Naftalina De Wikipedia, la enciclopedia libre
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Naftalina Nombre (IUPAC (IUPAC)) sistemático bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene
General
Otros nombres Fórmula molecular
Neftaleno C10H8
Identificadores
Número CAS Número RTECS
91-20-3 QJ0525000
Propiedades físicas
Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición
sólido Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor 1140 kg kg//m3; 1,14 g/cm3 128,17052 g/mol 353 K (79,85 °C) 491 K (217,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
No soluble en agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 356 K (83 °C) NFPA 704
2 2 0 Temperatura de autoignición Número RTECS
798 K (525 °C) QJ0525000 Riesgos
Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco, y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35.6 cal/g. El calor especifico es 0.41 cal/g °C = 1.72 KJ/kg-K = 0.239 cal/g-K = 0.41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.
Contenido [ocultar ] y y y y
1 Producción 2 Estructura y reactividad 3 Usos 4 Referencias
y
5 Enlaces externos
Producción [editar ] La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades de naftaleno también fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refino de petróleo, pero hoy naftaleno derivado del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de naftaleno. El naftaleno es el único componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la composición varía con el carbón de la que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, la destilación de alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contenga aproximadamente el 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavadas con acuosa de hidróxido de sodio para eliminar los ácidos componentes (principalmente varios de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar básicos componentes, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso, naftaleno, a menudo referida como 78 °C (punto de fusión). El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando sea necesario, crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso, naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión). Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente. En América del Norte, son productores basados en el alquitrán de hulla Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo son Advanced Aromatics, LP.
Estructura y reactividad [editar ] Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que
los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.
Como el benceno, naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos . Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con elácido sulfúrico o el Ácido fosfórico como catalizador.
Usos [editar ] Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial, pero no hay estudios serios que determinen tal cosa, menos aun los riesgos que pueden existir en esta práctica.[
La naftalina, conocida por su antiguo uso contra las polillas para proteger la ropa, es un hidrocarburo cristalino presente en estado sólido a temperatura y presión ambiente, y de color blanco. Es un compuesto volátil a altas temperaturas, donde forma un vapor inflamable. La fórmula química está compuesta por 10 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno; fórmula que consiste en 2 anillos unidos de benceno. Desde un punto de vista histórico, entre los años 1819 y 1820, dos químicos descubrieron una sustancia sólida blanca con un olor penetrante derivada de la destilación de carbón en estado líquido. Es en el año 1821 cuando John Kidd (un famoso científico inglés de su época dedicado a los campos de la química, física y geología), describió muchas de sus propiedades y medios para su producción, bautizándola con el nombre de nafta (que era el nombre que se le daba en aquella época a cualquier sustancia volátil relacionada con los hidrocarburos). Por otro lado, la fórmula empírica de la naftalina fue descrita por Michael Faraday (famoso científico inglés que también hizo un gran aporte en la teoría electromagnética) en el año 1826; en tanto que la estructura consistente en 2 anillos unidos de benceno f ue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1886, y confirmada 3 años más tarde por Karl Graebe. En cuanto a la producción de la naftalina, cabe señalar que la mayor parte se deriva de la destilación del carbón en estado líquido. No obstante, entre los años 1960 y 1990, cantidades importantes de esta sustancia fueron producidas a partir de la refinación del petróleo, pero hoy día la producción a partir del petróleo representa solo una pequeña parte del total. Durante la destilación del carbón líquido se deriva un aceite que contiene aproximadamente un 50% de naftalina en conjunto con otros compuestos aromáticos. Este aceite luego de ser lavado con una solución líquida de hidróxido de sodio para remover los compuestos ácidos es destilado parcialmente para producir un crudo de naftalina. Esta sustancia contiene aproximadamente un 95% del compuesto de interés. Posteriormente para obtener la naftalina en estado puro, se refina el crudo por medio de distintos solventes químicos que son de utilidad en este proceso. Hoy en día, la naftalina se usa com o fumigante para casas, ya que el vapor que se genera de los pelets de naftalina es de gran toxicidad para los especimenes que dañan los tejidos textiles. También puede ser usada en los suelos donde cum ple el papel de pesticida, así como en los pi sos de las casas para repeler ciertos tipos de animales. En la i ndustria química en tanto, se usa como un químico intermedio para producir otros productos químicos. Pese a sus prácticos usos, la naftalina en grandes cantidades puede ser dañina para l os glóbulos rojos en el ser humano, causando fatiga, falta de apetito, y palidez. Producto de las últimas investigaciones en el área, La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasifica a la naftalina como un posible compuesto cancerígeno para los hum anos.
