DETERMINACION DE LA PUREZA DE LA ACETANILIDA MEDIANTE EL METODO DE RECRISTALIZACIO R ECRISTALIZACION N Taipe P. Jimy (20160659E), Cáceres L. Jesús (20151353D) Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
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[email protected] [email protected] m Realizado: setiembre 13, 2018 Presentado: setiembre 20, 2018
RESUMEN En el presente laboratorio se realizó la recristalización de la acetanilida que es un sólido orgánico cuya fórmula molecular es 8 NO, este sólido tiene apariencia de hojuelas y un característico olor, en el laboratorio se hizo el proceso de recristalización con el objetivo de recristalizar la acetanilida. Para el proceso de recristalización de este sólido, se utilizó el sólido con impurezas y solvente(agua), hielo, carbón activado e instrumentos de de laboratorio, luego se hicieron hicieron diversos tipos de filtrados tales como filtración por gravedad simple, en caliente y filtración al vacío y al finalizar se utilizó la estufa con el objetivo de obtener los cristales de la acetanilida acetanilida y el resultado obtenido fue de 0.1792 g en peso, luego de este proceso se determinó la temperatura de fusión de la acetanilida en el equipo Melt Station según datos reales, la temperatura de fusión tendría que ser de 114.3 °C ,luego de usar el equipo, medimos la temperatura de fusión del sólido con impurezas y el sólido recristalizado, la temperatura de fusión para el primer primer caso fue de 115.5 °C y para el segundo caso caso fue de 115.1°C. Palabras clave: Acetanilida, recristalización, filtración, pureza y temperatura de fusión.
1. INTRODUCCIÓN TEÓRICA El problema a resolver Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible [1] 1
cuando la solubilidad de una sustancia considerada como impura es casi igual entre la solución fría y caliente no se podrá llevar a cabo una purificación efectiva usando la recristalización. Un material podrá ser purificado efectivamente si ambas, sustancia deseada e impura tienen una solubilidad creciente y similar al aumentar la temperatura, y las impurezas solo representen una fracción del total de la mezcla [2]. El estado del arte La recristalización puede definirse como procesos que implican la obtención de cristales puros del sólido con impurezas al inicio, este proceso se da debido a que la solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto. [3] El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades: [4] a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar d) Fácil de eliminar Sin embargo, La recristalización funciona mejor cuando la cantidad de impurezas es pequeña la curva de solubilidad del soluto deseado aumenta rápidamente con la temperatura, cuanto más lenta es la velocidad de enfriamiento, más grandes son los cristales de esa forma. La desventaja de la recristalización es que lleva mucho tiempo. Además, es muy importante que se use el solvente adecuado. Esto solo puede determinarse por ensayo y error, en base a predicciones y observaciones. La solución debe ser soluble a altas temperaturas e insoluble a bajas temperaturas. La ventaja o la recristalización es que, cuando se lleva a cabo correctamente, es una forma muy efectiva de obtener una muestra pura de algún producto, o precipitar. [5] La fórmula de la recristalización de la acetanilida se puede dar de la siguiente forma:
CH 3
NH C O
+ (s)
O H
CH3 H
(l)
NH C O
Figura 1. Reaccion de la acetanilida con agua
2
El carbón activo es un material en forma de polvo muy fino que presenta un área superficial excepcionalmente alta y se caracteriza porque contiene una gran cantidad de microporos (poros inferiores a 2 nm de diámetro). El carbón activo puede tener un área superficial entre 500 y 2500 m2/g (una pista de tenis tiene 260 m2). El carbón activo presenta una capacidad de adsorción elevada y se utiliza para la purificación de líquidos y gases [6] https://books.google.com.pe/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA67&lpg=PA67&dq=recristalizacion+libr os&source=bl&ots=iIo4IYLSZu&sig=4vz8TLq0lcZQuOplwZ-Tq4DrUs8&hl=es419&sa=X&ved=2ahUKEwj4_bTNyMXdAhVntlkKHaq7BFAQ6AEwAHoECAoQAQ#v=onepage&q=recrist alizacion%20libros&f=false
Hipótesis de Trabajo Si utilizamos cierta cantidad de solvente, pero esta a su vez no es capaz de diluir al soluto, entonces colocamos más solvente (agua) para que se de la dilución completa del soluto y luego, siguiendo los diferentes pasos de filtración poder obtener la pureza de la sustancia tratada (acetanilida). Objetivos de la investigación General
Determinar el grado de impureza de la acetanilida mediante el método de Recristalización y Determinar el rango de punto de fusión de la acetanilida pura. Específicos
Separación de las impurezas de la acetanilida mediante métodos de filtración, para finalmente hallar el grado de recuperación que se obtuvo. Estudiar el rango de punto de fusión cierta cantidad de acetanilida pura.
