LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS Y SU USO INDUSTRIAL

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Instituto Profesional INACAP Area Prevención de Riesgos

Los compuestos aromáticos y su uso industriaL

Integrante Asignatura Profesor

: Daniel Lucabeche M. : Química Orgánica : Hector Soto R. 1


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Indice

Portada ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 1

Indice---------------Indice-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 3

Introducc ión----------------ión------------------------------------------------------------------------ --------------------------------------4 ----4

Fuentes de hid rocarbu ros aromátic os------------------os--------------------------------------------------------- 6

Nomen clatura de compue stos aromáticos ----------------------------------------------------------------- 7

Estructuras de Kekule ----------------------------------------------------------------------------------------------------- ----8

Teoría de Reson ancia ----------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------- 9

Estabilidad del bence no----------------no----------------------------------------------------------------------------------------- 10

Aroma ticidad y regla de Hüc kel-------------kel------------------------------------------------------------------------- 10

Naftaleno y Policíclo s arom áticos-----------------áticos------------------------------------------------------------------ 11

Sustitución electrolifica a romática -------------------------------------------------------------------------------- 11

Uso industrial de hidrocarb uros aromátic os ------------------------------------------------------------ 16

Conc lusión------------------lusión----------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 52

Bibliogra fía------------fía-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 53

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Introducción

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a an alizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)

Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.

"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la 4


fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas qu e produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno." (Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y 406).

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Fuentes de hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más co mplejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compu estos orgánicos.

El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.

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Nomenclatura de compuestos aromáticos

Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no sistemáticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en general se desalienta su uso. Es así como el metilbenceno es llamado tolueno, el hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc. Los derivados del benceno mono sustituidos se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. Así el C6H5NO2 es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno. Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de más de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se abrevia con la letra griega ma yúscula Fi, o -Ph. A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relación 1,2 en el anillo, es decir, están en carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando están en relación 1,3 en el anillo, es decir, separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relación 1,4, es decir, en extremos opuestos de la molécula. Cuando un benceno posee más de dos sustituyentes, se debe nombrar enumerando la posición de cada uno de ellos en el anillo. La numeración debe asignarse de manera que se asignen los núm eros más pequeños posibles partiendo por el más importante. Los sustituyentes se nombran alfabéticamente cuando se establece el nombre.

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Estructura del benceno de Kekulé A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C6H6, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitución C6H5Br, en vez del grupo C6H4Br2, que es el de adición, y no se producían otros isómeros distintos. Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5 -ciclohexatrieno, y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado. El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2 dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se m ueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.

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Teoría de resonancia

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

"1- Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de reso nancia.

2- Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.

3- Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin em bargo mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es mu y estable.

4- Tanto más estructuras de resonancia ha ya, tanto más estable será la molécula." (Química Orgánica McMur ray, Paginas 508-509).

Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es única y no oscila entre dos estructuras de Kekulé; pero por convención se dice que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en consecuencia equivalentes. 9


Estabilidad del benceno El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Además no experimente reacciones de adición electrofílica. Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores de hidrogenación. El ciclo hexeno tiene una variación de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo hexadieno, alcanza una variación de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero. Continuando con la analogía, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno), debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol d e estabilidad extra. Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 Aº , y los de los dobles normales, es de 1,34 Aº , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 Aº.

Aromaticidad y regla

4n + 2

de Hückel

Según el científico Alemán Erich Hückel, una molécula será aromática si tiene un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada átomo y solo si el sistema de orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n es un num ero entero (0,1,2,3,4...), es decir las moléculas que contienen 2,6,14,18,... Electrones Pi pueden ser aromáticas. Las moléculas que contienen 4n electrones Pi (4,8,12,16...) no pueden ser aromáticas aunque sean cíclicas y conjugadas. 10


Naftaleno y policiclos aromáticos

Aunque la regla de Hückel se aplica solo a los compuestos aromáticos monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse más allá formando los llamados compuestos aromáticos policíclicos. El más simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos bencenoides unidos lado a lado. Posee tres estructuras de Kekulé, es decir, tres formas de resonancia. Así como el benceno es una forma intermedia entre sus fases de resonancia, el naftaleno y todos los compuestos aromáticos policíclicos también son un punto intermedio entre sus fases de resonancia. Entre los compuestos aromáticos policíclicos se encuentran: el Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.

Sustitución electrofílica aromática

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. 11


Halogenacion:

a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos

aromáticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitución. b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos reaccionan en presencia de FeCl3como catalizador, para producir clorobencenos. El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.

Nitración Aromática: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se p iensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

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Sulfonacion aromática: Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reacción. Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica de que es reversible. Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos farmacéuticos.

Alquilación de anillos aromáticos: Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con la p erdida de un protón. Esta reacción posee tres limitaciones fundam entales: Solo se pueden usar h alogenuros de alquilo. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a grupos fuertemente desactivadores. Es difícil controlar él numero de al quilaciones que se desea producir. Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo. (pueden anexarse un n-propil o un i-propil).

Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas: Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unido directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido carboxilico. Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados

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halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas temperaturas.

Cresoles: Son los homólogos más cercanos al fenol, también se les conoce como hidrixitoluenos, se obtienen del alquitrán de hulla. El p-cresol es uno d e los compuestos de

putrefacción de las proteínas y posee al igual que los fenoles un gran poder bactericida por lo que se le usa en medicina y veterinaria.

