Informe Practica 4

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnologa e ingenie!a "##$"% & 'u(ica O!gánica

INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 4 SISNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO Beat!i) SE*URA, +ei)on Du!ango , No(b!e AELLIDO -, No(b!e AELLIDO $ Uni.e!sidad Nacional Abie!ta + a Distancia/ Escuela de Ciencias Básicas, Tecnologa e Ingenie!a 0 ECBTI/ 'u(ica O!gánica/ CEAD1 2os3 Ace.edo + *4(e)/ Bogotá 0 Colo(bia/ Tuto! de labo!ato!io1 ALBA IN5ON, alba/6in)on7unad/edu/co8/ Sesi4n de labo!ato!io -1 no.ie(b!e "9 de :#"$

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R!su)! La destilaci4n es el (3todo uni.e!sal de 6u!i>icaci4n 6a!a luidos as co(o de se6a!aci4n de sustancias, sustancias, este 6!ocedi(iento in.oluc!a la con.e!si4n de un luido al estado de .a6o! 6o! (edio de a6licaci4n de calo! + des6u3s la condensaci4n de los .a6o!es a un luido ue se !ecoge en un !eci6iente, la te(6e!atu!a a la cual destila un luido es una constante a 6!esi4n dada conocida co(o 6unto de ebullici4n + si!.e co(o c!ite!io de 6u!e)a/

Pa$a*#as %$a+!s, u!i>icaci4n Densidad Destilaci4n

1. Introducción El ob=eti.o de esta 6!áctica es el a6!endi)a=e de una se!ie de t3cnicas básicas en un labo!ato!io de 'u(ica O!gánica co(o son1 "/ El e(6le e(6leo o del del !e>lu !e>lu=o =o co(o co(o t3cni t3cnica ca gene gene!al !al 6a!a 6a!a !eali) !eali)a! a! una una !eacci !eacci4n 4n en calien caliente te a la te(6e!atu!a de ebullici4n de un dete!(inado disol.ente

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnologa e ingenie!a "##$"% & 'u(ica O!gánica :/ La destilaci4n si(6le co(o 6!ocedi(iento 6a!a la 6u!i>icaci4n de sustancias luidas -/ Uso de la destilaci4n con !ecti>icaci4n 6a!a la 6u!i>icaci4n de (e)clas de sustancias luidas con 6untos de ebullici4n 6!4i(os/ a!a lle.a!a a cabo este ob=eti.o se a elegido la sntesis de un 3ste! sencillo co(o el acetato de etilo/ Los 3ste!es de ácidos ca!bolicos se 6ueden >o!(a! 6o! !eacci4n ent!e un ácido ca!bolico + un alcool en 6!esencia de un ácido 6!4tico co(o catali)ado!, tal co(o el clo!u!o de id!4geno o el ácido sul>!ico a (enudo lla(ada este!i>icaci4n de Fisce!8 o un catali)ado! ácido de LeGis tal co(o el t!i>luo!u!o de bo!o usual(ente >o!(ando un co(6le=o con el 3te! diettico o 6o! !eacci4n de un de!i.ado de ácido tal co(o clo!u!o de ácido o and!ido con un alcool/ Los 3ste!es son co(6uestos .e!sátiles en la u(ica o!gánica + se utili)an a(6lia(ente debido a ue se con.ie!ten >ácil(ente en una .a!iedad de ot!os g!u6os >uncionales/

2. Materiales y métodos

Es6átula *!adilla < Tubos de ensa+o Ho!te!o Agitado! de .id!io Cinta de en(asca!a! Hece!o Bunsen o 6lanca de calenta(iento Vid!io de !elo= i6eta "#(L a6el abso!bente Eui6o de destilaci4n >!accionada Re>!ige!ante, Ala!gade!a, Bal4n de destilaci4n, Te!(4(et!o, Colu(na de >!acciona(iento, So6o!te uni.e!sal, 6in)as + nueces8, e!las de ebullici4n : E!len(e+e! <#(L icn4(et!o <(L E(budo de decantaci4n :<#(L Vaso de 6!eci6itados "##(L Vaso de 6!eci6itados :<#(L Balan)a :<#(L de alcool antis36tico Reacti.os su(inist!ados 6o! el labo!ato!io C -COO l8, :SO$ l8, CaCO- ac
METODOS

