a4 y se ensaya una peque7a porción en un tubo de ensayo con reacti1o de Feling.
•
/notar obser1aciones.
•
Formular los productos finales de la 4idrólisis de /lmidón 8un Disacárido y un !onosacárido9.
C4oSC8OR9:929*
?
CARBO/IDRATOS
P34. 19511
INFORMACION DE LOS REACTIVOS &ollens: Es un comple5o acuoso de diamina ? plata, presentado usualmente ba5o la forma de nitrato, es usado para 1erificar la presencia de alde-dos que son o(idados a ácidos carbo(-licos. "eligrosidad: Es un reacti1o altamente e(plosi1o fulminante de plata, que es fundamentalmente el nitrato de plata que lo ace ser e(plosi1o. "recauciones: El reacti1o debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de oras. Después de realizar la practica la mezcla restante debe ser acidificada con acido diluido antes de ser desecada. Feling: &ambién conocido como licor de Feling, es una disolución utilizado como reacti1o para la determinación de azucares reductores sir1e para demostrar la presencia de glucosa, asi como para detectar deri1ados de esta, tales como la sacarosa o la fructuosa. "eligrosidad: casiona perdida del conocimiento, lesiones en la piel, irritación de los o5os y riesgos de perforación en caso de ser ingerido. "recauciones: •
En caso de inalar trasladar a la persona al aire libre
•
/l contacto con la piel la1ar con abundante agua, y quitarse la ropa contaminada
•
%i por accidente cae en los o5os la1ar con agua durante )@ minutos manteniendo los parpados abiertos
•
%i esta sustancia se derrama se deberá neutralizar con acido sulf6rico diluido.
C4oSC8OR9:929*
CARBO/IDRATOS
P34. 11511
Ac#o !(rco- %e encuentra en la atmosfera debido a las tormentas eléctricas. Es un liquido incoloro que se descompone gracias a la acción de la luz adoptando una coloración amarilla por el dió(ido de nitrógeno q se produce en la reacción, es uno de los ácidos mas fuertes que se caracteriza por su energ-a de acción o(idante en los metales e(cepto el oro y el platino. "eligrosidad: Es un acido to(ico muy corrosi1o, manca la piel de amarillo y destruye las mucosas. "recauciones: • • •
E1itar el contacto con la piel 'o inalar los 1apores para e1itar irritación de las mucosas. En caso de ingesta beber abundante agua.
Se$a!o77- Es una prueba qu-mica que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azucares son distinguidos a tra1és de su función cetona o alde-dos
UNIVERSIDAD POLITECTICA TERRITORIAL DE LARA ANDRES ELOY BLANCO UNIDAD CURRICULAR
P34. 151:
Pro4ra'a Naco!a$ #e For'ac&!
0u-mica rgánica
%istemas de Calidad y /mbiente
PRACTICA No.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
>
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
1
OBJETIVOS •
Estudiar la estructura de los /minoácidos.
•
3econocer y analizar algunas propiedades generales de los L ? /minoácidos.
•
Detectar la presencia del enlace "ept-dico y "rote-nas mediante pruebas qu-micas.
2
ACTIVIDADES PRELIMINARES DEL ALUMNO •
Leer las precauciones generales del presente !anual.
•
Estudiar el contenido de la presente práctica.
•
#n1estigar en la $ibliograf-a las reacciones qu-micas siguientes y representar cada una de las ecuaciones: a. 3eacción de Erlic b. 3eacción Yantoprotéica c. 3eacción de $iuret d. 3eacción de !illon e. 3eacción de 'inidrina
4eco por:
3e1isado "or:
/probado por:
22222222222222222
2222222222222222
222222222222222
C4oSC8OR9:929*
2
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P342. 51:
PRINCIPIO TEORICO A'!o3c#o" El termino /minoácido, es generalmente aplicable a un Mcido Carbo(-lico con un grupo amino a ni1el del Carbono /lfa 8Carbono ' ; o Carbono adyacente al grupo Carbo(-lico9. La importancia de los /minoácidos radica en que son parte fundamental de las estructura de las prote-nas y éstas son las sustancias participantes en casi todos los procesos biológicos.
