Laboratorio de Orgánica - Práctica No. 8 Propiedades Propiedades químicas de ácidos carboxílicos carboxílicos y derivados. Nombre Sandra M. Cristina P.
1. Resultados experimentales. (50%):
Reportar en la siguiente tabla las observaciones
obtenidas en la práctica, especificando para cada prueba, que sustancia reaccionó bajo esas condiciones. Para esto deben de dibujar las estructuras químicas de cada compuesto (usar MarvinSketch®).
Compuesto
Observaciones
Resultado (positivo/negativo)
Caracterización de ácidos carboxílicos
Aspirina Ácido acetil salicílico
Vinagre- Ácido acético
Zumo de limón -Ácido cítrico
La aspirina en presencia de solución de NaHCO3 tendrá una reacción ácido-base, y al ser el último compuesto en reaccionar, sabremos que en la aspirina está presente el ácido acetilsalicílico. Se confirma la reacción por liberación de CO2. El vinagre en presencia de solución de NaHCO3 será el segundo compuesto en mostrar signos de reacción, lo que nos indicará que en este está presente el ácido acético. Se confirma la reacción por liberación de CO2. El zumo de limón en presencia de solución de NaHCO3 será el primer compuesto en reaccionar, lo que nos indica que en el zumo de limón hay presencia de ácido cítrico. Se confirma la reacción por liberación de CO2.
Positivo
Positivo
Positivo
Prueba de solubilidad (Formación de sales)
Ácido benzoico + H 2O
El ácido benzoico es muy poco soluble en agua, debido principalmente a su diferencia de polaridades; por esto no se dará reacción entre estos compuestos.
Negativo
El ácido benzoico reacciona con el NaOH (10%) mediante una reacción ácido-base, formando así una sal que será soluble en agua.
Positivo
Ácido benzoico + NaOH (10%)
Hidrólisis de sales
H2O
Acetato de sodio + H2O
Al tratarse de agua destilada, el PH del agua se mantiene neutro, por lo que no hay cambios en el papel indicador. El PH del papel indicador es de alrededor de 8-9, lo que indica que se trata de un medio básico. Esto es debido a que hay presencia de acetato de sodio, que es la sal de sodio del ácido acético; aquí se lleva a cabo una reacción pequeña de hidrólisis básica que tras la disociación total libera OH- al medio.
Negativo
Positivo
Esterificación
Ácido acético + H 2SO4 + alcohol etílico
Ácido acético + H 2SO4 + alcohol isopropílico
Ácido acético + H2SO4 + alcohol amílico
Esta reacción da como resultado acetato de etilo, un compuesto con un olor característico similar al del pegante.
Positivo
Esta reacción da como resultado acetato de isopropilo, un compuesto con un olor característico similar al del esmalte de uñas.
Positivo
Esta reacción da como resultado acetato de isoamilo, que tendrá un olor característico a banano.
Positivo
Hidrólisis básica de ésteres (Saponificación)
Butirina + NaOH (25%) + NaCl (25%)
El carácter positivo de esta reacción se comprueba gracias al formación de espuma tras añadir un poco del sólido formado tras todo el proceso en H2O.
Positivo
Hidrólisis de amidas
Acetamida + NaOH (10%) Hidrólisis básica
Acetamida + H 2SO4 (10%) Hidrólisis ácida
En esta reacción se libera NH 3 al medio, lo que genera el cambio en el papel indicador de PH. El cambio a un morado azulado indica que posiblemente utilizamos cantidades erróneas de algunos de los reactivos, pues de acuerdo a la teoría el PH no debería marcar tan básico; sin embargo, se logra el objetivo principal de esta prueba que es indicar el cambio en el PH. Esta reacción dará lugar a la formación de ácido acético y sulfato de amonio, y ninguno de los dos es de carácter básico, y el medio es ácido, el indicador de PH no cambiará.
