Detergentes Gustavo Angulo; Johana A. Galán; Linda L. Insignares; Diana P. Manga Facultad de ciencias básicas, Departamento de Química Universidad del Atlántico Barranquilla Barranquilla - Atlántico Atlántico 21 de abril de 201
Resumen El objeto de estudio de la experiencia fue entender que son los detergentes jabonosos y no jabonosos, examinando sus propiedades fisicoquímicas. Para ello se preparó detergente jabonoso mediante la mezcla de NaO al !"# y aceite de castor. $uego se preparó detergente no jabonoso con el aceite rojo de %ur&ey y
H 2 SO 4
concentrado. $a reacción
que se lle'ó a cabo fue la (idrolisis de las grasas en el que los iones de NaO atacan al )tom )tomo o de carbo carbono no que se encu encuent entra ra en el extre extremo mo carbo carboxil xilo o de los los )cid )cidos os gras grasos os liber)ndolos del triglic*rido. +na 'ez separados los )cidos reaccionan con un ion de sodio y forman forman el jabón. inalmente inalmente comparando los resultados resultados obtenidos obtenidos de los detergentes detergentes,, se notó que a diferencia del detergente jabonoso, el detergente no jabonoso es soluble a-n en aguas duras, esto se debe a la alta solubilidad de los sulfatos y sulfonatos. !alabras "laves "laves: detergente jabonoso, detergente no jabonoso, (idrólisis de grasas.
Abstract %(e object of study in t(is lab experience as to understand (at are t(e soaps and non/ soap detergents, by examining t(eir p(ysicoc(emical properties. or t(is, soap detergent as prepared by mixing !"# NaO and castor oil. or t(e preparation of non/soap detergent, %ur&ey red oil and concentrated !0O1 ere mixed. %(e reaction as carried out is called 2(ydrolysis of fats2. NaO ions attac& t(e carbon atom located at t(e end of t(e carboxyl group in t(e fatty acid releasing t(em from t(e triglyceride. Once separated, t(e acid reacts reacts it( sodium ion and form t(e soap. inally inally comparing t(e results obtained from detergents, it as noted t(at t(e non/soap detergent is soluble e'en in (ard ater unli& unli&ee soap soap deter deterge gent3 nt3 t(is t(is is beca becaus usee of t(e t(e (ig( (ig( solu solubi bili lity ty of t(e t(e sulp sulp(a (ate tess and sulp(onates. #e$%ords& soap detergent, non/soap detergent, ( ydrolysis of fats.
4
I!R"D#$$I% El t*rmino detergente se refiere a cualquier agente limpiador que tiene la propiedad de / 6 disol'er la suciedad, diferenci)ndolo de un jabón ya que, tiene grupos polares 0O5 Na . 7uímicamente, un jabón es la sal sódica o pot)sica de un )cido graso que se obtiene a partir de la (idrolisis promo'ida por una base de las grasas o aceites animales o 'egetales3 lo que se conoce como saponificación4. +na mol*cula de jabón contiene una cadena larga de (idrocarburos y un extremo iónico 8grupo carboxilato cargado negati'amente9. $a porción de (idrocarburo es (idrofóbica y soluble en sustancias no polares mientras que el extremo iónico es (idrofílico y soluble en agua!. Esta característica anfip)tica del jabón permite describir el funcionamiento de este. :uando el jabón se disuel'e en agua cambia la tensión superficial de esta -ltima y la solución de jabón entra en contacto con la suciedad grasa. $uego la cadena de (idrocarburo se disuel'e en las partículas grasas, que terminan siendo rodeadas por muc(as mol*culas de jabón formando micelas, con los extremos no polares dirigidos (acia el centro de la micela y los grupos carboxilatos proyectados (acia las mol*culas de agua. Estas micelas se mantienen separadas debido a la repulsión entre las cargas negati'as de los iones carboxilato3 form)ndose una emulsión estable de aceite y agua que finalmente es eliminada en el proceso de enjuague4, 5. +na des'entaja del jabón es que en contacto con agua que contenga alto contenido de iones como calcio, magnesio y (ierro forma sales insolubles que precipitan. Por ello se (an desarrollado detergentes sint*ticos con las mismas características emulsionantes de un jabón y que e'itan la precipitación mediante el reemplazo del grupo )cido carboxílico por otros grupos funcionales como ;O0O5 y 0O5. 0e encuentran los detergentes aniónicos donde los alquilsulfatos y alquilbencensulfonatos son los m)s comunes3 los detergentes catiónicos que contienen sales de amonio cuaternario y los detergentes no iónicos que son los que poseen un grupo polar en el extremo (idrofílico, un ejemplo son los esteres de monosac)ridos y disac)ridos!.
