Cannizaro

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik Akademik 2014/2015 - 1

Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Asam Benzoat dengan Menggunakan Prinsip Reaksi Cannizzaro Kezia, Akbar Saputro, Septianty Magdalena, Widhi Susanti

epartemen Kimia, !aku"tas #$PA, %ni&ersitas $ndonesia Kampus %$ epok, 1'424, epok, (a)a *arat, $ndonesia +-mai"  [email protected]

Abstrak

Praktikum kali ini adalah sitesis benzil alkohol dengan prinsip reaksi Cannizaro. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui proses reaksi cannizzaro dan memahami fungsi reagen yang digunakan. Prinsip dasar percobaan ini yaitu senyawa benzaldeid yang mempunyai gugus aldehil tanpa memiliki hidrogenhidrogen-ɑ jika berada dalam suasana suasana basa. Benzaldehid Benzaldehid tidak mengalami mengalami kondensasi kondensasi aldol tetapi akan menghasilkan reaksi cannizaro yang merupakan reaksi disproposionasi yaitu berupa campuran alkohol dan asam karboksilat. Metode ini dilakukan dengan mencampurkan benzaldehid dengan !" sebagai katalis basa. Produk yang didapat yaitu kristal asam benzoate #$#% gram dan larutan benzil alkohol #$&' gram. ata kunci( Cannizzaro. )ldehid$ )ldehid$ Benzil )lkohol$)sam Benzoat$ *isproposionasi ..............................................................................................................................................................

1

P!"#A$%&%A" eaksi eaksi .anniaro .anniaro terdiri dari reaksi oksidasioksidasi-redu reduksi ksi antara antara ion hidroksid hidroksidaa O- O- dengan dengan a"dehida tanpa atom 3-hidrogen engan keeradaann6a asa kuat, mo"eku" a"dehida pertama mereduksi mo"eku"u" a"dehida kedua dan nantin6a men7adi a"8oho" primer a"am proses ini mo"eku" terseut mengoksidasi dirin6a sendiri terhadap anion karoksi"at 6ang ersangkutan (ika a"dehida memi"iki atom 3-hidrogen, maka 3-karon akan terdeprotonasi saat adan6a suatu asa dan reaksin6a tidak akan er"angsung me"a"ui reaksi ini reaksi a"do" umumn6a ter7adi dengan eno"at 6ang dihasi"kan

'

()"* ()"*A% A%A" A" P%S( P%S(A AKA *ena"deh *ena"dehida ida mempun6a mempun6aii nama "ain a"dehida a"dehida enoat, enoat, mempun6 mempun6ai ai erat erat mo"eku" mo"eku" 10',12 10',12 gram/mo" #erupakan suatu 8airan tidak er)arna, mempun6ai titik didih 19: ;., dan titik "e"eh -5',5 ;. *ena"dehida sedikit "arut da"am 2O, tetapi "eih ter"arut da"am a"koho" maupun eter

Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2014/2015 - 1

Asam enoat dengan nama "ain asam enena karoksi"at, asam
*eni" A"koho" memi"iki nama "ain 3-hidroksito"uena, , erupa "arutan 8air putih *eni" a"koho" memi"iki titik "e"eh -15,1: ;., titik didih 204,9 ;., "arut da"am air, a"koho", eter, dan k"oro
eaksi .aniaro ena"dehida menggunakan asa kuat KO menghasi"kan ion asam enoat dan eni" a"koho" $on asam enoat direaksikan dengan asam kuat ." pekat agar ter7adi pertukaran proton untuk menghasi"kan asam enoat eaksi .anniaro merupakan disproporsionasi reaksi reduksi dan oksidasi ter7adi ersamaan suatu a"dehida 6ang tak memi"iki atom-atom a"
M!(#! P!RCBAA" +1 Alat dan Bahan Pada per8oaan ka"i ini, a"at 6ang digunakan ada"ah "au u"at, "au er"enme6er, kondensor/re<"u?, 8orong pemisah, 8orong irs8h, serta a"at penun7ang "ain seperti ge"as ukur, pipet tetes, dan eaker g"ass an 7uga ahan 6ang digunakan antara "ain ena"dehida, "arutan KO 11 #, eter atau meti"en k"orida, "arutan natrium karonat 10@, methano", natrium su"? hingga terentuk 2 "apisan pada "arutan %ntuk mendapatkan eno a"koho", ami" "apisan meti"en k"orida dan 8u8i dengan Ba2.O> dan akuades #engeringkan "apisan "ainn6a dengan Ba2SO4 anhidrat, dan eerapa tetes ." "a"u menimang massa produk 6ang didapatkan

.

$AS)& #A" P!MBA$ASA" .1 $asil Per/obaan asi" 6ang didapatkan ada"ah endapan asam enoat er)arna putih seerat 0,09 gram dan 8airan eni" a"koho" seerat 0,:5 gram Pengolahan #ata Per/obaan0 Benzil Alkohol #assa ge"as ukur kosong #assa ge"as ukur C eni" a"koho"

 2:,9> gram  >0,'= gram


#assa eni" a"koho"

 0,:5 gram

Asam Benzoat #assa kertas saring kosong #assa kertas saring kosong C asam enoat #assa asam enoate

 0,42 gram  0,4:  0,09 gram

(eoritis0 Benzaldehid #o" D 0,4 gram / 10',12 gram/mo" D 0,0042 mo"

eaksi 6ang ter7adi 

#

0,0042 mo" -

 S

0,0042 mo" -

0,0021 mo" 0,0021 mo"

0,0021 mo" 0,0021 mo"

