2
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 ABSTRAK
Salah satu senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer adalah Asetanilida, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan suatu gugus asil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Tujuan dari praktikum ini ialah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi asam karboksilat dengan anilin. Pada percobaan pertama 12, ml asam asetat glasial direaksikan dengan 1! ml anilin. Selanjutnya labu didih yang berisi larutan dipanaskan selama 1, jam didalam didalam air mendidi mendidih h dan digunc diguncang ang secara secara konstan konstan..
"abu kemudia kemudian n didinginkan didinginkan
didalam bongkahan selama 2 jam. "alu larutan diencerkan dengan # ml a$uades dan labu didinginkan lagi sampai membentuk kristal. %emudian disaring dengan saringan saringan &akum. Setelah itu direkristalisasi dengan 2 ml etanol dan 2 ml a$uades hangat menghasilkan 1,'(' gram asetanilida. )endemen yang didapat pada pada percobaan percobaan adalah *,2+. %ata kunci anilin, asam asetat glacial, asetanilida, asetanilida, rekristalisasi, rendemen
ABSTRACT
-ne of aromatic amine compound from acetyl deri&ati&e which classified as primary amides is Acetanilide as the hydrogen atom on the aniline was replaced with an acyl group. Acetanilide white granular insoluble in paraffin oil and soluble in water with the assist of chloral anhidride. The purpose of this eperiment is studying the creation of aromatic amide deri&ati&es by reaction of acetic acid/glacial0 with aniline. n the first eperiment 12. ml acetic acid glacial reacted with 1! ml aniline. urthermore the boiling flask that contain solution is heated for 1. hours in boiled water and shaked constantly. The flask then cooled in the cube of ice in 2 hours. This solution is diluted with # ml of distilled water and recooled until the crystal formed. Then filtered with a &acuum pump. After it was recrystalli3ed with 2 ml of warm ethanol and 2 ml warm distilled water produces produces 1.'(' grams acetanilide. The yield yield obtained in the eperiment was *.2 + %eywords aniline, aniline, acetic acid glacial, acetanilide, recrystalli3ation, recrystalli3ation, yield
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
!A! " P#$%A&'('A$ 1)1
(atar !elakang Senyawa asetanilida merupakan bahan baku yang dapat menunjang industri
kimia. Salah satunya digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. Selain itu juga digunakan sebagai zat pembuatan penisilium dan bahan pembantu dalam pe mbuatan cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetanil klorida. Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi nukleofilik (SN) Asil atau Addition45limination diantara anilin. Salah satunya yang sering digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah anilin yang memiliki rumus molekul !"# N"$ yang direaksikan dengan asam asetat " %&&". 'ada sintesis senyawa ini biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi sempurna. etode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Semakin kompleksnya kebutuhan asetanilida dalam industri kimia maka dari itu pembelajaran
mengenai
reaksi
subsitusi
nukleofil
pada
gugus
karbonil
dan
mempraktikkan metode pemurnian senyawa organik sebagai cara untuk melakukan sintesis asetanilida penting dilakukan oleh seorang calon engineer kimia.
1)2
*u+uan Praktikum 'raktikum pembuatan asetanilida bertujuan sebagai berikut. •
empelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik
•
dengan asam karboksilat yaitu asam asetat empelajari reaksi asilasi enghitung berat asetanilida yang dihasilkan dan persentase rendemen
•
!A! ""
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
4
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
*"$,A'A$ P'S*AKA 2)1
*eori !a-an !aku .ang %igunakan
2)1)1
Anilin
Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul !"#N"$.
