Terbutil Hidroquinona TBHQ, también llamada butil hidroquinona terciaria o conocido como antioxidante E-319, es un compuesto aromático, un tipo tipo de enol, deri!ada de la hidroquinona, sustituido con un "rupo 1, #l, 1, dimetil etano, por medio de alquilaci$n% Es un pol!o de color blanco o marr$n ro&i'o, tiene una ra"ancia especial ( li"era, es apenas soluble en a"ua )aprox% *+, se disuel!e en etanol, acido acético, ester etlico, éter, aceite !e"etal ( manteca de cerdo Es mu( eica' como antioxidante, en los alimentos se utili'an como conser!antes para aceites !e"etales ( "rasas animales insaturadas, no causa decoloraci$n, incluso en presencia de hierro ( cobre, ( no cambia el sabor o el olor de la materia a la que se a.ade, si está en presencia de un álcali, el color se cambia a rosa% /e puede combinar con otros conser!antes como el butilhidroxianisol )BH0% /e utili'a industrialmente como un estabili'ador para inhibir la autopolimeri'aci$n de per$xidos or"ánicos, en perumera se utili'a como i&ador para reducir la ta'a de e!aporaci$n ( me&orar la estabilidad, se a.ade también a los barnices, lacas, resinas, en el campo de los aditi!os de aceites, a"ente antien!e&ecimiento de industrias de cauchos ( plásticos, aditi!os alimentarios 2#, sntesis or"ánica de medicinas ( para la conser!aci$n del mon$mero de polioleina%
Síntesis y estructura El terbutil hidroquinona es un deri!ado de la hidroquinona, mediante el método de alquilaci$n se le a"re"a un "rupo 1-cloro-1-dimetiletano, con lo cual se completa la molecula de )TBHQ%
4
H#l
Terbutil hidroquinona
Usos
Estabili'ador para inhibir la autopolimeri'aci$n de per$xidos or"ánicos% En perumera se utili'a como i&ador para reducir la ta'a de e!aporaci$n ( me&orar la estabilidad%
/e a.ade a los barnices, lacas, resinas%
En el campo de los aditi!os de aceites%
0"ente antien!e&ecimiento de industrias de cauchos ( plásticos%
0diti!os alimentarios 2#%
/ntesis or"ánica de medicinas%
#onser!aci$n del mon$mero de polioleina%
El más importante ( reconocido de sus usos es de antioxidante de "rasas ( aceites insaturados%
Propiedades
Datos químicos y físicos Temperatura de ignición
5*6 7#
Punto de fusión
186 - 189 7#
Masa molar
1%88 ":mol
Densidad
1%;* ":cm3 )8; 7#
Punto de ebullición 89* 7# )1;13 ha Temperatura de inflamabilidad
161 7#
eso molecular< 1%88 ":mol /olubilidad<
insoluble en a"ua
0pariencia<
pol!o blanco cristalino
=ormula<
C 10 H 14 O 2
Toxicidad<
>? *; 6;; m"%
#lasiicaci$n<
antioxidante, hidroquinona
@=0<
salud< 8 - inlamabilidad< 1 A reacti!idad< ;
Antioxidantes
0ntioxidante es una sustancia que se a.ade en peque.as cantidades de hidrocarburos que son susceptibles a la oxidaci$n, tales como "omas, plásticos, alimentos ( aceites para inhibir o retardar los procesos oxidati!os, al tiempo que se oxida% ?os antioxidantes traba&an de dos maneras dierentes% En antioxidantes primarios )también llamados radicales libres carro.eros, la acti!idad antioxidante se reali'a mediante la donaci$n de un átomo de hidr$"eno o electrones a un deri!ado radical% Estos antioxidantes son "eneralmente aminas impedidas o sustituir los compuestos en$licos con uno o más "rupos uncionales !oluminosos tales como butilo terciario en 8, posici$n comn% Hidroxitolueno butilado )BHT es un comn e&emplo de antioxidantes en$licos obstaculi'ado% 0ntioxidantes primarios son captadores de radicales libres que se combinan con los radicales per$xidos ( rompen el ciclo