KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT atas berkat dan rahmatnya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah”Fitokimia makalah”Fitokimia Lanjutan : Steroid” Steroid” ini. Penulis juga berterima kasih kepada Bapak Akhmad Khumaidi, S.Si, M.Si.,Apt. selaku dosen pembimbing mata kuliah Fitokimia Lanjutan yang telah memberikan ilmunya sehingga makalah ini dapat selesai. Pada penulisan makalah ini, penulis berusaha menggunakan bahasa yang sederhana dan mudah dimengerti, sehingga dapta engan mudah dicerna dan diambil inti sari dari materi Fitokimia Lanjutan sesuai dengan kebutuhan mahasiswa. Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna baik dari segi bahasa, pengolahan maupun penyusunannya. Oleh karena itu, kritik dan saran yang yang bersifat membangun sangat diperlukan demi kesempurnaan makalah ini.
Mei 2014 Kelompok 3
1|Steroid III
DAFTAR ISI
Kata Pengantar…………………………………………………………… 1 Daftar Isi………………………………………………………………….
2
BAB I : Pendahuluan……………………………………………………..
3
BAB II : Pembahasan
Uraian tentang senyawa Steroid…………………………………
4
Klasifikasi senyawa Steroid……………………………………...
5-9
Biosintesis senyawa……………………………………………… 10-11
Cara ekstraksi…………………………………………………….
Cara isolasi……………………………………………………….. 12
Cara deteksi dengan KLT………………………………………...
Cara deteksi dengan instrument………………………………….. 13-15
12
13
BAB III : Penutup………………………………………………………… 16 Daftar Pustaka…………………………………………………………….. 17-18
2|Steroid III
BAB I PENDAHULUAN
Steroid adalah gugus senyawa yang mengandung sebuah struktur dengan empat cincin yang dikenal sebagai inti steroid. Kolesterol, yang di sintesis di dalam tubuh hewan tetapi tidak dapat di sintesis dalam tumbuhan adalah senyawa induk yang merupakan asal dari semua steroid lain yang dihasilkan dalam tubuh manusia. Kolesterol di ubah menjadi garam empedu, steroid adrenokorteks, dan hormone seks. Steroid mempunyai kerangka dasar siklopcntana perhidrofenantrena, mempunyai empat cincin terpadu. Banyak steroid dapat diberi nama sebagai devirat struktur diatas, yang disebut kolesterol. Steroid terdapat dalam hampir semua sistem kehidupan. Dalam binatang banyak steroid bertindak sebagai hormon. Steroid ini demikian pula steroid sintetik digunakan meluas sebagai bahan obat. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologis tertentu. Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini. Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testes dan indung telur adalah suatu steroid. Hormon jantan disebut androgen dan hormon betina estrogen. dan harmon kehamilan progesteron.
Dari hasil penelitian sebelumnya telah dipublikasikan senyawa saponin yang pertama dari daun andong. Jenis saponin yang dikandungnya adalah saponin steroid. Pada penelitian di jurnal yang akan kami bahas ini akan dilakukan isolasi dan identifikasi saponin steroid yang lain dari daun andong
3|Steroid III
BAB II PEMBAHASAN
Uraian tentang senyawa (Steroid)
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol, stigmasterol, dan kampesterol. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon
dekanoat,
4-androstena-3
17-dion.
Steroid
anabolik
dapat
mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya
4|Steroid III
payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif Klasifikasi senyawa (Steroid)
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas: 1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol. 2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol 3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol 4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.
Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas: 1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol 2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol 3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol
Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh belas karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah) membentuk kerangka fenantrena , cincin D memiliki siklopentana
struktur.
Oleh
karena
itu,
bersama-sama
mereka
disebut
cyclopentaphenanthrene.
Gambar 1. Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane , steroid sederhana mungkin.
5|Steroid III
Gambar 2. Struktur kolestan , salah satu steroid relative
sederhana
Gambar 3. Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu
.
Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13 dan rantai samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya, mereka berbeda-beda berdasarkan konfigurasi dari rantai samping, jumlah kelompok metil tambahan, dan kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol memiliki gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3.
Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses Biosintesisnya a. Hewan a.1. Serangga Ecdysteroids seperti ecdysterone
Gambar12.Struktur ecdysterone
Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang berasal dari modifikasi enzimatik kolesterol oleh p450 enzim. Hal ini terjadi dengan mekanisme yang mirip dengan sintesis steroid dalam vertebrata. Ecdysone dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset pembentukan puparium,
6|Steroid III
dan metamorfosis. Menjadi bahwa hormon ini hidrofobik, mereka melintasi membran lipid dan menembus jaringan dari suatu organisme. Memang, reseptor utama dari sinyal-sinyal hormon - yang reseptor ecdysone - adalah intraseluler protein.
a.2. Bertulang belakang Hormon-hormon steroid alami umumnya disintesis dari kolesterol dalam gonad dan kelenjar adrenal . Bentuk-bentuk hormon adalah lipid . Mereka dapat melewati membran sel karena mereka larut dalam lemak, dan kemudian mengikat reseptor hormon steroid yang mungkin nuklir atau sitosol tergantung pada hormon steroid, untuk membawa perubahan dalam sel. Hormon steroid umumnya dilakukan dalam darah terikat dengan operator tertentu protein seperti hormon seks pengikat globulin atau kortikosteroid-binding globulin . Konversi lebih lanjut dan katabolisme terjadi di hati, di lain "perifer" jaringan, dan dalam jaringan target.
Steroid hormon 1.
Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan
perbedaan jenis kelamin atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan progestagens. 2. Kortikosteroid
termasuk
glukokortikoid
dan
mineralokortikoid
.
Glukokortikoid mengatur banyak aspek metabolisme dan fungsi kekebalan tubuh , sedangkan mineralokortikoid membantu mempertahankan volume darah dan mengontrol ginjal ekskresi elektrolit . Kebanyakan medis 'steroid' obat adalah kortikosteroid. Kortikosteroid disintesis dari kolesterol dalam korteks adrenal . Reaksi yang paling steroidogenik yang dikatalisis oleh enzim dari sitokrom P450 keluarga. Mereka berada di dalam mitokondria dan memerlukan adrenodoxin sebagai kofaktor (kecuali 21-hidroksilase dan 17α-hidroksilase ). Aldosteron dan corticosterone berbagi bagian pertama dari jalur biosintesis mereka. Bagian terakhir ini dimediasi baik oleh sintase aldosteron (untuk aldosteron )
7|Steroid III
atau oleh 11β-hidroksilase (untuk corticosterone ). Enzim ini hampir identik (merek a berbagi 11β-hidroksilasi dan 18-hidroksilasi fungsi), tapi sintase aldosteron juga mampu melakukan oksidasi-18. Selain itu, synthase aldosteron ditemukan dalam glomerulosa zona di tepi luar dari korteks adrenal , 11β-hidroksilase ditemukan di fasciculata zona dan zona glomerulosa. 3.
Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor
androgen untuk meningkatkan otot dan tulang sintesis. Ada steroid anabolik alami dan sintetis. Dalam bahasa populer, kata "steroid" biasanya mengacu pada steroid anabolik.
Kolesterol , yang memodulasi fluiditas membran sel dan merupakan
konstituen utama dari plak terlibat dalam aterosklerosis. Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat produksi relatif bervariasi menurut jenis sel dan fungsi organ. Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian terjadi di hati ; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi .
b. Tanaman o Phytosterols Pitosterol, yang mencakup tanaman sterol dan stanol , adalah senyawa steroid mirip dengan kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya dalam rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya ikatan ganda. Stanol yang jenuh sterol, tidak memiliki ikatan rangkap dalam struktur cincin sterol. Lebih dari 200 sterol dan senyawa yang berhubungan telah diidentifikasi. pitosterol Gratis diekstrak dari minyak yang tidak larut dalam air, relatif tidak larut dalam minyak, dan larut dalam alkohol. Fitosterol-diperkaya makanan dan suplemen diet telah dipasarkan selama beberapa dekade. Meskipun didokumentasikan efek penurun kolesterol, tidak ada bukti efek menguntungkan pada penyakit kardiovaskular (CVD) atau kematian secara keseluruhan ada.
8|Steroid III
o Brassinosteroids Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang telah diakui sebagai kelas keenam hormon tanaman. Ini pertama kali dieksplorasi hampir 40 tahun yang lalu, ketika Mitchell et al. melaporkan promosi dalam pemanjangan batang dan pembelahan sel oleh perlakuan ekstrak organik dari rapeseed ( Brassica napus ) serbuk sari. Brassinolide adalah brassinosteroid diisolasi pertama pada tahun 1979, ketika serbuk sari dari Brassica napus ditunjukkan untuk mempromosikan pemanjangan batang dan pembelahan sel, dan molekul biologis aktif diisolasi. Hasil dari Brassinosteroids dari 230 kg serbuk sari napus Brassica hanya 10 mg. Sejak penemuan mereka, lebih dari 70 BR senyawa telah diisolasi dari tanaman.
