CONFORMACION DEL PROPANO Representaciones de la molécula de propano.
Si se mirase la molécula de propano a lo largo de uno de los enlaces C-C de la figura 12 se vería una disposición espacial eclipsada de los átomos de hidrógeno y del grupo metilo, tal y como se representa en las figuras 13 y 14.
Girando 60º el grupo CH3 se pasa desde la conformación eclipsada a la conformación alternada del propano. Las figuras 15 y 16 son dos representaciones de esta conformación alternada. Las figuras 17 y 18 son la representación, en el modelo de varillas y bolas, de las conformaciones alternadas 15 y 16, respectivamente.
En la siguiente figura se representa el paso de una conformación alternada del propano a otra conformación conformación alternada.
La estructura de la izquierda de la figura anterior es una representación, en el modelo de varillas y bolas, de una conformación alternada del propano. Para situar la posición relativa de los diferentes átomos de hidrógeno se ha coloreado uno de ellos de rojo y así poderlo distinguirlo del resto de átomos. Al mover 60º la conformación, en la dirección que se indica en la figura, ésta pasa de alternada a eclipsada. Un nuevo giro de 60º convierte a la conformación eclipsada en una alternada. Al terminar el viaje, con un giro total de 120º, se pasa de una conformación alternada a otra alternada, totalmente indistinguibles a no ser porque la coloración en rojo de uno de los átomos de hidrógeno pone de manifiesto el movimiento global del grupo metilo con respecto de la conformación alternada de partida. A temperatura ambiente la molécula de propano está haciendo continuamente este viaje alternada-eclipsada-alternada. La conformación alternada del propano es más estable que la eclipsada del propano tal y como se indica gráficamente a continuación:
Otro ejemplo más complejo de isomería conformacional es el que presenta la molécula del butano. En la siguiente figura se da la representación de Newman de las conformaciones del butano a lo largo del enlace C2-C3. Análisis conformacional del propano.
Cuando un enlace C-C del propano gira, la energía torsional varía más o menos como en el caso del etano, pero con 0,3 kcal/mol (1,2 kJ/mol) de energía torsional adicional en la conformación eclipsada. Al igual que con el etano, las conformaciones alternadas de propano tienen una energía más baja que las conformaciones eclipsadas. Puesto
que el grupo metilo ocupa más espacio que un átomo de hidrógeno, la tensión torsional será 0,3 kcal/mol más elevada para el propano que para el etano.
CONFORMACION DEL BUTANO.
Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha propuesto la nomenclatura sistemática que se describe a continuación: El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos superiores a 90°. El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos inferiores a 90°. La terminación periplanar se aplica cuando los dos grupos más voluminosos están en un mismo plano. La terminación clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos están en distintos planos. De acuerdo con esta nomenclatura los confórmeros del butano se denominarían del siguiente modo: Conformación D = Conformación antiperiplanar (o alternada anti). Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada gauche). Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o eclipsada gauche).
Conformación A = Conformación sinperiplanar (o eclipsada anti). Como cabe esperar la estabilidad de las tres conformaciones alternadas es mayor que la de las tres conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada tipo también hay diferencias energéticas tal y como se muestra en el siguiente diagrama:
Como se observa, la conformación de menor energía y, por tanto, la más estable y abundante, es la D, alternada anti o antiperiplanar, y la de mayor energía es la conformación A (eclipsada anti o sinperiplanar). Se ha observado una diferencia de 19 kJ/mol (4.5 kcal/mol) entre ambas conformaciones, siendo éste un valor relativamente pequeño fácilmente superable a temperatura ambiente. Por tanto, a temperatura ambiente, aunque hay una rápida interconversión, la gran mayoría de moléculas se encuentran en una conformación alternada anti. La tensión estérica es muy importante a medida que se acercan los dos metilos e incluso se nota en las conformaciones alternadas gauche donde no existe tensión torsional por ser conformaciones alternadas. Debido a esta tensión estérica existe un diferencia energética de 4 kJ/mol (0.9 kcal/mol) entre las alternadas gauche y la alternada anti, que es más estable porque sitúa los dos grupos metilo lo más alejados posible. Por otra parte, todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones torsionales (ver más adelante), debido a la repulsión enlace-enlace, y estéricas, debido a la proximidad de los dos grupos voluminosos. Debido a la continua rotación alrededor de los enlaces simples C-C las moléculas orgánicas no pueden ser consideradas como estáticas, sino que están compuestos por diferentes confórmeros en rápida intercoversión. Estos confórmeros son inseparables. El número de moléculas con una determinada conformación en un momento dado depende de la estabilidad de los confórmeros, de manera que la conformación más estable será la que adopten la mayoría de las moléculas. Los cálculos revelan que el 72% de las moléculas de butano adoptan la conformación alternada anti y el 28% la alternada gauche. El número de moléculas que presentan conformación eclipsada es mínimo y sólo existen instantáneamente como paso de unas conformaciones alternadas a otras. La preferencia por la conformación alternada es la que hace que se representen las moléculas en zig-zag. Proyecciones de Newman del butano.
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones moleculares diferentes. Tres de esas conformaciones tienen nombres específicos.
Para el butano existen dos conformaciones alternadas diferentes: gauche y anti. La conformación gauche tiene un ángulo diedro de 60º entre los grupos metilo, mientras que la conformación anti tiene un ángulo diedro de 180º entre los grupos metilo. Hay una conformación distinta cuando el ángulo diedro entre los grupos metilo es 0º, esta conformación se denomina totalmente eclipsada. Proyección de Newman para las conformaciones del butano
En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformación más estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformación sin la de mayor inestabilidad (energía elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.
Análisis conformacional del butano.
Las conformaciones eclipsadas tienen una energía más elevada que las conformaciones alternadas del butano, especialmente la conformación totalmente eclipsada. Entre las conformaciones alternadas, la anti es la que tiene la energía más baja, ya que tiene las nubes de electrones de los grupos metilo lo más alejadas posible
Conformación totalmente eclipsada del butano. La conformación totalmente eclipsada es aproximadamente 1,4 kcal (5,9 kJ) más alta en energía que las otras conformaciones eclipsadas, ya que los grupos metilo de los extremos están tan próximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte repulsión. Esta clase de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como tensión estérica o impedimiento estérico
Las otras conformaciones eclipsadas tienen una energía más baja que la conformación totalmente eclipsada, pero aun así son más inestables que las conformaciones alternadas BIBLIOGRAFIA:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/3_conformaciones_de_alcanos_y_ciclo_alcanos/leccion_4/page_05.htm
http://html.rincondelvago.com/metano_propano_butano.html
CONFORMACIÓN DEL PROPANO Y BUTANO
INTEGRANTES: -
GREGOR KIRALY QUINTERO BAUTISTA- 1930176. ALEX DAVID PALOMINO LOZANO- 1930164. DANIEL ALFREDO SANCHEZ PRADA- 1930178.
MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA. DIRIGIDO A: EDWIN MURILLO.
UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER SAN JOSÉ DE CÚCUTA 2014