2. PARTE EXPERIMENTAL Se peso una muestra de 1.0050 g de acetanilida para luego colocarlo en un vaso de precipitado de 250 mL, una vez calentado el vaso de precipitado con 5 mL de agua se procede a colocar la muestra en el vaso de precipitado observando que se diluya la muestra, se agregó cerca de 25 mL de solvente en el vaso precipitado para que se pueda diluir la muestra(acetanilida),luego se agregó una cantidad mínima de carbón activado entre 0.01y 0.02 g, la muestra se calentó cuidadosamente evitando que hierva , luego se filtró por gravedad . Una vez obtenido el filtrado, se utilizó una olla con agua y hielo, donde luego se colocó el vaso de precipitado con el filtrado obtenido, dentro de la olla con agua y hielo, se dejó el vaso de precipitado por un intervalo de tiempo hasta que el filtrado obtenido se enfríe para notar la formación de cristales, luego el siguiente paso fue separar los cristales por filtración 3
al vacío, antes de esto ,el papel filtro a utilizar debe tener un área ligeramente similar al fondo del embudo Buchner a utilizar para la filtración al vacío , luego se pesó el papel filtro a utilizar cuya masa es de 0.2460 g donde reposaran los cristales, para luego ponerlo en la estufa cuya temperatura era 90°C por un cierto tiempo, una vez pasado dicho tiempo se retiró los cristales , finalmente se pesó los cristales después de calentarlos en el horno , cuya masa fue de 0.4252 g, este valor es la masa total de los cristales recuperados más la masa del papel filtro , para poder hallar la masa recuperada simplemente es la diferencia de masa de los cristales y del papel filtro , la masa recuperada fue de 0.1792 g. Para la obtención del punto o rango de fusión de la acetanilida pura se toma una pequeña muestra de dicho sustancia para luego colocarlo en un tubo capilar , se insertara el tubo capilar con las muestra en la Melt Station , se giró la perilla de control a un ajuste de 140 °C, luego se observara cuidadosamente como el sólido comienza a derretirse , se marcara la temperatura exacta cuando el sólido presente la primera gota en estado líquido, después de que el sólido se haya derretido por completo se marcara dicha temperatura para así poder hallar el rango de temperatura de fusión de la muestra estudiada.
4
Diagrama de Flujo del experimento A continuación, la Figura 2 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.
1.005 g de acetanilida
1.005 g PESADA CALENTAMIENTO
7
6
5
7
4
8
3
8
9
2
9
10
1
6
5
4 3 2
11
1
CALENTAMIENTO EN PLANCHA
ENFRIAMIENTO
FILTRACION GRAVEDAD SIMPLE
FILTRACION AL VACIO
Figura 2. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO DE LABORATORIO DE RECRISTALIZACION
5
3. RESULTADOS Masa del producto: 1.005 g Pureza: 17.91 % Temperatura de fusión: El rango de temperatura de fusión es de 105,8°C a 115,1°C.
Cálculos En la tabla mostrada se muestra las cantidades de materiales empleados. Tabla 2. Cantidades iniciales de materiales empleados.