autocataltico% En antioxidantes secundarios )también llamados descomponedores de per$xido, la acti!idad se lle!a a cabo mediante la eliminaci$n de un catali'ador de oxidaci$n ( la pre!enci$n como consecuencia de la iniciaci$n de la oxidaci$n% Eecto sinér"ico, cuando se espera que los antioxidantes primarios se utili'an &unto con los antioxidantes secundarios como antioxidantes primarios no son mu( eicaces contra la de"radaci$n por oxidaci$n C2% 0 !eces, los a"entes quelantes se a.aden a limpiar las impure'as del metal que puede iniciar la descomposici$n% /e"n #oppen )19D3, los requisitos que debera cumplir un antioxidante idel son<
Que su utili'aci$n sea se"ura Que no aporte olor, sabor ni color al alimento Que sea eecti!o en ba&as concentraciones Que sea ácil de incorporar al producto, se sea soluble en si mismo ( que ten"a dispersi$n a tra!és de él Que sea estable durante el procesamiento del alimento ( capa' de estabili'ar el producto inal Que este disponible a ba&o costo
>ebe tenerse en cuenta que una molécula que presenta propiedades antioxidantes puede maniestar otros eectos en un sistema más comple&o% ?a capacidad antioxidante de una sustancia será el resultado de sus propias caractersticas, as como de las interacciones con otros compuestos ( de las condiciones en las que se utilice% En "eneral, se asume que mediante la utili'aci$n de antioxidantes se obtendrá un beneicio, pero no siempre es as% /e"n las condiciones puede !erse incrementado el da.o oxidati!o, por lo tanto los antioxidantes deberan de utili'arse s$lo después de una completa aplicaci$n de la situaci$n% 0demás, las condiciones de aplicaci$n, la reacti!idad qumica intrnseca de cada antioxidante, sus distintas locali'aciones en el interior celular ( sus mltiples interacciones hacen que el uso combinado de !arios antioxidantes proporcione, en muchos casos, ma(or eicacia rente a la oxidaci$n% )Hercber" et al%, 199D
Antioxidante sinttico ?os antioxidantes sintéticos se aplican se aplican a distintos productos manuacturados como ármacos, cosméticos ( alimentos% ?a ma(ora son deri!ados de estructuras en$licas% ?os más utili'ados en alimentaci$n son los si"uientes< butirato hidroxi tolueno )BHT, terbutil hidroquinona )TBHQ% El uso de estos antioxidantes está permitido a ni!eles que no excedan a los máximos permitidos respecto al contenido total de "rasa o aceite% 0ctualmente su uso se está cuestionando desde el punto de !ista de su se"uridad ( se esta in!esti"ando la potencial toxicidad de al"unos de ellos en modelos biol$"icos% )to et al%, 19DF Thompson ( Goldéus, 19DDF illiams et al%, 1999
Antioxidante natural ?a aparici$n de traba&os su"iriendo los eectos muta"énicos ( carcino"énicos, aunque no suicientemente probados, de al"unos a ntioxidantes sintéticos, en particular del BH0 )E-38; ( el BHT )E-381, &unto con el aumento de la preocupaci$n de los consumidores por la se"uridad alimentaria, ha despertado un especial interés en la utili'aci$n de uentes alternati!as de compuestos naturales con propiedades antioxidantes )Goure et al%, 8;;1% ?as sustancias antioxidantes naturales se consideran más se"uras ( deseables que las sintéticas, pues pueden ser implcitamente eectos beneiciosos para la salud )=ranIel, 1993% El uso emprico de técnicas e in"redientes naturales como antioxidantes es mu( anti"uo% ?a tradici$n de los ahumados, las especias, la sala'$nJ para preser!ar la carne, el pescado u otros alimentos ricos en "rasas pro!iene de la obser!aci$n del eecto de estos tratamientos tenan en retrasar la rancide' ( la contaminaci$n microbiol$"ica% En la actualidad se conoce que "ran numero de productos naturales, la ma(ora de ellos compuestos en$licos, maniiestan propiedades antioxidantes )2alen'uela ( @ieto, 199