Fenoles dihidroxilicos: Los más simples son los derivados del benceno y se conocen tres isómeros de este p-dihidroxibenceno (hidroquinona), m-dihidroxibenceno(resorcina) y odihidroxibenceno(pirocatequina). La hidroquinona se emplea como revelador fotográfico; la resorcina se emplea para fabricar plásticos, colorantes y sustancias m edicinales.

Quinonas:

Al oxidarse la hidroquinona, se forma la quinona. Esta molécula posee la

estructura de un hexadieno unido a 2 oxigenos en forma para -.

Se utiliza para la fabricación de muchos colorantes.

Fenoles

trihidroxilicos:

Existen

tres

trihidroxibencenos

trihidroxibenceno(pirogalol);1,3,5-trihidroxibenceno(floroglucina)

posibles: y

1,2,31,2,4-

trihidroxibenceno (hidroxihidroquinona); todas son sustancias cristalinas. El pirogalol se

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obtiene calentando ácido galico y despresiandose el dióxido de carbono y el contenido de oxigeno en mezclas gaseosas. La floroglucina (floroglucinol), se obtiene al fundir potasa cáustica con resinas vegetales.

Eteres aromáticos: Estos se pueden dividir en dos grupos: a) del tipo Ar-o-Ar. b) Eteres del tipo Ar-o-R, es decir, uno de sus radicales pertenece a la serie alifatica y el otro a la aromática y se pueden obtener de dos maneras: El primero es tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos con fenatos. El segundo es más fácil y menos costoso, se logra tratando el dimetilsulfato con fenoles en un medio alcalino.

Aldehídos aromáticos: El más simple es el benzaldehído C6H5-CHO. Se conoce también como esencia de almend ras amargas, pues en la naturaleza se encuentra en dichos frutos. Industrialmente el benzaldehido se obtiene a partir del tolueno, el cual debe haber sido clorado con anterioridad. El primer producto de la cloración es el cloruro de bencilo C6H5CH 2Cl, el que en la cloración posterior pasa a cloruro de bencilidenoC6H5CH Cl2. Al calentarlo en agua con pequeñas cantidades de hidróxido calsico o ácido sulfúrico, se forma benzaldehído. Otro método de obtención es la oxidación directa de tolueno, haciéndose pasar a altas temperaturas sus vapores mezclados con aire, a través de un tubo catalizador (oxido férrico).

Cetonas aromáticas: Pueden ser de dos formas: diaril - cetonas o aril - alquil cetonas, es decir parte de la cetona puede contener un radical alifático o alquílico. Pueden ser sintetizadas por método de Friedel-Crafts, tratando con cloruros de ácidos los hidrocarburos aromáticos en presencia de cloruro de al uminio.

Aminas aromáticas: La más simple es la fenilamina o aminobenceno, C6H5 -NH2 llamada anilina.

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Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso industrial, entre ellos tenem os los tres isómeros de la toluidina(o-, m-,

p-). Los de la

nitroanilina (o-, m-, p-), las am inas secundarias etc.

Uso industrial de hidrocarburos aromáticos

Benceno

Descripción : El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor característico. El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

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Bruñidores. Fabricantes de ácido carbólico. Fabricantes de ácido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de baterías secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linóleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Químicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroquímica

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

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Efectos nocivos:

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte. Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico

Precaución.

Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm

por encima del máximo aceptable para una duración

máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración. 18


Difenilo

Descripción : El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor característico.

Usos.

Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por la deshidratación térmica del benceno.

Una lista parcial de riesgo de exposición incluye:

Empacadores de naranjas. Manipuladores de fungicidas. Sintetizadores de sustancias q uímicas orgánicas.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación del vapor o del polvo y absorción cutánea.

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Efectos nocivos:

Locales. La exposición reiterada al polvo puede producir irritación al tracto respiratorio. El vapor puede causar irritación moderada de los ojos. El contacto repetido con la piel produce dermatitis por sensibilización.

Sistémicos. En la exposición aguda el difenilo ejerce una acción tóxica sobre el sistema nervioso central y el sistema ne rvioso periférico, así como tam bién el hígado. Los síntomas de intoxicación son cefalea, dolor gastrointestinal difuso, náuseas, indigestión, dolor de las extremidades y fatiga general.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)

Medidas de protección personal: debido al baja presión del vapor y su bajo índice de toxicidad no suele presentar mayores problemas en la industria. Basta con el uso de cremas protectoras, guantes y máscaras con filtro para vapores orgánicos en las áreas donde hay concentraciones elevadas de vapor. Las altas temperaturas pueden aumentar la necesidad de emplear métodos protectores o ventilación.

Naftaleno

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Descripción : El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a desinfectante de polillas.

Usos.

El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manu factura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.

Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de an hídrido ftálico. Fabricantes de beta naftol. Fabricantes de celuloide. Fabricantes de fungicidas. Fabricantes de hidronaftaleno. Fabricantes de negro de humo. Fabricantes de pólvora sin humo. Fabricantes de textiles químicos. Fabricantes de tinturas químicas. Manipuladores de alquitrán de carbón. Manipuladores de repelentes de polillas. Tintoreros. 21


Riesgo.

Vía de entrada: Inhalación de polvo o vapor.