Compuesto Acetanilida Agua como solvente Carbón activado Papel filtro
Cantidad utilizada (g) 1.005g 25 mg 0.01 g 0.2460 g
Para calcular el porcentaje de pureza de la acetanilida se hizo una resta del peso del papel filtro más los cristales menos el peso del papel filtro utilizado. Masa del papel filtro = 0.2460 g Masa del papel filtro y cristales = 0.4252 g Masa de cristales = 0.1792 g
Teniendo en cuenta que la masa inicial de acetanilida es de 1.005 g y la masa de cristales obtenidos fue de 0.1792 g. % pureza =
0.1792 1.005
× 100%
% pureza = 17.91 %
6
4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Se utilizó la acetanilida como objeto de estudio para poder determinar su pureza , a esta muestra de acetanilida se le añadió agua y se realizó diferentes procesos de filtración , hasta obtener un porcentaje de recuperación de 17.91%, con lo cual este porcentaje es muy bajo con respecto a lo acordado en el laboratorio , cuyo valor de porcentaje debió ser menor a 30%, el porcentaje de recuperación obtenido en el laboratorio se debió principalmente a la cantidad añadida de solvente (agua) ya que sobrepaso el límite que era solo de añadir cerca de 20 mL , para que se dé la dilución por completo del soluto (acetanilida), se utilizó cerca de 25mL de solvente con lo cual se sobrepasó el límite , y es debido a ello el bajo porcentaje de recuperación , tal vez utilizando una menor cantidad de solvente se pudo haber obtenido mayor porcentaje de recuperación.
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Consideramos en el presente laboratorio las siguientes conclusiones:
Muchas sustancias debido a que presentan alto grado de impureza, se utiliza el método de Recristalización, que consiste en eliminar las impurezas y poder obtener productos puros. Debido a que la sustancia trabajada, acetanilida, era incoloro, solamente se trabajó con un aproximado de 0,01g de carbón activado, esto se da para poder eliminar las impurezas presentes en la acetanilida. La formación de los cristales, sustancia pura del compuesto con que se trabajó, va a depender de la cantidad de solvente con que se utilizó para el proceso de filtración. El resultado puede variar de acuerdo al solvente utilizado, utilizar un solvente apropiado nos daría mejores resultados, ejm: etanol, acetona, etc.
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En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:
Para obtener un porcentaje de error mínimo en la formación de los cristales mediante la recristalización, se deberá trabajar cuidadosamente con una cantidad menor a 20mL de solvente, ya que una adición mayor a esta, nos puede dar poca formación de cristales. Para poder hallar el rango de punto de fusión de una muestra, se debe tener en cuenta desde el momento en que comienza a formarse la primera gota de la muestra hasta que se derrita por completo.
6. CUESTIONARIO 1. El proceso de Recristalización implica dos filtraciones, uno en caliente y otro en frio, ¿Cuál es la finalidad de cada una?
Para el caso de filtración en caliente se realizó para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbón activado, la finalidad del enfriamiento debe darse a una velocidad moderada. Si esta se realiza de manera muy rápida se formaran cristales muy pequeños que en conjunto presentan una gran superficie de adsorción. 2. La solubilidad del colesterol en alcohol etílico es 2,4 g/100 mL a 25°C y de 11 g/100 mL a la temperatura de ebullición del mismo. Calcule el porcentaje de recuperación cuando el colesterol es recristalizado una sola vez. Suponga 10 g de soluto a cristalizar en 100 mL de etanol. % recuperación =
2,4 10
× 100%
% recuperación = 24 %
3. ¿Por qué solo se introducen muy pocos miligramos de muestra en el capilar para el punto de fusión? Lo que se quiere es hallar un rango de temperatura de fusión de la acetanilida con un intervalo pequeño, y esto se dará con una cantidad de masa mínima, ya que al aumentar la masa se requerirá mayor cantidad de energía para que se dé el cambio de fase y por ende el intervalo de temperatura será mayor. 4. Proporcione alguna razón por la cual no se debe determinar el punto de fusión de una muestra ya utilizada y a la cual se le permitió solidificarse en el tubo capilar Una razón por la cual no se puede determinar el punto de fusión de una muestra ya utilizada es que al trabajar con una muestra utilizada esta se puede modificar la estructura interna de la muestra a
8
estudiar, puede generarse impurezas con la cual a la hora de hallar su punto o rango de fusión se obtendrá valores erróneos.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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Pregunta numero 2 https://books.google.com.pe/books?id=dehU1lJRKy8C&pg=PA18&dq=recristalizacion+de+la+acetanili da&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwir8O7Tv8fdAhVhtlkKHQMpD5kQ6AEIODAD#v=onepage&q=recristalizacion %20de%20la%20acetanilida&f=false
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