Universidad del Perú, Decana De América ) ( Universidad )
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
ACIDOS CARBOXILICOS: SINTESIS DE LA ACETANILIDA Profesor:
Q.F. Walter Rivas Altez Practica Nº 10
Mesa:
Horario: Nº 03
Viernes 6:00 a 8:00 m
Integrantes: Balbuena Paniagua Melissa Vanessa
Código 12170006
Chumpitaz Cruzado Luis Felipe
Código 12170094
Espinoza Carhuas Jessybell Karen
Código 12170020
Flores Huarcaya Roger
Código 12170106
Ríos Dávila Eva L.
Código 12170131
NOVIEMBRE 2012
2012
ACIDOS CARBOXILICOS:
Química orgánica
INDICE Pág. I.
INTRODUCCIÓN
3
II.
OBJETIVOS
4
III. PRINCIPIOS TEORICOS
4
IV.
MATERIALES Y REACTIVOS
8
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
9
VI.
CONCLUSIONES CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
VII. CUESTIONARIO VIII. BIBLIOGRAFIA
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Química orgánica
I. INTRODUCCIÓN El presente informe tiene por objetivo conocer a los ácidos carboxílicos y sus derivados así como también sus propiedades; se desarrollara también la química de las amidas que son de gran importancia en la bioquímica Los ácidos carboxílicos son sustancias que están constituidos por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, las amidas se presentan como derivados de los ácidos carboxílicos, la sustitución en un ácido del grupo –OH por un átomo de –NH2 da como resultado una amida.
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II.
Química orgánica
OBJETIVOS: El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la química de las amidas , son de gran importancia en bioquímica
III. PRINCIPIOS TEORICOS:
ACIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
AMIDAS:
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
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Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o — NRR' (llamado grupo amino).
ACETANILIDA:
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida.
Historia de la acetanilida:
En 1886, dos médicos alsacianos —Kahn y Hepp— prescribieron una fórmula con naftaleno para el tratamiento de los parásitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia falló completamente en su intento de combatir los parásitos, pero tuvo gran éxito en la reducción de la fiebre de los pacientes. Al repetir la prescripción, la sustancia preparada cumplió con sus fines de eliminación de los parásitos, si bien la temperatura de los pacientes permaneció inalterada. Un análisis más minucioso de lo sucedido reveló el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes. La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo la difusión comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, y se usó muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandonó, dado que su metabolito, la UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
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anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor.
Propiedades:
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Usos y aplicaciones:
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofenol). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
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Formación:
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanóico.
Síntesis de la acetanilida:
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carboxílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.
Síntesis Orgánica:
Las reacciones de compuestos orgánicos, son generalmente lentas si se comparan reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reacción Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhidro acético. Esta reacción desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. Cuando se realiza una reacción química, generalmente el producto no está totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que reaccionaron completamente. Por lo que una vez obtenido el producto de reacción (producto impuro), se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo.
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IV. MATERIALES Y REACTIVOS
Matraz Beaker Pipetas Tubo de prueba Rejillas de asbesto Mechero Anilina Anhídrido acético Agua destilada Placa cromatográfica Reveladores : Vapores de Iodo Acetato de etilo o diclorometano Tubos capilares
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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. En un tubo de ensayo colocar anilina 0.5 mL y anhídrido acético 1 ml, homogenizar. 2. Luego llevar a baño maría por un tiempo de 5 a 7minutos. 3. Verter todo el contenido sobre un beaker que contiene agua destilada. 4. El producto formado filtrarlo y lavar con pequeñas porciones de aguas frías. 5. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada. 6. Por ultimo filtrar los cristales formados. 7. Luego identificar mediante cromatografía en capa fina.
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Colocar en la placa cromatográfica los productos : Producto cristalizado. Acetanilida Q.P.
