Terbutil Hidroquinona TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo de fenol, derivada de la hidroquinona, sustituido con un grupo 1, Cl, 1, dimetil etano, por medio de alquilación. Es un polvo de color blanco o marrón rojizo, tiene una fragancia especial y ligera, es apenas soluble en agua (aprox. 5%), se disuelve en etanol, acido acético, ester etílico, éter, aceite vegetal y manteca de cerdo Es muy eficaz como antioxidante, antioxidante, en los alimentos se utilizan utilizan como conservantes conservantes para aceites vegetales y grasas animales insaturadas, no causa decoloración, incluso en presencia de hierro y cobre, y no cambia el sabor o el olor de la materia materia a la que se añade, si está en presencia presencia de un álcali, el color se cambia a rosa. Se puede combinar con otros conservantes como el butilhidroxianisol (BHA). Se utiliza industrialmente como un estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos, en perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad, se añade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditivos de aceites, agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos, aditivos alimentarios PVC, síntesis orgánica de medicinas y para la conservación del monómero de poliolefina.
Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un derivado de la hidroquinona, mediante el método de alquilación se le agrega un grupo 1-cloro-1-dimetiletano, con lo cual se completa la molecula de (TBHQ).
+
↓
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HCl
Terbutil hidroquinona
Usos
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Estabilizador para inhibir la autopolimerización de peróxidos orgánicos. En perfumería se utiliza como fijador para reducir la taza de evaporación y mejorar la estabilidad.
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Se añade a los barnices, lacas, resinas.
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En el campo de los aditivos de aceites.
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Agente antienvejecimiento de industrias de cauchos y plásticos.
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Aditivos alimentarios PVC.
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Síntesis orgánica de medicinas.
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Conservación del monómero de poliolefina.
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El más importante y reconocido de sus usos es de antioxidante de grasas y aceites insaturados.
Propiedades
Datos químicos y físicos Temperatura de ignición
457 °C
Punto de fusión
127 - 129 °C
Masa molar
166.22 g/mol
Densidad
1.05 g/cm3 (20 °C)
Punto de ebullición 295 °C (1013 hPa) Temperatura de inflamabilidad
171 °C
Peso molecular: 166.22 g/mol Solubilidad:
insoluble en agua
Apariencia:
polvo blanco cristalino
Formula:
C 10 H 14 O 2
Toxicidad:
DL 50 700 mg.
Clasificación:
antioxidante, hidroquinona
NFPA:
salud: 2 - inflamabilidad: 1 – reactividad: 0
Antioxidantes
Antioxidante es una sustancia que se añade en pequeñas cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidación, tales como gomas, plásticos, alimentos y aceites para inhibir o retardar los procesos oxidativos, al tiempo que se oxida. Los antioxidantes trabajan de dos maneras diferentes. En antioxidantes primarios (también llamados radicales libres carroñeros), la actividad antioxidante se realiza mediante la donación de un átomo de hidrógeno o electrones a un derivado radical. Estos antioxidantes son generalmente aminas impedidas o sustituir los compuestos fenólicos con uno o más grupos funcionales voluminosos tales como butilo terciario en 2,6 posición común. Hidroxitolueno butilado (BHT) es un común ejemplo de antioxidantes fenólicos obstaculizado. Antioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales peróxidos y rompen el ciclo autocatalítico. En antioxidantes secundarios (también llamados descomponedores de peróxido), la actividad se lleva a cabo mediante la eliminación de un catalizador de oxidación y la prevención como consecuencia de la iniciación de la oxidación. Efecto sinérgico, cuando se espera que los antioxidantes primarios se utilizan junto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son muy eficaces contra la degradación por oxidación UV. A veces, los agentes quelantes se añaden a limpiar las impurezas del metal que puede iniciar la descomposición. Según Coppen (1983), los requisitos que debería cumplir un antioxidante idel son: • • • •
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Que su utilización sea segura Que no aporte olor, sabor ni color al alimento Que sea efectivo en bajas concentraciones Que sea fácil de incorporar al producto, se sea soluble en si mismo y que tenga dispersión a través de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento y capaz de estabilizar el producto final Que este disponible a bajo costo
Debe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede manifestar otros efectos en un sistema más complejo. La capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias características, así como de las interacciones con otros compuestos y de las condiciones en las que se utilice. En general, se asume que mediante la utilización de antioxidantes se obtendrá un beneficio, pero no siempre es así. Según las condiciones puede verse incrementado el daño oxidativo, por lo tanto los antioxidantes deberían de utilizarse sólo después de una completa aplicación de la situación. Además, las condiciones de aplicación, la reactividad química intrínseca de cada antioxidante, sus distintas localizaciones en el interior celular y sus múltiples interacciones hacen que el uso combinado de varios antioxidantes proporcione, en muchos casos, mayor eficacia frente a la oxidación. (Hercberg et al., 1998)