Pa#t! I Pu#i-i%a%i& d! !ta"$ "/ En un bal4n de >ondo !edondo de :<#(L, aKada "<#(L del alcool antis36tico/ :/ Adicione 6e!las de ebullici4n 6eueKas es>e!as de .id!io, 6eda)os de 6o!celana o de lad!illo ue a+udan a !egula! la ebullici4n e.itando el sob!ecalenta(iento8/

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-/ !oceda a e>ectua! el (onta=e indicado en la >igu!a ?, .e!i>icando ue uede >i=o + cie!!e e!(3tico tanto del siste(a de destilaci4n co(o el de !e>!ige!aci4n $/ Cont!ole la e(isi4n de .a6o!es in>la(ables + de!!a(es del agua de en>!ia(iento/ !acci4n en ot!o .aso de 6!eci6itados, esta co!!es6onde a etanol 6osible(ente del ;!ia(iento + de=a! en>!ia! el siste(a/ El !e(anente ue ueda en el bal4n es la cola de la destilaci4n 9/ Utili)ando un 6icn4(et!o de <(L dete!(ine la densidad de cada una de las t!es (e)clas obtenidas/ ;/ Utili)ando la tabla % dete!(ine la concent!aci4n a6!oi(ada ue tiene en etanol, en cada >!acci4n/ Intente e>ectua! una desc!i6ci4n de las ca!acte!sticas ue tiene cada una de esas (e)clas/ ""/ Desece la cabe)a + la cola de la destilaci4n, !ese!.ando 6a!a el siguiente e6e!i(ento el cue!6o de la destilaci4n/

Pa#t! II St!sis d!$ a%!tat" d! !ti$" "/ En un bal4n de >ondo !edondo de :<#(L, adicione -#g de ácido ac3tico glacial + <#(L de la (e)cla de etanol destilada la 6a!te I :/ AKada agitando continua(ente <(L de ácido sul>!ico concent!ado/ Ag!egue unos t!ocitos de 6o!celana o es>e!as de .id!io, coloue un !e>!ige!ante + lle.e la (e)cla a !e>lu=o 6o! -# (inutos -/ Realice el (onta=e 6a!a el !e>lu=o co(o se (uest!a en la >igu!a 9 $/ Te!(inado el tie(6o, de=e en>!ia! el eui6o + luego e>ecte el (onta=e 6a!a la destilaci4n >!accionada con>o!(e lo !eali)4 6a!a la 6u!i>icaci4n del etanol >igu!a ?8 !acciones en e!len(e+e! 6eueKos, de <# a "##(L de ca6acidad, ada6tándoles una (angue!a ue lle.e los .a6o!es le=os de la lla(a si está utili)ando (ece!o bunsen


%/ En la destilaci4n se debe cont!ola! la te(6e!atu!a asta ce!ca de %#C 6a!a !ecoge! la cabe)a, el cue!6o, este lti(o debe se! la (a+o! 6o!ci4n/ En el bal4n ueda la cola ue co!!es6onde a !esiduos de ácido ac3tico sin !eacciona!, ácido sul>!ico + etanol ?/ Luego, utili)ando un e(budo de se6a!aci4n de "##(L, to(e el cue!6o + lá.elo con <#(L de soluci4n de ca!bonato de sodio al !ico 6!o.enientes de la !eacci4n

9/ Decante cuidadosa(ente la ca6a acuosa ue ueda al >ondo + !ecu6e!e la ca6a o!gánica en un e!len(e+e! con "#g de sul>ato de sodio anid!o/ De=e seca! 6o! t!einta (inutos + luego dete!(ine la densidad de la sustancia 3. Resultados