*ambar +.+ 'embuatan Anilin (wikipedia) Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya bau dan cita rasa khas basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena terhirup atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. (Anggita Niwan awarni$,+%)
Anilin pertama kali diisolasi melalui distilasi destruktif dari indigo oleh &tto nerdorben yang menamakannya crystallin. 'ada tahun +/%0 1riedlieb 2unge mengisolasi dari tar batubara zat yang berubah warna biru yang indah ketika diolah dengan kapur klorida dan ia menamakannya kyanol atau cyanol .'ada tahun +/0, arl 3ulius 1ritzsche (+/,/4+/5+) mengolah indigo dengan soda abu (caustic potash) dan memperoleh suatu minyak yang dinamakan aniline setelah tanaman menghasilkan-indigo A6il ( ndigofera suffruticosa). 'ada +/0$ Nikolay Nikolaeich 6inin mereduksi nitrobenzena dan memperoleh suatu basa yang dinamakan ben3idam. 'ada +/0% August 7ilhelm on "ofmann menunjukkan bahwa semua dari zat ini merupakan zat yang sama8kemudian dikenal sebagai phenylamine atau aniline. (Ansarikimia $,+0) 'enggunaan Analin dalam kehidupan manusia seperti sebagai bahan bakar roket pembuatan zat warna diazo obat-obatan juga sebagai bahan peledak. ,
Sifat 1isika Anilin9 •
:erupa zat cair seperti minyak
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
,
5
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
• • • • • • •
Sukar larut dalam air :eracun ;itik didih +/0o ;itik leleh -!o :erat molekul <% :erat jenis +.,$ gr=ml >ndeks bias +.#/
Sifat ?imia Anilin9 • • •
:ersifat basa sangat lemah Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam 4 garamnya Anilin dapat bereaksi dengan "$S&0 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat.(Anggita Niwan awarni$,+%)
2)1)2
Asam Asetat Glasial
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Asam asetat asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasaasam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris $"0&$. 2umus ini seringkali ditulis dalam bentuk " %-&&" "%&&" atau "%&$". Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak ber warna dan memiliki titik beku +!.5@titik didih ++5< ,. arutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion " B dan " %&&-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat selulosa asetat dan poliinil asetat maupun berbagai macam serat dan kain. Calam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Asam asetat merupakan nama triial atau nama dagang dari senyawa tersebut. Nama ini berasal dari kata atin acetum yang berarti cuka. Nama >'A nya adalah asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama triial yang merujuk pada asam asetat yang tidak bercampur air dimana asam asetat tersebut bebas-air membentuk kristal mirip es pada +!.5 @. Sejak +<+, kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. airan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan
kalsium
asetat
yang
kemudian
menghasilkan asam asetat.
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
diasamkan
dengan asam sulfat
6
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya +,D dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Cari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia 5#D diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sifat fisik dan kimia9 • • • • • • • • • • • • • • • • • •
:entuk9 airan 7arna9 ;idak berwarna :au9 ;ajam Nilai p" (#,g=l "$&)9 ($,o) $# ?ekentalan Cinamik9 ($,o) +$$ mm $=s ?ekentalan ?inematik9 ($, o) +55 ;itik lebur9 (+5o) ;itik didih9 ++!-++/ Suhu penyalaan9 0/# o ;itik nyala9 %
ndeks 2efraksi9 ($, o) +%5 Asam asetat memiliki banyak manfaat bagi kehidupan manusiatidak hanya itu
asam asetat juga berperan dalam perindustrian dan kesehatan yaitu9 •
Calam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan serta untuk menambah rasa sedap
•
pada masakan. Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia. Sebagian besar (0,-0#D) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi monomer inil asetat (inyl acetate monomer
•
EA). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. 'enggunaan asam asetat lainnya termasuk penggunaan dalam cuka relatif
• •
kecil. Sekitar larutan +$#D untuk makanan. 2eagen untuk analisa. ntuk membuat putih timbal dll.
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
7
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 2)2
Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul !"# N"&"% dan berat molekul +%#+! gr=mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh 1riedel ?raft pada tahun +/5$ dengan cara mereaksikan asethopenon dengan N" $&" sehingga terbentuk asetophenon oGime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. 'ada tahun +/<< :eckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan " $& dengan katalis "l. 'ada tahun +<,# 7eaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia antara lainF • • • •
Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium :ahan pembantu dalam industri cat dan karet :ahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat 4 sifat fisis9 • • • • • • • • • •
2umus molekul 9 !"# N"&"% :erat molekul 9 +%#+! g=gmol ;itik didih normal 9 %,# o ;itik leleh 9 ++0+! o :erat jenis 9 +$+ gr=ml Suhu kritis 9 /0%# o ;itik beku 9 ++0 o 7ujud 9 padat 7arna 9 putih :entuk 9 butiran = ?ristal
Sifat-sifat kimia9 •
'irolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea anilin benzene dan
•
hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas
•
akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam Gilena menghasilkan N-
•
Sodium deriatie. !"# N"&"% B "&" HHHI !"# N"$ B "%&&" :ila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (!"# N"#"%).
