SAPONIFICACION, SÍNTESIS DE JABON Carol Montaño, Suajil Bermudez Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela. Revisado por: Prof. José Bustamante
RESUMEN El objetivo de esta práctica fue ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica para llevar a cabo la obtención de jabón mediante la reacción de saponificación de una base fuerte (NaOH) con aceite vegetal reusado. La saponificación es la reacción que produce la formación de jabones, la principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos: el jabón. El jabón obtenido presentó un alto nivel de espuma, debido a las pruebas realizadas con CaCl2, MgCl2 y FeCl3 presentó dureza del agua y mediante la medición de pH arrojó un valor de 9.
I.
INTRODUCCIÓN
La fabricación de productos químicos por medio de procesos que utilizan grasas y aceites representa sólo una fracción pequeña de la producción total de compuestos químicos, no obstante estos procesos juegan un papel importante y, en algunos casos, indispensable. Aunque el campo principal de aplicación de las grasas y aceites se encuentra en la industria alimentaria, desde un punto de vista industrial la principal aplicación de grasas y aceites se centra en la fabricación de jabones. [1] Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes animales y vegetales. Están constituidos por triglicéridos, que son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con tres ácidos carboxílicos denominados ácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 ó 3 de sus ácidos grasos son diferentes. En la siguiente tabla se observan los ácidos grasos más importantes constituyentes de los triglicéridos. [1]
Laboratorio de Química Orgánica II
El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido graso, aunque pueden utilizarse otros metales: O C
parte lipófila
O Na
parte hidrófila
La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se localiza en torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La zona 1
Saponificación. FACYT-UC lipófila es muy poco polar y corresponde a la cadena hidrocarbonada. [1] Cuando la hidrolisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del ácido carboxílico. La hidrolisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrolisis de las grasas o aceites con NaOH que se emplea para hacer jabón. [2] En esta práctica se realizó la saponificación de aceites y grasas por medio de NaOH para la síntesis de jabón, luego se realizaron pruebas de pH, nivel de espuma y dureza del agua. II.
Posteriormente se dejó enfriar a temperatura ambiente y se procedió a verter la mezcla en moldes en donde se dejó reposar. Pruebas realizadas al producto obtenido I.
Prueba de pH Se pesó 0,3490 g de jabón y se disolvió en 25 mL de agua destilada y se midió el pH. II.
Prueba sobre el nivel de espuma En un tubo de ensayo se tomó 5 mL de la solución anterior y se agitó fuertemente hasta la formación de espuma y se dejó reposar por 30 minutos.
METODOLOGÍA III.
Reactivos y materiales: en la preparación del jabón se utilizó agua destilada, NaOH, aceite vegetal reusado y esencia de coco y para la obtención de dicha esencia se utilizó Diclorometano por medio de Soxhlet. Para la prueba de dureza del agua se utilizó FeCl3 1%, CaCl2 y MgCl2. Procedimiento En un beaker de 600 mL se adicionó 70 mL de agua destilada, seguido de 25,0539 g de NaOH, se agitó hasta completar la disolución y luego se dejó enfriar a temperatura ambiente. A esta solución se agregó lentamente 180 mL de aceite con la ayuda de un embudo de decantación, con agitación vigorosa. Luego se calentó la solución evitando que ésta llegara los 100 °C utilizando un baño de maría, se mantuvo el calentamiento de 30 a 40 minutos. Se agregó esencia de coco cuando la mezcla estuvo completamente homogénea. (Dicha esencia se obtuvo por el método de Soxhlet, en donde se utilizó como solvente el Diclorometano, posteriormente se realizó una destilación simple para la extracción del aceite esencial, en este caso de coco). Al desaparecerlas últimas gotas de aceite se retiró el calentamiento y la agitación, ya que esto fue indicativo de que todo el aceite reaccionó. Laboratorio de Química Orgánica II