Efectos nocivos:

Locales. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto reiterado. También es un alergeno y puede producir dermatitis en individuos hipersensibles. El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.

Sistemicos. La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede producir hemolisis intravascular con las consecuencias correspondientes. Los síntomas iniciales incluyen irritación de los ojos, cefalea, confusión, excitación, malestar. sudoración profusa, náuseas, vómitos, do lor abdominal e irritación de la vejiga.

Precaución.

Limites de exposición : El estandarte federal es 10 ppm (50 m g/m3)

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Medidas de protección personal: En su uso industrial son escasamente necesarias. En las áreas donde hay polvo y alta concentración de vapor deben usarse máscaras contra el polvo o depósito de vapor orgánico. La piel debe protegerse con cremas, guantes o ropa especial.

Estiren/Etilbenceno

Descripción : El estireno es un líquido oleoso, amarillento o incoloro muy refractario y de olor penetrante. El Etilbenceno es un líquido incoloro inflamable de olor acre.

Usos.

Calentado a 200·C el estireno se polimeriza para formar poliestireno, un plástico. También para formar elastómeros copolímeros. Se emplea además en la manufactura de resinas, poliésteres y aisladores. El etilbenceno se utiliza de acetato de celulosa, estireno y hule sintético. También se emplea como disolvente o diluyente y como componente de gasolina para automóviles y aviones.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de agentes emulsionantes. Fabricantes de aisladores. Fabricantes de barniz. 23


Fabricantes de caucho. Fabricantes de poliéster. Fabricantes de resinas. Laminadores de resinas de poliéster. Manipuladores de lacas. Mezcladores de combustibles para aviones. Moldeadores de fibra de vidrio. Sintetizadores de q uímicas orgánicas. Trabajadores con disolventes. Trabajadores de compuestos de cerámica. Trabajadores de refinerías de petróleo. Trabajadores de revestimientos protectores.

Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea.

Efectos nocivos:

Locales. El líquido y el vapor son irritantes para los ojos, la nariz, la garganta y la piel. Los líquidos son irritantes cutáneos de bajo grado y el contacto reiterado puede provocar dermatitis fisurada, seca y descam atoria.

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Sistémicos. La exposición aguda a altas concentraciones puede producir irritación de las mucosas de las vías respiratorias superiores, la nariz y la boca seguida de síntomas de narcosis, calambres y mu erte a causa de parálisis respiratoria. Los efectos a la exposición al estireno durante un corto tiempo bajo condiciones de laboratorio incluyen tiempo de reacción prolongado y habilidad manu al disminuida.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal para el estireno es de 100 ppm, (420 mg/m3) para un promedio ponderado de 8 horas. La concentración máxima aceptable es de 200 ppm con un máximo de 600 ppm durante 5 minutos cada 3 horas. El estándar federal para el etilbenceno es 100 ppm ( 435mg/m 3).

Medidas de protección: Mientras las concentraciones de vapor no excedan los límites aceptables, solo es necesario el uso de cremas, ropa de protección y guantes. Donde existen concentraciones de vapor que superan los límites permisibles se debe necesita usar máscaras con depósito de vapor orgánico o respiradores con línea de aire. La ropa saturada de estireno o de etilbenceno debe desecharse de inmediato. Se recomienda cambiar con frecuencia la ropa de trabajo.

Tolueno

Descripción : Es tolueno es un líquido no corrosivo, claro e incoloro con un olor suave y punzante semejante al del benceno. 25


Usos.

El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno también se usa como sustrato químico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus derivados, el ácido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, así como disolventes par pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para automóviles y aviones.


Fabricantes de adelgazadores de pintura. Fabricantes de benceno. Fabricantes de cementos de hule. Fabricantes de disocianato de tolueno. Fabricantes de perfumes. Fabricantes de sacarina. Fabricantes de viniltolueno. Manipuladores de lacas. Mezcladores de combustibles para aviones. Mezcladores de gasolina. Trabajadores con disolventes. Trabajadores de hornos de coke. Trabajadores de la industria petroquímica. Trabajadores de laboratorios químicos.

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Riesgo.

Vías de entrada: Inhalación de vapor y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El tolueno puede causar irritación de los ojos, del tracto res piratorio y de la piel. El contacto prolongado o repetido con el líquido puede provocar remoción de los lípidos naturales de la piel y producir dermatitis seca y fisurada. El líquido salpicado puede causar irritación y daño rev ersible.

Sistémicos. La exposición aguda al tolueno produce de manera predominante depresión del sistema nervioso central. Los síntomas y signos incluyen cefalea, mareo, fatiga, debilidad muscular, falta de coordinación, somnolencia, parestesias cutáneas, colapso y com a.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 200 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas con una concentración máxima aceptable de 300 ppm. Se aceptan picos máximos por encima de 500 ppm para una duración de 10 minutos. El NIOSH ha recomendado un límite de 100 ppm con un máximo de 200 ppm durante un período de 10 minutos.

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Medidas de protección personal: Donde existe una concentración de vapor por encima de los límites permisibles, los empleados deben usar respiradores(con aire suplementario) o máscaras antigas con filtro para vapor orgánico, que cubran todo el rostro. En donde la exposición al tolueno es permanente la ropa a usar es impermeable(guantes y otro tipo de protección). La ropa mojada con tolueno debe desecharse de inmediato, a menos que sea impermeable, y es necesario cambiarse por lo menos dos veces por semana la ropa de trabajo. En áreas donde hay salpicaduras se usa rán anteojos.