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
8
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
•
:ila di treatmen dengan "l Asetanilida dalam larutan asam asetat
•
menghasilkan $ garam ($ !"# N"&"%). Calam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
•
asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida yaitu9 2)2)1
Pembuatan asetanilida dari asam asetat an-idrid dan aniline
arutan benzene dalam satu bagian anilin dan +0 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. $ !"# N"$ B ("$&)$& HHHI $ !"# N"&"% B "$& ampuran reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan sedangkan filtratnya direcycle kembali. 'emakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2)2)2
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
etode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih +,, D direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. !"# N"$ B "%&&" HHHI !"# N"&"% B "$& 2eaksi berlangsung selama ! jam pada suhu +#, o 4 +!, o. 'roduk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 2)2)3
Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
?etene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. !"# N"$ B "$HH& HHHI !"# N"&"% 2)2)
Pembuatan asetanilida dari asam t-ioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan " $S. !"# N"$ B "%&S" HHHI!"# N"&"% B "$S
Calam percobaan praktikum asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. 'ertimbangan dari pemilihan proses ini adalahF •
2eaksinya sederhana
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
9
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
•
;idak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 'roses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan
asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi 9 !"# N"$ B "%&&" HHHI !"# N"&"% B "&" ekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh 1essenden sebagai berikut 9 ula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi kemudian diikuti dengan reduksi " $& membentuk asetanilida.
2)3
Rekristalisasi 2ekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. 'rinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. arutan yang terjadi dipisahkan satu sama
lain
kemudian
larutan
zat
yang
diinginkan
dikristalkan
dengan
cara
menjenuhkannya. 'roses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. ula-mula molekul zat terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut lalu terjadi kisi-kisi diantara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk ?ristal yang lebih besar diantara molekul pelarutnya sambil melepaskan sejumlah energy. ?ristalisasi dari zat akan menghasilkan ?ristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat ?ristal senyawanya. Can pembentukan ?ristal ini akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan. ntuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut maka tidak
perlu
lagi dilakukan
pemanasan.
'emanasan
hanya
dilakukan
apabila
senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut. :eberapa hal yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang sesuai adalah sebagai berikut9 •
'elarut tidak hanya bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
10
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
•
'elarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan
•
zat pencemarnya. ;itik didh pelarut harus rendah hal ini akan mempermudah pengeringan ?ristal
•
yang terbentuk. ;itik didih harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan agar zat tersebut tidak terurai. kuran kristal yang terbentuk selama pengendapan tergantung pada dua faktor
penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. 3ika laju pembentukan inti tinggi banyak sekali kristal akan terbentuk tetapi tak satupun dari ini akan tumbuh menjadi terlalu besar jadi terbentuk endapan yang terdiri dari partikel partikel kecil. aju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan. akin tinggi derajat lewat jenuh makin besarlah kemungkinan untuk membentuk inti baru jadi makin besarlah laju pembentukan inti. aju pertumbuhan kristal merupakan faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. 3ika laju ini tinggi kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh (S ehla +<5<). ?ristal dapat digolongkan berdasarkan sifat ikatan antara at om-atom ion-ion atau molekul-molekul
yang
menyusunnya.