A!T"#$"DA!T% S"!T%T"&#
A!T"#$"DA!T% !ATU'A(
Gás econ$mico
0l"unos de ellos caros
0mplia aplicaci$n
Cso restrin"ido
0cti!idad antioxidante media-alta
En al"unos casos, amplio ran"o de acti!idad antioxidante
/e"uridad cuestionada
ercibidos como inocuos
rohibici$n de la utili'aci$n de al"unos de ellos
ncremento del uso ( expansi$n de las aplicaciones
Ba&a solubilidad en a"ua
En al"unos casos, amplio ran"o de solubilidad
Ba&o interés en alimentaci$n
0lto interés en alimentaci$n
)2alen'uela ( @ieto, 199
T)H*+ en tela de ,uicio por efectos ad-ersos para la salud
ara partir debemos decir que una dosis de *" de TBHQ es letal para un humano, que el consumo superior al limite de ;%;8+ del aceite o "rasa en los alimentos puede causar náuseas, !$mitos, delirio% Tanto la autoridad europea de se"uridad alimentaria )E=/0 ( los estados unidos de alimentos ( medicamentos )=>0 han e!aluado TBHQ ( determinado que es se"uro para consumir en la concentraci$n permitida en los alimentos% ?a =>0 establece un lmite superior de ;%;8+ del aceite o "rasa en los alimentos% En dosis más altas, tiene al"unos eectos ne"ati!os para la salud en animales de laboratorio, tales como la producci$n de precursores de los tumores de est$ma"o ( da.os en el 0>@% 2arios estudios han demostrado que la exposici$n prolon"ada a altas dosis de TBHQ puede inducir carcino"enicidad, especialmente para los tumores de est$ma"o% Ktros estudios, sin embar"o, han mostrado eectos contrarios, como la inhibici$n contra la H#0, carcino"énesis inducida )por la depresi$n de la acti!aci$n metab$lica de TBHQ ( otros antioxidantes en$licos )TBHQ era uno de !arios, ( no el más potente% ?a E=/0 considera TBHQ como no cancer"enos% Cna re!isi$n de la literatura cientica acerca de la noci!idad de TBHQ determinado que existe un amplio mar"en de se"uridad entre los ni!eles de in"esta por los seres humanos ( las dosis que producen eectos ad!ersos en estudios con animales% ?a H0#/L )H(peracti!e #hildrenMs /upport Lroup recomendara e!itarlo (a que causa hiperacti!idad en los ni.os por sobreestimulaci$n% /e"n los ltimos estudios el TBHQ es probablemente muta"énico ( "enot$xico% Tanto en el Nohns HopIins Hospital ( Har!ard )Escuela de Gedicina de Tuts )Escuela Cni!ersitaria de Gedicina, se encontr$ que los antioxidantes aumentan la mortalidad total% 0umentan los ries"os de cáncer de pr$stata ( de pulm$n, el ries"o de !arias ormas de enermedades del cora'$n, las tasas de ractura $sea, el ries"o de "estaci$n )o inducida por el embara'o, la hipertensi$n, etc% Existe una teora llamada Oteora de los radicales libresP, propuesta por el doctor >enham Harman en 19*5, el que lle"$ a la conclusi$n de que los radicales libres de oxi"eno ueron responsables de la ma(ora de las enermedades en el hombre% 0s que los radicales libres de oxi"eno estaban causando enermedades como cáncer, enermedades cardiacas ( accidentes cardio!asculares, los antioxidantes curara o pre!endran la liberaci$n de radicales al e!itar la oxidaci$n de la "rasa o aceite, por lo tanto ba&ara la tasa de enermedades% Esta teora ha sido di!ul"ada alrededor de más de medio si"lo, lle"$ a ser aceptada como !erdadera% /e"n los ltimos estudios esto no seria as%
