SOLUCIONARIO Página 45 1. ¿Có ¿Cómo mo es la solubi solubilida lidad d de los lípidos lípidos??
Los lípidos son poco o nada solubles en agua y en disolventes polares, por el contrario son solubles en disolventes orgánicos apolares, como el éter, el cloroformo, el benceno, etc. 2. ¿Qué elemento elemento tendrá tendrá la temperatu temperatura ra de fusión más más alta el ácido ácido oleico 9 (18:1 ) o el ácido esteárico (18:0)? Razónalo.
La temperatura de fusión será más alta en el ácido esteárico (69,6 ºC) que en el ácido oleico (13,4 ºC), porque aunque que tienen el mismo número de carbonos (18); el ácido oleico tiene un doble enlace entre el carbono 9 y 10, mientras que el ácido esteárico no tiene ninguno. Los dobles enlaces disminuyen la temperatura de fusión, porque producen inclinaciones en la cadena hidrocarbonada que dificultan la l a formación de enlaces por fuerzas de Van der Waals entre ellas, por lo que se necesita menos energía para romperlos y pasar al estado líquido.
Página 47 1. Escribe la reacción reacción de formación formación de la tripalmitin tripalmitina a (triglicérido (triglicérido formado por 3 moléculas de ácido palmítico).
H2C–OH HOOC–(CH2)14 –CH3 | HC–O HC –OH H + HO HOOC OC–( –(CH CH2)14 –CH3 | H2C–OH HOOC–(CH2)14 –CH3
→
Glicerina + 3 Ác. palmítico
H2C–O–OC–(CH2)14 –CH3 | HC–O–OC–(CH2)14 –CH3 + 3H2O | H2C–O–OC–(CH2)14 –CH3
tripalmitina + 3 agua
2. La trioleína trioleína es un triglicérido triglicérido derivado del ácido ácido oleico, y la triestearina triestearina,, del ácido esteárico. a) ¿Qué diferencia diferencia hay, hay, en cuanto cuanto a su estado físico, físico, entre estos triglicéritriglicéridos? b) ¿Son grasas simples o mixtas?
a) La trioleína trioleína es una grasa que a temperatur temperaturaa ambiente es líquida, líquida, por tanto, tanto, es un aceite. Esto es debido a que está formada por tres moléculas de ácido oleico que es un ácido graso monoinsaturado. La triestearina, por el contrario, es una grasa que a temperatura ambiente es sólida, denominándose, por consiguiente, sebo o manteca. Esto se debe a que está formada por tres moléculas de ácido esteárico que es un ácido graso saturado. b) En los dos casos se trata de grasas grasas simples, porque porque las tres moléculas moléculas de ácidos grasos que las forman son iguales. Unida Uni dadd 3. Los lípi lípido doss
Página 49 1. ¿Cuál es la naturaleza química de los fosfolípidos?
En cuanto a su naturaleza química los fosfolípidos son lípidos saponificables polares, formados por: un alcohol (glicerol o esfingosina), uno o dos ácidos grasos, ácido fosfórico y otros compuestos polares (colina, serina, etc.). Dentro de ellos se diferencian dos grupos atendiendo a que posean glicerol o esfingosina: fosfoglicéridos y esfingolípidos. 2. ¿Por qué los fosfolípidos son moléculas anfipáticas?
Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas porque en ellas se diferencias dos zonas: una hidrófoba apolar, representada por los ácidos grasos, y, otra, hidrófila polar, que se corresponde con el aminoalcohol y el grupo fosfato. 3. ¿En qué estructura celular se encuentran los fosfolípidos?
Los fosfolípidos son componentes de las membranas celulares. 4. Establece las diferencias entre los fosfoglicéridos y los esfingolípidos.
Las principales diferencias entre los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son: • Los fosfoglicéridos contienen glicerol mientras que los esfingolípidos contienen esfingosina. • Los fosfoglicéridos tienen dos ácidos grasos (uno saturado y otro insaturados), que se esterifican con sod sgrupos alcohólicos de la glicerina. Los esfingolípidos contienen un solo ácido graso que se une mediante un enlace amida con la esfingosina. • Los fosfoglicéridos son los que más abundan en las memebranas, los esfingolípidos abundan especialmente en las células nerviosas.
Página 51 1. Si hidrolizamos un fosfolípido, ¿qué moléculas obtendremos?
