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“Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento f ortalecimiento de la educación”
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA) FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
O rgánica Curso: Laboratorio de Química Orgánica Biotecnología Escuela Académica Profesional: Genética y Biotecnología
Horario de grupo (3): Jueves de 12 am. a 2 pm. Semestre Académico: 2015-II Profesor (a): Giovanna Dedios Yenque – Uso de modelos moleculares Práctica N°0 Y N°1: Seguridad en el laboratorio – Uso
Fecha de realización de la práctica: Jueves 3 de septiembre del 2015 Fecha de entrega del informe: Jueves 10 de septiembre del 2015 Integrante
Código
Agurto Arteaga , Andres Andres Alonso
15100026
Aponte Luna , Janeth Janeth Mirella
15100112
Médico Pimentel , Jack Aldhair
15100105
Pajuelo Reyes , Cecilia Isabel
15100108
“No está en la naturaleza de las cosas que se den descubrimientos espontáneos, y el progreso de los hombres depende del trabajo de sus predecesores”. - Ernest Rutherford -
2015, Ciudad Universitaria Laboratorio de Química Orgánica UNMSM | Seguridad en el laboratorio – laboratorio –Uso Uso de modelos moleculares
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1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
Introducción………………………………3 Resumen………………………………….. 4 Parte teórica………………………………5 Detalles experimentales…………….7 Discusión de resultados……………..8 Conclusiones……………………………15 Recomendaciones……………………16 Apéndice………………………………….17 Bibliografía……………………………….21
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El respectivo informe se presenta, refiere, analiza, retrata los procedimientos y resalta las conclusiones de las primeras prácticas de “Seguridad en el laboratorio” y “Uso de modelos moleculares” llevadas a cabo por la escuela académica de Genética Y biotecnología en el departamento académico de Química Orgánica de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Este informe presenta diversos puntos como esta presente introducción, seguida de un resumen de la experiencia realizada en el laboratorio, como también los objetivos planteados para la práctica. También se incluye el plan de trabajo, las observaciones, el desarrollo y los resultados obtenidos, asimismo, un análisis de los resultados obtenidos, como también las conclusiones respectivas y las recomendaciones para futuras prácticas, acompañados de anexos íntimamente ligados a los temas a tratar. Teniendo como principales objetivos, los siguientes:
Que cada alumno se instruya en el funcionamiento del campo de trabajo en el laboratorio, conociendo su reglamento. Familiarizarse con las frases “R Y S” (para un conocimiento mediante códigos) dándonos a conocer las indicaciones que estos sugieren. El reconocimiento de los pictogramas de seguridad, los cuales nos ayudarán a identificar los riesgos dentro del desarrollo de las prácticas. Visualizar desde la perspectiva tridimensional en el espacio de los distintos tipos de moléculas orgánicas analizando las estructuras geométricas que presentan. La identificación de los estereoisomeros de los diversos compuestos orgánicos. Aprender el esquema de la correcta gráfica de una proyección Newman. Identificar la estabilidad de los compuestos orgánicos, guiándonos de su estructura geométrica en el espacio.
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Seguridad en el laboratorio
Al igual que toda actividad, todo el trabajo de laboratorio requiere conocimiento sobre su funcionamiento interno, las normas de seguridad, las prevenciones, los pictogramas de seguridad y las frases de códigos. Para continuar con las siguientes prácticas en el laboratorio a parte del conocimiento previo acerca del laboratorio es necesario aprender sobre primeros auxilios ya que es de vital importancia que tengamos nociones básicas sobre estos para poder actuar frente a cualquier situación de daño o lesión. Uso de modelos moleculares
Los compuestos orgánicos corresponden a los distintos enlaces entre átomos de carbono, generalmente unidos a átomos de hidrógeno, los cuales poseen diferente estructura en el espacio, con diferentes hibridaciones y posiciones, lo que los hace tan diversos y números en nuestro entorno. La mayoría de estos posee un tipo de geometría tridimensional, pero hay al gunos que tienen una geometría lineal, también llamada plana. También gracias a esta geometría se puede determinar la estabilidad del compuesto dependiendo de donde se encuentren ubicados loa átomos de hidrógeno, ya que al estar más separados entre sí, constituyen una estructura más estable, explicándose esto por la cualidad que estos átomos con la misma carga se repelen, causando una estructura menos estable cuando se encuentran más cerca unos de otros.
