Informe de laboratorio estereoquímica Materia: laboratorio de química orgánica general Programa: ingeniería física Facultad: ciencias naturales, exactas y de la educación Fecha de realización de la práctica: 22 de abril de 2014
Preguntas preliminares Tipos de isomería 11 Isómeros estructurales o constitucionales Son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula
1! "stereoisómeros
Son los que tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, !ero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el es!acio Se diferencian, !or tanto de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula "os estereoisómeros a su #ez se di#iden en isómeros conformacionales e isómeros configuraciones 1!1 Isómeros conformacionales
$ada una de las estructuras de un mismo com!uesto que se obtiene al girar, alrededor de enlaces sim!les, la !arte de la molécula situada a un lado del enlace con res!ecto a la localizada al otro lado del mismo
1!! Isómeros configuracionales
$uando se %abla de isomería configuracional se %ace referencia a la !osición que ocu!a el %idrogeno y sus sustituyentes con relación el doble enlace carbono& carbono en la molécula de un com!uesto orgánico 'sta categoría también se di#ide en dos clases de isómeros, los geométricos y los ó!ticos 1!!1 Isómeros geom#tricos
"a isomería cis&trans o geométrica es debida a la rotación restringida en torno a un enlace carbono&carbono 'sta restricción !uede ser debida a la !resencia de dobles enlaces o ciclos (sí, el 2&buteno !uede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans 'l isómero que tiene los %idrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene al lado o!uesto trans
"os com!uestos cíclicos, debido a su rigidez, también !resentan isomería geométrica (sí el 1,2 dimetilciclo%exano !uede existir en forma de dos isómeros Se llama isómero cis el que tiene los %idrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados o!uestos
1!!! Isómeros ópticos
'xisten moléculas que coinciden en todas sus !ro!iedades exce!to en su ca!acidad de des#iar el !lano de luz !olarizada Son los llamados isómeros ó!ticos )no de ellos des#ía la luz %acia la derec%a, y se designa *+, o dextrógiro, mientas que el otro la des#ía en igual magnitud !ero %acia la izquierda, y se designa *& o le#ógiro Su com!ortamiento frente a la luz !olarizada se debe a que la molécula carece de !lano de simetría, y !or lo tanto se !ueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen es!ecular del otro, como la mano derec%a lo es de la izquierda "os isómeros ó!ticos también se llaman enantiómeros o isómeros quirales 'l caso más frecuente de ausencia de !lano de simetría se debe a que alg-n carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos 'ste carbono recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral 'n el caso de los isómeros ó!ticos también se di#iden en dos ti!os de isómeros, los llamados enantiómeros y los diasteroisómeros 1!!!1 "nantiómero
.ambién llamados isómeros ó!ticos, son una clase de 'stereoisómeros tales que en la !are/a de com!uestos uno es imagen es!ecular del otro y no son su!er!onibles, es decir , cada uno es una imagen es!ecular no su!er!onible con la otra, lo mismo que una mano res!ecto a la otra $ada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra corres!ondiente $ *del latín rectus , derec%o o % *del latín sinister , izquierdo &omenclatura $egla 1' ar !rioridades a cada uno de los cuatro átomos o gru!os de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico 'sta !rioridad se da !or n-mero atómico 'n la molécula de romocloroyodometano, el yodo es el gru!o de mayor !rioridad, que re!resentamos !or 3a y el %idrógeno el de menor !rioridad, que re!resentamos !or 3d
$egla !' 5rientar la molécula con el gru!o de menor !rioridad %acia el fondo del !a!el 'n el e/em!lo anterior el gru!o de menor !rioridad es el %idrógeno *gru!o d y está como !uede #erse en la figura al fondo del !a!el *línea discontinua (%ora dibu/amos una flec%a que recorre los gru!os en orden a 6 b 6 c Si el recorrido es en el sentido de las agu/as del relo/, el carbono asimétrico tiene notación 7 Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S