Sembrar
las dos Muestras con pequeñas gotas
Llevar a la cámara para hacer la cromatografía
Luego por luz UV en un lado oscuro vemos las alturas a donde llega la muestra estándar y muestra problema
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Conclusiones Se sintetizó acetanilida, un derivado de ácido carboxílico, a partir de una aminación reductora a partir de una anilina y anhídrido acético. La reacción entre una amina y anhídrido acético forma un compuesto Nacetilado así permite la síntesis de la acetanilida.
Al utilizar la cromatografía como método para identificar el compuesto, comparando la muestra prueba y la muestra estándar; observamos que los resultados fueron favorables al obtener la relación de flujo concluyendo que obtuvimos en el experimento acetanilida (amida).
Concluimos con decir que adquirimos conocimiento sobre los ácidos carboxílicos y las amidas que son de gran importancia en la bioquímica.
* RECOMENDACIONES
Utilizar con mucha precaución los instrumentos en clase ya que son frágiles
Atender correctamente las indicaciones del profesor a cargo
Usar los materiales necesarios.
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Cuestionario 1)Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos carboxílicos y sus derivados.
SUSTITUCION NUCLEOFILICA DEL GRUPO ACILO
*Mecanismo:
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Reacciones :
A. Esterificación de Fischer
B. Síntesis cloruro ácidos
C.
Síntesis de amidas
D.
Síntesis de anhídridos de acido
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REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Todos los derivados de los ácidos carboxílicos pueden transformarse en ácidos carboxílicos mediante hidrolisis acida, básica o neutra.
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A. Reacciones de los haluros de acilo
B. Reacciones de anhidros de ácidos
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C. Reacciones de esteres
2)¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?
Fueron lavados con la finalidad de limpiarlo de los excesos del anhídrido acético e impurezas. Además de mejorar la cristalización si se hace en agua helada.
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3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de ácidos carboxílicos?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo
carboxi (–COOH);
se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O).
representar como COOH ó CO 2H.
*Propiedades Físicas:
Se
puede
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico
1) SOLUBILIDAD El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre
la
molécula
de
ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
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Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
2) PUNTO DE EBULLICIÓN: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
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3) PUNTO DE FUSIÓN: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos. Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
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Nombre
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Pto. de Pto. de Solubilidad gr en fusión ºC ebullición ºC 100 gr de agua.
Ac. metanóico
8
100,5
Muy soluble
Ac. etanóico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanóico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanóico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodióico
189
239
0,7
Ac. propanodióico
135,6
Soluble
Ac. fenilmetanóico
122
Soluble
Ac. ftálico
231
250
O,34
*Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
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*Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos:
Ácidos alifáticos
Ka
Ácidos aromáticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico
6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico
1,68 x 10-5
Ortonitrobenzóico
670 x 10-5
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
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Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
*Obtención
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos. *APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
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El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.
Emulsificantes
Fabricaion detergente biodegradables
Fabricaion desinfectantes
Fabricacion caucho artificial
Usos
Espesantes de pinturas
Neutralizantes
Antitranspirantes
Lubricantes
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
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Acido Ácido acrílico Ácido benzoico Ácido Fumarico Ácido oleico Ácido salicílico Ácido láctico Ácido palmítico Ácido cítrico
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Aplicaciones Material de partida en la fabricación de plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes. Conservador de alimentos Conservación de alimentos Se utiliza para la fabricación de abones y cosméticos, en la industria textil y limpieza de metales. Analgésicos y antipiréticos. Elaboración de queso, col fermentada y bebidas suaves. Se utiliza en aceites lubricantes, y en la fabricación de jabón. Utilizado en fármacos, para elaborar papel clan tipoy como abrillantador de metales.
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VI. BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nicaii.html es.wikipedia.org/wiki www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm Química orgánica moderna - Rodger W. Griffin Química orgánica McCurry, John; Lanto Arriola, Maria Aurora, (tr.) , Hernández Lanto, Jorge, (tr.), (aut.) Cengage Lerning, 7ª ed.(2008). o
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