La hidrólisis de un fofolípido origina: – 1 ó 2 moléculas de ácidos grasos. – Un alcohol que puede ser la glicerina (fosfoglicéridos) o la esfingosina (esfingolípidos) – Una molécula de ácido fosfórico. – Un aminoalcohol (colina, serina, etc.). 2. Señala las semejanzas y las diferencias que conozcas entre los triglicéridos y los fosfoglicéridos. Semejanzas: • Ambos tipos de compuestos contienen ácidos grasos en sus moléculas por lo tanto pueden dar la reacción de saponificación, por consiguiente son lípidos saponificables. • En los dos tipos de compuestos hay glicerina, de ahí el nombre que tienen estos compuestos. Unidad 3. Los lípidos
Diferencias: • En los triglicéridos hay 3 moléculas de ácidos grasos que se esterifican con los tres grupos alcohólicos de la glicerina, estos ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturados o insaturados o de ambos tipos a la vez; en los fosfoglicéridos solamente hay dos moléculas de ácidos grasos, uno saturado y el otro insaturado que se esterifican con los dos primeros grupos alcohólicos de la glicerina. • Los fosfoglicéridos además contienen una molécula de ácido ortofosfórico y una molécula de un aminoalcohol en su composición, mientras que los triglicéridos no. • Los triglicéridos son apolares, mientras que los fosfoglicéridos son bipolares. • Los triglicéridos principalmente tiene función de reserva energética y también son aislantes y protectores, mientras los fosfoglicéridos son estructurales forman parte de las membranas celulares. 3. ¿Por qué el colesterol es necesario para las células?
El colesterol es necesario para las células ya que forma parte de las membranas celulares de los animales modulando su fluidez, falta en las células procariotas.
Página 53 1. Existe alguna relación entre la vitamina A y los carotenos. ¿Qué tipos de compuestos son?
Si existe relación entre los carotenos y la vitamina A. Los carotenos actúan como precursores de la vitamina A. A partir de una molécula de caroteno, por rotura de un enlace central se obtienen dos moléculas de vitamina A. Los dos compuestos son lípidos terpenos, los carotenos son tetraterpenos (for mados por 8 moléculas de isopreno) y la vitamina A es un diterpeno (formada por 4 isoprenos). 2. ¿Favorecen el parto las prostaglandinas?
Las prostaglandinas favorecen el parto, debido a que en él se contraen los músculos lisos de la pared uterina y una de las acciones de las prostaglandina es estimular la contracción de la musculatura lisa.
Prepara la Selectividad Página 55 Cuestiones propuestas en Selectividad 1. Haz una clasificación de los lípidos según su estructura molecular.
Los lípidos se pueden clasificar utilizando diversos criterios. Uno de ellos es su estructura molecular. Según este criterio se dividen en dos grupos: • Lípidos saponificables. Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol, por tanto, contienen ácidos grasos en su molécula. Estos lípidos dan la reacción de saponificación, es decir, si se tratan con una base se hidrolizan formando sales de los ácidos grasos que se denominan jabones. Unidad 3. Los lípidos
Entre estos lípidos se incluyen: – Acilglicéridos o glicéridos. Son ésteres de ácidos grados u glicerina, los más importantes son los triglicéridos o grasas-neutras. – Céridos. Son ésteres de un ácido grado de cadena larga y un monoalcohol de cadena también larga. – Fosfolípidos. Contienen ácido fosfórico en su moléculas de ahí el nombre. – Glucolípidos. Contienen un glúcido en su composición. • Lípidos insaponificables. No tienen ácidos grasos en su molécula. Por consiguiente no dan la reacción de saponificación. Entre estos lípidos se incluyen: – Terpenos. Están formados por la unión de dos o más moléculas de isopreno. – Esteroides. Derivan del hidrocarburo tetracíclico esterano. Un ejemplo es el colesterol. – Prostaglandinas. Se forman por la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de veinte carbonos, como el ácido araquidónico. 2. ¿Cuál es la naturaleza química de los fosfolípidos? ¿Por qué son moléculas anfipáticas? ¿En qué estructura celular se encuentran?
Los fosfolípidos son lípidos saponificables complejos que presentan el radical fosfato en su estructura. Existen dos tipos de fosfolípidos: Los fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos están formados por dos ácidos grasos, una glicerina, un ácido fosfórico y un aminoalcohol unidos mediante enlaces de tipo éster. Los esfingofosfolípidos están formados por un ácido graso unido por enlace amida con la esfingosina, un grupo fosfato y un aminoalcohol unidos por enlace fosfodiéster. Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas por que tienen dos regiones diferenciadas: • Una zona hidrófoba (apolar) constituida por las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos que están unidos al alcohol glicerina (en los glicerolípidos) o esfingosina (en los esfingolípidos). • Una zona hidrófila (polar) formada por componentes no lipídicos unidos también al alcohol por enlace éster. En esta zona se encuentra el grupo fosfato de los fosfolípidos, que presenta carga y que está unido a un alcohol (que también puede presentar carga). Los fosfolípidos constituyen la base estructural de las membranas celulares ya que, debido a su naturaleza anfipática, se organizan en bicapas en medios acuosos. Las dos cadenas hidrófobas de los ácidos grasos tienden a separarse del agua y como consecuencia a unirse entre sí mediante interacciones hidrofóbicas y atraídas, además, por fuerzas de Van der Waals. Las cabezas polares quedan situadas hacia el exterior de la bicapa en contacto con el agua.
Unidad 3. Los lípidos
3. Establece las diferencias más significativas entre grasas, ceras, ácidos grasos saturados, ácidos grasos insaturados, y fosfoglicéridos y esfingolípidos.