c. Jamur o Ergosterol Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama untuk ergot , sebuah nama umum untuk anggota genus jamur Claviceps dari mana ergosterol pertama kali diisolasi. Ergosterol tidak terjadi pada sel-sel tumbuhan atau hewan. Ini adalah komponen dari ragi dan jamur membran sel , melayani fungsi yang sama kolesterol melayani dalam binatang sel . Ergosterol kadang-kadang dilaporkan analitis terjadi di rumput seperti rye dan alfalfa (termasuk kecambah alfalfa), dan tanaman bunga seperti hop. Namun, deteksi seperti biasanya diasumsikan deteksi pertumbuhan jamur pada (dan kadang-kadang kontaminasi) dari tanaman, seperti jamur merupakan bagian integral dari sistem pembusukan rumput. Teknik uji ergosterol sehingga dapat digunakan untuk uji rumput, biji-bijian, dan sistem pakan untuk konten jamur. Karena ergosterol adalah provitamin vitamin D 2, radiasi UV jamur-bantalan bahan rumput dapat menghasilkan vitamin D 2 produksi , tapi ini adalah produksi dari suatu bentuk vitamin D dari jamur ergosterol (sebanyak radiasi UV ragi dan jamur) dan tidak benar vitamin D produksi oleh pabrik sendiri dari sinar UV, sebuah proses yang tidak dapat terjadi.
9|Steroid III
Biosintesis senyawa (Steroid)
Pendahuluan untuk biosintesis steroid, adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul farsenol. Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu zat antara yang dapat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya. Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid, dimana intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl pirofosfat (GPP), squalene dan akhirnya Lanosterol steroid pertama di jalur. Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang memproduksi, memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur metabolisme yang meliputi: * Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana * Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis ste roid * Steroid degradasi. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat anti infeksi lainnya. Selain itu, metabolisme steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol seperti statin. Dimulai di jalur mevalonate pada manusia, dengan Asetil-KoA sebagai building blocks, yang merupakan DMAPP dan IPP . Dalam mengikuti langkah-langkahnya, DMAPP Lanosterol IPP bentuk, steroid pertama. Selanjutnya modifikasi milik steroidogenesis berhasil.
Jalur Mevalonate
Jalur Mevalonate atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP). Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding
10 | S t e r o i d I I I
Protein-1 dan -2). Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase, serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL. Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA, degradasi reduktase dan fosforilasi. Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate: * Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi) * Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang berbagai)
Pada tumbuhan dan bakteri, jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat.
DMAPP untuk Lanosterol Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit isoprena, yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan isoprenoids , yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid, dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. Di sini, unit isoprena bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan ergosterol.
11 | S t e r o i d I I I
Pada makalah ini, kami membahas penelitian mengenai senyawa Steroid pada jurnal yang berjudul “Isolasi dan Identifikasi Glikosida Steroid dari Daun Andong (Cordyline terminalis Kunth)” oleh N.W Bogoriani, Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran. Cara ekstraksi
Serbuk kering daun andong kira-kira 0,5 kg diekstraksi dengan cara maserasi selama 24 jam menggunakan pelarut n-heksana untuk mengekstraksi lipid. Selanjutnya residu dikeringkan pada suhu kamar sampai bebas n-heksana, ditimbang, kemudian dimaserasi dengan metanol dengan cara berulang-ulang sampai terekstraksi sempurna, kemudian diuapkan. Adapun proses ekstraksi dengan dua pelarut ini dilakukan untuk memisahkan semua komponen baik polar maupun non polar dari cuplikan, sehingga mempermudah pemisahan selanjutnya. Ekstrak kental dari metanol adalah 85 g . Hasil penapisan fitokimia terhadap ekstrak metanol kental diperoleh bahwa daun Andong mengandung saponin dan steroid.
