DETERGENTES Lizeth Magali Marin 0745776, Gina Katherine Ruiz 0747332, Diana Marcela Moreno 0740924 Departamente de Quimica , Laboratorio de Quimica Organica Santiago de Cali , 6 de mayo de 2009 DATOS
1. Preparación de un Jabón Para la esta primera parte se tomo NaOH en solución acuosa y se mezclo con aceite de castor, esta mezcla se puso a ebullir, se presento un precipitado blanco e cual tardo muy poco en formarse, contenía como erupciones en su interior, a este se le agregó agua y sal común lo cual llevo a la formación de un compuesto mucho más denso (apariencia a jabón común, blanco). Luego de obtener el producto final (al filtrar) se procedió a realizar las siguientes pruebas: Tabla 1. Pruebas para el jabon jabonoso Prueba Observación Producto + agua Al agitar esta mezcla se observo la presencia de espuma blanca lo cual indica que es jabonoso Producto + solución sal de Se observa la presencia de un precipitado blanco. calcio Producto + solución de HCl Se observa el viraje de la solución de incolora a blanco. 2. Preparación de un detergente no jabonoso Para la segunda parte se mezclo aceite de castor con ácido sulfúrico la solución torno a rojo oscuro, esta fue muy exotérmica. Al adicionar agua se formaron 2 fases (la de arriba era una fase turbia y la otra era una fase densa de color marrón) se separaron estas y se neutralizo la fase densa formándose un sólido de color amarillo, a esta se le realizan las siguientes pruebas: Tabla 2. Pruebas para el detergente no jabonoso Prueba Observación Producto + agua Al agitar esta mezcla se diluyo completamente el jabón amarillo Producto + solución de sal cálcica No hay cambio aparente en la solución acuosas del detergente Discusión En esta práctica se obtuvo un jabón jabonoso y un detergente no jabonoso, a partir de la saponificación o hidrólisis básica, que consiste en la mezcla de una grasa o aceite con álcali, donde este primero se convierte a glicerina y se detecta la presencia de una sal alcalina correspondiente al ácido graso, esta sal es el jabón que tiene acción limpiadora tensoactiva. Su estructura es una parte polar (hidrofilica) y una no polar (parte carbonada lipolifica) formando micelas al agregarlo en una solución acuosa, el interior de la micela (la parte no polar) atrapa el mugre ya que es soluble en grasas o aceites, de modo que el mugre es una delgada película de grasa que se adhiere (por ejemplo a la piel) y el exterior de la micela esta cargado negativamente y los iones sodio que compensan esta carga. OH CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH0CH(CH 2 ) 7 COOH+NaO
OH calor
CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COO -Na + + H 2 O
El aceite de recino o aceite de castor contiene 18 carbonos, un enlace doble y un grupo hidroxi, al adicionar la sosa hay una desplazamiento del hidrogeno del acido carboxilico por el Na, de manera que se forma una sal de árido que pertenece al jabón, después de obtener este precipitado blanco se saturo con cloruro de sodio, principalmente para retirar los restos de agua en la superficie del jabón obtenido (precipitado blanco), asi el jabón se torna un poco más duro,
es decir que al agregar la sal se obtiene un producto mas compacto, ( el agregado de sal común precipita el jabón en forma de tiras delgadas ), los jabones comunes como el que se obtuvo en la práctica tiene dos problemas, el primero de ellos se debe a que el jabon en agua da como producto una solución alcalina por la hidrólisis de la sal: RCOONa + H2O RCOOH + NaOH Jabón alcali y este hidróxido producido es perjudicial para fibras. El segundo problema se debe a que en aguas duras existen iones Mg2+ Y Ca2+, lo cual reaccionan con el jabon y dan como resultado se forma una sal insoluble, que maltrata el cabello y las prendas. 