Síntesis de Cloruro de t Amilo

SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS FACULTAD DE CIENCIAS

TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: FRAY XIMENA; REYES LUIS; GUAYSAMIN MARLON; YAGUACHI CÉSAR; RODRIGUEZ MARIA JOSE;CIFUENTES JHONATAN FECHA: 30 NOVIEMBRE 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA FECHA: 30 NOVIEMBRE 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 1 de 15

SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO

INFORME Nº 02 SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO 1. Objetivos: 1.1. General: 

Sintetizar un halogenuro de alquilo el Cloruro de t-amilo

1.2. Específicos: (mínimo 3) 

Obtener el cloruro de t-amilo mediante la destilación



Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado



Analizar los pasos a seguir para realizar esta síntesis

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial:

La práctica de “SÍNTESIS DE CLORURO DE T - AMILO” se llevó acabo el día 18 de mayo del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la l a cuidad de Riobamba, ubicada 

en la panamericana Sur km 1 2 cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm. 2.2. Marco teórico:

L os halogenuros halogenuros de de alqui alquilo lo.

Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general



, donde  representa un grupo

alquilo o alquilo sustituido. (Linstromberg, 1997) También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse comportarse como electrófilos. electrófilos. (Carey, 2006) Dra. Patricia Layedra

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INGENIERÍA QUÍMICA


TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: FRAY XIMENA; REYES LUIS; GUAYSAMIN MARLON; YAGUACHI CÉSAR; RODRIGUEZ MARIA JOSE;CIFUENTES JHONATAN FECHA: 30 NOVIEMBRE 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA


APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA FECHA: 30 NOVIEMBRE 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 2 de 15

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, , y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. (McMurry, 2012) En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno. (McMurry, 2012)

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada. Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno. (Linstromberg, 1997)

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO: El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de

Dra. Patricia Layedra

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carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-). Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo. (McMurry, 2012)

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Alcohol T- amilo anhidro



Ácido clorhídrico



Bicarbonato de sodio



Sulfato de magnesio



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 



Equipo de destilación simple ( 1 solo para todo el curso) o

Balón de 250ml

o

Codo T con tapón para el termómetro.

o

Reverbero

o

Termómetro

o

Refrigerante con mangueras

o

2 Pinzas universales

Materiales para cada grupo de trabajo. Dra. Patricia Layedra

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o

Embudo de separación con tapón

o

Embudo simple

o

Vaso de precipitación de 250ml

o

Probeta de 50 ml

o

Pipeta de 10 ml

o

Vaso de precipitación de 50 ml

o

Papel filtro


3.3. Desarrollo experimental: 

En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado



Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.



Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen perfectamente.



Elimine la capa ácida.



Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml de agua.



El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de magnesio anhidro (1g) para secarlo



Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro en pliegues o una torunda de algodón



Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación



Añada los núcleos de ebullición y destile.



Recoja la fracción que hierve a 50-51°C.


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Diagrama del Proceso 5.1mL Alcohol Tamilo + 10 mL HCl

Agitar 20 minutos y separar las 2 fases Fase acuosa

Fase orgánica

H2O, HCl

Cloruro de Tamilo, H2O, HCl

Desechar

Lavar con 5 mL de NaHCO3 al 5%

Fase orgánica

Fase acuosa

Cloruro de Tamilo, H2O, HCl

H2O, HCl

Lavar con 5 mL H2Oal 5%

Desechar

Fase orgánica

Fase acuosa

H2O, HCl

Cloruro de Tamilo, H2O, HCl Secar con sulfato Mg (1g) Y Filtrar

Desechar

Sólido

Na2SO4, H2O

Desechar LABORATORIO

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Cloruro de T-amilo

Destilar







4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones: Reacción:

Fuente: Herrera, S. (2006). Mecanismo de reacción:

Fuente: Hill, J. (2014).

4.2. Resultados: 

Para la obtención de t-amilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya cinética es de primer orden, ya que estamos en presencia de un alcohol terciario y se forma un carbocatión.