MA!&RIAL&' ( M)!"D"' Preparación de un jabón En un 'aso de precipitado se depositó 4," m$ de NaO al !"# y ",! m$ de aceite de castor. Posteriormente la mezcla de puso a (er'ir durante < minutos. $uego se diluyó con 4," m$ de agua, se saturó con Na:l y se puso a (er'ir de nue'o por un minuto. inalmente se filtró el sólido, se la'ó con agua y se disol'ió el producto en agua. Parte de la solución se agregó en sal de calcio y la otra solución se agregó en sal de magnesio. Preparación de aceite rojo de %ur&ey 0e tomó 4," m$ aceite de castor y se le agregó porciones de !." m$ de )cido sulf-rico concentrado, luego se agitó 'igorosamente manteniendo la mezcla en un ba=o de (ielo. < minutos despu*s se 'ertió en un 'olumen igual de agua y se agregó una solución de NaO. inalmente se sacó un poco de aceite de la superficie de esta mezcla con un gotero
y se agregó a un 'olumen de !" m$ de agua. 0e repitió el ensayo utilizando una solución de sal c)lcica 8:a:l!9.
R&'#L!AD"' ( DI'$#'I% Deter'ente (abonoso
El aceite de castor o ricino al ser mezclado con (idróxido de sodio presentó una solución insoluble, debido a que se formó dos capas. $a razón de este (ec(o se debe a que el aceite tiene una cadena carbonada con una parte polar que al reaccionar con el NaO y luego proceder al calentamiento se produjo un rompimiento de los enlaces de esteres, produciendo sal de sodio con el ion carboxilato y un alco(ol 8esquema 49. Posteriormente al adicionar agua, la sal formada se pudo disociar en los iones que la componen por lo cual se agregó Na:l ya que de esta manera se pudo formar nue'amente la sal disociada. El jabón obtenido se disol'ió en agua y se procedió a examinar sus propiedades. 0e analizó el producto obtenido con la solución de sal de calcio, el cual presentó una insolubilidad del jabón en la sal, ya que la sal c)lcica contiene iones :a!6, de manera que precipitó en forma de carboxilato de calcio. >e igual manera al mezclar el producto obtenido con la solución de magnesio se presentó insolubilidad, debido a que tiene iones ?g!6, present)ndose así el precipitado. O O O O O O
O R
R R* R**
+
O O Na
+
3 NaOH
R*
+
O O Na R**
+
O Na
Esquema 1. Reacción general de la síntesis de detergente jabonoso a partir del aceite de ricino. Deter'ente no (abonoso
@l agregar el )cido sulf-rico al aceite de ricino se produce una reacción de sulfatación del )cido ricinoleico 8que produce el aceite rojo de %ur&ey9 y que se e'idencia con la formación de una mezcla de color rojo oscuro de consistencia 'iscosa. +na reacción de sulfatación se puede designar como el establecimiento de un grupo ;O0O5 al carbono o como la introducción de un grupo ;0O5 sobre el oxigeno1. :uando una grasa insaturada ordinaria se trata con )cido sulf-rico, la sulfatación se efect-a en los dobles enlaces de los )cidos grasos form)ndose los sulfatos de (idrogeno o sulfatos )cidos del (idroxi)cido<, A. Por el contrario, el )cido ricinoleico adem)s de presentar dobles enlaces tambi*n presenta grupos (idroxilo3 en este caso la sulfatación tiene lugar principalmente en el grupo
(idroxilo. Este tratamiento se lle'a a cabo a baja temperatura lo que permite que el doble enlace casi no se afecteA. $a adición de agua a la mezcla anterior produce una reacción exot*rmica debido a la liberación de calor dada por la formación del enlace entre el )cido y el agua. inalmente se produce la neutralización de la mezcla sulfatada para e'itar la (idrolisis del sulfato, ya que los enlaces O/0 son susceptibles de (idrolizarse a p acido. $a neutralización lle'a a la sal sódica 8detergente sint*tico9 que es la fase aceitosa obser'ada en el tubo de ensayo 8esquema !9.