'enggolongan
ini
akan
lebih
mendasar
menggunakan jumlah dan jenis unsure semestinya. :ila hasil rotasi pantulan atau inerse suatu benda dapat dengan tepat disuspensi pada benda asalnya maka struktur itu dikatakan mengandung unsure seperti simetri tertentu sumbu rotasi bidang pantulan (cermin)atau titik pusat .operasi simetri ini dapat diterapkan pada bentuk-bentuk geometris pada siatu benda fisis atau stuktur molekul. ;ahap 4 ;ahap rekristalisasi adalah 9 • • • •
'elarut 9 melarutkan zat pengotor pada ?ristal. 'enyaringan 9 memisahkan zat pengotor dari larutan ?ristal yang murni. 'emanasan 9 menguapkan dan menghilangkan pelarut dari ?ristal. 'endinginan 9 mengkristalkan kembali ?ristal yang lebih murni. Sublimasi merupakan cara yang digunakan untuk pemurnian senyawa- senyawa
organic yang berbentuk padatan. pemanasan yang dilakukan tehadap senyawa organic akan menyebabkan terjadinya perubahan sebagai berikut9 apabila zat tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan padat pada tekanan tertentu zat tersebut akan meleleh kemudian mendidih. Cisini terjadi perubahan fase dari padat ke cair lalu kefase gas. Apabila zat tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan cair. 'ada tekanan dan temperature tertentu (pada titik didihnya) akan berubah menjadi fase gas. Apabila zat tersebut pada suhu kamar berada dalam keadaan padat pada tekanan dan temperature
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
11
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 tertentu akan lansung berubah menjadi fase gas tanpa melalui fase cair terlebih dahulu. 6at padat sebagai hasil reaksi biasanya bercampur dengan zat padat lain. &leh karena itu untuk mendapatkan zat-zat padat yang kita inginkan perlu dimurnikan terlebih dahulu. 'rinsip proses ini adalah perbedaan kelarutan zat pengotornya. (nderwood$,,$9+!<).
!A! """ etodologi Praktikum 3)1
!a-an ba-an :ahan 4 bahan yang digunakan dalam pembuata nasetanilida adalah sebagai
berikut. a. b. c. d.
3)2
Anilin Asam Asetat glasial AJuades Ktanol
Alat alat
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
12
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 Alat 4 alat yang digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah sebagai berikut. a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k.
abu Cidih $,, ml *elas kur +,, ml *elas kur +, ml *elas 'iala +,, ml Krlenmeyer +,, ml awan 'enguap ?ertas Saring 'ipet ;etes orong :uchner 7aterbatch 'ompa Eakum
3)3 Prosedur Praktikum a. +$# ml asam asetatdimasukkan ke dalam labu didih dasar datar. b. ?emudianditambahkandengan+, ml anilin kedalam labu hati-hati reaksi eksoterm lakukan didalam lemari asam. c. arutan diaduk dengan sempurna dan dibiarkan pada suhu kamar selama # menit. d. arutan yang ada didalam labu didih ditutup rapat kemudian dipanaskan didalam air dengan suhu 0, 4 <# sambil diaduk selama <, menit. e. arutan didinginkan dan diencerkan dengan 5# ml aJuades. f. ?emudian larutan didinginkan lagi didalam air es sampai terbentuk kristal. g. ?ristal yang terbentuk disaring di pompa akum kemudian kristal di timbang. h. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan dipanaskan $# ml etanol dan $# ml i.
aJuades. ?ristal yang sudah terbentuk dimasukkan kedalam labu didih dan ditambahkan
j.
dengan etanol dan aJuades yang telah dipanaskan. arutan diaduk dan didinginkan kembali didalam air es sampai terbentuk kristal
yang murni. k. 2ekristalisasi >> dilakukankarenahasilbelumsempurna l.
etanoldanaJuadesdipanaskanlagimasing 4 masing #, ml. Selanjutnyakristalhasilrekristalisasi > dimasukkankedalamlabudidihdanditambahkanetanoldanaJuades yang
telahdipanaskan. m. arutandidinginkanlagididalam air essampaiterbentukkristal yang lebihmurni. n. ?ristal disaring di pompa akum dan kristal ditimbang untuk menghitung rendemennya.
%.0 2angkaianAlat
!A! "
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
13
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
&AS"( %A$ P#!A&ASA$ )1
%ata Pengamatan *abel )1 *ram dan ml bahan
*ambar %.+ 'roses penyaringandenganpompaakum (wikipedia)
!A! " &AS"( %A$ P#!A&ASA$ )1
&asil dan Per-itungan
)1)1 &asil *abel )1 *ram dan ml bahan
:ahan Asam asetat glasial Anilin Ktanol panas (rekristalisasi +) Ktanol panas (rekristalisasi $) AJuades Air panas (rekristalisasi +) Air panas (rekristalisasi $) :erat kertas saring (rekristalisasi +) :erat kertas saring (rekristalisasi $) :erat asetanilida (rekristalisasi $)
Cata 'ercobaan +$# ml +, ml $# ml $# ml 5# ml $# ml $# ml +,#% gr +,#! gr +%!% gr
*abel )2 "asil 'engamatan
No +
'erlakuan 'engamatan +$.# ml asamasetat glacial B +, ml aniline dicampur arutan berwarna coklat dalam labu didih dasardatar yang dilakukan di dalam
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
dan panas.
