Lab 2 Quimica Organica UNMSM

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana De América

CURSO

!

"EMA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

!

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

EN COMPUESTOS ORGANICOS

PRO#ESOR !

Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

ALUMNOS

!

Are Es!e"#$ S!e%#$& Li'e!( C(u-ui Trres C#rl Cu"#s G$'#les Ale1#$2er C#l2er4$ Vill#s#$!e Vill#s#$!e Sus#$# Ze# R2r5gue' Rs#

"URNO

!

)*)+**), )*)+**/0 )*)+*)*3 )*)+*)** )*)+**0*

/6** 7.8.936** 7.8.

Ci$dad Universi%aria, se%iem&re del ') PRINCIPIOS TEÓRICOS

LA*ORA"ORIO DE +UIMICA ORANICA PRAC"ICA N- ' ENSAYOS DE SOLU*ILIDAD Y MISCI*ILIDAD EN COMPUES"OS ORANICOS

Son ensay ensayos os sencil sencillos los para para compue compuesto stoss que genera generalme lmente nte están están puros puros y asocia asociarr el compuesto orgánico con algún grupo funcional f uncional presente en su estructura. La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sust sustan anci cia a es más más solu solubl ble e en un diso disolv lven ente te cuan cuando do sus sus estru estruct ctur uras as está están n ínti íntima mame ment nte e relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también eisten reglas de peso molecular, ubicaci!n en una serie "om!loga y los disolventes que causan una reacci!n química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de o!nio y sulf!nio. #ndependientemente de las causas de la disoluci!n del compuesto que se investiga, se considera que "ay disoluci!n cuando $,$%g de la sustancia s!lida o $,& ml. de la sustancia líquida forman una fase "omogénea a la temperatura ambiente con ' ml. de solvente. •

•

•

•

•

(n s!lido es soluble en un disolvente cuando al me)clarlos forma una fase "omogénea *generalmente en una relaci!n de $.&g de soluto en máimo ' ml de disolvente+. La solubilidad de un s!lido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. l disolvente ideal para cristali)ar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente. La cristali)aci!n consiste en la disoluci!n de un compuesto s!lido en un disolvente ideal de ebullici!n, purificaci!n d la soluci!n por filtraci!n formaci!n de cristales separaci!n de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente frío. Las impure)as coloridas se eliminan al "ervir la soluci!n con carb!n activo.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMIENTAL Para este eperimento utili)amos &$ tubos de ensayo. -e los cuales % tubos de ensayo contenían $.&g de cloruro de sodio y los otros % contenían $.&g $.&g de ácido ben)oico. stos tubos de ensayos se les agregarán los siguientes disolventes /012 /3utanol /tanol 4$ /3encina /tanol 567

n un tubo de ensayo se coloca $.& g del soluto, luego se ec"a &mL del disolvente, si se disuelve diremos que es soluble en &mL del disolvente8 pero si no se disuelve se ec"a &mL más de disolvente8 si a"ora se disuelve diremos que el soluto dado es soluble en 1mL del disolvente, pero si no se disuelve ec"aremos &mL más del disolvente8 si se disuelve diremos que es soluble en 'mL del disolvente en caso contrario se tendrá que llevar el tubo de ensayo a ba9o maría8 si por fin se disuelve diremos que el soluto es soluble en caliente en caso opuesto diremos que el soluto es insoluble en ese disolvente.

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RESULTADOS NACL: NaCl en agua: l :a;l es soluble en &mL de agua

NaCl en etanol 70° n &mL se solubili)a ligeramente :a;l es soluble en 1mL de etanol de 4$7

Añadimos al tubo de ensayo 1ml de etanol 70º y este no se disuelve, agregamos 1 ml más y se disuelve.

4


NaCl en etanol 96 n &mLes insoluble n 1mLes insoluble n 'mLes insoluble
NaCl en !utanol n &mL es insoluble n 1mL es insoluble n 'mL es insoluble
5


NaCl en "en#$na: n &mL es insoluble n 1mL es insoluble n 'mL es insoluble
6


l !a"l es insoluble en ben#ina lo $ni%o &ue se 'uede observar es el burbu(eo &ue se da es baño mar)a.

%#$&o "en'o$#o: En agua: n &mL es insoluble n 1mL es insoluble n 'mL es insoluble Luego de llevarlo a ba9o maría diremos que l >cido 3en)oico 3en)oico es soluble en caliente. -espués de de=arlo enfriar se form! un precipitado al fondo del tubo de ensayo.

7


Añadimos 3 ml de agua destilada en el soluto de á%ido ben#oi%o y este no se disuelve. +os 3 ml se van añadiendo ml or ml.

l tubo de ensayo es llevado a %alentarse. baño maria-

*


En etanol 70°: n &mL se solubili)a ligeramente l >cido 3en)oico 3en)oico es soluble en 1mL 1mL de etanol etanol de 4$7




Añadimos al tubo de ensayo 1ml de etanol 70º y este no se disuelve, agregamos 1 ml más y se disuelve.