C6H13-CH-CH2-CH
CH-(CH2)7-OCO
OH
3
C3H5
3H2SO4
+
@cido Bicinoleico N a O
C6H13-CH-CH2-CH
CH-(CH2)7-OCO
COOH 3
+
H2O
OSO3H
C6H13-CH-CH2-CH
CH-(CH2)7-OCO
OSO-3 +Na
3
COO-
+
Na
+
H2O
Bicinoleato 0ulfato 0ódico 8detergente9
Esquema 2. Reacción general del detergente no jabonoso a partir del aceite de ricino.
@l realizar el ensayo de la solución acuosa de la sal sódica obtenida con cloruro de calcio, se obser'ó una disolución completamente (omog*nea, que al agitarse era espumosa. @l contrario de los detergentes jabonosos, las sales met)licas pesadas y alcalinot*rreas de los detergentes no jabonosos son suficientemente solubles para e'itar precipitación en aguaA. El (ec(o de que el producto obtenido sea un surfactante o agente tensoacti'o con dos grupos funcionales (idrofílicos 8:OO/ C O0O/59 lo (ace un buen mordiente para tinturación de telas debido a sus propiedades ligantesD.
:omparando los resultados obtenidos de los detergentes, se notó que a diferencia del detergente jabonoso el detergente no jabonoso es soluble en aguas duras, esto se debe a la alta solubilidad de los sulfatos y sulfonatos. Por otra parte, las aguas que contienen iones :a!6 o ?g!6 se denominan aguas duras y los jabones al (acer contacto con este tipo de aguas se cortan, debido a que la sal de sodio que forma el detergente se combina con los iones calcio o magnesio presentes en la disolución mostrando sales de metales que son insolubles, formando precipitado.
Pregunta *. $os detergentes son peque=as mol*culas antip)ticas que generalmente presentan una masa molecular entre !"" a A<" daltons. Est)n formados por una porción polar 8generalmente un grupo sulfato o sulfonato9, o cabeza (idrofílica, y por otra no polar correspondiente a una cola (idrófoba, generalmente una cadena (idrocarbonada alif)tica con grupos arom)ticos. $a detergencia es el proceso por el cual las suciedades son separadas del sustrato sobre el que est)n detenidas y puestas en estado de disolución o dispersión, F en cual la acción limpiadora del sol'ente es aumentada por procesos fisicoquímicos atribuidos al surfactante y dem)s componentes del detergente.
Pregunta +. +n oligómero de propileno 8mol*cula compuesta de un n-mero limitado de monómeros de propileno9 puede obtenerse a partir de polimerización de adición catiónica. $uego de la obtención del oligómero, *ste reacciona con benceno para alquilarlo por medio de la reacción de alquilación de friedel/crafts. $a sulfonación del alquilbenceno obtenido, seguida de tratamiento con una base, da el detergente. $as siguientes reacciones describen los dic(o anteriormente 8esquema 59.
1. FORMACIÓN DEL OLIGÓMERO DE PROPILENO (POLIMERIACIÓN) H
H
H +
H
+
2 H
HSO4-
+
H3C
H
CH3
H
H C
CH3 H
H
H
H3C
HSO4-
+
H3C
H
H
CH3
+
C
CH3
H
CH2
CH
CH2
CH
H2SO4
+
CH3
H
2. AL!"ILACIÓN DE FRIEDEL-CRAF#S$ E% &'%*a , *,/ 0 a0*0 0 a0% &'5%a% &a'a 6%'a' *a'7*a5% &,% 508a' &a'a 0a a00a*% , F',0-C'a95 1/2. F':a*;% ,0 *a'7*a5;% CH3
CH3
H
+
H3C
+
+
CH2
HSO4-
CH3
CH 3
+
CH
H3C
CH3
+
CH
H3C
CH3
CH 3
CH 3
H3C HC
HSO4-
+
CH 3
CH 3
H 3C
+
CH
CH3 CH
H 3C
+
*:&0< 6:a
CH3
CH3 H
H3C
CH3 +
CH
0 O
/ 1
CH3
H2SO4
+
H3C
a007%*%
3. S"LFONACIÓN P(',,a ,( 4% P'5;%
A5a4( E0(5'9=0 CH 3
CH3
CH 3
O
H3C
S
+
!