Positivo
Positivo
2. Preguntas 2.1. ¿A qué se debe las diferencias de pH en las hidrólisis de amidas en medio básico y ácido? Justifique con reacciones (con las estructuras de las especies que estuvieron involucradas en las reacciones de la práctica). (5%)
R//: La diferencia en los papeles de PH se debe a que en la hidrólisis básica de amidas se da el desprendimiento de amoniaco gaseoso, lo que hace que el papel indicador para esta muestra se torne morado azulado (Medio básico); mientras que en el caso de la hidrólisis ácida de amidas se obtienen ácido acético y sulfato de amonio, por lo que en esta reacción no hay desprendimiento de gases, y por tanto no hay cambio en el papel indicador. •
Hidrólisis básica de acetamida: Esta reacción nos arroja como resultado el acetato de sodio y amoniaco (gas), el desprendimiento de este último es el que genera la variación en el indicador de PH.
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Hidrólisis ácida de acetamida: Esta reacción dará lugar a la formación de ácido acético y sulfato de amonio, y como ninguno de los dos es gas, ni base, no se genera cambio en el indicador de PH.
2.2. De los varios derivados de ácido, ¿por qué las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia ataque nucleofílico? (5%)
R//: Esto es debido a que las reacciones de ácidos carboxílicos la reactividad dependerá principalmente del siguiente factor: Es necesaria la presencia de un buen grupo saliente; pero, en el caso de las amidas, se debe desprender amoniaco, que es muy básico, y que por lo tanto se constituye como un mal grupo saliente, pues está en la capacidad de ceder cargas y crear una estructura estable que oriente el equilibrio hacia la amida.
2.3. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y amílico; además consulte el uso de los tres ésteres. (5%)
R//: Todas estas reacciones se darán mediante el mecanismo de esterificación de Fischer, en estas se da una mezcla en presencia de calor de alcohol con ácido acético, adicionándole a estas cantidades catalíticas de H2SO4. En la esterificación de Fischer se da en un primer momento un ataque nucleofílico por parte del oxígeno de la molécula del alcohol al carbono del ácido carboxílico, paso seguido un protón pasa al OH - del ácido, que después se eliminará como H2O. El H2SO4 aumentará el carácter electrofílico sobre el átomo de carbono, dando protones a uno de los oxígenos del ácido. La pérdida final de H3O (H2O antes mencionado, más la pérdida del H que estaba unido al oxigeno del grupo carboxílico) y la protonación darán lugar a la formación del éster. •
Ácido acético + alcohol etílico: Esta reacción da como resultado acetato de etilo más H2O. Este éster puede utilizarse como aromatizante en el área de alimentos, en una solución de acetato de isoamilo con etanol se puede utilizar como saborizante artificial para lácteos.
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Ácido acético + alcohol amílico: Esta reacción da como resultado acetato de isoamilo más H2O. Este éster tiene múltiples aplicaciones como: Disolvente de resinas, para producción de tintas de impresión, utilizado en la industria de adhesivos, solvente para elaboración de explosivos, elaboración de cueros, preparación de tejidos de lana para teñido, disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E, en esencias artificiales de frutas, etc.
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Ácido acético + alcohol isopropílico: Esta reacción da como resultado acetato de isopropilo más H2O. Este éster tiene algunas aplicaciones como: Producción de lacas, como solvente de extracción y cristalización, elaboración de productos farmacéuticos, solvente para resinas, etc.
2.4. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de saponificación? (5 %)
R//: El NaCl es utilizado sobre el final de este proceso debido al efecto salino que produce sobre la separación, pues se solubiliza con el agua y permite así separar al H 2O del jabón, para facilitar así el proceso de extracción.
2.5. ¿A qué se debe la diferencia en los valores de pH en el apartado de la práctica de hidrólisis de sales? Justifique con reacciones (con estructuras) (5 %)
R//: Mientras que en el caso del H 2O no se verá cambio en el papel indicador, debido a que se trata de agua destilada (en nuestro caso no se presentó; pero, podría darse un poco de variación tornándose hacia tonalidades indicadoras ácidas, debido a que si se deja expuesta al medio podría interactuar con el CO 2 del mismo), en el caso del agua acetato de sodio (sal de sodio del ácido acético) con H2O el PH indicará medio básico, pues en la reacción entre estos dos compuestos se liberará OH- al medio.