5bsér#ese que si un enantiómero tiene notación 7 su imagen es!ecular será S
1!!!! (iasteroisómeros
"os diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de 'stereoisómeros tales que no son su!er!onibles !ero tam!oco son imagen es!ecular uno del otro, es decir, no son enantiómeros
$uando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son e!ímeros $ada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y !or lo tanto aumenta el n-mero de estereoisómeros en un factor de dos 8somería cis&trans e isomería conformacional son también formas de diastereomerismo
)alcular el n*mero de estereoisómeros
9ara calcular el n-mero de 'stereoisómeros en un com!uesto es necesario saber cuántos carbonos asimétricos contiene, ya que la relación es !ro!orcional 9or e/em!lo, cuando %ay dos carbonos asimétricos el n-mero de 'stereoisómeros es cuatro, y si se tienen tres carbonos asimétricos el n-mero de 'stereoisómeros es oc%o .omando eso como referencia !odemos concluir que la fórmula !ara sacar el n-mero total de 'stereoisómeros de un com!uesto es 2
n
n
numero de carbonos asimétricos
)ompuesto meso
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral *existe un !lano de simetría 9or lo tanto, su imagen es!ecular es en realidad el mismo com!uesto
"nantiómero
'stereoisómeros que son imágenes es!eculares, !ero no su!er!onibles
(iastereómeros
'stereoisómeros que no son imágenes es!eculares ni su!er!onibles
)arbono quiral
$arbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes
+nálisis , resultados Tabla 1 7e!resentación en :e;man de conformación ecli!sada de la molécula 1&clorobutanol
Tabla ! 7e!resentación en :e;man de conformación alternada de la molécula 1&clorobutanol
"a conformación más estable es la alternada, esto se debe a las interacciones de las nubes electrónicas del %idrogeno y sus sustituyentes entre sí< en el caso de la conformación ecli!sada, al estar dic%os sustituyentes en el mismo !lano las interacciones son más fuertes y !or lo tanto la configuración de la molécula resulta menos estable< siguiendo esta misma lógica !odemos decir que al estar dic%as nubes electrónicas en !lanos diferentes las interacciones serán menores, !or lo tanto la molécula será más estable 9ero también /uegan un !a!el im!ortante el ti!o de sustituyentes que tiene la molécula, esto tiene que #er con el tama=o del gru!o sustituyente, es decir entre más #oluminosos sean los sustituyentes, mas interacciones %abrá y !or lo tanto resulta en una configuración más estable cuando éstos se encuentran más ale/ados o en conformación alternada 9ara entender me/or !orque la conformación ecli!sada es menos estable que la alternada, tomaremos como e/em!lo la molécula del etano
"a gráfica muestra la e#olución de la energía a medida que los %idrógenos no enlazados se acercan )na forma de ex!licar la mayor estabilidad de la conformación alternada con res!ecto a la ecli!sada es su!oner que a medida que los átomos de %idrógeno #an acercándose, desde la !osición alternada a la ecli!sada, sus nubes electrónicas #an a!roximándose y la energía del sistema em!ieza a aumentar %asta llegar a un máximo, que es la energía que contiene la conformación ecli!sada 'sta situación, desfa#orable desde el !unto de #ista energético, em!ieza a normalizarse cuando la molécula, desde la conformación ecli!sada, comienza a girar en su #ia/e %asta la otra conformación alternada ( medida que se #an distanciando los átomos de %idrógeno desde la !osición ecli!sada sus nubes electrónicas se #an ale/ando, %asta llegar a la situación de mínima energía que corres!onde a la otra conformación alternada
.eniendo en cuenta todo lo anterior y los tama=os de los átomos en la molécula del 1&clorobutanol y las diferentes conformaciones !osibles se concluye que la conformación más estable es la re!resentada en la tabla 2 en la tercera casilla de derec%a a izquierda