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BIOSEGURIDAD:
La bioseguridad es la aplicación de conocimientos, técnicas y equipamientos para prevenir a personas, laboratorios, áreas hospitalarias y medio ambiente de la exposición a agentes potencialmente infecciosos o considerados de riesgo biológico. La bioseguridad hospitalaria, a través de medidas científicas organizadas, define las condiciones de contención bajo las cuales los agentes infecciosos deben ser manipulados con el objetivo de confinar el riesgo biológico y reducir la exposición potencial de agentes infecciosos. Específicamente para el área de las ciencias biológicas se clasifican los niveles de seguridad en 4 niveles acorde con los procedimientos que se deban llevar a cabo en este y las muestras con las que se trabaje.
Prácticas
Equipamiento de seguridad (Barreras Primarias)
Infraestructura (Barreras Secundarias)
No patógenos potenciales
Trabajos microbiológicos estándares
No se requieren
Mesas con lavaderos y agua corriente
Causantes de enfermedades peligro de infección
Ac ceso limi ta do, Señalización de peligro biológico, descontaminación rutinaria de desechos seleccionado
Gabinetes de seguridad básicos, vestimenta de seguridad
Autocl ave asignada
Respiradores autónomos cuando se requieran
Separación física de pasillos y laboratorios, Puertas con cerradura automática, Aire viciado no recirculado, Flujo de presión negativa en el laboratorio
Todos los procedimientos con traje completo de presión positiva
Edificio aislado o zona caliente. Sistema de circulación de aire, vacío y descontaminación dedicados.
Nivel de seguridad biológica
Agente infeccioso
Nivel 1
Nivel 2
Nivel 3
Exóticos con potencial de transmisión por aerosoles, causales de enfermedades serias o letales
Ac ceso cont ro lado , Descontaminación de todos los desechos y ropa de trabajo
Nivel 4
Al to ri esgo de enfermedad letal, además de infecciones transmisibles por aire y por otras vías
Cambio de ropa antes de entrar al recinto, todos los materiales descontaminados para salir del recinto
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MODELIZACIÓN MOLECULAR:
La modelización molecular abarca todos los métodos teóricos y técnicas computacionales utilizadas para modelar o imitar el comportamiento de las moléculas. Las técnicas se utilizan en los campos de la química computacional, diseño de fármacos, la biología computacional y la ciencia de los materiales para el estudio de sistemas moleculares que van desde sistemas químicos pequeños a grandes complejos de moléculas biológicas. Se puede representar a moléculas pequeñas mediantes modelos como el de bolas y cerillos, pero para más precisión se requieren inevitablemente ordenadores para llevar a cabo el modelado molecular de cualquier sistema de tamaño razonable. La característica común de las técnicas de modelado molecular es la descripción de nivel atomista de los sistemas moleculares.
Molécula construida con el diseño de bolillas y cerillos.
Esquema gráfico de una molécula diseñada por computador
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A. Materiales y vestimenta:
Guardapolvos (Seguridad).
Set de modelos moleculares tipo bolillas y cerillos.
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1. Modelo de la molécula del agua Tomamos una bolilla roja y la unimos con los palillos a dos bolillas amarillas para formar la molécula del agua.
- ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿La molécula es lineal? + Tiene un valor aproximado de 105° por lo cual no es una molécula lineal - ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos? + Representan los enlaces covalentes simples entre los elementos. - ¿Qué indican los enlaces covalentes? + Que ambos elementos enlazados comparten electrones. + Que la diferencia de electronegatividad entre los elementos es menor a 1.9. 2. Modelo del átomo de carbono Observamos la bolilla negra que representa al carbono y vimos los posibles lugares de enlace.
- ¿Cuántos agujeros contiene una bola negra? + Cada bola negra contiene 4 agujeros - ¿Cuál es el nombre de esa figura geométrica? + Es un tetraedro regular
- ¿Todos los ángulos son iguales o diferentes? + Si, y miden aproximadamente 109, 2°
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3. Modelos moleculares 3.1. Enlaces simples: Unimos una bola negra con cuatro bolas amarillas, estas últimas representan a los átomos de hidrógeno para formar una molécula.
- ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda? + Es un radical metilo Construimos una segunda molécula similar y le quitamos un hidrógeno a esta y luego lo unimos a una molécula similar (CH3-)
- ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado? H H + Etano Si a esta nueva molécula le quitamos un hidrógeno
- ¿Cuál es el nombre de este radical? Dibuje su fórmula estructural + Es un radical etilo
C
C
H H
H
3.2. Proyección Newman: Con la molécula que formamos anteriormente observamos la capacidad de giro del enlace C-C y vimos la posible formación de dos estructuras: Eclipsada y Alternada.
- ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones? + Son isómeros de la molécula de etano con diferencias en la distribución de hidrógenos.
- ¿Cuál de estas conformaciones sería la más estable? ¿Por qué? + La conformación más estable sería la alternada porque existe una menor repulsión entre átomos de hidrógenos ya que estos se encuentran en diferentes planos.
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Molécula de etano de estructura eclipsada.
Molécula de etano de estructura alternada.
Continuamos con el crecimiento de la cadena, representamos una molécula de 3 carbonos.
- ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono? + Si - ¿Cómo se llama este hidrocarburo? Dibuje y escriba su fórmula estructural + Propano
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H
H
C H
H C3H8 C
H
C H
H H
Luego formamos moléculas cíclicas uniendo los carbonos de los extremos de las cadenas. Luego observamos la posición espacial de los carbonos.
- ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano? + No, los carbonos se encuentran en planos diferentes - ¿Cómo se llama este compuesto? + Ciclo hexano Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto
- ¿Cuántas son en cada conformación? + Conformación SILLA: Axiales: 6 hidrógenos axiales Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales + Conformación BOTE: Axiales: 6 hidrógenos axiales Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales
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Molécula de hexano con forma ‘’Bote’’
Molécula de hexano con forma ‘’Silla’’
3.4. Enlaces dobles: Representamos el doble enlace uniendo con resortes dos átomos de carbono.
- ¿Qué estructura se ha formado? + Eteno - ¿Cuál es su geometría molecular? + Dos pirámides trigonales - ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural + No, porque tiene un orbital libre que impide este movimiento Laboratorio de Química Orgánica UNMSM | Seguridad en el laboratorio –Uso de modelos moleculares
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H
H
C
C
H
H H
H
Molécula de eteno, a la izquierda el isómero CIS y a la derecha el isómero
3.5. Enlaces triples: Representamos el triple enlace uniendo con resortes dos átomos de carbono.
- ¿Qué estructura se ha formado? + El Etino
- ¿Cuál es su geometría molecular? + Lineal - ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural + Representan los triples enlaces
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H
C
C
H
3.6. Molécula del benceno: Representamos la molécula del benceno uniendo un ciclo cerrado de 6 carbonos unidos mediante enlaces simples y dobles alternados.
- ¿Cuál es su geometría molecular? + Hexagonal y planar - ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono? + Un ángulo de 120° carbono - ¿Están todos los carbonos en el mismo plano? + Si, todos se encuentran en el mismo plano
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Seguridad en el laboratorio:
Es de vital importancia el conocimiento de las normas de seguridad del laboratorio en el que trabajamos, así como de las normas R y S y además de los pictogramas de seguridad; pues estos nos ayudaran a realizar de forma más segura y rápida las prácticas de estos laboratorios. El conocimiento sobre primeros auxilios adquirido nos ayudara a afrontar posibles incidentes de una manera adecuada, logrando resguardar nuestra vida y la de nuestro compañeros.
Uso de Modelos Moleculares:
Se concluye que la mayoría de compuestos formados tienen una geometría espacial como el agua (ángulo de 105°), el metano (tetraedro regular de 109,2°), el etano (bipirámide trigonal), etc. La estabilidad de un estereoisomero se debe a diversas razones entre ellas el gran poder de rechazo que tienen 2 hidrógenos cercanos por lo cual en el caso del etano el estereoisomero más estable es el alternado y en el ciclo hexano la formación silla. La inexistencia de estereoisomeros del eteno y etino se debe a la existencia de enlaces triples y dobles que impiden la rotación espacial de las moléculas de hidrógeno.
Se identificó el poder aromático de los compuestos del benceno gracias a la nube energética que producen los dobles enlaces alternados quienes también logran la igualdad energética entre todos los enlaces carbono.
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Seguridad en el laboratorio
Aprender y acatar las instrucciones básicas de seguridad de los laboratorios. Estar prestos a ejecutar solo lo que el docente indique. Prestar suma atención a los posibles riesgos expuestos en la práctica y sus prevenciones y tratamientos.