"/ En un bal4n de >ondo !edondo de :<#(L, se aKadi4 "<#(L del alcool antis36tico/ :/ se adiciono 6eda)os de 6o!celana 6a!a cont!ola! la ebullici4n/ -/ se ace el (onta=e co(o lo indicaba la gua/


$/ A los ?#M se obtu.ie!on los 6!i(e!os "# (l de 6!oducto destilado/ ?/ Luego de !ecoge! los 6!i(e!os "# (l se !ecogi4 la siguiente >!acci4n de la destilaci4n la cual co!!es6onda al ;< J de etanol, esta (uest!a de obtu.o des6u3s de es6e!a! a ue llega!a el alcool a la (itad del bal4n de destilaci4n luego se 6!ocedi4 a en>!ia! el (onta=e/ El !e(anente ue ueda en el bal4n es la cola de la destilaci4n/ 9/ luego se utili)4 un 6icn4(et!o de <(L 6a!a dete!(ina! la densidad de cada una de las t!es (e)clas obtenidas/

CABE/A

CUERPO

COLA

;/ Utili)ando la tabla % dete!(ine la concent!aci4n a6!oi(ada ue tiene en etanol, en cada >!acci4n/ Intente e>ectua! una desc!i6ci4n de las ca!acte!sticas ue tiene cada una de esas (e)clas/

CABE/A,


VJ .olu(en del soluto8.olu(en de la soluci4n8P "## VJ "#(l"<#(lP"## VJ %,%% Tiene una concent!aci4n de %,%% J

CUERPO, VJ .olu(en del soluto8.olu(en de la soluci4n8P "## VJ 9#(l"<#(lP"## VJ <-,Tiene una concent!aci4n de <-,-J

COLA1 VJ .olu(en del soluto8.olu(en de la soluci4n8P "## VJ $#(l"<#(lP"## VJ :%,% J Tiene una concent!aci4n de :%,%J

PARTE II "/ En un bal4n de >ondo !edondo de :<#(L con 6eda)os de 6o!celana, se adiciono -#g de ácido ac3tico glacial + <#(L de la (e)cla de etanol destilada en la 6!i(e!a 6a!te, agitando continua(ente de adiciono < (L de ácido sul>!ico concent!ado/ :/ Se coloc4 un !e>!ige!ante, la (e)cla se lle.4 a !e>lu=o 6o! -? (inutos -/ Se !eali)4 el (onta=e 6a!a el !e>lu=o/

$/ Luego se e>ectu4 el (onta=e 6a!a la destilaci4n >!accionada co(o lo !eali)4 6a!a la 6u!i>icaci4n del etanol/


%/ En la destilaci4n la te(6e!atu!a llega asta ce!ca de %#C co(o lo indicaba la gua, esto se !eali)a 6a!a !ecoge! la cabe)a + el cue!6o/ El cue!6o es el de (a+o! cantidad/ En el bal4n uedo la cola ue co!!es6onde a !esiduos de ácido ac3tico sin !eacciona!, ácido sul>!ico + etanol ?/ Luego se utili)4 un e(budo de se6a!aci4n de "##(L, donde se la.4 el cue!6o con <#(L de soluci4n de ca!bonato de sodio al !ico 6!o.enientes de la !eacci4n/


9/ Se decante cuidadosa(ente la ca6a acuosa ue ueda al >ondo + !ecu6e!e la ca6a o!gánica en un E!len(e+e! con "#g de sul>ato de sodio anid!o/ Se de=4 seca! 6o! t!einta (inutos/

Densidad

4. Anlisis de resultados !arte 2 En la 6!i(e!a secci4n se so(ete a !eacci4n el etanol con el ácido ac3tico en un (edio acido, el ácido usado es el ácido sul>!ico ue tiene la >unci4n de catali)ado!/ La !eacci4n es so(etida a calenta(iento 6a!a >a.o!ece! las condiciones + dis(inui! el tie(6o de >o!(aci4n del acetato/ La !eacci4n estaba dada 6o!1 La (e)cla !esultante >ue so(etida a destilaci4n si(6le 6a!a se6a!a! el acetato de etilo del etanol ue no alcan)o a !eacciona!/ Luego a la soluci4n se le eli(ina acide) (ediante la adici4n de bica!bonato de sodio NaCO-8/