Antioxidante sintético Los antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manufacturados como fármacos, cosméticos y alimentos. La mayoría son derivados de estructuras fenólicas. Los más utilizados en alimentación son los siguientes: butirato hidroxi tolueno (BHT), terbutil hidroquinona (TBHQ). El uso de estos antioxidantes está permitido a niveles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de grasa o aceite. Actualmente su uso se está cuestionando desde el punto de vista de su seguridad y se esta investigando la potencial toxicidad de algunos de ellos en modelos biológicos. (Ito et al., 1986; Thompson y Moldéus, 1988; Williams et al., 1999)
Antioxidante natural La aparición de trabajos sugiriendo los efectos mutagénicos y carcinogénicos, aunque no suficientemente probados, de algunos antioxidantes sintéticos, en particular del BHA (E-320) y el BHT (E-321), junto con el aumento de la preocupación de los consumidores por la seguridad alimentaria, ha despertado un especial interés en la utilización de fuentes alternativas de compuestos naturales con propiedades antioxidantes (Moure et al., 2001). Las sustancias antioxidantes naturales se consideran más seguras y deseables que las sintéticas, pues pueden ser implícitamente efectos beneficiosos para la salud (Frankel, 1993). El uso empírico de técnicas e ingredientes naturales como antioxidantes es muy antiguo. La tradición de los ahumados, las especias, la salazón… para preservar la carne, el pescado u otros alimentos ricos en grasas proviene de la observación del efecto de estos tratamientos tenían en retrasar la rancidez y la contaminación microbiológica. En la actualidad se conoce que gran numero de productos naturales, la mayoría de ellos compuestos fenólicos, manifiestan propiedades antioxidantes (Valenzuela y Nieto, 1996)
ANTIOXIDANTE SINTETICO
ANTIOXIDANTE NATURAL
Más económico
Algunos de ellos caros
Amplia aplicación
Uso restringido
Actividad antioxidante media-alta
En algunos casos, amplio rango de actividad antioxidante
Seguridad cuestionada
Percibidos como inocuos
Prohibición de la utilización de algunos de ellos
Incremento del uso y expansión de las aplicaciones
Baja solubilidad en agua
En algunos casos, amplio rango de solubilidad
Bajo interés en alimentación
Alto interés en alimentación
(Valenzuela y Nieto, 1996)
TBHQ, en tela de juicio por efectos adversos para la salud
Para partir debemos decir que una dosis de 5g de TBHQ es letal para un humano, que el consumo superior al limite de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos puede causar náuseas, vómitos, delirio. Tanto la autoridad europea de seguridad alimentaria (EFSA) y los estados unidos de alimentos y medicamentos (FDA) han evaluado TBHQ y determinado que es seguro para consumir en la concentración permitida en los alimentos. La FDA establece un límite superior de 0.02% del aceite o grasa en los alimentos. En dosis más altas, tiene algunos efectos negativos para la salud en animales de laboratorio, tales como la producción de precursores de los tumores de estómago y daños en el ADN. Varios estudios han demostrado que la exposición prolongada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcinogenicidad, especialmente para los tumores de estómago. Otros estudios, sin embargo, han mostrado efectos contrarios, como la inhibición contra la HCA, carcinogénesis inducida (por la depresión de la activación metabólica) de TBHQ y otros antioxidantes fenólicos (TBHQ era uno de varios, y no el más potente). La EFSA considera TBHQ como no cancerígenos. Una revisión de la literatura científica acerca de la nocividad de TBHQ determinado que existe un amplio margen de seguridad entre los niveles de ingesta por los seres humanos y las dosis que producen efectos adversos en estudios con animales. La HACSG (Hyperactive Children’s Support Group) recomendaría evitarlo ya que causa hiperactividad en los niños por sobreestimulación. Según los últimos estudios el TBHQ es probablemente mutagénico y genotóxico. Tanto en el Johns Hopkins Hospital y Harvard (Escuela de Medicina) de Tufts (Escuela Universitaria de Medicina), se encontró que los antioxidantes aumentan la mortalidad total. Aumentan los riesgos de cáncer de próstata y de pulmón, el riesgo de varias formas de enfermedades del corazón, las tasas de fractura ósea, el riesgo de gestación (o inducida por el embarazo), la hipertensión, etc. Existe una teoría llamada “teoría de los radicales libres”, propuesta por el doctor Denham Harman en 1954, el que llegó a la conclusión de que los radicales libres de oxigeno fueron responsables de la mayoría de las enfermedades en el hombre. Así que los radicales libres de oxigeno estaban causando enfermedades como cáncer, enfermedades cardiacas y accidentes cardiovasculares, los antioxidantes curaría o prevendrían la liberación de radicales al evitar la oxidación de la grasa o aceite, por lo tanto bajaría la tasa de enfermedades. Esta teoría ha sido divulgada alrededor de más de medio siglo, llegó a ser aceptada como verdadera. Según los últimos estudios esto no seria así.