Cara isolasi
Ekstrak kental metanol yang diperoleh dipartisi antara air dan n-butanol, kemudian fraksi n-butanol diuapkan, dicuci dengan dietileter, dilarutkan dalam methanol, dan disaring. Filtrat metanol kemudian ditambahkan dietileter berlebih. Endapan yang terbentuk disaring (Heftmann, 1974). Endapan saponin selanjutnya dipisahkan dan dimurnikan. Proses pemisahan dan pemurnian dilakukan dengan kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom dan kromatografi cair kinerja tinggi. Ekstrak metanol kental seberat 60 g kemudian dipartisi antara air dan n butanol (1:1), kemudian masing-masing fraksi dipisahkan dan dipekatkan sehingga diperoleh fraksi air, dan n butanol. Masing-masing fraksi kental diperoleh n-butanol seberat 40,1 g dan air 16,0 g. Fraksi n butanol kental lebih banyak mengandung saponin setelah uji fitokimia. Fraksi n-butanol kemudian dicuci dengan eter, setelah itu dilarutkan dalam methanol, disaring dan kemudian filtrat
12 | S t e r o i d I I I
methanol ditambah eter berlebih dan endapan disaring. Endapan saponin yang diperoleh seberat 11,0 g.
Cara deteksi dengan KLT
Setelah diperlakukan kromatografi lapis tipis dengan kloroformmetanolair (3:1:0,1) eluat ini menghasilkan tiga kelompok fraksi . Fraksi fraksi B telah menunjukkan satu noda melalui uji kemurnian dengan KLT menggunakan berbagai eluen. Dari hasil uji busa dan steroid menunjukkan bahwa fraksi B adalah positif saponin steroid Kromatografi Kolom dan KCKT
Fraksi n-butanol yang paling aktif kemudian dipisahkan dengan cara kromatografi kolom gravitasi dan kromatografi cair kinerja tinggi. Fraksi n butanol total (tiga gram) dipisahkan pada kolom dengan menggunakan fasa diam silika gel 60 (70-230 mesh) dan fase gerak kloroform-metanol-air (3:1:0,1) dan penampak noda asam sulfat 10%) . Hasil kromatografi kolom gravitasi adalah 50 fraksi (tiap fraksi tiga meliliter). Analisis fraksi B dilanjutkan dengan KCKT yaitu dengan kolom YMC ODS-AQ 5mm 120 Ao 250 x 4,6 mm, fasa gerak campuran asetonitril-air-asam asetat (50:50:0,05), menunjukkan ada lima puncak kemudian dilakukan pemisahan dan pemurnian. Keempat komponen yang dipisahkan diperoleh berat berturut-turut (4,8 mg; 1,4 mg; 4,0; 7,5 mg dan 4,8 mg). Isolat mayor (7,5 mg) berupa serbuk putih yang diteruskan untuk analisis dengan spektrometri massa (SM) dan resonansi magnet proton (RMI-1H).
Cara deteksi dengan Instrument
Metode
penapisan
saponin
dan
steroid
mengikuti
metode
yang
dikembangkan oleh Webb (Lajis, 1985). Setelah proses pemisahan dan pemurnian, isolat murni, selanjutnya dilakukan elusidasi struktur dengan teknik spektrometri.
13 | S t e r o i d I I I
Data Spektrometri Massa (MS)
Dari perhitungan ion puncak pada m/z 891 [M + Na]+ dan 869[ M + H]+ pada spectrum massa terlihat bahwa isolat CT-4 mempunyai berat molekul 868. Berdasarkan data spectrum spektrometri massa dari isolat yang mempunyai harga m/z 891 [M + Na]+, 869[ M + H]+ dan data hasil penggalan fragmen-fragmennya pada harga m/z 727[(M + Na) – 164]+, 723[(M + H) – 146]+, 705[(M + H) – 164]+, dan 413[(M + H) – 456]+ menunjukkan bahwa molekul isolate mengikat tiga gula (kemungkinan dua gula terminal dan satu gula sentral) yang berasal dari metilpentosa dengan berat molekul masingmasing gula adalah 164 yang terikat pada aglikon.