Xileno

Descripción : El xileno comercial es una mezcla d e tres isómeros (orto, meta y para xileno) también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y otros. El meta xileno predomina en el xileno comercial. Es un líquido m uy fluido, incoloro e inflamable.

Usos.

Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), líquidos de limpieza y combustibles para aviones. También se emplea en la manufactura de osciladores de cristal de cuarzo, peróxido de hidrógeno, perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas, productos farmacéuticos, y ella industria del cue ro.


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Fabricantes de ácido benzoico. Fabricantes de ácido tereftálico. Fabricantes anhídrido de ftálico. Fabricantes de barnices. Fabricantes de líquidos limpiadores. Fabricantes de película d e tereftalatode polietileno. Fabricantes de osciladores de cristal de cu arzo. Fabricantes de textiles sintéticos. Manipuladores de adhesivos. Manipuladores de disolventes. Manipuladores de lacas. Pintores. Técnicos en histología Trabajadores con cuero. Trabajadores con gasolina para aviones.

Riesgo .

Vías de entrada: Inhalación del vapor y, en menor extensión, absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El vapor de xileno puede producir irritación de los ojos, la nariz y la garganta. El contacto cutáneo prolongado con xileno provoca sequedad y remoción de los lípidos de la piel lo que lleva a la dermatitis. 29


El xileno líquido es irritante de los ojos y de las mucosas y la aspiración de unos cuantos ml produce neumonitis química, edema pulmonar y hemorragia. La exposición repetida a altas concentraciones puede provocar lesión ocular reversible.

Sistémicos. La exposición aguda al vapor de xileno produce depresión del sistema nervioso central y efectos menores reversibles en el hígado y los riñones. En altas concentraciones provoca mareos, tambaleo, somnolencia y pérdida del conocimiento. A concentraciones muy altas causa edema p ulmonar, anorexia, náuseas, vómitos y dolor abdominal.

Precaución.

Límites de exposición permisibles: El estándar federal es de 100 ppm (435 m g/m3 ).

Medidas de protección personal: Cuando se exceden los limites permisibles se deben usar máscaras que cubran todo el rostro, con filtro para vapor orgánico o respiradores con línea de aire. Loa empleados expuestos a líquidos deben usar ropa impermeable y guantes. La ropa mojada con xileno de cambiarse de inmediato. Es necesario tener buena higiene y cambiarse a menudo de ropa de trabajo. Donde hay riesgo de salpicaduras se recomienda usar anteojos. Las cremas pueden ser útiles.

Fenoles y compu estos fenólicos

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Estas sustancias, penetran al organismo por inhalación y absorción cutánea. Su toxicidad, pero por algunas son muy irritantes para la piel, las membranas mucosas de las vías respiratorias superiores y los ojos. La creosota puede p roducir cáncer de la piel, los efectos sistemicos por lo general afectan al sistema nervioso central y el sistema cardiovascular y pueden ir acompañados de lesiones renal y hepática. Deben utilizarse controles apropiados con objeto de prevenir la absorción tanto respiratoria como cutánea; también se sugiere usar anteojos.

Cresol

Descripción : Es un líquido rosáceo, amarillento, marrón o incoloro, con olor a fenol. También pueden ser combustibles.

Uso.

Se usa como desinfectante, como agente de flotación mineral y como intermediario en la manufactura de produ ctos químicos, colorantes, plásticos y antioxidantes.

Una lista de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

Fabricantes de agentes de flotación. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de plásticos. 31


Fabricantes de resinas. Hiladores de lana. Manipuladores de brea. Manipuladores de desinfectantes químicos. Manipuladores de esm altes de aislación. Manipuladores de estaño. Manipuladores de removedores de pintura. Trabajadores de fundiciones.

Riesgo .

Vías de entrada: Inhalación o absorción cutánea del líquido o vapor.

Efectos nocivos: Es muy corrosivo, puede producir quemaduras si no se limpia de inmediato y por completo y, en caso de exposición aguda, si no se retira inmediatamente, puede ocasionar la muerte. En contacto con la piel no produce sensación inmediata, pero al corto tiempo, produce quemadura intensa y escozor, seguidos de pérdida de la sensibilidad. La piel afectada se arruga y se ablanda y muestra una decoloración blanca. Mas tarde se puede presentar gangrena. Si entra en contacto con los ojos causa lesión intensa y ceguera. Con concentraciones bajas y repetida y prolongada produce erupción cutánea y decoloración de la piel.

Sistémicos. Cuando se absorbe a través de los pulmones, la piel, las membranas mucosas o por ingestión puede producir intoxicación sistémica, cuyos síntomas son; debilidad muscular, cefalea, mareos, disminución de la visión, silbidos en los oídos, respiración agitada, confusión menta l, perdida del conocimiento y a veces la muerte. 32


La absorción repetida o prolongada de bajas concen traciones, tiene los siguientes síntomas, vómitos, dificultad para tragar, salivación, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad, mareos, trastornos mentales y erupción cutánea. Si se produce lesión grave en el hígado o los riñones puede sobrevenir la muerte.