E"(ruc(ura
Los /minoácidos más significati1os biológicamente, son los L ? /minoácidos 8Mcidos L ? /minocarbo(-licos9 cuya diferencia en estructura está a ni1el de la cadena lateral O3T, tal como a continuación se describe: Carbono L C4 4;'
C 3
4
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" #e A'F"ca" !o3c#o8u'ca" "
P34*. 51:
Ac(+#a# )%(ca nidos al átomo de Carbono /lfa de los /minoácidos, ay cuatro 89 grupos diferentes por lo tanto, el Carbono /lfa es un átomo de Carbono 0uiral en todos los /lfas ? /minoácidos, e(cepto en la Ilicina que tiene un segundo átomo de 4idrógeno y no un grupo O3T unido al átomo de Carbono /lfa.
C4 4;'
C
Carbono /quiral
4
C4 4;'
4 Ilicina
C
Carbono 0uiral
4
3 /lfa ? /minoácido
A!7o(er"'o n /minoácido, contiene en su estructura qu-mica un #ón Carbo(ilato 8 * C * 9 y un #ón /monio 8 * '4
H +
9 en la misma molécula. Debido a esto, dico
/minoácido es /nfotérico puesto que puede reaccionar con un Mcido o con una base 8seg6n el p4 del medio9 para producir un Catión o un /nión, respecti1amente. El siguiente esquema resume las propiedades Mcido ? $ase es un /moniácido:
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34;. 51:
C* C4 4;'
C* 4
3 /minoácido #deal
4+H'
4+'
4H 4
8Catión9
4* 3 4*
3 UWitterión
4
C*
4H 4;'
4 3
Nomenclatura " Clasi#icación de los $l#a % $minoácidos
A'!o3c#o"
8/nión9
Ca#e!a La(era$ R Ca#e!a $a(era$ A$73(ca
No'0re
*4
Ilicina
* C4+
/lanina
* C4 8C4+9;
alina
* C4; C4 8C4+9;
Leuc-na
* C4 C4; C4+
#soleucina
C4+
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
Ca#e!a La(era$ A$co&$ca No Aro'3(ca * C4;4
%erina
* C44
&reonina
C4+
P34<. 51:
Ca#e!a La(era$ Aro'3(ca * C4;
Fenilalanina
4
* C4;
&irosina
* C4;
&riptófano
' 4
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
Ca#e!a La(era$ ue co!(e!e AHu7re
No'0re
* C4;C;4
Mcido/spártico
* C4; C4; C;4
McidoIlutámico
P34>. 51:
* C4; C'4;
/sparagina
* C4; C4; C'4;
Ilutamina
A'!o3c#o" B3"co" * C4; C4; C4; C4; '4;
Lisina
'4
* C4; C4; C4;'4 ? C ? '4;
/rginina
4C 2222 '
* C4; C4?; C
C4
4istidina '
4
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34?. 51:
Pro$!a Co;4
H ' 4
"rolina
4
8estructura completa9
•
Punto &soel'ctrico
E(iste un p4 en el cual el /minoácido no se comporta ni como /nión ni como Catión 8sino como UWitterión9 el cual se denomina "unto #soeléctrico del /minoácido.
•
Electro#oresis
Es la técnica para determinar el "unto #soeléctri co, es un proceso que mide la migración de los #ones en un campo eléctrico.
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34@. 51:
Enlace Pept(dico
Los aminoácidos se encuentran unidos a los "éptidos y "rote-nas, por enlace pept-dico 8 * C * '4 * 9 que se forman por la condensac ión del grupo L ? '4; de otro aminoácido. El siguiente e5emplo ilustra la formación de dico enlace: Enlace "éptico
4;'C4C4 H 4;'C4;C4 ? 4;
C4+ /lanina
4;'C4C
'4C4;C4
C4+ Ilicina
/lanilglicina 8un Dipéptido9
"ropiedades Ienerales de los /minoácidos
).
%u punto de fusión son mayores de ;== C en contraposición a la mayor-a de los compuestos orgánicos de similar peso molecular, los cuales son l-quidos a temperatura ambiente.
;.
%on solubles en agua y o tros sol1entes polares 84Cl y 'a 49 e i nsolubles en apolares como el $enceno, Qter, Etanol, Cloroformo, etc.
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34. :51:
+.
"oseen momentos dipolares altos.
.
%on menos ácidos que la mayor-a de los Mcidos Carbo(-licos y menos básicos que la mayor-a de las /minas.