14
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 lemari asam. arutan dibiarkan pada suhu kamar $
selama # menit sambil diaduk dengan sempurna abudidih yang berisi larutan dipanaskan selama +#
arutan berwarna putih
jam didalam air mendidih dan diguncang secara
kecoklatan dan
konstan lalu didinginkan dalam bongkahan es selama
terbentuk asetanilida
dua jam setelah itu diencerkan dengan 5# ml berupa kristal. aJuadessetelahitukristaldisaringdengansaringanaku %
m 2ekristalisasi dengan campuran $# ml etanol B $# ml
0
air panas (kertas saring ditimbang terlebih dahulu) arutan didinginkan dengan batu es selama +# jam
?ristal kembali
#
?ristal yang terbentuk disaring lagi dengan saringan
terbentuk 7arna kristal coklat
!
akum Cilakukan rekristalisasi lagi dengan langkah yang
?ristal berwarna perak
sama dari %-#.
dan terdapat butiran butirancoklat. Cidapatkan berat asetanilida +.%!% gram
)2
Pemba-asan Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetinilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul !"# N"&"% dan berat molekul +%#+! gr=mol. :ahan-bahan yang digunakan dalam praktikum pembuatan asetanilida adalah anilin dan asam asetat glasial. ekanisme reaksi pembuatan asetanilida
!"# N"$ B "%&&"
!"# N"&"% B "$&
'ada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan +$# ml asam asetat glasial dengan +, ml anilin dalam lemari asam. ampuran akan menghasilkan panas dan berwarna coklat. 'anas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan.
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
15
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama # menit sambil diaduk sempurna. arutan kemudian dipanaskan dalam air panas agar reaksi anilin dan asam asetat dapat dipercepat. Setelah itu larutan didinginkan didalam air dingin dan dilakukan pengenceran dengan 5# ml aJuades sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dan larutan berwarna kuning. Selanjutnya larutan disaring dengan pompa akum. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing $# ml digunakan air hangat untuk mempercepat pelarutan asetanilida lalu didinginkan lagi agar kristal terbentuk. "asilnya terbentuk endapan berwarna kuning. Kndapan tersebut disaring dan dilakukan rekristalisasi lagi agar mendapatkan butiran asetanilida yang lebih murni. Setelah dilakukan rekristalisasi yang kedua didapatkan kristal berwarna abu-abu dan endapan berwarna coklat. ?ristal abuabu merupakan asetanilida yang lebih murni dari rekristalisasi pertama dan endapan coklat merupakan pengotor yang juga terkristalisasi. 2ekristalisasi dilakukan dengan penambahan air hangat ditujukan untuk mempercepat kelarutan asetanilida sementara itu etanol akan mengikat pengotor yang masih terdapat pada asetanilida pada hasil rekristalisasi. Asetanilida mulai mengkristal kembali saat kelarutan asetanilida dalam air menurun seiring dengan penurunan suhu. Setelah asetanilida mulai mengkristal kembalilarutan disaring dengan penyaring 8uchner. "asil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi tetapi dapat dilakukan berkali-kali dalam percobaan dilakukan $ kali rekristalisasi. ?emudian kristal disaring dengan penyaring 8uchner . 'roses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi dan dibantu menggunakan acuum
pump yaitu alat yang menyedot udara sehingga proses penyaringan dan
pengeringan cepat selesai. 9acuum
pump disini dapat menggunakan alat tersendiri
ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan meni mbulkan sedotan. 2endemen hasil yang didapat yaitu <+5D. 2endemen hasil yang didapatkan dipengaruhi oleh proses pemurnian yang dilakukan. 'ada saat rekristalisasi tidak semua kristal larut dengan sempurna. Sehingga pada saat penyaringan terdapat kristal asetanilida yang ikut tersaring dan menyebabkan berkurangnya harga rendemen. Cari hasil penyaringan didapatkan asetanilida dengan berat +%!% gram. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida direkristalisasi $ kali dari pengotornya. 2ekristalisasi memiliki 0 prinsip pokok yaitu9
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
16
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015 -
elarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada
-
atau dekat titik didihnya. enyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. :iarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal emisahkan kristal dari larutan berair.