2RCOONa + Mg2+ (RCOO-)2 Mg2+ + 2Na+ La adición del cloruro de sodio es para contrarrestar este segundo problema, evitando la formación de esta sal insoluble. Para la primera prueba en la que se adiciona jabón a agua se observo presencia de espuma lo cual indica que el producto obtenido es jabonoso a demás la reacción de esta prueba indica, como se ha dicho anteriormente, la obtención de un solución alcalina, de modo que esta primera prueba refleja el primer problema de los jabones planteado anteriormente, en esta prueba también se puede observar las micelas de las que se hablaron al inicio, dispersas en toda la solución, esto debido a que se repelen. Para la segunda prueba en la que se adiciona a la solución alcalina (jabon con agua) una sal de calcio, esta prueba representa el segundo problema de los jabones, ya que se produce un precipitado que indica la presencia de la sal insoluble, en donde la solución de calcio hace las veces de agua dura, esta sal formada impide la acción limpiadora y la formación de espuma. Para la tercer prueba se agrego a la solucion alcali (jabón + agua) ácido clorhídrico diluido, en esta se presenta la siguiente reacción:
RCOO -Na + + HCl RCOOH + NaCl Esta reacción implica la obtención de aceite de castor, por lo que la solución obtenida debió presentar 2 capas, en esta se genero una ligera turbidez de la solución, en esta reacción se da la protonación del jabón para dar lugar al ácido graso…………………… En la segunda parte de la práctica se obtuvo un detergente, libre de los problemas de un jabón común, al aceite de castor se le añadió solución de ácido sulfúrico, esta mezcla libero calor indicando que es altamente exotérmica, el color observado fue rojo oscuro, la reacción fue la siguiente:
OH CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH + H2 SO 4
OSO3 H CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH + H2 O
Al terminar esta reaccion se llevo a pH 7 la solucion con solucion de hidróxido de sodio, esto para obtener el jabón (la sal) a través de la siguiente reacción:
OSO 3 H CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH + NaOH
OSO3 Na CH3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COONa + + H 2 O
La sal obtenida pertenece al detergente no jabonoso que se presento como un precipitado amarillo, este contiene al igual que el anterior jabon una cadena lipofílica larga que es el extremo no polar y un extremo polar que es hidrofilito, en el cual al igual que el jabón la parte no polar atrapa y remueve el mugre y la polar lo aleja.
Este fue sometido a pruebas: En la primera de ellas el detergente obtenido se agregó a un volumen de agua, en este se observo que el detergente no disolvió y tampoco se produjo espuma, es decir que es no jabonoso, de aquí podemos partir del hecho que no disolvió totalmente y por tanto es un compuesto con una baja solubilidad. En la segunda prueba al detergente no jabonoso se le agregó una solución de sal cálcica, en esta la solución permanece igual lo cual indica que este detergente sintético (La utilización de
estos compuestos producen gran daño al medio ambiente puesto que no son biodegradable), puede reaccionar con la sal, sin producir precipitado alguno que afecte su función:
OSO 3 Na + CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH + Ca 2+
CH3 (CH 2 )5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 )7 COOH OSO3 Ca 2+ OSO3CH3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH
Los detergentes no jabonosos tienen las ventajas de la alta solubilidad en agua de los sulfatos y sulfunatos correspondiente incluyendo los de calcio y magnesio. Al ser solubles en agua, por lo tanto permanecen en la solución sin perder sus propiedades de uso limpiadora. Preguntas 1. Que determina la formación de un precipitado? ¿Cuál es el rango de valores K PS para sales Cálcicas y Magnésicas de ácidos carboxílicos de cadenas entre 12 y 18 átomos de Carbono? R//: El valor numérico del K es una cantidad que esta determinada por la solubilidad de una sal. Los principios de equilibrio se aplican a la precipitación de tales sólidos en determinaciones cuantitativas y cualitativas de los iones disueltos. La formación de un precipitado está directamente determinada por la solubilidad de la sustancia, es Decir por el valor numérico de la Kps (para este caso tiene un orden de 10-3) y del tipo de solvente en el que se encuentre, es así como la solubilidad de un jabón en agua a temp. Bajas es escasa, pero crece