". #onclusiones •

•

•

•

•

Son necesa!ias las condiciones adecuadas 6a!a la !eacci4n ent!e un ácido + alcool 6a!a la 6!oducci4n del 3ste!, esto inclu+e la utili)aci4n de un catali)ado!, en este caso el ácido sul>!ico 6a!a >a.o!ece! la !eacci4n e igual(ente condiciones de calenta(iento/ La destilaci4n es el (3todo (ás til 6a!a se6a!a! sustancia liuidas de ot!as/ Las sustancias ue nos >ue!on ent!egadas no e!an en su totalidad 6u!as 6ues de se! as si(6le(ente el 6o!centa=e de !endi(iento ubie!a sido de "##J/ El !endi(iento del alcool etlico >ue de "< J + de la acetona + del benceno >ue de ":J esto indica ue la sustancia no e!a 6u!a sino (ás bien estaba lige!a(ente diluida/ La >inalidad de esta 6!áctica >ue de adiest!a!nos en el (ane=o adecuado de estos eui6os 6uesto ue esta >o!(a una !a(a (u+ i(6o!tante del análisis de sustancias/


$. Ane%os

El 6!oceso de destilaci4n es sie(6!e una se6a!aci4n de co(6onentes luidos debido a sus di>e!entes 6untos de ebullici4n/ La elecci4n de las sustancias a destila! debe to(a! en cuenta (uco ue sus 6untos de ebullici4n no sean (u+ distantes 6ues de lo cont!a!io no ab!a un .alo! adecuado 6a!a co(6!oba! la .e!acidad de los ecos/ Los eui6os ue sie(6!e se .an a utili)a! 6a!a lle.a! a cabo o la destilaci4n en es6ecial los (at!aces deben de se! de (ate!ial 6i!e 6us estos esta!án e6uestos 6o! la!go tie(6o al calo! + tienen la ca6acidad de !esisti! el calo! 6o! (ás tie(6o/ Los co(6uestos a destila!se 6o! (edio de estas - (ane!as deben de se! en g!an .i!tud co(6uestos o!gánicos 6uesto ue estos tienen ba=os 6untos de >usi4n en co(6a!aci4n con los ino!gánicos ue tienen 6untos de >usi4n altsi(os/ Benceno Luido incolo!o de olo! ca!acte!stico + sabo! a ue(ado, de >4!(ula C%%/ La (ol3cula de benceno consiste en un anillo ce!!ado de seis áto(os de ca!bono unidos 6o! enlaces u(icos ue !esuenan ent!e uniones si(6les + dobles/ Cada áto(o de ca!bono está a su .e) unido a un áto(o de id!4geno/

Aunue insoluble en agua, es (iscible en cualuie! 6!o6o!ci4n con disol.entes o!gánicos/ El benceno es un disol.ente e>ica) 6a!a cie!tos ele(entos co(o el a)u>!e, el >4s>o!o + el +odo, ta(bi3n 6a!a go(as, ce!as, g!asas + !esinas, + 6a!a los 6!oductos o!gánicos (ás si(6les/ Es uno de los disol.entes (ás e(6leados en los labo!ato!ios de u(ica o!gánica/ El benceno tiene un 6unto de >usi4n de <,< MC, un 6unto de ebullici4n de 9#," MC, + una densidad !elati.a de #,99 a :# MC/ Son conocidos sus e>ectos cance!genos, + 6uede !esulta! .enenoso si se inala en g!andes cantidades/ Sus .a6o!es son e6losi.os, + el luido es .iolenta(ente in>la(able/ A 6a!ti! del benceno se obtienen nu(e!osos co(6uestos, co(o el nit!obenceno/ Ta(bi3n es e(6leado en la 6!oducci4n de (edicinas + de ot!os de!i.ados i(6o!tantes co(o la anilina + el >enol/