Las principales diferencias entre las grasas y las ceras son: • Las grasas son ésteres de glicerina con diferentes tipos de ácidos grasos. Se forman al esterificarse los tres grupos alcohólicos de la glicerina con tres ácidos grasos que pueden ser iguales o diferentes. • Las ceras son también ésteres, pero en este caso de un monoalcohol de cadena larga y un ácido graso también de cadena larga. • Las grasas, dependiendo de cómo sean los ácidos grasos, pueden ser líquidas (aceites) o sólidas (sebos). Las ceras son sólidas. • Las grasas tienen función de reserva energética y se acumulan en los adipocitos del tejido adiposo en los animales y, en los vegetales, en células de frutos y semillas. También proporcionan aislamiento térmico y protección mecánica. • Las ceras tienen función impermeabilizante y protectora. Están muy difundidas tanto entre los animales como entre los vegetales formando láminas impermeables que recubren la piel, plumas, pelos, hojas, etc. La diferencia fundamental entre los ácidos grasos saturados y los insaturados está, en cómo son los enlaces que unen a los carbonos de la cadena hidrocarbonada. En los saturados, son todos enlaces sencillos; mientras que en los insaturados, pueden existir enlaces dobles o triples enlaces y, a veces, más de uno, en estos casos se denominan poliinsaturados (araquidónico). Las diferencias entre los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son: • Los fosfoglicéridos son derivados del ácido fosfatídico y en su composición se encuentra la glicerina. • Los esfingolípidos son derivados de la ceramida y en su composición se encuentra un aminoalcohol insaturado de cadena larga. • Los fosfoglicéridos tienen dos ácidos grasos, que se unen a la glicerina mediante enlaces éster. • Los esfingolípidos tienen un solo ácido graso, que se une a la esfingosina por un enlace amida. 4. Todas las membranas celulares presentan una bicapa lipídica como estructura básica común. Describe la composición y las características químicas de los lípidos que forman esta bicapa.
Los principales lípidos de membrana son: • Los fosfolípidos son lípidos polares formados por: un alcohol (glicerol o esfingosina), uno o dos ácidos grasos, ácido fosfórico y otros compuestos polares (colina, serina, etc.). Dentro de ellos se diferencian dos grupos, según contengan glicerol o esfingosina: fosfoglicéridos y esfingolípidos. – Fosfoglicéridos o fosfoacilglicéridos: Contienen como alcohol glicerol, además tienen 2 ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado), fosfórico y un aminoalcohol. Son los que más abundan en las membranas. Unidad 3. Los lípidos
– Esfingolípidos o esfingofosfolípidos. Contienen esfingosina, un ácido graso, fosfórico y un aminoalcohol. Son especialmente abundantes en las membranas en las células nerviosas. • Los glucolípidos son lípidos que contienen un glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido. Están formados por una molécula de ceramida (ácido graso + esfingosina) y un glúcido. Según como sea el glúcido se diferencian dos grupos: cerebrósidos (monosacáridos) y gangliósidos (oligosacárido) Se localizan en la monocapa externa de las membranas, especialmente en las células nerviosas. La fracción glucídica forma parte del glucocáliz. • El colesterol es un esterol y por consiguiente un lípido esteroide, que contiene un grupo hidroxilo en el carbono 3 al cual debe el carácter polar y una cadena alifática de 8 carbonos en el carbono 17. Se localiza entre los fosfolípidos en las membranas celulares de los animales, y falta en las células procariotas. Los lípidos de membrana tienen todos en común que son moléculas anfipáticas, es decir en ellas se diferencian dos regiones: una región hidrófila polar y una región hidrófoba apolar; por ello cuando se encuentran en un medio acuoso se asocian espontáneamente sin gasto energético, formando diversas estructuras, entre ellas las bicapas lipídicas, que constituyen la estructura básica de las membranas. En estas formaciones los grupos hidrófilos se orientan hacia el agua e interaccionan con ella mediante puentes de hidrógeno, mientras que los grupos hidrófobos se alejan de ella e interaccionan entre sí mediante enlaces de Van der Waals. 5. Indica esquemáticamente qué composición química tienen las grasas (triacilglicéridos) y las ceras.
• Los triglicéridos son lípidos saponificables formados por la esterificación de la glicerina con tres ácidos grasos. H2C–O–CO–(CH2)n –CH3 | HC–O–CO–(CH2)n –CH3 | H2C–O–CO–(CH2)n –CH3
Prepara la Selectividad Página 56 Hazlo con un test En cada cuestión debes señalar cuál es la respuesta incorrecta.
1. c) Están libres en la naturaleza, no forman parte de otros lípidos. 2. a) Los ácidos grasos insaturados tienen una temperatura de fusión más alta debido a los dobles enlaces. 3. c) Se forman al reaccionar un ácido graso con un alcohol. 4. a) Un lípido saponificable. 5. b) Solo contienen en su composición ácidos grasos saturados. 6. c) Son pequeñas gotas de grasa que se acumulan en los adipocitos. Unidad 3. Los lípidos
7. c) La estructura C es un liposoma. 8. c) Son lípidos que pueden actuar como catalizadores de algunas reacciones del metabolismo. d) Son lípidos que producen coloraciones naturales en los seres vivos.
Unidad 3. Los lípidos
