CETONA DEFINICIÓN: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado orgánico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido un ido a do dos s áto átomo mos s de ca carbo rbono. no. La Las s ce ceton tonas as su suele elen n se serr me meno nos s rea reacti ctivas vas qu que e lo los s aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del inductivo grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
FORMULA GENERAL:
ESTRUCTURA: Las cetonas cetonas son compuestos compuestos parecidos parecidos a los aldehídos, aldehídos, poseen el grup grupo o carb carbonil onilo o (!"# , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma $$%", donde se puede presentar que los grupos $ & $% sean alfáticos o aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS: '
Estado físi Estado físico co son líqu líquidas idas las que tien tienen en has hasta ta )* carb carbono onos, s, las más gran grandes des son s+lidas.
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"lor Las "lor Las pequ peque eas as tien tienen en un un olor olor agra agrada dabl ble, e, las las media mediana nas s un olor olor fuer fuerte te & desagradable, & las más grandes son inodoras.
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-olubilidad -olubilida d son insolubles en agua (a ecepci+n de la propano propanona# na# & solubles en /ter, cloroformo, & alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidr+geno, haci/ndose polares.
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0unto de ebul 0unto ebullici+ lici+n n es ma&o ma&orr que el de los alca alcanos nos de igua iguall peso mole molecula cular, r, pero menor que el de los alcoholes & ácidos carboílicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Reacciones de adición Reacciones de hida!ación de ce!onas 1l aadir una mol/cula de agua 2'"2 al doble enlace carbono'oígeno, resulta un diol. -i se produce un diol con los dos grupos 3"2 unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato.
En la reacci+n de formaci+n de estos, el grupo 3"2 del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el 32 al átomo de oígeno carbonilo.
Adición de a"coho"es 1l adicionar alcoholes ($"2# a las cetonas se producen hemicetales. omo e4emplo de esta formaci+n está la reacci+n entre la acetona & el alcohol etílico. 5o obstante, los hemicetales no son estables, tienen un ba4o rendimiento & en su ma&oría no pueden aislarse de la soluci+n.
Adición de a#on$aco % s&s dei'ados Las cetonas reaccionan con el amoníaco 52 6( o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de -chiff. Las iminas resultantes son inestables & continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más comple4as. $eacci+n general
Adición de" eac!i'o de Gi)nad $eactivo de 7rignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. 1l reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. 1l ser el reactivo de 7rignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono & del magnesio, ataca primero al oígeno del carbonilo para despu/s atacar al carbono carbonilo. omo resultado de esta reacci+n, se obtiene un alcohol terciario. $eacci+n general
Reacción de s&s!i!&ción *a"o)enación -e da la halogenaci+n cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacci+n de sustituci+n ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. 5o obstante, puede reaccionar más de un hal+geno, sustitu&endo los hidr+genos pertenecientes a la cadena.
En otro e4emplo, este m/todo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas lacrim+geno.
O+TENCIÓN: las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas & las que se encuentran en la naturaleza. $especto a las reacciones, los m/todos más importantes son mediante la oidaci+n de alcoholes secundarios, ozon+lisis de alquenos, hidrataci+n de alquinos, & a partir de reactivos de 7rignard.
O,idación de a"coho"es sec&ndaios -iendo el m/todo más utilizado, los oidantes que se usan son dicromato de potasio 89r 9":, tri+ido de cromo r" 6, & permanganato de potasio 8;n" < diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oidaci+n, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oidante con facilidad.
O-onó"isis de a".&enos -e forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducci+n suave. La ozon+lisis se puede usar como m/todo de síntesis o como t/cnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos. $eacci+n general
E4emplo
*ida!ación de a".&inos -e le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio 2g & ácido sulfúrico 2 9-"<. =e esta manera se obtiene como resultado una cetona.
Los alquinos se pueden hidratar ;ar>ovni>ov, formando cetonas,
-i son alquinos terminales da lugar a la obtenci+n de metilcetonas. -i el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas
