TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN I DENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE ELIMINA ELIMINACIÓN CIÓN NUCLEOFILICA) SEMANA N° 10
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INTEGRANTES:
MENENDEZ FIGUEROA EDWIN
PAMPA TELLO YENNY CRISTINA
RIVERO MALLQUI GLADIS
VIDALON ORE JESSICA
Jhonaan a! a!
a
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A"O:
A#o $% !a Con&o!'$a(')n $%! Ma* $% G*a+
2016
PARTE EXPERIMENTAL 1)
Preparación del ciclo hexeno
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución añadir 3 mL de cido sul!"rico concentrado o 5 mL se cido !os!órico al #5 $% colocar en el balón unos n"cleos de ebullición (tro&os de capilares)' rmar una unidad de destilación simple con un adaptador al !inal del extremo libre del re!rigerante' alentar el balón en baño* mar+a , recibir el destilado en un erlenme,er% si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorar entre 20 minutos'
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO En - tubos de ensa,o pe.ueños colocar en c/u 0 gotas del al.ueno , por separado añadir en tubos di!erentes1 agua destilada% cido sul!"rico (en &ona)% bromo en tetracloruro% , al cuarto tubo solución de n4 - obsere , anote los resultados' En una luna de relo ierta 5 gotas del al.ueno , acer.ue la llama de un !ós!oro'
A) Alqueno + agua destilada En +n +,o $% %n&a-o &% .%/(!a*on oa& $%! a!2+%no 3('(!oh%4%no5 (on 6.L $% a+a - &% (!a&'7()8 Solubilidad Pa*a $%%*.'na* (+a!'a'9a.%n% !a &o!+,'!'$a$ $%! C'(!oh%4%no8 S% ♣
a$'('ona*on oa& $% ('(!oh%4%no - 6.L $% a+a $%&'!a$a8 L+%o $% a'a* (+'$a$o&a.%n% &% o,+9o +na .%/(!a $% $o& ;a&%& -a 2+% %&a& &+&an('a& &on 'n&o!+,!%& - %! a+a '%n% $%n&'$a$ $% 180 <.L= - C'(!oh%4%no =08>1 <.L %! a+a &% ?*%('?'o a !a ?a*% ,a@a $%! +,o $% %n&a-o
B) Aqueno + acido sulfúrico S% a$'('ona*on 08.L $% a('$o &+!;B*'(o (on(%n*a$o a oa& $%! h'$*o(a*,+*o8 S% o,&%*9a*on !o& (a.,'o& - &% 'n%*?*%a*on !o& *%&+!a$o&8
Hidrataci!: Pa*a !a ?*+%,a $% h'$*aa(')n &% a$'('ona*on 08.L $% a('$o &+!;B*'(o (on(%n*a$o a oa& $%! h'$*o(a*,+*o %n +n +,o $% %n&a-o8 C+an$o &% a$'('ona*on !o& 08.L $% a('$o &+!;B*'(o a! +,o $% %n&a-o (on %! h'$*o(a*,+*o &% !!%9) a (a,o +na *%a((')n $% h'$*aa(')n $% a!2+%no& %4o*.'(a8 F+% .+- %9'$%n% 2+% a! (ona(o $%! a('$o (on %! h'$*o(a*,+*o &% !',%*o *an (an'$a$ $% %n%*a %n ;o*.a $% (a!o*8 La &o!+(')n %n %! +,o $% %n&a-o %na +na (o!o*a(')n a.a*'!!o o&(+*o $%%*.'na$a ?o* %! a/+;*% $%! a('$o8 E! ?*o$+(o ?*'n('?a! $% %&a *%a((')n ;+% %! C'(!oh%4ano!8 E&a ?*+%,a ?+%$% &%* *%?*%&%na$a .%$'an% !a &'+'%n% *%a((')n:
C) Alqueno + bromo &% (o!o() %n +n +,o $% %n&a-o +n .'!'!'*o $%! h'$*o(a*,+*o 3('(!oh%4%no5 ('n(o oa& $% &o!+(')n $% *o.o %n %*a(!o*+*o $% (a*,ono8