Fu!#a'e!(o" #e a$4u!a" Reacco!e" 8u'ca" #e $o" A'!o3c#o"
•
Reacción de Ehrlich )P % Dimetilben*aldeh(do+
3eacciona con los aminoácidos indólicos, para formar, generalmente, un comple5o de color /zul.
•
Reacción ,antoproteica
Los aminoácidos que contienen un n6cleo aromático, forman deri1ados de color /marillo cuando se calientan con '4 + concentrado. Las sales de estos deri1ados son de color 'aran5a.
•
Reacción de Millon
Los aminoácidos que contienen el radical 4idro(ibenceno en la cadena lateral O3T, reacciona con el reacti1o de !illon para formar compuestos 3o5os. Los 6nicos aminoácidos con la &irosina y sus deri1ados.
C4oSC8OR9:929*
•
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34.1951:
Reacción de la Ninhidrina )-idrato de ricetohidrindeno+
Es un agente o(idante poderoso, reacciona con todos los L ? /minoácidos, a un p4 entre y B, para dar compuestos de color "6rpura, también reaccionan con la 'inidrina, pero en este caso se obtiene un color /marillo. •
Prueba de .iuret
El sulfato alcalino de Cobre reacciona con compuestos que contienen dos o más enlaces "ept-dicos, dando un compuesto de color ioleta. La intensidad del color obtenido es una medida de n6mero de enlaces "ept-dicos presentes en la prote-na.
*
Reac(+o" So$uco!e" Código
C ? )=.+
Fórmula
Nombre
/lanina
C0%)+ /lbumina C0%)) /gua Destilada
C4+C48'4;9C4
C @4@4 4;
Concentración
C0%=+ Mcido Clor-drico
4Cl
C ? )).= Mcido Ilutámico
C48C4;9;C48'4;9C4
C# ? 4.<
Mcido '-trico
4' +
C ? B.=
Cloroformo
C4Cl +
C4oSC8OR9:929*
!=,)
Concentrado
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34. 115 1:
. Código
Fórmula
Nombre
Concentració n
C ? @.@
Etanol
C4 + C4; 4
C ? )=.)@
Fenilalanina
CK4);
C0%;@
Fenol
C <4@4
C ? )=.)<
Ielatina
C ? )=.)K
Ilicina
C0%+)
4idró(idode%odio
'a4
=,)!
C0%+=
4idró(idode%odio
'a4
;G
C ? )=.;;
Lisina
C0%+K
'inidrina
C0%+>
'itrito de %odio
'a' ;
C0%@ C0%B
3eacri1o de Erlic 3eacti1o de !illon
4g%
4;'C4;C4
C<4)@Cl';;
C0%
%ulfato de Cobre "entaidratado
Cu% . @ 4;
C ? )=.;
&irosina
C>4))'+
C4oSC8OR9:929*
;
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
Eu%o" M a(era$e"
Código
C0E=)
•
<
P34.1251:
Nombre
$alanza granataria
"ipeta, tubos de ensayo, propipetas, pisetas, goteros y 1idrios de relo5.
PROCEDIMIENTOS
Ac(+#a# N, 1- So$u0$#a# #e $o" A'!o3c#o" e! A4ua
). Disponga de cuatro tubos de ensayo limpios y secos. ;. Colocar en cada uno de los tubos de ensayo, + ml de agua destilada. +. /gregar a cada tubo de ens ayo, @ gotas de los siguientes /minoácidos: 8Ilicina, Mcido Ilutámico, Lisina y /lanina9. /gitar, obser1ar y anotar los resultados 8soluble o insoluble9.
$minoácidos
Soluble e Insoluble
Ilicina
%oluble
Mcido Ilutámico
"oco %oluble
Lisina
%oluble
/lanina
%oluble
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34.1*51:
Ac(+#a# N, 2- So$u0$#a# #e $o" A'!o3c#o" e! So$+e!(e" Po$are" #7ere!(e" #e a4ua a%o$are" ). En cuat ro tubos de ensayo, agregar @ gotas de los siguientes sol1entes: Mcido Clor-drico =,) !, 4idró(ido de %odio =,) !, Etanol, Cloroformo, con los siguientes aminoácidos: @ gotas de Ilicina, Mcido Ilutámico, Lisina, /lanina y agitar.
ubo
/olvente
$minoácido
/olubilidad
)
4Cl
Ilicina
;
'a4
McidoIlutámico "oco%oluble
+
Etanol
Il icina
#nsoluble
Cloroformo
/lanina
#nsoluble
Ac(+#a# N, *- Reacc&! #e Er$c
%oluble
).