En etanol 96 l >cido 3en)oico es soluble en &mL de etanol 567

En !utanol: l >cido 3en)oico es soluble en &mL de butanol

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En etanol 96 l >cido 3en)oico es soluble en &mL de etanol 567

En !utanol: l >cido 3en)oico es soluble en &mL de butanol

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En "en#$na: n &mL es insoluble n 1mL es insoluble n 'mL es insoluble n ba9o maría Se observa un fuerte fuerte burbu=eo. l >cido 3en)oico 3en)oico es parcialmente soluble en caliente

12


13


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M$(#$!$l$&a&: DISOL)ENTE:%CID O "EN*OICO

A+UA

ETANOL 70

ETANOL 96

"UTANOL

"ENCINA

Solu!$l$&a& en ,-.o

#nsoluble

#nsoluble

Soluble

Soluble

#nsoluble

Solu!$l$&a& en #al$ente

Soluble

Soluble

/

/

Parcialment e Soluble

DISOL)ENTE: A+UA

ETANOL 70

ETANOL 96

"UTANOL

"ENCINA

&ml

1 ml

insoluble

#nsoluble

#nsoluble

#nsoluble

#nsoluble se observa burbu=eo

NACL Solu!$l$&a& en ,-.o Solu!$l$&a& en #al$ente

/

/

#nsoluble

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CUESTIONARIO / De e1e23lo( &e (u(tan#$a( $n2$(#$!le( • • • •

• • • • •

>cido valérico valérico *; *;?05;210+ y agua *012+ @ter etílico y agua *0 12+ Aceite y agua *012+ n metales son el cobre y el cobalto, cobalto , en los cuales el congelamiento rápido para formar precipitados s!lidos "a sido usado para crear materiales granulares. 2ro *Au+ y plata*Ag+ &/octanol *; &/octanol *;B0&B2+ y agua *012+ l grupo lipídico *fosfolípidos, liposomas, micelas, etc. + y agua *0 12+ l poliestireno poliestireno y y el polibutadieno (n poliéster llamado poli*etile poli*etilen n tereftalato+ tereftalato+ y y alco"ol polivinílico

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4 De a#ue-&o #on la( 3-ue!a( &e (olu!$l$&a&5 Cul e( el g-a&o &e 3ola-$&a& &e lo( #o23ue(to( en(a8a&o(5 ,un&a2ente (u -e(3ue(ta La polaridad se determina según el grado de solubilidad de un soluto en un solvente, ya que Clo seme=ante disuelve a lo seme=anteD, es decir un sustancia polar se disuelve en un solvente polar, lo mismo ocurre con sustancias apolares. Según el eperimento reali)ado los únicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta y el cloruro de sodio *:a;l+, lo que quiere decir que el mayor grado de polaridad lo tienen los compuestos inorgánicos, en cambio los orgánicos no.  P-e( P-e(en ente te la e( e(#a #ala la a( a(#e #en& n&en ente te &e lo( lo( (ol; (ol;en ente te(( &e a# a#ue ue-& -&o o a la #on( #on(ta tant ntee &$el<#t-$#a

Sol;ente

=>-2ula ?u.2$#o

Punto ?ue @$e-;e

Con(tante &$el<#t-$#a

Den($&a &

Sol;ente( no 3ola-e( 0eano

;0'/ ;01/ ;01/ ;01/ ;01/ ;0'

E; 65

1.$

$.6%% gFml

3enceno

;606

E; B$

1.'

$.B45 gFml

;60%/ ;0'

E; &&&

1.?

$.B64 gFml

@ter -iet"yl

;0';01/ 2/;01/

E; '%

?.'

$.4&' 17


;0'

gFml

;loroformo

;0;l'

E; 6&

?.B

&.?5B gFml

Acetato t"yl

;0'/ ; *G2+ / 2/ ;01/ ;0'

E; 44

6.$

$.B5? gFml

Sol;ente( 3ola-e( &e A3-ot$# &,?/-ioane

F/;01/ ;01/ 2/;01/ ;01/ 2/ H

E; &$&

1.'