Prueba de dureza del agua Se colocó 5 mL de la solución preparada en (I), en tres tubos de ensayo, se agregó a cada tubo 20 gotas de: FeCl3 1% CaCl2 MgCl2 Se tapó cada tubo y se agito por 10 segundos, luego se dejó reposar por 30 segundos y se observó el nivel de espuma. III.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La metodología implementada para la realización del jabón sólido, experimentalmente hablando, fue la correcta debido a que se obtuvieron los resultados esperados, esto se puedo confirmar con el resultado del jabón ya que su textura final fue sólido, su pH tomado y según la cinta medidora fue pH 9 teniendo en cuenta que debe estar a un de pH menor a 10, ya que esta al contacto de la piel. En la figura N°1 se puede observar el montaje de la preparación de dicho jabón. La saponificación se dio en el tiempo debido (Una hora aproximadamente) y al hacer contacto con el agua (el jabón final), se obtiene una capa de espuma suave sin irritar la dermis como se exige a nivel industrial. El rendimiento de este jabón y los gramos obtenidos se muestran en la siguiente tabla. 2
Saponificación. FACYT-UC Tabla N°1. Masa y rendimiento del jabón obtenido Masa de jabón obtenida %Rendimiento (m±0,0001) g 154,3236 98,21
Los ácidos láurico, mirístico, palmítico y oleico de 12 a 18 átomos de carbono, todos estos aceites son saturados a excepción del oleico, esto le da a el jabón una característica suave, por lo cual son destinados a jabones para usos de piel y tocador. Los jabones de tocador contienen alrededor de 10 a15% de humedad. La elaboración del jabón se lleva a cabo mediante la siguiente reacción, en donde la principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se denomina también desdoblamiento hidrolítico y es una reacción exotérmica. [3]
Figura N°1: Montaje para la elaboración del jabón Para la elaboración del Jabón se usó aceite de maíz el cual contiene ácidos grasos como se puede observar en la tabla: Ácido
Jabón
Fracción PM en el Masa Moles Moles PM Masa Nombre (g/mol) aceite de (g) (mol) (mol) (g/mol) (g) maíz Caprílico 144
0
0
0
0
167,21
0
Caprico
172
0
0
0
0
195,26
0
Láurico
200
0
0
0
0
223,3178 0
Mirístico 228
0
0
0
0
251,36
Palmítico 256
0,12
18,8568 0,0737 0,0737 279,4
20,5918
Esteárico 284
0,02
3,1428 0,0111 0,0111 307,48
3,413
282
0,27
42,4278 0,1505 0,1505 305
45,9025
Linoleico 280
0,57
89,5698 0,3199 0,3199 303,4455 97,0722
Linolénico 278
0,01
1,5714 0,0057 0,0057 301,43
Oleico
Tabla N°3: Pruebas realizadas al producto obtenido Prueba pH Nivel de espuma
0
1,7182
Tabla N°2: Ácidos grasos presentes en el aceite de maíz empleado
Laboratorio de Química Orgánica II
Una vez obtenidos los jabones, fueron sometidos a distintas pruebas para poder obtener información sobre sus propiedades. Se hicieron estudios de pH, espumosidad y dureza.
Dureza del agua
Observaciones pH= 9 Abundante espuma FeCl3: precipitado pardo con espuma CaCl2: precipitado blanco MgCl2: precipitado blanco gelatinoso
Prueba de pH La prueba de pH presentó un pH de 9 con lo cual entra en el rango de tolerabilidad de la piel humana y se asemeja a jabones comerciales como puede observarse en la siguiente tabla [4]:
3
Saponificación. FACYT-UC
Figura N° 2: Formación micelar en un medio acuoso, donde A es una micela y B es una molécula de jabón. [6]
Prueba sobre el nivel de espuma La cantidad de espuma que hace un jabón tiene relación directa con la cantidad de micelas formadas, es decir, con la cantidad de grasa que pueda disolver. La propiedad anfipática del jabón le permite formar una emulsión jabonosa donde la suciedad o grasa queda atrapada en la solución jabonosa (jabón y agua). De esta forma, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua de lavado. En un jabón los compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy diferentes como se observa en la figura N°2. La sal de sodio, en uno de los extremos de la molécula de la cadena larga es iónica y polar, tal extremo es por lo tanto hidrofilico o afín al agua, y tiende a disolverse en ella. Por otro lado, la larga porción de cadena de hidrocarburo de la molécula es no polar, dicho extremo es por lo tanto hidrofóbico, lipófilo o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella, por esto el secreto de su acción limpiadora reside en sus moléculas, que por un lado se disuelven en agua pero por otro la repelen, atrapando cuanta grasa encuentran a su paso, ayudado por el agua, arrastra la suciedad más incrustada. [5]
El análisis de formación de espuma arrojó abundancia de esta, esto es debido a que se utilizó una cantidad apreciable de NaOH. Prueba de Dureza del agua El agua dura por lo general contiene iones 3+ Fe , Ca2+ y/o Mg2+ que desplazan al ion Na+ de los jabones provocando y formando un precipitado en las tinas de los baños. [7] Solución de jabón + CaCl2 Se observó un precipitado de color blanco en la superficie y el líquido quedo en un estado turbio muy ligero como se mencionó en la tabla N°2 y se observa en la figura N°3.