Disponga de cinco tubos de ensayos limpios y secos.
;.
/gregar )= gotas de los siguientes /minoácidos: Ilicina, &riptófano, "rolina, /lb6mina, Ielatina.
+.
/7adir ; ml del 3eacti1o de Erlic a cada uno de los tubos de ensayo.
.
bser1ar y a notar.
C4oSC8OR9:929*
ubo
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
!./ER0$C&!NE/ $minoácid Antes de Calentar Despu's de o Calentar
)
Ilicina
%oluble /marillo Claro
/marillo
;
&riptófano
%oluble ioleta scuro
/zul #ntenso 8 H 9
+
"rolina
%oluble /marillo Claro
/marillo 8 * 9
/lb6mina
%oluble ioleta Claro
ioleta 8 * 9
@
Ielatina
%oluble 3osado débil
/marillo Claro 8 H 9
P341. ;51:
Ac(+#a# N, ;- Reacc&! =a!(o%ro(eca ). Disponga de seis tubos de ensayo limpios y secos. ;. / cada uno de los tubos de ensayo, a7adir )= got as de los siguientes aminoácidos: Ilicina, &irosina, &riptófano, Fenilalanina, /lb6mina, Ielatina. +. /gregar )= got as de Mcid o '-trico concentrado a cada uno de los tu bos de ensayos. /nteriores. . De5ar enfriar y obser1ar el cambio de color. @. /gregar a cada tubo de ensay o suficiente solución de 4idró(ido de %odio 'a4 ;G, asta que la solución sea fuertemente alcalina. <. bser1ar y anotar.
C4oSC8OR9:929*
$minoácid o
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
$l agregar -N!1
$l en#riar
P34.1<51:
Al agregar NaO
Ilicina
&ransparente e
&ransparente
&ransparente
&irosina
insoluble /naran5ado soluble
/marillo intenso
/marillo
&ransparente
&ransparente
Fenilalanina /naran5ado soluble
/marillo muy intenso
/marillo #ntenso
/lb6mina
/marillo soluble
/marillo Claro
/marillo Claro
Ielatina
&ransparente e insoluble
/marillo Claro
/marillo Claro
&riptófano
/marillo Claro soluble
Ac(+#a# N, <- Reacc&! #e M$$o! ). Disponga de cinco tubos de ensayos limpios y secos.
;. /gregar )= gotas de los siguientes /minoácidos: Ilicina, &riptófano, Fenilalanina, /lb6mina, Ielatina. +. /7adir @ gotas del 3eacti1o de !illon y caliente en ba7o !ar-a a temperatura 8<=C9 por )= minutos. . De5ar enfriar a temperatura ambiente y agregar @ gotas de solución de 'itrito de %odio.
bser1ar y /notar.
C4oSC8OR9:929*
ubo
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34.1>51:
!./ER0$C&!NE/ $minoácid Antes de Calentar Despu's de Calentar o
)
Ilicina
&ransparente
&ransparente
;
&riptófano
$lanco
/ marillo
+
Fenilalanina /marillo Claro
/marillo Claro
/lb6mina
/marillo, ppdo. $lanco
/marillo Claro, ppdo. $lanco arriba
@
Ielatina
&ransparente
/marillo Claro
Ac(+#a# N, >- Reacc&! #e Bure(
). Disponga de cuatro tubos de ensayos limpios y secos. ;. /gregar a cada tubo de ensayo )= gotas de las siguientes "rote-nas: /lb6mina, Case-na, Ielatina, "eptona y rea. +. /gregar @ gota s de $iuret 8Cu% 9, y luego agregar ; ml de 4idró(ido de %odio 'a4 ;G. . !ezclar 1igorosamente. @. /notar lo obser1ado.