El t-pentanol es un compuesto muy reactivo que por simple agitación constante se transforma en cloruro de t-amilo. Dra. Patricia Layedra

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


Durante el proceso se notó la formación de dos fases una fase orgánica (cloruro de t-amilo, transparente) y una fase acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 30 °C hasta una temperatura constante de 50 °C.



La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo de separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones: 

Durante la practica nos fijamos como al hacer reaccionar el alcohol t-amilo y ácido clorhídrico estos desprendían calor el cual se podía sentir en el embudo de separación



Al agitar los dos compuestos anteriormente mencionados la reacción creaba dos fases en la solución la cual podíamos divisar con claridad y nos daba las pautas de que la practica estaba llevándose correctamente



Al destilar el producto de la reacción de los compuestos se observó cómo su residuo era de color marrón rojizo y solido

5.2. Recomendaciones:  Debemos asegurarnos que el embudo este bien cerrado y tapado para evitar

cualquier derramamiento de los compuestos que van a reaccionar  Al momento de retirar el agua de la reacción tener mucho cuidado con la

separación para q no se nos vaya todo el contenido


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6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas:

(González, 1991) (McMurry, 2012) (Linstromberg, 1997) (Morrison & Boyd, 1998) (Primo, 1994) (UNAM, 2016) (UNAM, 2015) (Carey, 2006) (Layme, y otros, 2006) 6.2. B ibliografía:

González, F. (1991). Nomenclatura de química orgánica. Murcia: EDITUM. Linstromberg, W. (1997). Curso breve de química orgánica. Reverté. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Mexico: Cengage Learning. Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Hidrocarburos aromáticos . En Química Orgánica (pág. 165). Pearson. Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte. 6.3. I nternet:

UNAM. (2016). Quimica. Obtenido de http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf UNAM. (2015). Quimica Organica . Obtenido de http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm Layme, Flores, Ortiz, Ponce, Pilco, & Aguirre. (2006). Universidad Nacional de Callao. Obtenido de http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf Martinez, C. (14 de Enero de 2013). HALUROS DE ALQUILO . Obtenido de http://cilomaca.blogspot.com/


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Veracruzana, U. (s.f.). CURSO DE SÍNTESIS ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA . Obtenido de HALOGENUROS DE ALQUILO: http://quimicaorganica.webcindario.com/halogenuros%20de%20alquilo.htm WINKLER. (s.f.). ALCOHOL ISO-AMíLICO.pdf . Obtenido de Ficha de seguridad Química: http://iio.ens.uabc.mx/hojasseguridad/ALCOHOL%20ISO-AM%C3%ADLICO.pdf

7. Cuestionario: 7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?

Los halogenuros de alquilo son importantes debido a sus usos y aplicaciones industriales, por ejemplo: Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos. Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. (UNAM, 2016)

También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.


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CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones.

También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.

Su desintegración térmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para lavanderías; también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo cual debe de evitarse el contacto. (UNAM, 2016)


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7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y mecanismos?

El mecanismo de la reacción depende de la estructura del alcohol. En el caso del 1 butanol, un alcohol primario, la reacción sigue el mecanismo SN2. Los alcoholes secundarios reaccionan con HBr para formar bromuros de alquilo generalmente mediante mecanismos SN1. El HCl reacciona con los alcoholes en la misma forma que el HBr. (Linstromberg, 1997) Por ejemplo, el t-butanol reacciona con HCl concentrado para proporcionar cloruro de t butilo:

Las reacciones de los hidrácidos con los alcoholes no siempre dan buenos rendimientos de haluros de alquilo. Por ejemplo, los alcoholes secundarios y sobre todo los primarios reaccionan con HCl muy lentamente debido a la menor nucleofilia del ión cloruro en comparación con el ión bromuro. Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl o HBr con frecuencia se producen reacciones de eliminación debido a que el grupo


