Experimento nº 03
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (AAS)
Técnicas: Síntese, recristalização e caracterização caracterização 1. INTRODUÇÃO
Embora alguns especialistas em outras áreas da Química possam vir a discordar, a Química Orgânica ocupa uma posição de destaque dentro da Química, pelo menos quando em relação à quantidade de pesquisa realizada, desenvolvimento tecnológico e aplicações no quotidiano. É só pensar em produtos farmacêuticos, alimentos, perfumes, plásticos, tintas, tecidos sintéticos e muito mais, para ver que a Química Orgânica é ampla e bem diversificada. De certa maneira, isto não surpreende, pois o número de compostos de carbono é essencialmente infinito (devido à grande capacidade de combinação entre seus átomos) e supera em muito o número de compostos conhecidos de todos os outros elementos da Tabela Periódica juntos! As reações químicas são muitas e extremamente diversificadas. Porém, elas podem ser classificadas em vários grupos, de acordo com o tipo de reação e os grupos funcionais que reagem de uma dada maneira. Assim, por exemplo, sabemos que um éster (grupo funcional) pode ser hidrolisado (tipo de reação) dando como produto um ácido carboxílico (outro grupo funcional). Neste experimento vamos fazer o contrário da hidrólise, isto é, uma esterificação, mais especificamente – uma acetilação. A reação de ácido salicílico com anidrido acético, catalisado por ácido sulfúrico é uma reação simples, realizada diariamente em grande escala na indústria. O produto, o ácido acetil– salicílico ( AAS AAS) todos conhecem bem, normalmente com o nome de Aspirina. 2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Adicione anidrido acético (8 mL) ao ácido salicílico (6,00 g) contido num Erlenmeyer (125 mL). Adicione cuidadosamente ácido sulfúrico concentrado (10 gotas), gotejan do com uma pipeta de “ Pasteur” . Agite o frasco um pouco e aqueça-o por 15 minutos em banho–maria, agitando de vez em quando. Se após 15 minutos o material não estiver dissolvido aqueça até dissolução do sólido Em seguida, retire o Erlenmeyer do aquecimento e adicione a ele gelo picado (aproximadamente 25 g). Anote o que acontece e coloque o frasco num béquer com gelo e espere até que a cristalização esteja completa.
Filtre o sólido através de sucção utilizando uma trompa d'água ou bomba de vácuo, um funil de "Büchner " com papel de filtro e um frasco de Kitassato, arrastando o produto com água destilada. Dissolva o sólido obtido em etanol (20 mL) num Erlenmeyer ou béquer, aquecendo a mistura em banho– maria até a dissolução do sólido. Quando isto ocorrer, adicione água (50 mL) e deixe o Erlenmeyer esfriar lentamente. Se for necessário, coloque-o no gelo por 10–20 minutos para completar a cristalização. Separe uma pequena alíquota (aprox. 100 mg) deste material e seque-a num dessecador a vácuo. Com a massa principal do produto repita uma vez mais a recristalização para melhorar a pureza. Filtre a aspirina purificada através de sucção, e também seque o produto num dessecador à vácuo até peso constante . Dos dois lotes obtidos (após 1a e 2a recristalização) obtenha o ponto de fusão do produto seco. Anote o rendimento (em gramas) da aspirina purificada obtida. Além do ponto de fusão e a massa obtida, recorda o aspecto físico do produto após cada recristalização. 3. QUESTÕES PARA O RELATÓRIO 1) Como deve ser feita a adição do ácido sulfúrico ao Erlenmeyer e por quê? 2) Como é feita a recristalização e secagem da aspirina e por quê? 3) Como você verificaria que o seu ácido acetil salicílico purificado foi secado até peso constante? 4) Que tipo de reação teria como resultado o contrário da preparação de aspirina? Isto é, uma reação de ácido acetil salicílico dando como produto o ácido salicílico. O que acontece então quando alguém toma um comprimido de aspirina? 5) Uma reação de 2,88 g de hidroxinaftaleno (144 g mol -1) com 1,02 g de anidrido acético (102 g mol -1) e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado forneceu 1,86 g de um produto X. Qual é a estrutura do X? Qual é o peso molecular do X? Por que só 1,86 g do X foram obtidos? Qual foi o rendimento da reação baseado na quantidade de hidroxinaftaleno utilizado?