Medidas de protección personal: Para prevenir el contacto directo deben usarse guantes y anteojos. En donde hay concentración de vapor se usara máscaras con filtro para vapor orgánico.

Creosota

Descripción : Es un líquido oleoso, inflamable, pesado, con una textura característica, olor a humo y sabor cáustico. En su forma pura es incolora, pero el producto industrial es de color marrón. Se produce por destilación destructiva de la madera o del alquitrán de carbón a temperaturas por encima de los 200 ·C.

Usos.

Se usa como preservador de la madera, también se usa como agente impermeable al agua, etc. En la industria farmacéutica se usa como antiséptico desinfectante, antipirético, astringente, germicida y expectorante.


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Fabricantes de negro de humo. Impermeabilizadores. Mezcladores de aceite de combustibles. Manipuladores de alquitrán de carbón. Manipuladores de brea. Preservadores de madera. Sintetizadores de sustancias q uímicas orgánicas.

Riesgo.

Vías de entrada: absorción cutánea.

Efectos nocivos.

Locales. El líquido y los vapores son irritantes fuertes que producen eritema local, quemaduras, picazón, pigmentación, vesiculación, ulceración, gangrena. La lesión a los ojos produce queratitis, conjuntivitis, y escaras córneas permanentes. Puede producirse cáncer de la piel.

Sistémicos. Los síntomas de la enfermedad sistemica son; salivación, vómitos, vértigo, cefalea, falta de reflejos pupilares, hipotermia, cianosis, convulsiones, pulso débil, dificultades respiratorias y muerte.

Hidroquinona 34


Descripción : Existe bajo la forma de prisma h exagonales e incoloros.

Usos.

Se usa como revelador fotográfico y como un antioxidante. También se considera un antimicóticos e inhibidores de tumores.


Canteros. Fabricantes de a gentes bacteriostáticos. Fabricantes de antioxidantes. Fabricantes de medicamentos. Fabricantes de pintura. Fabricantes de reveladores fotográficos. Manipuladores de estabilizadores plásticos. Manipuladores de monómeros de estireno. Mezcladores de combustibles para motores. Procesadores de pieles. Sintetizadores de p roductos químicos.

Riesgo.

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Vías de entrada: Inhalación del polvo.

Efectos nocivos:

Locales. El polvo es un irritante primario suave. Con aplicaciones de pasta hidroquinona produce decoloración de la piel, tras la exposición prolongada a elevados niveles del polvo pueden aparecer manchas cafés en la conjuntiva. Esto puede conducir a la falta de agudeza visual, las manchas pigmentarias son reversibles.

Sistémicos. La ingestión de grandes cantidades provoca confusión en el lenguaje, temblores, sensación de sofocación, vómitos calambres, cefaleas, disnea y cianosis así como com a y colapso po r insuficiencia respiratoria. La orina por lo general se torna verde o café verdosa.

Precaución.

Limites de exposición permisibles: El estándar federal es de 2 mg/m 3.

Medidas de protección personal: Los deben protegerse con anteojos o máscaras contra el polvo que cubran todo el rostro. Se recomienda el uso de vestimenta de protección, así como buena higiene personal, y cambio de ropa después de cada jornada, además del baño antes de usar ropa de calle. La oxidación de la hidroquinona puede producir vapor de quinona mu y irritante. 36


Fenol

Descripción: C6 H5 OH, el fenol es una sustancia blanca, cristalina, con un olor distintivo, acre y aromático.

Usos: El fenol se usa en la producción o m anufactura de explosivos, fertilizantes, coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sintéticas, textiles, medicamentos, preparados farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos (resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabón, juguetes y productos agrícolas.

Una lista parcial de ocup aciones con riesgo parcial, incluye:

Fabricantes de desinfectantes Fabricantes de fertilizantes Fabricantes de negro de humo Fabricantes de papel Manipuladores de alquitrán de hulla Manipuladores de colorantes Manipuladores de explosivos Manipuladores de herbicidas Manipuladores de jabón Preservadores de madera Recuperadores de caucho Sintetizadores de sustancias q uímicas orgánicas Trabajadores con pintura y removedores de pintura Trabajadores de curtidurías Trabajadores de gas de alumbrado. 37


Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de n eblina, vapor o líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El fenol tiene un efecto marcadam ente corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra en contacto con los ojos puede producir lesión grave y ceguera. En contacto con la piel no causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico no se limpia rápidamente puede provocar quemadura s graves o intoxicación sistémica. Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, cefalea, silbido en los oídos, choque, cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal. La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar intoxicación crónica. Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica incluyen vómitos, disfagia [dificultad al tragar], diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente, urticaria cutánea. También se puede producir lesión renal y decoloración de la piel.

Precaución: El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3) ??????????? Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse salpicaduras del líquido deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas donde hay alta concentración de vapor deben utilizarse máscaras que cubran todo el rostro, con toma de aire suplementario, así como ropa de protección, guantes, botas de goma y delantal de hule.

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Quinona

Descripción: C6 H4 O2, la quinona existe bajo la forma de prismas monoclínicos grandes y amarillentos. Los vapores tienen un olor acre e irritante.

Usos: Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos nitrogenados formando sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil, química y cosméticos. De utiliza como intermediario en la síntesis química para la hidroquinona y otros productos químico.


