Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas Química Orgánica Tercer Nivel Práctica No 10: Propiedades del Benceno Shirley Morocho Miércoles 17 de Octubre del 2012 1. Objetivos - Observar las propiedades físicas del benceno -
Reconocer los productos de la sulfonacion y nitración del benceno
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Observar el comportamiento del benceno como solvente.
2. Resumen Para esta práctica podemos observar las propiedades físicas del benceno, una de las propiedades que logramos identificar fue la solubilidad y a su vez su comportamiento como solvente, el benceno con la gasolina se puede observar observar que se llega a disolver, podemos podemos observar que los compuesto compuesto apolar se disuelven pero los compuestos polares con con el benceno no se llegan a disolver como es el caso del etanol y el agua. Observamos que las las reacciones con el bromo solo presentan de sustitución, debido a que no se logra descolorar. Logramos observar que la reacción de la de sustitución es más rápida utilizando un catalizador. Comprobamos que el benceno no se oxida debido a que el núcleo benzoico no llega a romperse. La sulfonacion al igual que la nitración produjo compuestos con olores característicos, en el caso de la sulfonacion se necesita calor para que la reacción se consiga, en cambio la nitración fue una reacción exotérmica que desprendió calor. En la combustión del benceno se observa una llama amarilla características de la combustión incompleta del benceno. El benceno es un compuesto aromático con un anillo benzoico, el cual se debe a su resonancia del núcleo benzoico sus tres dobles enlaces que impide las reacciones de oxidación, por lo cual se dan reacciones de oxidación, se concluyo que la reacción es más rápida en la presencia de un c atalizador. 3. Marco teórico El benceno, conocido también como benzol, es un líquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rápidamente y es sólo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayoría de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando está en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por millón de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentración es de 2 ppm. La mayoría de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando está en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua. Una parte por millón equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales. Reactividad del benceno
La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la pérdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonacion es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el bence no. La mezcla nítrico sulfúrico genera el +
catión NO2 que actúa como electrófilo en la nitrac ión del benceno. Activación y desactivación del anillo.
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan
activantes
débiles
y
orientan
a
las
posiciones
orto
para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para. Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta. Sustitución nucleófila aromática. La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de
adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente. Oxidación de cadenas laterales
El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico. 4. Parte experimental Materiales Pipeta Tubos de ensayo Agitador de vidrio Goteros Vaso de precipitación Reverbero Vidrio de reloj
Reactivos Agua Etanol Gasolina Benceno Parafina Yodo Bromo en Tetracloruro Permanganato de potasio Acido sulfúrico Acido nítrico
Grafico Solubilidad
Reacción con bromo
Reacción con KMnO4
Flamabilidad
Procedimiento a) Solubilidad Determinar la solubilidad del benceno en agua, etanol y g asolina. 1 ml. de benceno y 2 ml. de disolvente es suficiente. Observar y anotar los resultados b) Benceno como solvente Determinar la solubilidad de 0.2 gramos de parafina (un pedacito) y una pizca de yodo en 2 ml. de benceno. Agitar, observar y anotar los resultados c) Reacción con bromo Colocar 2 ml. de benceno en dos tubos de ensayo pequeños Colocar en el primer tubo, un alambre de hierro o un clavo Añadir a los dos tubos, 2.3 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono Apreciar la diferencia den la velocidad de reacción en los dos tubos Si la reacción no es muy evidente, colocar los tubos en un baño de agua caliente d) Prueba con Permanganato de Potasio