2RCO2Na + CaCl2
2RCO2Ca +2NaCl(s) [5]
Figura N°3: Solución de jabón + CaCl2 Laboratorio de Química Orgánica II
4
Saponificación. FACYT-UC Solución de jabón + MgCl2: Se observó una gran cantidad de precipitado y un líquido transparente junto a este, con aspecto gelatinoso, como se observa en la figura N°4. 2RCO2Na + MgCl2
2RCO2Mg + 2NaCl(s) [5]
Figura N°4: Solución de jabón + MgCl2
jabón solo precipitan. Por otra parte al mezclarse con cloruro férrico se observó la solución pálida, con espuma, lo que indica que la formación de espuma en un líquido, va acompañada por un aumento en el área de la interface liquido-aire, en consecuencia, la formación de espuma se favorece por la presencia en el líquido de cualquier sustancia que disminuya su tensión superficial y disminuya el trabajo necesario para aumentar la interface. [5] Los jabones tienen la propiedad de ser tensoactivos, por lo que modifican la tensión superficial de los líquidos, en especial del agua. Esta tensión superficial es un fenómeno que ocurre en la superficie de todo líquido, que se comporta como una membrana tensionada debido a las fuerzas intermoleculares. El jabón específicamente, reduce la tensión superficial del agua, en donde las moléculas del agua experimentan una fuerte atracción con las moléculas del jabón, las cuales tienen una atracción mucho más grande que la que ocurre entre las moléculas del agua. [5]
Solución de jabón + FeCl3 La solución se tornó amarilla-anaranjada como se observa en la figura N° 5
3RCO2Na + FeCl3
3RCO2Fe + 3NaCl(s) [5]
Figura N°5: Solución de jabón + FeCl3 El efecto del jabón en contacto con el cloruro de calcio y cloruro de magnesio, en los cuales se presentó un precipitado sin espuma, este fenómeno se debió a que ambas sales son insolubles en agua, ya que al mezclarse con el Laboratorio de Química Orgánica II
IV.
CONCLUSIONES
El proceso de saponificación es muy importante en la industria química. Hay que tener en cuenta que es muy importante el peso correcto de todos los ingredientes así garantizaremos la elaboración de un buen producto. La realización del jabón es relativamente sencilla pero hay que tener precaución puesto que es una reacción exotérmica. Los jabones son insolubles en agua dura. El agua dura es agua que contiene en disolución sales de calcio, magnesio y hierro. Los jabones reaccionan con sales como CaCl2, MgCl2 y FeCl3 para formar precipitados lo que indicó la presencia de dureza del agua. Se obtuvo una masa de 154,3236 g de jabón con un rendimiento de 98,21%.
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Saponificación. FACYT-UC V.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] «Eis Uva,» [En línea]. Available: http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/practi cas/practica2.doc . [Último acceso: 30/07/2016]. [2] «Escribol,» [En línea]. Available: www.es.escribol.com/doc/313750154/guion-p-s. [Último acceso: 30/07/2016]. [3] «Prezi,» [En línea]. Available: https://prezi.com/pm4y0-qkd7i-/lipidos/ . [Último acceso: 30/07/2016]. [4] «blogspot,» [En línea]. Available: http://teoriadejabones.blogspot.com/2013/12/sap onificacion-y-neutralizacion.html . [Último acceso: 30/07/2016]. [5] «Scribd,» [En línea]. Available: https://es.scribd.com/document/263612341/prepa racion-dejabon. [Último acceso: 30/07/2016]. [6]«Revista Unam,» [En línea]. Available: http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/ . [Último acceso: 30/07/2016]. [7] «Wikispaces,» [En línea]. Available: https://chem225.wikispaces.com/file/view/EXPE RIMENTO+%23+10+Sintesis+de+Jabon++9+de+abril+de+2012.pdf. [Último acceso: 30/07/2016].
VI.
Gramos de jabón generados por la sal de ácido Palmítico 0,0737 moles de Jabón x
= 20,5918 g jabón
Rendimiento del Jabón %Rendimiento =
%Rendimiento =
x 100%
x 100% = 98,12%
Mecanismo de saponificación del jabón El mecanismo de la reacción de saponificación solamente requiere de un triglicérido y de un hidróxido libre. El hidróxido libre ataca a un carbono primario y se enlaza con él, robándole un par de electrones al enlace carbono-oxígeno. Esto crea a una molécula altamente inestable, que rápidamente expele a una molécula de glicerol, y renueva el doble enlace de carbono-oxígeno [4]:
APENDICE
Masa de NaOH necesaria para reaccionar con 180 mL de aceite de maíz (AM) 180 mL x
= 157,14 g AM
Masa de ácido Palmítico (AP) encontrada en 157,14 g de aceite de maíz 157,14 g AP x
= 0,0737 moles AP
Para 1 mol de ácido Palmítico se genera 1 mol de su sal CH3-(CH2)14-COOH + NaOH
CH3-(CH2)14-COONa + H2O
Laboratorio de Química Orgánica II
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