Fabricantes de colorantes Fabricantes de cosméticos Fabricantes de fibra proteica Fabricantes de gelatinas Fabricantes de peróxido de hidrógeno Manipuladores de colorantes Reveladores de película fotográfica Sintetizadores de sustancias q uímicas orgánicas Trabajadores de laboratorios químicos Trabajadores textiles.

Riesgos.

Vía de entrada: Inhalación de vap or.

Efectos nocivos:

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Locales. La quinona sólida en contacto con la piel, la mucosa nasal o faringea, puede producir decoloración, irritación grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El contacto prolongado con la piel puede producir ulceración. El vapor de quinona es muy irritante para los ojos. Tras una exposición prolongada al vapor puede aparecer pigmentación café en la conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios estructurales en la córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las manchas pigmentarias incipientes son reversibles, en tanto la distrofia de la córnea tiende a s er progresiva. Sistémicos. No se han observado efectos sistémicos entre los trabajadores expuestos durante varios años a los vapores de quinona.

Precaución: El estándar nacional es de 0.1 ppm (0.4 mg/m3).?????????

Medidas de protección personal. En áreas donde hay altas concentraciones de vapor debe protegerse el tracto respiratorio y los ojos m ediante máscaras que cubran toda la cara y que posean filtros para vapor orgánico o respiradores.

También se debe usar ropa protectora, guantes y botas debido a qu e la piel puede ser dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o vapores condensados. La higiene personal debe ser cuidadosa y la ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los trabajadores deben ducharse antes de pon erse ropa de vestir.

Cloruro de bencilo

Descripción: C6 H5 CH2 Cl, es un líquido incoloro con un desagradable olor irritante.

Usos: El cloruro de bencilo se usa en la producción de cloruro de benzal, alcohol bencílico y benzaldehído. Su uso industrial incluye la manufactura de plásticos, colorantes, tanino sintético, perfumes, resinas y productos farmacéuticos. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye: Fabricantes de aditivos para gasolina 40


Fabricantes de agentes humectantes Fabricantes de perfumes Fabricantes de plásticos Fabricantes de colorantes Fabricantes de germicidas Fabricantes de hule Fabricantes de medicamentos Fabricantes de resinas Fabricantes de reveladores fotográficos Fabricantes de tanino.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor.

Efectos nocivos:

Locales. El cloruro de bencilo es un fuerte irritante de los ojos y el tracto respiratorio. A una concentración de 160 mg/m3 es un irritante de los ojos y la nariz. El contacto del líquido con los ojos produce irritación aguda y puede causar lesión de la córnea. El contacto cutáneo puede producir dermatitis. Sistémicos. Se considera que el cloruro de bencilo puede causar edema pulm onar.

Precaución: El estándar nacional es de 1 ppm (5 mg/m3). Medidas de protección personal. El equipo de protección personal debe incluir filtros respiradores industriales con anteojos y ropa de protección para la cara, las manos y los brazos.

Difenilos policlorados y sus compuestos

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Descripción: C12 H10-x Clx, Los difenilos policlorados son anillos de difenilo en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por un átomo de cloro. Los que se usan más son el difenilo policlorado (42% de cloro) que contiene tres átomos de cloro en posiciones no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro) que contiene Cinco átomos de cloro en posiciones no asignadas. Estos compuestos son líquidos ligeros, de color paja, con típico olor aromático a cloro. El difenilo policlorado 42% es un líquido muy fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54% es un líquido viscoso.

Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o e n combinaciones con naftalenos clorados. Son estables, termoplásticos y no inflamables y su uso principal está en los cables y alambres eléctricos, en la producción de condensadores eléctricos, como aditivos para lubricantes de presión extrema y como revestimientos en fundiciones.


Fabricantes de colorantes Fabricantes de equipo eléctrico Fabricantes de lacas Fabricantes de plastificadores Fabricantes de resinas Fabricantes de textiles no inflamables Manipuladores de caucho Manipuladores de hervicidas Preservadores de madera Recubridores de cable Trabajadores de transformadores Tratantes de papel.

Riesgos.

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Vías de entrada: Inhalación de humo o vapor y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. El contacto prolongado con los humos o la cera fría puede producir la formación de comedones [grano con un puntito negro], quistes sebáceos y pústulas, conocidas como cloroacné. También puede producirse irritación de los ojos, la nariz y la garganta. Sistémicos. En general, los efectos tóxicos dependen del grado de cloración; mientras más alto es el grado de sustitución más agudos son los efectos. La exposición crónica y aguda puede producir lesión hepática. Los signos y síntomas incluyen edema, ictericia, vómitos, anorexia, náuseas, dolores abdominales y fatiga. Estudios realizados sobre la ingestión accidental del producto indican que los difenilos policlorados son embriotóxicos y pueden ocasionar muerte fetal, una piel marrón grisácea característica y descarga ocular aumentada en niños nacidos de madres expuestas durante el embarazo.

Precaución: El estándar nacional permitido para el difenilo policlorado (42%) y el difenilo policlorado (54%) es 1 m g/m3 y 0.5 mg/m3, respectivamente. ????????

Medidas de protección personal. Debe fomentarse la protección a la piel. Buenas medidas de protección son las cremas, ropa de protección y la buena higiene personal. En áreas donde hay altas concentraciones de v apor debe usarse respirador.

Bencenos clorados

Descripción: Los bencenos clorados son anillos aromáticos con uno o más átomos de cloro sustituidos por un hidrógeno.

Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como disolvente. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye: 43


Desinfectantes de semillas Fabricantes de colorantes Fabricantes de desinfectantes Fabricantes de desodorantes Fabricantes de resinas Fabricantes y manipuladores de insecticidas Fumigadores Manipuladores de acetato de celulosa Manipuladores de lacas Pintores Sintetizadores de sustancias qu ímicas orgánicas Tintoreros.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de vapor, absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. Los clorobencenos son irritantes de la piel, la conjuntiva y las membranas de las mucosas de las vías respiratorias superiores. El contacto prolongado o repetido de los clorobencenos líquidos puede provocar quemaduras en la piel. Sistémicos. En contraste con los hidrocarburos alifáticos halogenados, la toxicidad de los bencenos clorados, por lo general, disminuye a medida que aumenta el número de átomos de cloro sustituyentes. Básicamente, la exposición aguda a estos compuestos puede causar somnolencia, falta de coordinación y pérdida del conocimiento. La exposición crónica puede producir lesiones hepática, renal y pulmonar, según se ha demostrado experimentalmente.

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Precaución: La exposición máxima permisible para el clorobenceno es de 75 ppm o 350 mg/m3. Medidas de protección personal. Buenas medidas son el uso de cremas, ropa protectora y una buena higiene personal. Se recomienda el uso de respiradores en áreas donde hay altas concentraciones de vapor.

Naftalenos clorados

Descripción: C10 H8-x Cl, los naftalenos clorados son naftalenos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por cloro para formar sustancias semejantes a la cera, desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia física varía desde líquidos móviles hasta sólidos cerosos, según su grado de cloración.

Usos: Rara vez se encuentra exposición industrial a un naftaleno clorado aislado, sino que por lo general esta se produce ante mezclas de dos o m ás naftalenos clorados. Se usan en la manufactura de condensadores eléctricos, en la aislación de cables y alambres eléctricos, como aditivos de lubricantes extremadamente presurizados, como soportes de baterías y como revestidores en fundición.


Fabricantes de equipo electrónico Fabricantes de plastificantes Impregnadores de condensadores Manipuladores de caucho Manipuladores de transformadores Manipuladores de insecticidas Manipuladores de solventes Preservadores de madera 45


Recubridores de alambre Revestidores de cables Trabajadores de refinerías de petróleo.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación de humos y absorción cutánea del líquido.

Efectos nocivos:

Locales. La exposición crónica a los naftalenos clorados puede producir cloroacné, que consiste en simples erupciones eritematosas con pústulas, pápulas y comedones. Pueden desarrollarse quistes debido a la obstrucción de los orificios de las glándulas sebáceas. Sistémicos. Los casos de intoxicación sistémica son escasos y pueden producirse sin el desarrollo del cloroacné. Se cree que el cloroacné se produce por contacto cutáneo y la inhalación de humos, en tanto que los efectos sitémicos se deben sobre todo a la inhalación de humos. Los síntomas de intoxicación pueden incluir cefalea, fatiga, vértigo y anorexia. También puede producirse ictericia como consecuencia de lesión hepática. Los naftalenos altamente clorados parecen ser más tóxicos que aquellos con bajo grado de sustitución.

Precaución: Los estándares nacionales son ...??????????

Medidas de protección personal. Debe evitarse el contacto cutáneo. Se recomienda el uso de cremas, ropa protectora y una buena higiene personal. En áreas donde hay altas concentraciones de vapor se recomienda el uso de respiradores.

2-acetilaminofluoreno

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Descripción: CCH2C6H 4C6H3NH COCH 3, el 2-acetilaminofluoreno es un sólido oscuro y cristalino.

Usos: Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la investigación sobre el cáncer. Fue patentado com o plaguicida, pero nunca se utilizó con ese propósito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir exposición son las relacionadas con el área de la investigación.

Riesgos.

Vías de entrada: Probablemente por inhalación y absorción cutánea.

Efectos nocivos:

Locales. Desconocidos.

Sistémicos. La actividad carcinógena del 2-acetilaminofluoreno se descubrió por primera vez en ratas, en las que produjo hiperplasia nodular y cáncer de la vejiga, los riñones, la pelvis, el hígado y el pán creas, por ingestión. No se han informado casos en seres hu manos.

Precaución: Los límites de exposición permisibles para el 2-acetilaminofluoreno está incluido en el estándar para los carcinógenos y todo contacto con él debe evitarse. Medidas de protección personal. Los métodos de protección personal deben complementar los controles de ingeniería y ayudar a prevenir toda ex posición cutánea o respiratoria. Se requiere vestimenta protectora de todo el cuerpo y guantes. Las personas que se dedican a operaciones de manipulación deben usar respiradores de aire suplementario que protejan todo el rostro, o que sean del tipo de flujo continuo. Al salir de un área contaminada el empleado debe bañarse y cambiarse de ropa y dejar su equipo a la salida en 47


recipientes impermeables para su descontaminación o desecho. Se deben utilizar medidas efectivas de descontaminación y cambio de ropa y guantes.

Aminodifenilo Descripción: C6H5C6H 4NH2, la 4-aminodifenilo es un cristal café amarillento.