Tabla - 7e!resentaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclo%exano en :e;man %illa
.ote*#ista desde la 3!roa
"a conformación de silla tiene un gru!o metileno a!untando %acia arriba y otro !uesto a este, a!untando %acia aba/o "a !royección de :e;man tiene enlaces carbono&carbono alternados %acia arriba o %acia aba/o, con su ángulos de 10>?@$ 'sta es la razón !or la que tiene la mayor estabilidad 'n la conformación simétrica de bote, el ecli!samiento !roduce tensión torsional (unque %aya otras conformaciones con menor tensión que la de bote, como ote torcido o semisilla, ninguna es más estable que la de silla ( tem!eratura ambiente, el anillo se intercon#ierte constantemente Si fuera !osible aislar las diferentes conformaciones de un ciclo%exano o sus deri#ados, en un instante dado, muc%as moléculas *más del >>A estarían en forma de silla, debido a su mayor estabilidad que la de bote Tabla / 7e!resentaciones en cu=as de los isómeros del romocloroyodometano
0beto
Imagen
$onfiguración carbono quiral %i
$onfiguración carbono quiral %i
Mol#cula quiral: %i
'n la imagen se obser#a que todos los sustituyentes que tiene el átomo de carbono son distintos, !or lo tanto decimos que es un átomo quiral, ya seg-n la definición de átomo quiral o asimétrico ninguno de los sustituyentes es igual a otro "2iste plano de simetría: &o
)n !lano de simetría di#ide a la molécula en dos mitades, que son imágenes es!eculares una de la otra, y en la imagen, no im!orta !or donde tracemos una línea que di#ida la molécula nunca %abrá un !lano de simetría, es decir que las dos mitades resultantes sean imágenes es!eculares una de la otra, esto se daría en un carbono aquiral que tenga !or lo menos dos sustituyentes iguales y otro !ar de sustituyentes iguales y diferentes a los !rimeros
Tabla 3 7e!resentación en cu=as y Bis%er de la molécula de 2,C&dibromobutano )u4as obeto
)u4as imagen
Fisher obeto
Fisher imagen
Mol#cula quiral: &o
9ara que una molécula sea quiral, ella y su imagen es!ecular no deben ser su!er!onibles 'n el caso de la molécula de 2,C&dibromobutano existen cuatro isómeros, dos de ellos enantiómeros entre si y los otros dos como com!uesto meso, es decir el mismo com!uesto como se muestra en la siguiente imagen (demás si la molécula contiene un !lano de simetría *o un centro de simetría no !uede ser quiral aunque contenga centros quirales, es decir que a !esar de sus dos carbonos quirales la molécula es aquiral debido a su !lano de simetría
"2iste plano de simetría: %i
$omo se %a dic%o, un !lano de simetría di#ide a la molécula en dos !artes las que son una imagen es!ecular de la otra, !or lo tanto, como se !uede obser#ar en la imagen anterior existe un !lano de simetría *línea el cual di#ide a la molécula en dos !artes que son iguales entre sí Siguiendo las reglas de la configuración absoluta los carbonos quirales se re!resentan de la siguiente forma Primer carbono quiral
escri!tor quiral
%egundo carbono quiral
escri!tor quiral
Tabla 5 7e!resentación en cu=as y Bis%er de la molécula del ácido 2,C& di%idroxibutanoico )u4as obeto
)u4as imagen
Fisher obeto
Fisher imagen
Mol#cula quiral: %i
$omo se %a dic%o, !ara que una molécula sea quiral, ella y su imagen es!ecular no deben ser su!er!onibles< al obser#ar la molécula, nos damos cuenta que al igual que la molécula de 2,C dibromobutano tiene dos carbonos quirales, !ero en este caso al molécula es quiral, esto se debe a la ausencia de un !lano de simetría quien es el res!onsable de darle el carácter aquiral a una molécula con dos carbonos quirales "2iste plano de simetría: &o
(l obser#ar el isómero *27, C7 di%iroxibutanoico, obser#amos que no tiene un !lano de simetría, es decir no tiene ning-n !into !or el cual trazar una línea la cual di#ida a la molécula en dos !artes que sean una imagen es!ecular de la otra Siguiendo las reglas de la configuración absoluta los carbonos quirales se re!resentan de la siguiente forma Primer carbono quiral
escri!tor quiral
%egundo carbono quiral
escri!tor quiral
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