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hidroxilo protonado es un buen candidato tanto para la sustitución como para la eliminación. Si la reacción de sustitución procede a través del mecanismo SN1 es posible la formación de productos resultantes de la transposición del carbocatión intermedio. (Linstromberg, 1997)

Síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes por reacción con halogenuros de fosforo. Un mejor procedimiento, que permite evitar las limitaciones expuestas anteriormente en la síntesis de haluros de alquilo, es la reacción de los alcoholes con halogenuros de fósforo como el PCl3, PBr3 o el PCl5. El PBr3 es el mejor reactivo para la conversión de alcoholes primarios y secundarios en bromuros de alquilo. Los alcoholes terciarios dan bajos rendimiento. El mecanismo que permite explicar la conversión de alcoholes en bromuros de alquilo empleando PBr3 se da a continuación:

En el segundo paso del mecanismo se produce una reacción SN2 en la que el ión bromuro ataca al alcohol activado. Este ataque está impedido si el alcohol es terciario. Dra. Patricia Layedra

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El grupo saliente de este proceso, el HOPBr2, puede continuar la reacción dando lugar a bromuro de alquilo y a HOPBr2, que a su vez continúa la reacción para dar lugar bromuro de alquilo y a P(OH)3:

La síntesis de bromuros de alquilo con PBr3 transcurre mediante el mecanismo SN2 y por tanto en estas reacciones no se observan transposiciones. Un reactivo que se emplea para convertir alcoholes en cloruros de alquilo es el cloruro de tionilo. Con este reactivo los subproductos del proceso son SO2 y HCl gaseosos, por lo que el equilibrio se desplaza hacia la formación del cloruro de alquilo. (Layme, y otros, 2006) Muy a menudo la reacción anterior se lleva cabo en piridina para neutralizar el HCl formado. En estas condiciones se observa la inversión de la configuración en alcoholes quirales lo que apunta a un mecanismo SN2 en el paso de sustitución. La reacción se inicia con la conversión del alcohol en un clorosulfito de alquilo, un compuesto que posee un buen grupo saliente. El ataque SN2 del ión cloruro origina el cloruro de alquilo:


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7.3 ¿El halotano (F3CCHBrCl) es un anestésico cuáles son sus características, su fórmula estructural y nombre IUPAC?

El Halotano es un vapor para inhalación usado en la anestesia general. Su nombre sistemático es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. No tiene color y posee un aroma agradable pero es inestable bajo la luz. Se envasa en botellas de color oscuro con timol al 0.01% como agente estabilizante. El descenso triexponencial en las concentraciones sanguíneas de halotano tras finalizar la administración se piensa que representa la distribución en tres compartimentos: el grupo rico en vasos sanguíneos (cerebro/corazón/hígado), la musculatura y el tejido adiposo. Aproximadamente el 80% del halotano inhalado se elimina inalterado por los pulmones y el 20% restante se metaboliza en el hígado por la vía oxidativa y, bajo condiciones hipóxicas, por la reductiva. (UNAM, 2016)


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Los metabolitos principales son ácido trifluoroacético, sales bromuro y cloruro (a través de la vía oxidativa) y sales fluoruro (a través de la reductiva). La concentración de metabolitos es máxima a las 24 horas tras la cirugía y se eliminan por excreción renal durante la siguiente semana.

Formula estructural: Nombre IUPAC: 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. 7.4 Tabla de Propiedades Físicas de los haluros de Alquilo

propiedades físicas de los halogenuros de alquilo Halogen

Fluoruro

uro punto de

densidad

g/mL

ebullici

Cloruro punto de

Bromuro densida d

g/mL

ebullici

punto de

densida d

g/mL

ebullici

Yoduro punto de

densida d

g/mL

ebullici

metilo

-78

0,579

-24

0,916

4

1,670

42,4

2,279

etilo

-38

0,718

12

0,898

38

1,460

72

1,936

propilo

-3

0,760

47

0,891

71

1,354

102

1,749

isopropilo

-9

0,724

36

0,862

59

1,314

90

1,704

8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo RESUMEN (150 palabras) DESCRIPTORES


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