http://www.mysvarela.nom.es/quimica/practicas_eso/puntos_de_fusion.htm
Introducción El punto de fusión es la temperatura a la que licua una sustancia sólida. Es un valor constante, característico de cada sustancia química, a una determinada presión. Por ello, se ha venido utilizando para identificar sustancias y también como ensayo de pureza (porque el punto de fusión es algo más bajo en la sustancia con impurezas). Si se calienta un sólido lentamente, se observa que éste aumenta su temperatura; cuando se alcanza la temperatura de fusión, y mientras dura ésta, la temperatura permanece constante. En este momento, el líquido está en equilibrio con el sólido. Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura vuelve a aumentar. Determinaremos el punto de fusión del naftaleno, usando un baño de agua. El naftaleno es nocivo por inhalación e ingestión. Debe evitarse el contacto con ojos y piel. Es insoluble en agua.
Procedimiento 1º. Cerrar un tubo capilar por un extremo. 2º. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un
vidrio de reloj. 3º. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 ó 4 mm de altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y se presiona con una espátula. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado en una superficie endeble, hasta que el polvo se acumule en la parte baja del capilar. Otras opciones (no suelen ser necesarias) son ayudarse de un fino hilo de cobre o dejar caer el capilar a través de un trozo de varilla hueca de unos 70 cm de longitud.
4º. Introducir el termómetro en un tapón horadado que se ajuste a la boca del Thiele. 5º. Sujetar el capilar al termómetro (con una goma o un corcho, en el que se ha hecho una ranura, teniendo cuidado de que el sólido del capilar quede a la vista), de modo que el extremo cerrado quede a la altura del bulbo. 6º. Sujetar el Thiele con una pinza a un soporte, echarle aguaI y colocar el tapón (con el termómetro y el capilar). El agua ha de cubrir todo el brazo lateral y el capilar, sin llegar al extremo abierto. 7º. Calentar, lentamente, el brazo lateral, para que el calor se propague por convección. 8º. Anotar la temperatura a la que licua el sólido. Fotografía
Cuestiones a. Pon nombre a cada uno de los elementos señalados en el montaje. b. ¿Qué fórmula tiene el naftaleno?. Dibuja su estructura. c. ¿Cuál es su punto de fusión?. Compáralo con el valor que has obtenido. ¿Qué error absoluto y relativo tiene tu medida?.
-------------------------------------------- Nota I. El agua es suficiente en este caso, porque el punto de fusión del naftaleno está por debajo de 100ºC. Puede utilizarse aceite (para p.f.<250ºC), pero es más engorroso, por la limpieza. En todo caso, ha de utilizarse un baño transparente y de punto de ebullición alto.
http://pagciencia.quimica.unlp.edu.ar/experqui.htm
Limpiando la platera.
Si tenemos en casa algn objeto de plata (cuchara, moneda, anillo, etc.) sabemos que lentamente el metal se va oscureciendo. Eso ocurre porque la plata reacciona con las sustancias presentes en el aire que contienen azufre, formndose una capa de sulfuro de plata. Una manera de hacer que esos objetos recuperen su brillo original es limpiarlos con algn producto que elimine o disuelva esa capa oscura.
Pero hay otra manera de hacerlo, mediante una reaccin qumica y aprovechando que el azufre se une con ms entusiasmo a otros metales que a la plata. Uno de esos metales es el aluminio. Probemos el siguiente experimento para comprobarlo:
Necesitaremos un recipiente donde nuestro objeto de plata pueda ser cubierto con lquido. Recubrimos el fondo del recipiente con papel de aluminio, sobre el que apoyaremos el objeto (podemos fabricar el recipiente directamente con el papel de aluminio, si es suficientemente grueso). Luego preparamos una solucin de bicarbonato de sodio en la cantidad de agua suficiente como para cubrir el objeto (una cucharadita de bicarbonato por cada vaso de agua). Calentamos esa solucin hasta que hierva y, con mucho cuidado para no quemarse los dedos, la volcamos sobre el objeto. Veremos que muy pronto la capa de sulfuro de plata comienza a desaparecer. Si la capa es gruesa quizs sea necesario volver a calentar la solucin y volcarla nuevamente sobre el objeto.
Qu ocurre en este experimento? Los qumicos escriben la reaccin que se produce como:
3 Ag2S + Al 6 Ag + Al2S3
sulfuro de plata aluminio plata sulfuro de aluminio
En esta reaccin estn pasando electrones desde el aluminio a la plata y por esa razn es necesario que el objeto de plata est en contacto con el papel de aluminio. Como se ve, nada de plata se pierde, lo que si ocurre con otros mtodos de limpieza.
Se nota la formacin de sulfuro de aluminio porque sobre el papel de aluminio aparecen manchas o restos de slido amarillento. Tambin suele sentirse el feo olor del cido sulfhdrico, que se forma en pequeas cantidades.