Data Spektrometri Resonansi Magnet Proton (RMI-1H)
Spektrum resonansi magnet proton dalam pelarut C5D5N (300 MHz) menunjukkan adanya sinyalsinyal proton dari empat gugus metil steroid pada: d 1,37 ppm (3H, s, 19-H), 1,06 ppm(3H, d, J = 6 Hz, 21-H) dan d 0,85 ppm (3H, s, 18-H), dan sebuah gugus metil yang terikat pada C25 dengan d 0,66 ppm (doublet, J=6 Hz ), sebuah gugus etilen pada d 5,51 ppm (1H, br d, J = 5,7 Hz, 6H) dan muncul sinyal-sinyal proton yang terikat pada atom C26 pada d 4,13 dan 3,49 ppm (masing-masing 1H, brd, J = 9,3 Hz, dan 9Hz 26a-H dan 26b-H) serta tiga sinyal dari proton anomerik pada d 6,43 ppm (1H, br s, 1-H), 5,56 ppm (1H, br s,1-H) dan 4,57 ppm (1H, d, J = 7,0 Hz, 1-H) memperkuat dugaan bahwa senyawa isolat merupakan saponin steroid turunan spirostan dengan mengikat tiga gula (diduga dua gula ramnosa dan satu gula fukosa) dan mempunyai tiga orientasi ikatan glikosidik (dua orientasi ikatan dua a-L-ramnopiranosida dan satu b-D-fukopiranosida yang terjadi baik secara antar glikon maupun antar glikon dan sapogenin). Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang menyusun glikonnya (dua a-L-ramnopiranosidadan satu b- D-fukopiranosida) diusulkan seperti pada Gambar 1 berikut :
14 | S t e r o i d I I I
Penelitian sebelumnya dihasilkan senyawa saponin steroid spirostananol dengan struktur senyawa saponin pada atom C25 dan C27 merupakan suatu ikatan rangkap dua (gugus elesometilin) yang mempunyai berat molekul 866 sedangkan saponin steroid pada penelitian ini mempunyai berat molekul 868 dan pada atom C25 mengikat gugus metil yang berasal dari C27.
15 | S t e r o i d I I I
BAB III PENUTUP
Berdasarkan pembahasan yang telah dipaparkan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Telah dilakukan isolasi dan identifikasi glikosida steroid spirostan dari daun Andong (Cordyline terminalis Kunth) berupa padatan amorf berwarna putih. 2. Bagian gula saponin menunjukkan adanya tiga gula yang terikat pada aglikonnya. Dari pelepasan fragmen 146, 164 dan 456 berasal dari metilpentosa. Dari harga tetapan gandengan proton anomerik ketiga gula mempunyai tiga orientasi ikatan yaitu dua a- L-ramnopiranosida dan satu bDfukopiranosida yang terjadi baik secara antar glikon maupun antar glikon dan sapogenin. 3. Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang menyusun glikonnya (dua -L-ramnopiranosidadan satu -Dfukopiranosida).
16 | S t e r o i d I I I
DAFTAR PUSTAKA
Agrawal, P. K., 1992. NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligosaccharides and glycosides, Phytochemistry, 3 : 3307-3330
Blunden, G., Jaffer, J. A., Jewers, K., and Griffin, W. J., 1981, Steroidal sapogenins from leaves of Cordyline species, J. Nat.Prod., 44 (4) : 441
447
Bogoriani, N. W., 2001, Isolasi dan Identifikasi Senyawa Saponin Dari Daun Andong (Cordyline terminalis Kunth), Review Kimia, 4, (3) : 92-97
Bogoriani, N. W., Sri Rahayu Santi, dan I. A. R. Astiti Asih, 2007, Isolasi Senyawa Sitotoksik dari Daun Andong ( Cordyline terminalis Kunth), Jurnal Kimia, 1 (1) :1-6
Dalimartha, Setiawan, 2000, Atlas Tumbuhan Obat Indonesia, Jilid 2, Penerbit Trubus Agriwidya, Jakarta
Fried, George H., 2005, Biologi, Edisi Kedua, Penerbit Erlangga, Jakarta
Heftmann, E., 1974, Review functions of steroids in plants, Phytochemistry, 14 :891-901
Hostettmann, K. and Marston, A., 1995, Chemistry and Pharmacology of Natural Products : Saponins, Cambridge University Press, Sydney
Konoshima, T., Yasudo, T., Kashiwada,Y., Cosentino, L. M., Lee Kuo-Hsiung, 1995, Anti-aids agents, 21.1 triterpenoid saponins as anti-HIV principles from fruits of Gleditsia japonica and Gymnocladus chinensis, and a structure-activity correlation, J. Nat. Prod., 58 (9) : 1372-1377
17 | S t e r o i d I I I
Lajis, N. Hj., 1985, The phytochemical survey, Proceedings of a workshop, Department of Chemistry, Universiti Pertanian Malaysia, Serdang Selangor, Malaysia, 138-139
Mahato, S. B., Ganguly, A. N., and Sahu, N. P., 1982, Review: steroid saponins, Phytochemistry, 21 (5) : 959-978 Nakanishi, K., 1974, Natural Products Chemistry, Vol. 1, Kodansha Scientific, Tokyo
Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C., 1991, Spectroscopic Identification of Organic Coumpound , John Wiley & Sons, Inc, New York
Wahyuni, T., 1985, Belajar Ilmu Ketabiban, Penerbit Mekar, Surabaya
18 | S t e r o i d I I I