Colocar alrededor de 1 ml. de bence no en un tubo de ensayo pequeño Añadir en él, unas 5 gotas de solución de permanganato de potasio al 1% Comparar el comportamiento del benceno con los alquenos e) Sulfonacion del benceno Colocar en un tubo de ensayo 1 ml. de benceno Añadir 5 ml de ácido sulfúrico concentrado Calentar con cuidado la mezcla a baño maría (70oC) Agitar durante 10’hasta obtener una solución homogénea Enfriar un poco Transferir el contenido del tubo a un vaso de precipitación con 25 – 30 ml. de agua Identificar el aroma f) Nitración del benceno
Colocar 3 ml. de ácido nítrico concentrado en un tubo de ensayo Añadir 2ml. de ácido sulfúrico concentrado Colocar en la mezcla con cuidado y gota a gota 1 ml. de benceno Agitar suavemente Verter el contenido en un vaso de precipitación con 25 ml. de agua fría Identificar el olor g) Flamabilidad En un vidrio de reloj, colocar unas 5 gotas de benceno Acercar un fósforo encendido
5. Resultados y Discusión de resultados Solubilidad Se forman dos fases, las dos son transparentes En Agua Se muestra turbidez, un poco soluble y ligeramente blanco En etanol Totalmente soluble, solución homogénea de color naranja En gasolina L a solubilidad del benceno forma una solución homogénea con la gasolina, dado que lo semej ante disuelve lo semejante, siendo los dos compuestos apolares, lo que no se llega a ver con el agua o el etanol son insolubles con el benceno por ser compuestos de distintas características físicas, ya que el agua y el etanol son compuestos polares, mientras que el benceno es un compuesto apolar. Benceno como solvente Con Parafina Con Yodo
No se disuelve y se mantiene como un pedacito blanco en la paredes del tubo Se disuelve totalmente, se observa una solución homogénea de color vino
La parafina no se disolvió en benceno porque no son compuestos afines y por lo tanto no puede ingresar directamente sin utilizar un catalizador en el núcleo benzoico, en cambio, le yodo si se disolvió porque se forma una solución homogénea, siendo el benceno un solvente en este caso
Reacción con bromo el tubo de ensayo con hierro se acerca más al color del bromo (naranja) y
sin hierro se mantiene amarillo. Reacción de sustitución: C6H6 + Br2----------- C6H5Br + HBr La prueba es negativa con el agua de bromo en Tetracloruro de carbono, no se observa decoloración del agua de bromo, el núcleo es muy estable y no reacciona con e l bromo que es un electrolito débil, agregando limaduras de hierro estas catalizan la reacción y ocurre que el hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3 que es el que realmente cataliza la reacción. +
Esta reacción con el bromo para formar una molécula compleja de estructura FeBr4--- Br el que ataca como si fuera un ion brómico. La reacción con bromo es más rápida y más eficaz utilizando el hierro como catalizador porque el color de la solución se acer ca más al color del bromo, siendo una reacción de sustitución Prueba con permanganato de potasio
Se forman dos fases en la parte de abajo es de color morado y en la parte de arriba es transparente, el benceno no se llega a oxidar. El permanganato de potasio no reacciona debido a que los dobles enlaces se encuentran deslocalizados como si no pertenecieran a ningún carbono. Sulfonacion del benceno
Inicialmente se presenta dos fases y se requiere de calor para que la reacción concluya. El olor es parecido a cemento de contacto C6H6 + H2SO4 ------C6H5-SO3H + H2O Nitración del benceno
Se forma dos fases en el tubo de ensayo, ligeramente blanca y la o tra transparente. El olor es parecido a las almendras. La nitración es una reacción exotérmica ya que libera calor C6H6 + HNO3------ C6H5- NO2 + H2O Re acción exotérmica Flamabilidad
Llama completamente amarilla con presencia de car bón volátil, no deja residuos, combustión incompleta. C6H6-------3C + 3CO + 3H2O
6. Conclusión - Las reacciones que da con el benceno son de sustitución, debido a que la solución no se descolora. -
El benceno no se oxida debido a que no se rompe el anillo bencénico de ninguna manera, manteniendo el color del permanganato de potasio.
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El benceno es soluble en gasolina, porque los dos son compuestos apolares confirmando que lo semejante disuelve lo semejante.
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Podemos observar que el benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, tam bién para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples.
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La sulfonacion del benceno se caracteriza por un olor a cemento de contacto.
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La nitración del benceno se car acteriza por un olor a almendras.
7. Bibliografía http://geosalud.com/Ambiente/benceno.htm 20-10-2012 http://www.quimicaorganica.net/benceno.html 20-10-2012 http://html.rincondelvago.com/benceno_2.html 20-10-2012