Benzil Alkohol #assa D 0,0021 mo" ? 10=,14 gram/mo" D 0,2> gram Asam Benzoat #assa D 0,0021 mo" ? 122,12 gram/mo" D 0,2' gram 2ield Benzil Alkohol D massa produk / massa reaktan tota" ? 100@ D 0,:5 gram / 2 ? 0,45 gram ? 100@ D 105,5' @ 2ield Asam Benzoat0 D massa produk / massa reaktan tota" ? 100@ D 0,09 gram / 2 ? 0,45 gram ? 100@ D 9,9= @ KR Benzil Alkohol0

D Emassa per8oaan - massa teori / massa teoriE F 100@ DE0,:5 gram  0,2> gram / 0,2> gramE F 100@ D >1>,04 @ KR Asam Benzoat0

D Emassa per8oaan - massa teori / massa teoriE F 100@ DE0,09 gram  0,2' gram / 0,2' gramE F 100@ D 9>,0= @ .' #okumentasi


.+ Pembahasan Tu7uan praktikum 6ang di"akukan ka"i ini ada"ah untuk mengetahui dan memahami 8ara mensintesis eni" a"koho" dan asam enoat dengan menggunakan ena"dehid dan KO Prinsip dasar dari reaksi .anniaro digunakan pada per8oaan ini .anniaro, ada"ah seuah reaksi kimia 6ang me"iatkan disproporsionasi a"dehida tanpa h6drogen pada posisi a", ketika dia mendapatkan eni" a"koho" dan asam enoat dari reaksi antara ena"dehida dengan ka"ium karonat Prinsip dari reaksi 8anniaro ada"ah reaksi autoredoks dengan menggunakan kata"is asa 6ang merupakan reaksi disproporsionasi eaksi autoredoks 6ang dimaksud, 6aitu mo"eku" ena"dehid dapat me"akukan oksidasi maupun reduksi terhadap mo"eku" ena"dehid itu sendiri eduksi ditun7ukkan dengan penamahan atom hidrogen sehingga menghasi"kan a"koho", sedangkan oksidasi ditun7ukkan dengan penamahan atom oksigen sehingga menghasi"kan asam karoksi"at Produk dari reduksi da"am per8oaan ini 6aitu eni" a"koho" dan produk dari oksidasin6a erupa asam enoat


a" pertama 6ang di"akukan ada"ah memasukkan ena"dehid, KO, dan methano" ke da"am eaker g"ass seagai reagen utama, se"an7utn6a eaker g"ass terseut dipanaskan da"am sistem re<"usks dengan kondensor se"ama kurang "eih satu 7am diatas penangas air pada suhu '5o. Pemanasan di"akukan agar reaksi er7a"an sempurna, sedangkan re<"uks dan kondensor digunakan agar pada saat reaksi er"angsung tidak ada materi atau energi 6ang ke"uar atau masuk karena er"angsung da"am sistem tertutup Pada saat re<"uks dimasukkan stirrer ar 6ang er ka"i Penamahan meti"en k"orida er untuk menetra"isir asam dari "arutan .2."2 eni" a"koho" sehingga didapatkan eni" a"koho" murni 6ang er)arna 8ok"at Sedangkan untuk mendapatkan asam enoat, praktikan mengami"

Kemudian di"akukan pen6aringan endapan asam enoat dengan pen6aring *u8hner dengan aGuades 6ang ertu7uan untuk memersihkan endapan asam enoat dari pengotor-pengotor po"ar *erdasarkan per8oaan ini, dipero"eh eni" a"koho" dengan massa 0,:5 gram dan endapan asam enoat dengan massa seesar 0,09 gram *erdasarkan pengo"ahan data, @ 6ie"d eni" a"koho" seesar >1>,04 @ dan asam enoat seesar 9,9=@ 6ie"d .. Analisa Kesalahan Kesa"ahan-kesa"ahan 6ang ter7adi da"am praktikum ini dapat diakiatkan o"eh eerapa
K!S)MP%&A"

eaksi 6ang er"angsung da"am per8oaan ini ia"ah reaksi 8anniaro 6ang merupakan reaksi autoredoks dengan antuan kata"is asa Produk dari reduksi ada"ah eni" a"koho" sedangkan produk dari oksidasi ada"ah asam enoate @ 6ie"d eni" a"koho" D >1>,04 @ @ 6ie"d asam enoat D 9,9= @ %CAPA" (!R)MA KAS)$ Terima kasih kepada Tuhan Hang #aha +sa 6ang te"ah memeri sa6a kesehatan dan kemudahan da"am menger7akan "aporan praktikum ini Terima kasih kepada kedua orang tua sa6a 6ang se"a"u men6emangati dan mendoakan sa6a untuk men7a"ankan studi dengan aik Terima kasih kepada Kak Adang atas pengetahuan dan kesaarann6a da"am memiming sa6a me"aksanakan praktikum ini Terima kasih 7uga kepada rekan-rekan ker7a sa6a se"ama praktikum, Akar, #agda dan Iidhi atas antuan dan keersamaann6a da"am men7a"ankan praktikum ini Terima kasih pu"a kepada para narasumer 6ang memantu sa6a mendapatkan in
#A4(AR P%S(AKA Tim K*$ Organik 2015 iktat Praktikum Sintesis Kimia Organik epok epartemen Kimia !#$PA %$

!essenden J !essenden 1:=2 Organi8 .hemistr6 >rd +d (akarta +r"angga I Pts8h Le?ikon edeutender .hemiker +* *i"iographis8hes $nstitut Leipig, 1:=: $S*B >->2>001=5 # * Smith, ( #ar8h #ar8hMs Ad&an8ed Organi8 .hemistr6 Ii"e6, 2001 $S*B 0-491-5=5=:-0 S8hotten, . 1==4 N%eer die O?6dation des PiperidinsN *eri8hte der deuts8hen 8hemis8hen ese""s8ha21= doi101002/8er1=='01:02>4=

Cannizaro

Recommend Documents