Estudio que revela el consumo de TBHQ en Chile, siendo este cuestionado en el mundo por la OMS ESTUDIO REVELA MASIVO CONSUMO EN CHILE DE ALIMENTOS PROHIBIDOS EN OTROS PAÍSES Exigir la rotulación de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la información que los consumidores deben exigir, aclaró la Liga de Consumidores Conscientes, entidad coordinada por el Instituto de Ecología Política. A continuación detallamos algunos de estos productos, prohibidos en otros países del mundo. ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS
Conserva de frutas, confitería, yogurt (Leche de Sur Batido) Amaranto (colorante) Rojo 2, Burdeo S., Rojo Naftol, C.I. 16185 EEUU (1976), Egipto-Kuwait, Rusia. O.M.S. 84- 0 a 0,5 mg/kg. Chile no especifica. Alergias, hiperkinesia, tumores (ratas hembras): posiblemente embriotóxico cancerígeno. En ratas con una ingesta diaria de 0-0,7 mg/kg de peso corporal se demostró que había un aumento de la necrocalcinosis pélvica relacionada con la dosis.
ALIMENTO
Puré de Papas, Mayonesa-Fanakoa (Ind. Argentina), Galletas Kuky (MACKAY), Grill, Tritón, Dolcevita, NIza, Nik. ADITIVO BHA (Butil-hidroxianisol). COLOR Antioxidante PROHIBIDO EN EEUU CONCENTRA-CION O.M.S.(87) 0-0,3 mg/kg. Chile permite 200mg/kg. PERMITIDA EFECTOS Hiperactividad. Cambios genéticos en hamsters. Estudios en ratas han OBSERVADOS demostrado hiperplasia, papiloma y carcinoma. También en monos y cerdos demostraron efectos en el esófago.
ALIMENTO ALIMENTO ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO CONCENTRACION ALIMENTO ADITIVO COLOR PERMITIDA COLOR PROHIBIDO EN ADITIVO PROHIBIDO CONCENTRACION EFECTOS EN COLOR PERMITIDA OBSERVADOS PROHIBIDO EFECTOS EN CONCENTRACION OBSERVADOS PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS
Puré de Papas (MAGGI), Mayonesa (Maggi, Dixie, Click, Fanaloa), Jugos Tan, Galletas: Dolcevita, Tritón, Niza, Nik, Super 8, Negrita. Margarinas (Pamperita, Sureña, Calo, Superior), Manteca (CecinaWatts). Yoghurt Leche Sur Batido), golosinas, cremas, jaleas, helados, chicles, refrescos, medicamentos. LecheMaggi asada(polvo). (Soprole), Jugos Ambrosoli, Concentrados de caldos. Sopas Salsa de tomates BHT (Hidroxitolusol butilado) Tang polvo, Gelatinas Ambrosoli. Mostaza JB,producto Dulces: Ambrosolo Maggi.enKetchup (J.B.), Extracto de pollo (Bovrill), importado de Antioxidante Fruta, Pepitas de Oro (dos en uno), Loly Fruta (ambrosoli), Inglaterra). Patés de cerdo (La Preferida, Swan), SalchichónArvejitas (Swan). EEUU Doña Clara. Glutamato. La O.M.S. 91. La O.M.S. recomienda que la ingesta diaria no sea Galletas: Soda(colorante) Mac Kay, Dolcevita, Nick, Grill, mayores. Salsas TARTRAZINA Saborizante. mayor a 0,125 mg/kg de peso hastaTritón, que noNiza, existan estudis (Maggi), Tártaras. Amarillo 5 EEUU, alimentación infantil. Chile permite 200mg/kg. TBHQ (Butil Hidroquinona terciaria). Grecia (1984),aceptan Nueva Zelandia. No seEn permite en medicamentos. En Alemania hasta 0,5 g/kg. Chile 1,5 g/kg.en ratas. Hipersensibilidad y alergias. Hipersineticida. Tumores Antioxidante. Todos losde otros productos tienen queContribuye tener advertencia sobre sus Aumento colesterol en la sangre. a la producción de la reacciones alérgicas. vitamina D. Produce erupciones en la En pielexceso en personas alérgicas. Lesión cerebral en animales jóvenes. ha producido la Un O.M.S. 91 a 0,2 mg/kg peso corporal. Chile: 200 mg/kg estudio hecho con ratas de una generación demostró enfermedad de Knok o síndrome de los "restaurantes chinos", hepatocarcinogenicidad en machos. En cuello concentración elevadaefecto también contractura de los músculos de la cara, o nuca. Posible causa Posible Alergias hemorragias. actividad especialmente mutagénica. Unaen dosis personas: SERNAC de 250asmáticas, mg/kg N.31 diario, de abril sensibles produce 1993.aPosibles necrosis la aspirina, neurotóxico (Schmiolt). del propiedades hiperquinesis, hígado. genotóxicas. migraña insomnio O.M.S.en niños e intolerancia.
ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS
ALIMENTO ADITIVO COLOR PROHIBIDO EN CONCENTRACION PERMITIDA EFECTOS OBSERVADOS
Conservas de frutas, Naranja enlatada, Fanta, Yoghurt (Leche Sur Batido), Postres (Nestlé Chandelle). Amarillo Ocaso o Crepúsculo (Colorante). Amarillo Ocaso Nº6.
Podría ser tóxico para los riñones en concentraciones altas.
Jaleas, Salsas de tomates, Cerezas Glaseadas, Decoraciones de pastelería. ERITROSINA (colorante) Rojo C.I. 45.930 0,1 mg/kg peso corporal. Dosis Altas: estimulación de la tiroides, formación de tumores, hipersensibilidad, fotosensibilidad, intolerancia, disfunción cerebral mínima en niños.
Recuerde no consumir los productos que vengan con estos aditivos y exigir que los productos rotulen sus aditivos. Haga valer su derecho a ser bien informado.
Fuente del estudio: Facultades de Medicina y Química y Farmacia de la Universidad de Chile, Revista Integral (España), Ministerio de Salud, Liga de Consumidores Conscientes (IEP).
Índice
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Índice Terbutil hidroquinona Síntesis y estructura Usos Propiedades Antioxidantes Antioxidantes sintéticos, antioxidantes naturales TBHQ en tela de juicio por efectos adversos para la salud Estudio que revela el consumo de TBHQ en chile, siendo este cuestionado en el mundo por la OMS Conclusiones Bibliografía
Bibliografía
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www.quiminet.com www.hacsg.org www.merck.cl
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http://www.foodchem.es/2-BHT-6.html
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http://www.allergyalliance.org
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www.moleculasysalud.cl
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www.plm-alimentario.com/srd/productos/33_antioxidantes.html
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www.tdr.cesca.es/TESIS_UdG/AVAILABLE/TDX-0524105-090845/Ticf.pdf
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www.tdr.cesca.es
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Facultad de medicina de la Universidad de Chile Facultad de química y farmacia de la Universidad de Chile Revista integral (España) Ministerio de salud de Chile Liga de consumidores concientes (IEP) Libro Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A, C y E en el siglo “
21” (Trafford Publishing, autor, Dr. Randolph Howes. • • • • •
Coppen (1983) Hercberg et al., 1998 Ito et al., 1986; Thompson y Moldéus, 1988; Williams et al., 1999 Frankel, 1993 Valenzuela y Nieto, 1996
Conclusiones
1. 2.
3. 4. 5. 6.
7. 8.
El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante ya que cumple con todas las condiciones para su uso, aunque esta siendo cuestionado. Los antioxidantes sintéticos son ampliamente utilizados en una amplia gama de industrias, desde la estabilización de polímetros, hasta aditivos para los alimentos. Los antioxidantes sintéticos resultan más baratos. Existen estudios que determinan que el TBHQ causaría cáncer en ratas de laboratorio. Acusan al TBHQ de mutagénicos, carcinogénicos y genotóxico. Los estudios revelaron que la “teoría de los radicales libres” no seria cierta en su totalidad. El TBHQ causaría sobreestimulación en los niños. Existen alimentos que en Chile no son prohibidos y en otros países si, la OMS se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud y que inclusive es letal si se consumen 5g, debemos analizar las leyes en Chile y cuestionar si nuestra legislación es apta para un país en vías de desarrollo que protege a sus ciudadanos.