U s o d e m o d e l o s m o l e c u l a r es
Despejar el área de trabajo procurando orden y cuidado de los modelos. Engarzar con reparo las varillas de madera teniendo cuidado de no presionar con exceso de fuerza y atorarlas. Tener un inventario de las piezas brindadas cuidando no extraviar alguna.
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APÉNDICE Seguridad en el laboratorio
1. Cuestionario 1.1. ¿Qué es un riesgo químico? Es todo aquel efecto contraproducente que podría acarrear el uso y manipulación de compuestos químicos, ya sea en perjuicio del experimento, o en detrimento de nuestra salud. 1.2. Antes de manipular una sustancia, ¿Qué es lo que debemos conocer de ella? Debemos saber de qué sustancia se trata, cuándo se sintetizó dicha sustancia, y los efectos de toxicidad o inocuidad que tiene. El nombre del compuesto y a veces la fecha en que se generó están inscritos a menudo en la etiqueta que lo contiene. 1.3. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química? Las causas más frecuentes son: – Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un condensador. -Mantenerlo cerca de alguna fuente de calor chispa. -Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u órganometálicas en el bote de basura. -Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases inflamables. -No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables, volátiles o que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de elementos pesados. El extintor es una herramienta que dependiendo del tipo de incendio, puede contenerlo. Dicha información se expresa en la sección gráficos del informe.
1.4. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la garganta, la tráquea, etc. ¿por qué no debe provocarle el vómito?
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El vómito o emesis es un reflejo que se da de manera natural, mediado por el bulbo raquídeo, y cuando se necesita expulsar de manera inmediata algo que se acaba de ingerir. Cabe mencionar que el vómito trae consigo ácido clorhídrico secretado en el estómago, y ya que de por sí el epitelio de la garganta y tráquea no están diseñados para soportarlo, si se encuentran dañadas estas vías la laceración resultante si se induce al vomito podría ser muy grave. 1.5. ¿Qué significado tienen los rombos de seguridad y que relación guardan con su coloración? El rombo de seguridad es utilizado para indicar la peligrosidad de los químicos, éste rombo debe ir incluido en los camiones que los transportan, contenedores y recipientes -Objetivos del rotulado o coloración: •Hacer que los productos peligrosos puedan ser fácilmente reconocidos, a distancia, por las características del rótulo. •Proporcionar una fácil identificación de la naturaleza del riesgo que se puede presentar durante la manipulación y almacenamiento de las mercaderías El Código NFPA 4040 establece un sistema de identificación de riesgos para que en un eventual incendio o emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los riesgos de los materiales respecto del fuego, aunque éstos no resulten evidentes. Este código ha sido creado para la utilización específica de los cuerpos de bomberos. Los colores y su significado se mostrarán en la sección gráficos. 2. Diagramas y gráficos: 2.1. Extintores y las clases de fuego.
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2.2. Rombos de seguridad.
U s o d e m o d e l o s m o l e c u l a r es
1. Cuestionario 1.1. Dibuje los isómeros conformacionales con ángulos de rotación de 60° de: CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 y nómbrelos. 1.2. Dibuje los estereoisómeros del 1,4-dicloro ciclohexano.
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Seguridad en el laboratorio
Asociación Fondo de Investigadores y editores. Química, Análisis de principios y aplicaciones Tomo II. Editorial Lumbreras. 3era edición 2006. Páginas 212, 213, 214, 679,703. Walter Cartolín Rodríguez. Química teoría y práctica. Editorial San Marcos. 2da edición 2000. Páginas 821, 825, 828. http://www.quimicaweb.net/ciencia/paginas/laboratorio/normas.html. 06/09/2015 http://www.ugr.es/~laboratoriodequimica/5_seguridad.htm. 06/09/2015
U s o d e m o d e l o s m o l e c u l a r es
Asociación Fondo de Investigadores y editores. Química, Análisis de principios y aplicaciones Tomo II. Editorial Lumbreras. 3era edición 2006. Páginas 413, 414 https://es.wikipedia.org/wiki/Modelado_molecular. 06/09/2015 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf 06/09/2015 Jan H. Jensen, Journal of Chemical Education, Vol 89, N°12, año 2012, pp 1489-1494 https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoisomer%C3%ADa 06/09/2015
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