Halo"#!aci! : Pa*a !a ?*+%,a $% a!o%na(')n &% a$'('ona*on 08 .L $% &o!+(')n $% ,*o.o (on %*a(!o*+*o $% (a*,ono a +n +,o $% %n&a-o (on %! ('(!oh%4%no8 &o& B!'.o& $% (o!o* *o@o (a*a(%*&'(o ?%*$'%*on &+ ?*o?'%$a$ (*o.H'(a a! (ona(o (on %! ('(!oh%4%no 'n&a+*a$o ?+%& %! ,*o.o .o!%(+!a* 3*5 aa(a %! $o,!% %n!a(% $%! ('(!oh%4%no ;o*.an$o %! 1=$',*o.o('(!oh%4ano 'n(o!o*o8 E&a ?*+%,a ?+%$% &%* *%?*%&%na$a .%$'an% !a &'+'%n% *%a((')n:
D) Alqueno + pergamanato de potasio S% a$'('ona*on oa& $% &o!+(')n $% ?%*.ananao $% ?oa&'o $'!+'$o 315 a oa& $%! h'$*o(a*,+*o 3('(!oh%4%no58 S% a') !a .%/(!a - &% 'n%*?*%) %! *%&+!a$o8
O$idaci! Pa*a !a ?*+%,a $% o4'$a(')n &% a$'('ona*on %n +n +,o $% %n&a-o oa& $% &o!+(')n $% ?%*.ananao $% ?oa&'o $'!+'$o 315 - oa& $% ('(!oh%4%no8 S% o,&%*9) 2+% %! ?%*.ananao $% ?oa&'o $% (o!o* 9'o!%a ?%*$a &+ ?*o?'%$a$ (*o.H'(a (a*a(%*&'(a a! (ona(o (on %! ('(!oh%4%no %n %! +,o $% %n&a-o 3F'+*a No8 K5 %&o &% $%,% ,H&'(a.%n% a 2+% %! ?%*.ananao $% ?oa&'o *%a(('ona (on !o& a!2+%no& ;o*.an$o !'(o!%& 3MORRISON OYD 1>5 %non(%& a! a$'('ona* %! ?%*.ananao $% ?oa&'o a !a .+%&*a $% h'$*o(a*,+*o 'n(o!o*a &% o,&%*9) +n (o!o* .a**)n o&(+*o (a*a(%*&'(o $% +no $% !o& ?*o$+(o& $% !a *%a((')n $% o4'$a(')n: D')4'$o $% Manan%&o 3F'+*a No8 K58 E&% ?*o(%$'.'%no &% ?+%$% *%?*%&%na* .%$'an% !a &'+'%n% *%a((')n: ♣
Concluióne 1) Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible. a deshidratación de los alcoholes es un método com!n de obtención de alquenos. a palabra deshidratación significa "pérdida de agua#. $l calentar la ma%oría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua &se deshidratan) % forman un alqueno. $ partir de ello, se puede concluir' •
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2) ♠ S% %&+$'o %! ?*o(%&o $% $%&'!a(')n - !o& ?*'n('?'o& 2+% *'%n %&%
.o$o $% &%?a*a(')n - ?+*'7(a(')n8 S% o,&%*9o 2+% %n %! ,a!)n $% $%&'!a(')n !a .%/(!a &% o*n) $% (o!o* n%*o - an%& %*a 'n(o!o*a $%,'$o a !a *%a((')n $% $%&h'$*aa(')n %n ?*%&%n('a $% +n a('$o %n a!a& (on(%n*a('on%&8 ♠
S% o,&%*9a*on !a& $';%*%n%& ?*o?'%$a$%& ;&'(a& - 2+.'(a& %n !a $%%*.'na(')n $% (a$a (o.?+%&o -a 2+% %&a& ?%*.'%n o,%n%* ♠
'n;o*.a(')n $% !a na+*a!%/a -
Cu#%tio!ario ) 78i la me&cla alcohol cido sul!"rico no se calienta .u9 se puede !ormar: Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol generando el do!le enlace " agua#
2) 7u9 papel cumple el sul!ato de sodio en la obtención del al.ueno: El sul!ato de sodio anhidro (
el heptahidrato se rompe , su capacidad para secar se reduce a la mitad' =resenta la entaa% en primer lugar% de .ue al ser granular se puede decantar , no hace !alta !iltrar ,% en segundo lugar% por su aspecto se puede saber la cantidad .ue se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en el !ondo del recipiente cuando ha, un exceso de agua)'
&')* Fu#!t# d# i!+or,aci! ' 8?@A
MORRISON T8 - OYD R8 Q+.'(a O*Hn'(a: %$8 M4'(o: PEARSON 1>8 P8 1= K6 1 >08 AUTISTA ARDILA G8 La,o*ao*'o $% Q+.'(a O*Hn'(a Un'9%*&'$a$ In$+&*'a! D% Sanan$%* 168 P8 =>
DUPONT DURST G!o%!8 Q+.'(a O*Hn'(a E4?%*'.%na!8 E$'o*'a! R%9%*% a*(%!ona 1>8 P8 =>