Etanol El alcool de .ino, alcool etlico o etanol, de >4!(ula C:
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnologa e ingenie!a "##$"% & 'u(ica O!gánica e(6leado co(o >luido en te!(4(et!os 6a!a (edi! te(6e!atu!as in>e!io!es al 6unto de congelaci4n del (e!cu!io, 0$# MC, + co(o anticongelante en !adiado!es de auto(4.iles/ No!(al(ente el etanol se concent!a 6o! destilaci4n de disoluciones diluidas/ El de uso co(e!cial contiene un ;usi4n de 0""$," MC, un 6unto de ebullici4n de ?9,< MC + una densidad !elati.a de #,?9; a :# MC/ Desde la antigQedad, el etanol se a obtenido 6o! >e!(entaci4n de a)ca!es/ Todas las bebidas con etanol + casi la (itad del etanol indust!ial an se >ab!ican (ediante este 6!oceso/ El al(id4n de la 6a6a, del (a) + de ot!os ce!eales constitu+e una ecelente (ate!ia 6!i(a/ La en)i(a de la le.adu!a, la ci(asa, t!ans>o!(a el a)ca! si(6le en di4ido de ca!bono/ La !eacci4n de la >e!(entaci4n, !e6!esentada 6o! la ecuaci4n siguiente1 C%":O%  :C:o!(a natu!al 6o! el cue!6o co(o 6!oducto del (etabolis(o/ Está dist!ibuida a(6lia(ente en los oga!es, 6!inci6al(ente en la >o!(a de uitaes(alte de uKas/ Es (u+ >ácil ue la 6oblaci4n est3 en contacto con la acetona a t!a.3s del uso de 6!oductos ue lo contienen co(o sol.ente, estos 6ueden inclui! cie!tas 6intu!as, es(altes + !e(o.edo!es de es(alte de uKas, !e(o.edo!es de ba!nices, + (ate!iales de !e.esti(iento de a.iones/ EFECTOSEN LA SALUD Una e6osici4n c!4nica a acetona no se conside!a ue 6osea un !iesgo/ Este 6!oducto se a utili)ado 6o! (ucos aKos, + se an !e6o!tados 6ocos casos de e>ectos ad.e!sos a la salud 6o! su uso 6o! la!go tie(6o, aunue su uso >!ecuente 6uede 6!oduci! !eseuedad de las uKas + !esueb!a=a(iento/ Altas concent!aciones de acetona 6ueden i!!ita! los o=os + las (e(b!anas (ucosas/ La inalaci4n de concent!aciones (u+ altas 6ueden causa! de6!esi4n del siste(a ne!.ioso cent!al, 6!oduciendo (a!eos, decai(iento, + 63!dida del conoci(iento Ta(bi3n se 6ueden 6!oduci! snto(as si(ila!es a los de la e(b!iague)/ La 6!esencia de g!andes cantidades de acetona en el cue!6o 6uede au(enta! la toicidad en el gado del tet!aclo!u!o de ca!bono/

Re>e!encias &ara un li'ro " HcHu!!+, 2on/ :##9/ O!ganic Ce(ist!+/ Bel(ont, CA1 To(son lea!ning/ ág consultadas8 &ara una !(ina )e' : Te(a o ttulo de la 6ágina Geb/ AKo, (es, da de consulta8/ Dis6onible en1 GGG/no(b!e 6agina/co(

A!0" 1tt(,223a%"#'ai%a.*$"'s("t.%")256672682d!sti$a%i"9si)($!9:9-#a%i"ada.1t)$ ;< QUIMICA ORGANICA. MORRISON2BOYD. = EDICION EN ESPA>OL. PAG 7?@97?6 5< FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. CARL DAID GUTSCE. PAG @@

Informe Practica 4

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