C4oSC8OR9:929*
ubo
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
Prote(nas
$l agregar .iuret
)
/lb6mina
/zul claro
ioleta
;
Case-na
ioleta claro
!orado
+
Ielatina
/zulclaro
"eptona
erde claro
!orado pálido
@
rea
/zul claro
/zul, ppdo. $lanco
Ac(+#a# N, ?- Reacc&! co! $a N!#r!a
Al agregar NaO
/zul
P34.1?51:
). Disponga de siete tubos de ensayos limpios y secos. ;. /gregar a cada tubo de ensayo )= gotas de los siguientes /minoácidos: Ilicina, &irosina, Fenilalanina, &riptófano, /lb6mina, Ielatina, "rolina. +. /7adir a cada tubo de ensayo @ gotas de la solución de 'inidrina al ; G. 7. bser1ar y anotar los resultados.
ubo
$minoácido
Al agregar Ninhidrina !"
)
Ilicina
ioleta scuro
;
&irosina
ioleta Claro
+
Fenilalanina
ioleta
&riptófano
&ransparente ppdo. $lanco
@
/lb6mina
$lanco como/gua de Cal
<
Ielatina
/marillo"álido
K
"rolina
/marillo
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34.1@51:
2a alanina3 es un aminoácido peque7o y no polar. %u s-mbolo es A en código de
una letra y A$a en código de tres letras. Es un a'!o3c#o e"e!ca$ considerado como glucogénico, que inter1iene en el metabolismo de la glucosa y que forma piru1ato a partir de su esqueleto carbonado. Este aminoácido pierde su grupo amino por medio de un proceso de trasnominación y forma el piru1ato en una reacción catalizada por la alanina aminotransferasa. La alanina sintetizada sale al torrente sangu-neo y es captada por el -gado, donde se metabolizará y mediante un proceso de gluconeogénesis se transforma en glucosa, que será utilizada por el '"cu$o e$ cere0ro er(roc(o %e$ re(!a '#u$a re!a$.
La a$0u'!a- es la prote-na en mayor proporción en la sangre, se encuentra en la parte plasmática de esta. Es tan importante en el plasma, que su fracción corresponde entre el @= y <@ G de las prote-nas totales que circulan en él. Es en consecuencia la presencia de la alb6mina en la sangre es el principal responsable de que se mantenga la presión osmótica de ésta. "or esta razón, si llega a disminuir por di1ersas razones, el l-quido que se encuentra en los 1asos sangu-neos, se desplaza fuera de este e in1ade el espacio tisular, aciendo que las personas o los te5idos se 1ean incados, es decir, edematizados.
Ac#o c$or#rco: E s una disolución acuosa del gas cloruro de idrógeno 84Cl9. Es muy corrosi1o y ácido. %e emplea com6nmente como reacti1o qu-mico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente en disolución acuosa. "eligrosidad: "or inalación produce irritación de las mucosas, dolores retroesternales y epigástricos, edema pulmonar y de laringe. Estas lesiones pueden presentarse o agra1arse con efecto retardado y de5ar secuelas. "roduce irritación y quemaduras de piel que pueden ser importantes si no se produce un rápido la1ado.
C4oSC8OR9:929*
Pro%e#a#e" F"ca" 8u'ca" #e A'!o3c#o"
P34.1:51:
En los o5os produce irritación y quemaduras que pueden producir opacidad de córnea, en algunos casos de carácter irre1ersible. %u ingestión produce dolores bucales, retroesternales y epigástricos. 0uemaduras gra1es en la ca1idad bucal. Lesiones cáusticas en el tracto digesti1o superior. &ranscurridos unos d-as se pueden presentar emorragias digesti1as, socS y otras serias complicaciones. "recauciones: En caso de proyección en los o5os y la cara, tratar los o5os con prioridad. %umergir las ropas contaminadas en un recipiente con agua.
En cualquiera de los casos a1isar al médico y trasladar urgentemente al afectado a un centro ospitalario, pues se pueden presentar gra1es complicaciones con efecto retardado.
Ac#o N(rco- Es utilizado com6nmente como un reacti1o de laboratorio, se utiliza para fabricar e(plosi1os como la nitroglicerina y trinitrotolueno 8&'&9, as- como fertilizantes como el nitrato de amonio. &iene usos adicionales en metalurgia y en refinado, ya que reacciona con la mayor-a de los metales y en la s-ntesis. "eligrosidad- Corrosi1o. 0uemaduras cutáneas gra1es, dolor, decoloración amarilla. "recaución- 0uitar la ropa contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducarse y proporcionar asistencia médica.