al aumentar la temp. Del disolvente; teniendo en cuenta que las longitudes de cadena relativamente pequeñas se disuelven bien a temp. Bajas, de igual manera en solventes orgánicos como el benceno, esta propiedad es baja. Además es importante resaltar que esta característica depende de la longitud de la cadena carbonada, puesto que esta determina la fuerza de la parte no polar de la molécula, de esta manera si la cadena posee un numero inferior de 12 átomos de carbono esta hace que la molécula sea demasiado débil para equilibrar o contrarrestar la fuerte acción polar del grupo carboxilato; así mismo si sobrepasa los 20 átomos de carbono el efecto es inverso, por consiguiente los ácidos mas adecuados y utilizados son los que contienen entre 12 y 18 átomos de carbono debido a que cada extremo de la molécula ejerce su propio comportamiento. De esta manera la solubilidad depende del tipo del acido graso en forma considerable. 2. Normalmente a que longitud de cadena carbonada de un carboxilatose empieza a presentar la propiedad de jabón? R//: Generalmente se empieza a obtener la saponificación en los ácidos grasos que en su cadena tiene ocho átomos de carbono, pero en la industria se utilizan de 12 a 18atomos de carbono en la cadena del acido graso para producir jabones. 6. Describa un detergente de tipo cationico con su estructura, nombre y usos. R//: Los surfactantes cationicos comúnmente utilizados en detergentes, agentes limpiadora, líquidos lavaplatos y cosméticos están por una molécula lipofilica y otra hidrofilita, consistente de uno o varios grupos amino terciario o cuaternarios. Las sales de cadena larga de amonio terciarias, obtenidas por neutralización de las aminas con acido orgánico o inorgánicos, son raramente usadas en detergentes y preparaciones para limpieza.
Aunque no son buenos agentes limpiadores, debido a que las cargas eléctricas de la superficie a limpiar suelen ser negativas y, los cationes se adhieren inutilizándola, actúan como excelentes inhibidores de crecimiento bacteriano y de la corrosión, antiestáticos y suavizantes, en proceso de flotación (separación de fosfatos) y como acondicionador de cabello en otras aplicaciones personales los detergentes cationicos producen una cantidad muy limitada de espuma. Los detergentes cationicos poseen las mejores propiedades bactericida y bacteriostáticas, pero son bastante caros y solo se usan en instituciones de salud para la limpieza de utensilios, Su principal aplicación esta en el tratamiento de textiles y ocasionalmente como suavizantes tipo rinse. Un ejemplo de detergentes cationicos es el cetilmetilamonio C10H33(CH3)2C2H5NBr; esta es una sal de amonio cuaternaria en la cual la carga positiva discreta del Ion amonio cuaternario hace que se absorba sobre sustratos de carga negativa como telas, de ahí que sea ampliamente utilizado como producto domestico suavizante de telas; teniendo en cuenta que también es utilizado como desinfectante, desodorante y germicida. CONCLUSIONES Los jabones comunes presentan 2 problemas principalmente, que afectan su capacidad limpiadora, como el hecho de que al ponerlo en contacto con aguas duras este forma un precipitado que puede alterar las fibras de las prendas. Los detergentes sintéticos en cambio no sufren precipitacion en presencia de iones calcio o magnesio, en esta prueba que a simple vista no ocurre cambio aparente, através de la reacción se puede verificar una ‘solvatacion’ por parte de detergente a estos iones, sin embargo el uso de estos es perjudicial para el entorno, ya que no son biodegradables. Los jabones comunes y detergentes sintéticos tienen el mismo mecanismo de limpieza con un extremo polar (hidrofilito) y uno no polar (lipofílico) en donde este último atrapa la mugre (que es una lámina delgada de grasa) y el extremo polar atrae el agua eliminando la mugre que ha sido removida por el no polar.
BIBLIOGRAFIA: • Insuasty B – Ramírez A, practicas de química orgánica en pequeña escala. Única edición. Facultad de ciencias. Departamento de química. Universidad del valle. www.monografias.com/trabajos14/tensoactivos/tensoactivos.html