%studio que re-ela el consumo de T)H* en &.ile+ siendo este cuestionado en el mundo por la #MS E/TC>K E2E?0 G0/2K #K@/CGK E@ #H?E >E 0?GE@TK/ KHB>K/ E@ KTK/ 0R/E/ Exi"ir la rotulaci$n de todos los productos presentes en el mercado es un derecho a la inormaci$n que los consumidores deben exi"ir, aclar$ la ?i"a de #onsumidores #onscientes, entidad coordinada por el nstituto de Ecolo"a oltica% 0 continuaci$n detallamos al"unos de estos productos, prohibidos en otros pases del mundo% 0?GE@TK 0>T2K #K?K KHB>K E@ #K@#E@T0#K@ EGT>0 E=E#TK/ KB/E20>K/
0?GE@TK
#onser!a de rutas, conitera, (o"urt )?eche de /ur Batido 0maranto )colorante o&o 8, Burdeo /%, o&o @atol, #%% 11D* EECC )196, E"ipto-Suait, usia% K%G%/% D5- ; a ;,* m":I"% #hile no especiica% 0ler"ias, hiperIinesia, tumores )ratas hembras< posiblemente embriot$xico cancer"eno% En ratas con una in"esta diaria de ;-;,6 m":I" de peso corporal se demostr$ que haba un aumento de la necrocalcinosis pél!ica relacionada con la dosis%
uré de apas, Ga(onesa-=anaIoa )nd% 0r"entina, Lalletas SuI( )G0#S0U, Lrill, Trit$n, >olce!ita, @'a, @iI% 0>T2K BH0 )Butil-hidroxianisol% #K?K 0ntioxidante KHB>K E@ EECC #K@#E@T0-#K@ K%G%/%)D6 ;-;,3 m":I"% #hile permite 8;;m":I"% EGT>0 E=E#TK/ KB/E20>K/ Hiperacti!idad% #ambios "enéticos en hamsters% Estudios en ratas han demostrado hiperplasia, papiloma ( carcinoma% También en monos ( cerdos demostraron eectos en el es$a"o%
0?GE@TK 0?GE@TK 0>T2K #K?K KHB>K E@ 0>T2K #K@#E@T0#K@ #K?K EGT>0 KHB>K E@ E=E#TK/ KB/E20>K/ #K@#E@T0#K@ EGT>0 E=E#TK/ KB/E20>K/
0?GE@TK 0>T2K #K?K KHB>K E@ 0>T2K #K@#E@T0#K@ #K?K EGT>0 KHB>K E=E#TK/ E@ KB/E20>K/ #K@#E@T0#K@ EGT>0 E=E#TK/ KB/E20>K/
0?GE@TK 0>T2K #K?K KHB>K E@ #K@#E@T0#K@ EGT>0 E=E#TK/ KB/E20>K/
0?GE@TK 0>T2K #K?K KHB>K E@ #K@#E@T0#K@ EGT>0
#oncentrados de caldos% /opas Ga""i )pol!o% /alsa de tomates Ga""i% Setchup )N%B%, Extracto de pollo )Bo!rill, producto importado de n"laterra% atés de cerdo )?a reerida, /an, /alchich$n )/an% uré de apas )G0LL, Ga(onesa )Ga""i, >ixie, #licI, =analoa, Llutamato% Nu"os Tan, Lalletas< >olce!ita, Trit$n, @i'a, @iI, /uper D, @e"rita% Gar"arinas /abori'ante%)amperita, /ure.a, #alo, /uperior, Ganteca )#ecinaatts% alimentaci$n inantil% EECC, BHT )Hidroxitolusol butilado En 0lemania aceptan hasta ;,* ":I"% En #hile 1,* ":I"% 0ntioxidante EECC ?esi$n cerebral en animales &$!enes% En exceso ha producido la enermedad o sndrome de los Wrestaurantes chinosW, ?a K%G%/% 91%de?aSnoI K%G%/% recomienda que la in"esta diaria no sea contractura de los msculos de la cara, cuello o nuca% osible eecto ma(or a ;,18* m":I" de peso hasta que no existan estudis ma(ores% neurot$xico #hile permite)/chmiolt% 8;;m":I"% Hipersensibilidad ( aler"ias% Hipersineticida% Tumores en ratas% 0umento de colesterol en la san"re% #ontribu(e a la producci$n de la !itamina >% roduce erupciones en la piel en personas alér"icas% Cn estudio hecho con ratas de una "eneraci$n demostr$ hepatocarcino"enicidad en machos% En concentraci$n ele!ada también causa hemorra"ias% Cna dosis de 8*; m":I" diario, produce necrosis del h"ado% Lalletas< /oda /ur GacBatido, Sa(, >olce!ita, Trit$n, @i'a,&aleas, @icI, Lrill, /alsas Uo"hurt ?eche "olosinas, cremas, helados, chicles, )Ga""i, Tártaras% rerescos, medicamentos% ?eche asada )/oprole, Nu"os 0mbrosoli, Tan" en)Butil pol!o, Lelatinas 0mbrosoli% TBHQ Hidroquinona terciaria% Gosta'a NB, >ulces< 