0 O
CH3
H
H3 C
O
CH
a0407(%(%
H 3C
CH3
-
O
S
1
O
CH 3
O
+
6
0 O
/ 1
O
:&0(< )6:a
O
O H
S O
N a
6
/
CH3
O
H3C
CH 3
O
-
+ O Na
S
+
H2 O
O
D(5('6(%5( a0407(%(%)409%a5 ,( ),
Esquema 3. Mecanismos de reacción para la obtención de un detergente a partir de benceno y un oligómero de propileno.
+
Pregunta ,. $os jabones y detergentes en su proceso de elaboración desperdician y contaminan grandes cantidades de agua. Para que los jabones (agan m)s espuma y limpien m)s r)pidamente, se le a=aden, entre otros componentes, fosfatos y tensoacti'os. @lrededor de un 5"# de los detergentes acostumbran a contener colorantes y otros productos tóxicos que contaminan las aguas. $os fosfatos se utilizan para sua'izar el agua y e'itar que las partículas de suciedad 'uel'an a depositarse en la ropa. $os tensoacti'os son difícilmente degradables por la naturaleza y tienen una 'ida media muy larga. Estos recursos no son apro'ec(ables, por lo que se recomienda una producción de detergentes ecológicos que no utilizan gran parte de todos estos contaminantes. $a mayoría de los detergentes sint*ticos son contaminantes persistentes debido a que no son descompuestos f)cilmente por la acción bacteriana. @ los detergentes que no son biodegradables se les llama detergentes duros y a los degradables, detergentes blandos. +na gran cantidad de detergentes son arilalquilsulfonatos de sodio que tienen como fórmula general, B/:A1/0O5 Na, es decir, son sales de )cidos sulfónicos arom)ticos con una cadena alquílica larga. 0i la cadena es ramificada no pueden ser degradados por los microorganismos, por lo que se dice que son persistentes, y causan grandes problemas de contaminación del agua de lagos, ríos y depósitos subterr)neos. $os arilalquilsulfonatos que tienen cadenas lineales son biodegradables. El uso de los compuestos tensoacti'os en el agua, al ser arrojados a los lagos y ríos, pro'oca la disminución de la solubilidad del oxígeno disuelto en el agua con lo cual se dificulta la 'ida acu)tica. El poder contaminante de los detergentes se manifiesta en la flora acu)tica in(ibiendo el proceso de la fotosíntesis originando la muerte de *sta y por consiguiente de la fauna3 produciendo en los peces lesiones en las branquias, dificult)ndoles la respiración y pro'oc)ndoles la muerte. inalmente, una buena forma de eliminar los desec(os producidos por la producción de detergentes es el tratamiento biológico de estas aguas residuales.4"
Pregunta -. $os detergentes aniónicos contienen un extremo polar el cual es un alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que contengan concentraciones significati'as de iones de calcio y magnesio 8aguas duras9 los acido carboxílicos de cadena larga forman sales de calcio y magnesio relati'amente insolubles que se separan de la fase acuosa en forma de espuma de jabón. $as sales de )cido sulfónico semejantes permanecen solubles, conser'ado sus propiedades acti'as.
R&&R&$IA' 4/ G@>E, $.H.3 Química Orgnica.
!/ Kailey, P. 0., Kailey :.@., Química Orgnica !onceptos y "plicaciones. ef!""D.pdf :on acceso !" de abril de !"4A.
Orozco, :.3 P*rez @., Honz)lez, ?.3 Bodríguez, .3 @lfayate, .3!ontaminación ambiental. +na ,isión desde la química. Paraninfo 0.@I ?adrid, +//,3 pp 4"4.
4"/ 0tanley E.3 &ntroducción a la química ambiental . Be'ert*, 0. @I ?*xico, +//33 pp 4AF/4D"