Usos: Solo se utiliza con fines de investigación. Anteriormente, la 4-aminodifenilo se utilizaba como antioxidante del hule y como intermediario de colorantes. Una lista parcial de ocupaciones en las que puede haber exposición incluye: Investigadores Manipuladores de am inodifenilo

Riegos. Vías de entrada: Inhalación y absorción cutánea.

Efectos nocivos: Locales. No se ha informado ninguno.

Sistémicos. La 4-aminodifenilo es un conocido carcinógeno de la vejiga humana. Se ha informado que una exposición de solo 133 días produjo un tumor de la vejiga. El periodo de latencia es por lo general de 15 a 35 añ os. La exposición aguda produce cefalea, letargo, cianosis, escozor al orinar y hematuria.

Precaución: Los límites permisibles están incluidos en los estándares para carcinógenos y todo contacto con ellos debe evitarse.

Medidas de protección personal. Están diseñadas para complementar los controles de ingeniería y prevenir todo contacto cutáneo y respiratorio. Debe ser obligatorio que los empleados encargados de la manipulación del producto use ropa y guantes protectores, así también como respiradores de flujo continuo o de presión que cubran toda la cara. Al 48


abandonar un área contaminada el trabajador debe dejar el equipo en recipientes impermeables para su descontaminación o desecho y antes de salir del trabajo debe ducharse. Es preciso utilizar métodos efectivos de descontaminación del equipo de protección.

Anilina

Descripción: C6H5NH2, la anilina es un líquido oleoso, incoloro y con un olor característico.

Usos: La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de colorantes. También se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en óptica, reveladores fotográficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos químicos orgánicos.


Fabricantes de bromuro Fabricantes de combustibles para cohetes Fabricantes de desinfectantes Fabricantes de perfumes Fabricantes de sustancias químicas para fotografía Fabricantes de tetril Fabricantes de tintas Litógrafos Manipuladores de acetanilida Manipuladores de alquitrán de hulla Manipuladores de barnices Manipuladores de caucho 49


Manipuladores de nitranilina Manipuladores de plásticos Tipógrafos Trabajadores del cuero Manipuladores de colorantes.

Riesgos.

Vías de entrada: Inhalación del vapor, absorción cutánea del líquido y vapor.

Efectos nocivos:

Locales. La anilina líquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesión a la córnea. Sistémicos. La absorción de la anilina, ya sea por inhalación del vapor o por absorción cutánea del líquido, produce anoxia debido a la formación de metahemoglobina. La exposición moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia de oxígeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad, somnolencia, disnea y pérdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento inmediato puede producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha observado en la práctica industrial la posibilidad de hemólisis [destrucción de glóbulos rojos] y anemia debido a metahemoglobina producida por la anilina.

Precaución: Los límites de exposición permisibles es de 5 ppm (19 mg/m3) ???????

Medidas de protección personal. En áreas de altas concentraciones deben usase respiradores, además de protegerse la piel con vestimenta especial, incluso si no existe contacto cutáneo con la anilina líquida. Se considera que la ropa confeccionada con hule butílico es la más eficaz. En situaciones de exposición aguda se ha utilizado protección para todo el cuerpo, consistente en traje con aire acondicionado y casco proveedor de aire. Es 50


esencial la higiene personal, la remoción inmediata de los equipos que han absorbido anilina y la ducha antes de salir del trabajo, así como el ca mbio diario de ropa de trabajo.

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Conclusión Los hidrocarburos aromáticos son de gran uso industrial y por lo general muy tóxicos y dañinos para la salud, pero a la vez muy útiles para las actividades productoras de Chile y el Mundo. Tómese como ejemplo el tolueno, el cual es muy importante para las actividades mineras como base para formar el TNT. Un compuesto es arom ático cuando cumple las siguientes condiciones: La molécula debe ser cíclica. Debe cumplir la regla de Hückel, es decir, que para que un compuesto sea aromático debe tener 4n + 2 orbitales Pi. Se sabe que los compuestos aromáticos poseen una gran estabilidad, no realizan reacción de adicción electrofilica, sí sustitución electrofilica y en base a esto pueden anexar cadenas alifáticas, funciones orgánicas, formar aglomeraciones y muchas otras reacciones que se han co nseguido con el fin de aum entar el uso industrial de estos productos. La industria farmacéutica a sido fuertemente golpeada por estos productos, ya que poseen grandes capacidades activadoras, baso dilatadoras, además de narcóticas. Mucho de las drogas que se trafican en la actualidad provienen de hidrocarburos aromáticos, entre ellas se tiene el Extasis, la Mezc alina, etc. En la industria los riesgos inherentes de uso de estos compuestos y sus derivados son variados y pueden provocar de simples dermatitis a un cáncer pulmonar o daño cerebral irreversible. En general las medidas de seguridad tienden a realizar ventilación localizada y proteger al trabajador contra el riesgo de inhalación, con respiradores de tipo autónomo o mascarilla con filtro químico para vapores o rgánicos. Los constantes estudios que se realizan en laboratorios para determinar los efectos que producen al organismo y al medio ambiente el uso de los hidrocarburos aromáticos modifican constantemente los limites de exposición y se conocen nuevas complicaciones y puntos a favor de su uso, es aquí cuando cabe preguntar: ¿hasta donde se quiere llegar con la evolución química?

BENCENO

FENOL

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LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS Y SU USO INDUSTRIAL

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