0mbrosolo =ruta, epitas de Kro )dos en uno, ?ol( =ruta )ambrosoli, 0r!e&itas 0ntioxidante% >o.a #lara% T0T0X@0 )colorante K%G%/% 91 a ;,8 m":I" peso corporal% #hile< 8;; m":I" 0marillo * Lrecia @ue!a Xelandia%/E@0# @o se permite enabril medicamentos% osible)19D5, acti!idad muta"énica% @%31 de 1993% osibles Todos los otros productos tienen que tener ad!ertencia sobre sus propiedades "enot$xicas% K%G%/% reacciones alér"icas% 0ler"ias especialmente en personas< asmáticas, sensibles a la aspirina, hiperquinesis, mi"ra.a insomnio en ni.os e intolerancia%
#onser!as de rutas, @aran&a enlatada, =anta, Uo"hurt )?eche /ur Batido, ostres )@estlé #handelle% 0marillo Kcaso o #repsculo )#olorante% 0marillo Kcaso @V%
odra ser t$xico para los ri.ones en concentraciones altas%
Naleas, /alsas de tomates, #ere'as Llaseadas, >ecoraciones de pastelera% ETK/@0 )colorante o&o #%% 5*%93; ;,1 m":I" peso corporal%
E=E#TK/ KB/E20>K/
>osis 0ltas< estimulaci$n de la tiroides, ormaci$n de tumores, hipersensibilidad, otosensibilidad, intolerancia, disunci$n cerebral mnima en ni.os%
ecuerde no consumir los productos que !en"an con estos aditi!os ( exigir que los productos rotulen sus aditi!os% Ha"a !aler su derecho a ser bien inormado%
/uente del estudio0 =acultades de Gedicina ( Qumica ( =armacia de la Cni!ersidad de #hile, e!ista nte"ral )Espa.a, Ginisterio de /alud, ?i"a de #onsumidores #onscientes )E%
1ndice
Rndice Terbutil hidroquinona /ntesis ( estructura Csos ropiedades 0ntioxidantes 0ntioxidantes sintéticos, antioxidantes naturales TBHQ en tela de &uicio por eectos ad!ersos para la salud Estudio que re!ela el consumo de TBHQ en chile, siendo este cuestionado en el mundo por la KG/ #onclusiones Biblio"raa
)ibliografía
%quiminet%com %hacs"%or" %mercI%cl http://www.foodchem.es/2-BHT-6.html http://www.allergyalla!ce.org www.molec"lasysal"d.cl www.plm-alme!taro.com/srd/prod"ctos/##$a!to%da!tes.html www.tdr.cesca.es/T&'('$)d*/+,+(+B&/T-02410-004/Tcf.pdf www.tdr.cesca.es
=acultad de medicina de la Cni!ersidad de #hile =acultad de qumica ( armacia de la Cni!ersidad de #hile e!ista inte"ral )Espa.a Ginisterio de salud de #hile ?i"a de consumidores concientes )E ?ibro Muerte en pequeñas dosis: vitaminas antioxidantes A, C y E “
en el siglo 21” (Traord !u"lis#ing, autor, $r% &andolp# 'oes%
#oppen )19D3 Hercber" et al%, 199D to et al%, 19DF Thompson ( Goldéus, 19DDF illiams et al%, 1999 =ranIel, 1993 2alen'uela ( @ieto, 199
&onclusiones
1% El terbutil hidroquinona es un buen antioxidante (a que cumple con todas las condiciones para su uso, aunque esta siendo cuestionado%
8% ?os antioxidantes sintéticos son ampliamente utili'ados en una amplia "ama de industrias, desde la estabili'aci$n de polmetros, hasta aditi!os para los alimentos% 3% ?os antioxidantes sintéticos resultan más baratos% 5% Existen estudios que determinan que el TBHQ causara cáncer en ratas de laboratorio% *% 0cusan al TBHQ de muta"énicos, carcino"énicos ( "enot$xico% % ?os estudios re!elaron que la Oteora de los radicales libresP no seria cierta en su totalidad% 6% El TBHQ causara sobreestimulaci$n en los ni.os% D% Existen alimentos que en #hile no son prohibidos ( en otros pases si, la KG/ se pronuncio sobre TBHQ diciendo que era toxico para la salud ( que inclusi!e es letal si se consumen *", debemos anali'ar las le(es en #hile ( cuestionar si nuestra le"islaci$n es apta para un pas en !as de desarrollo que prote"e a sus ciudadanos%