!A! Kesimpulan dan Saran 5)1
Kesimpulan +. Asetanilida dapat disintesis dari reaksi antara anilin dengan asam asetat glasial dengan metode pemanasan. $. ekanisme reaksi antara anilin dan asam asetat glacial merupakan reaksi adisi substitusi nukleofilik. %. 2endemen yang diperoleh dari percobaan adalah <+5D
5)2
Saran +. Sebaiknya bahan yang ada di modul praktikum sudah tersedia di laboratorium agar kemungkinan terjadinya kegagalan praktikan lebih sedikit. $. 'raktikan harus lebih hati hati dalam menggunakan peralatan laboratorium. %. 'ratikan harus lebih cepat dalam melakukan praktikum agar lebih cepat menyelesaikan praktikum. 0. ?etika rekristalisasi etanol harus cepat ditambahkan
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
17
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
%A*AR P'S*AKA Abdul
hadililhaJ
$,++
L Pembuatan
AsetanilidaMhttp9==abdulhadililhaJ0#.blogspot.com-=$,++=,5=pembuatanasetanilida.html Ciakses inggu +# aret $,+# Ansarikimia $,+0 L Anilin Aplikasi :tamanya :ntuk Prekursor ;at %imia "ain Termasuk PewarnaM https9==wawasanilmukimia.wordpress.com=$,+0=,%=$$=anilin-aplikasiutamanya-untuk-prekursor-zat-kimia-lain-termasuk-pewarna= Ciakses 2abu +/ aret $,+# awarni A.N. $,+% L AnilinM http9==kimiacorner.blogspot.com=$,+%=,0=anilin.html Ciakses inggu +# aret $,+# 2osmayanti. $,+0 L
>lasial0
?@ '?--@ http9==mellarosmayanti.blogspot.com=$,+0=,#=-
material-safety-data-sheet-msds-asam.html Ciakses inggu +# aret $,+# ;ihamahS.S.
$,+$
L "aporan
)ekristalisasiM
http9==tihamahsiti.blogspot.com=$,+$-=++=laporan-rekristalisasi.html inggu +# aret $,+#
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
Ciakses
18
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 3/Semester Genap/2015
A'>2AN : 'K2">;N*AN
Cari data pengamatan -
:erat asetanilida rekristalisasi $9 :erat kertas saring % B berat asetanilida H $0+< gram • :erat kertas saring $ H +,#! gram • :erat asetanilida H berat kertas saring $ dan asetanilida 4 berat • kertas saring $ H $0+< gram - +,#! gram H +%!% gram
-
assa bahan m yang digunakan9 assa H Eolume assa 3enis •
Asam Asetat *lacial m H +$# ml • +,#+ gr=ml
• • •
Anilin m
•
H +%+%5# gr
H +, ml +,$0 gr=ml H +,$0 gr
•
-
ol bahan •
•
•
n yang digunakan9 ol H
Massa Mr
Asam Asetat *lacial n H •
• •
H ,$+/5 mol
Anilin 10,24 gr
13,1375 gr 60,05 gr / mol
Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida
•
•
n
H
93,13 gr / mol
H ,++ mol
•
• • • •
!"# N"$ B "%&&" HHHI !"# N"&"% B "$& ,$+/5 ,++ : ,++ ,++ ,++ ,++ S ,++/0 , ,++ ,++
• • •
assa Asetanilida Stoikiometri H ,++ mol +%#+! gr=mol H +0/!5! gram assa Asetanilida setelah direkristalisasi $G H +%!% gram 1,363 gr gr hasil yang didapat 2endemen H +,, DH gr teoristoikiometri 14,8676 gr +,,D •
H <+5 D