&.$'' gFml

F/;01/ ;01/ 2/;01/ ;01/H

E; 66

4.%

$.BB6 gFml

-ic"loromet"ane *-;J+

;01;l1

E; ?$

5.&

&.'16 gFml

Acetona

;0'/ ; *G2+ / ;0'

E; %6

1&

$.4B6 gFml

Acetonitrile * Acetonitrile *J Je;:+

;0'/ ;:

E; B1

'4

$.4B6 gFml

-imet"ylformamide *-JI+

0/; *G2+ : *;0'+1

E; &%'

'B

$.5?? gFml

Sulfoide -imet"yl *-JS2+

;0'/ S *G2+ / ;0'

E; &B5

?4

&.$51 gFml

Sol;ente( 3ola-e( &e P-ot$# ;0'/ ; *G2+ 20

E; &&B

6.1

&.$?5 gFml

/ 3utanol

;0'/ ;01/ ;01/ ;01/ 20

E; &&B

&B

$.B&$ gFml

#sopropanol *#PA+ #sopropanol *#PA+

;0'/ ;0 */ 20+ / ;0'

E; B1

&B

$.4B% gFml

/ Propanol

;0'/ ;01/ ;01/ 20

E; 54

1$

$.B$' gFml

tanol

;0'/ ;01/ 20

E; 45

1?

$.4B5 gFml

Jetanol

;0'/ 20

E; 6%

''

$.45&

>cido acético n

n

1*


gFml >cido f!rmico

0/; *G2+ 20

E; &$$

%B

&.1& gFml

Agua

0/2/0

E; &$$

B$

&.$$$ gFml

 Bu< -ela#$>n t$ene la e(t-u#tu-a 2ole#ula- #on la (olu!$l$&a& &e lo( #o23ue(to( 3a-t$#$3ante( l estudio que se "ace de la afinidad que deben tener los componentes de una soluci!n se da a nivel molecular *estructura molecular+ ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra. s decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes participantes necesitan tener un cierto ordenamiento ordenamiento at!mico de manera tal que su naturale)a polar sean similares.

 P-e(ente la e(#ala &e (ol;ente( 3o- g-a&o( &e 3ola-$&a&5 &el 2( 3ola- al 2eno( 3ola- Etanol 96° s 96° s el más polar ya que en su estructura "ay un 20 y solamente 1 carbonos los cuales le dan una naturale)a apolar, pero el 20 forma puentes de "idr!geno "aciendo que sea polar. Etanol 60° s 60° s el segundo más polar, tiene las mismas características que del tanol 56E, la diferencia se da en la concentraci!n. "utanol s "utanol s el tercero más polar en la lista a pesar que tiene la misma cantidad de 20 que el tanol, la diferencia está en que la cadena carbonada es más larga8 éste eceso de 1


carbonos neutrali)a en forma parcial el carácter polar de ese alco"ol., pero aún así éste compuesto sigue siendo polar pero en menos magnitud que sus análogos con menos carbonos. "en#$nas "en#$nas una nafta obtenida en los procesos de destilaci!n primaria del petr!leo crudo. Se utili)a como materia prima para la elaboraci!n elaboraci!n de disolventes alifáticos.
CONCLUSIONES 

l ;loruro de Sodio se disolvi! en el 0 12, debido a que se produ=o produ=o la ruptura de los enlaces de su red cristalina. ste proceso lleva consigo la liberaci!n de una cierta cantidad de energía que se cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partículas componentes desprenderse desprenderse de ella e incorporarse a la disoluci!n



Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos i!nicos como el cloruro de sodio con alco"oles inferiores *etanol 4$7+. sto ocurre debido a que contienen el grupo "idroilo en este caso presenta características similares al agua *es "idrofílico+.



l cloruro de sodio no se disolvi! en los demás compuestos *etanol 56, butanol, bencina+, debido a que estos compuestos presentan una estructura carbonada más estable8 es decir a mayor cantidad de carbonos, menor es la solubilidad.



Iue necesario someter el ácido ben)oico a ba9o maría debido a que es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente.



n el resto de compuestos *etanol 4$, etanol 56, butanol, bencina+ se disolvi! fácilmente porque son compuestos orgánicos. 20


"I"LIO+RA=IA



;AM, Irancis. Nuímica 2rgánica.


3#;Q2, ;arlos 2mar. Nuímica Oeneral. d Panamericana. &55?



L2RA:2, Lu) Amparo. Amparo. Janual de laboratorio laboratorio de Nuímica 2rgánica. (#S. &55'



Suáre), Ireddy. Nuimica :oveno Orado. ditorial omor, ene)uela



odrígue), Jaria. Nuimica :oveno Orado. ditorial Salessiana



"ttpFFenciclopedia.us.esFinde "ttpFFenciclopedia.us.esFinde.p"pFSolubili .p"pFSolubilidad dad 21

LA*ORA"ORIO DE +UIMICA ORANICA PRAC"ICA N- ' ENSAYOS DE SOLU*ILIDAD Y MISCI*ILIDAD EN COMPUES"OS ORANICOS 

"ttpFF&'1.1?B.%6.&'$Forganica "ttpFF&'1.1?B.%6.& '$ForganicaF&'?%Finde."tm F&'?%Finde."tm



3rester . N. y ander Terf ;. A. ;(S2 PA;<#;2 - N(#J#;A 2OA:#;A, ' da. ed., ditorial Al"ambra, spa9a *&545+

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