Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Macam – Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. Kegunaan Produk Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan • Sebagai zat awal penbuatan penicilium • Bahan pembantu dalam industri cat dan karet • Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin Sifat – sifat fisis: • Rumus molekul : C6H5NH2 • Berat molekul : 93,12 g/gmol • Titik didih normal : 184,4 oC • Suhu kritis : 426 oC • Tekanan kritis : 54,4 atm • Wujud : cair • Warna : jernih • Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3 Sifat – sifat kimia: • Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. • Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. • Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. • Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. 2. Asam Asetat Sifat – sifat fisis: • Rumus molekul : CH3COOH • Berat molekul : 6.,053 g/gmol • Titik didih normal : 117,9 oC • Titik leleh : 16,7 oC • Berat jenis : 1,051 gr/ml • Suhu kritis : 321,6 oC • Tekanan kritis : 57,2 atm • Wujud : cair • Warna : jernih • Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol • Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat – sifat kimia: • Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O • Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H • Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 • Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O • Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH 3. Asetetanilida Sifat – sifat fisis: • Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 • Berat molekul : 135,16 g/gmol • Titik didih normal : 305 oC • Titik leleh : 114,16 oC • Berat jenis : 1,21 gr/ml • Suhu kritis : 843,5 oC • Titik beku : 114 oC • Wujud : padat • Warna : putih • Bentuk : butiran / kristal Sifat – sifat kimia: • Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. • Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. • Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH • Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ). • Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). • Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. • Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Dasar Reaksi Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi : C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Mekanisme Reaksi Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
Tag:asetanilida
http://inuyashaku.wordpress.com/2010/11/05/asetanilida/ http://ehmapayah.blogspot.com/
laporan praktikum kimia organik Judul percobaan: Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida Tujuan Praktikum
Praktikum ini bertujuan untuk : membuat aspirin dalam skala labor. Mengamati dan mempelajari reaksi yang terjadi. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan. Teori dasar
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara
mereaksikan
asethopenon
dengan
NH 2OH
sehingga
terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Macam – Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk
dalam
keadaan
panas
dikristalisasi
dengan
menggunakan kristalizer. 1. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 1. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida Sifat Fisis dan Kimia Bahan Baku
Anilin Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93,12 g/gmol Titik didih normal : 184,4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54,4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3 Sifat – sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Asam Asetat Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.,053 g/gmol Titik didih normal : 117,9 oC Titik leleh : 16,7 oC Berat jenis : 1,051 gr/ml Suhu kritis : 321,6 oC Tekanan kritis : 57,2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat – sifat kimia: Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H Konversi ke klorida – klorida asam 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH Produk
Asetetanilida Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114,16 oC Berat jenis : 1,21 gr/ml Suhu kritis : 843,5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal Sifat – sifat kimia: Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan. Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Alat –Alat Yang Digunakan
Labuh didih dasar datar Gelas ukur 100 ml 1 bh Gelas piala 100 ml 2bh Erlenmeyer 100 ml 2bh Corong Desikator Elektothermal ,alat penentuan titik leleh
Bahan yang digunakan Anilin Anhidrat acetat Asam acetat glasial Aquadest
Prosedur Kerja Masukkan 25 ml asam acetate glasial dalam labu didih dasar datar. Tambahkankan 10 ml aniline kedalam labu kemudian diikuti dengan acetat anhidrat sebanyak 12 ml. Hati- hati reaksi eksokterm, lakukan dalam almari asam Aduk campuran dengan sempurna , biarkan suhu pada suhu kamar selama 5 menit Encerkan larutan dengan 150 ml aquadest,sehingga terbentuk kristalin dari product Jika pembekuan kristal telah sempurna ,saring kristal dengan saringan vakum Keringkan kristal tak berwarna dari N- phenyletanimida,diudara bebas. Timbang hasiil yang didapat Lakukan rekristisasi dengan etanol –air Kristal yang terbentuk ditimbang lagi dengan vacum, lalu keringkan dalam desikator Timbang hasil yang didapat Tentukan titik leleh senyawa yang didapat dengan alat elektro thermal
VI. Rangkaian Alat –alat
Acetanilada
Tahap pemvakuman VII. Data Pengamatan 25 ml asam acetat glasial +10 ml anilin + 12 ml acetat anhidrat terbentuk warna orange muda dan menimbulkan panas kerna terjadi reaksi eksoterm Campuran dilarutkan dengan dengan 150 ml aquadest, timbul kristal putih yang sangant banyak Kemudian kristal disarng dengan vomva vakum Hasil kristal= 13,836 gr (belumdikurangi kertas saring) Kertas saring= 3,026 gr Hasil kristal= 13.836 - 3,026 =10,81 gr Kemudian kristal di rekristalisasi dengan air dan etanol Selanjutnya didiamkan dalam es batu,hingga terbentuk kristal yang banyak Kristal disaring dan dikeringkan Hasil kristal murni= 9,625 gr(termasuk kertas saring Berat kertas saring=2,671 gr Kristal murni = 9,625 - 2,671 = 6,954 gr
Reaksi –Reaksi Yang Terjadi
CH3COOH + C6H5NH2 + Acetat anhidrat +H2O
Acetanilida IX. hasil perhitungan Dari percobaan diatas di dapat kristal acetanilida bersih sebanyak 6,954 gr
X. pembahasan Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran asam asetat + anilina + acetat anhidrat, dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi bersifat eksoterm. Untuk itu diperlukan waterbatch sabagai pendinginnya. Secara teori, asetanilida dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada praktikum ini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu, sehingga kristal asetanilida dapat terbentuk.
Hasil Acetanilida
XI. Kesimpulan Asetanilida berbentuk kristal yang mempunyai nama IUPAC Nphenylacetamide, yang dibuat dengan mereaksikan asetat anhidrat dengan anilin. Jika asetanilida yang dihasilkan murni maka asetanilida akan berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik
DAFTAR PUSTAKA
Irdoni, Hs, Nirwana,Hz 2009.modul pratikum kimia organik. Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral –fakultas Teknik Universitas Riau. http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetanilida/ www.wikipedia.org/wiki/asetanilida www.wikipedia.org/wiki/parasetamol
