UNIVERSIDAD DEL CAUCA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUIMICA ÁREA QUIMICA ORGANICA Practicas de La!rat!ri! de Q"#$ica Or%&'ica II Practica( G"#a N!( REDUCCIONES SELECTIVAS P&%i'as( ) a *
+ INTRODUCCI-N Una reacción es quimioselectiva si se transforma un grupo funcional en presencia de otros que no cambian; cuando se elige bien el reactivo y las condiciones de reacción, es posible que se alcancen resultados significativos; sin embargo, no siempre se consigue y hay que recurrir a los grupos protectores. protectores. Este experimento, experimento, ilustra la reducción quimioselectiva de 4-nitroacetofenona, un compuesto compuesto con dos grupos funcionales funcionales reducibles, reducibles, el nitro y carbonilo. carbonilo. e efect!a en dos partes, en la primera, el grupo nitro se reduce a amina arom"tica usando esta#o y "cido clorh$drico, porque no reducen los grupos carbonilo. En la segunda parte, la cetona es reducida, usando el agente de transferencia suave de hidruro, el borohidruro sódico. . O/0ETIVO .+ %educir quimioselectivamente los grupos funcionales de una mol&cula 1 CONSULTAS CONSULTAS PRELIMINARES PREL IMINARES 1+ Elabore un listado de los die' m"s importantes agentes reductores, indicando el uso espec$fico y un e(emplo. con cinco agentes 1. )lantee un mecanismo o una explicación clara del mecanismo de reacción con reductores muy utili'ados. 2 MATERIALES Y REACTIVOS 2+ MATERIAL *atra' de boca esmerilada %efrigerante de reflu(o Embudo cónico +chner y itasatos Erlenmeyer aso aso de precipitados Embudo de decantación
CANTIDAD
2. REACTIVOS CANTIDAD 4-nitroacetofenona /./ g Esta#o granulado /./ g 0cido clorh$drico concentrado %/4-/1, %/4-/1, 23-/3/1/5-46 27 ml 8idróxido sódico 479 %/6, 23-/3/1/5-46 27 ml +orohidruro sódico %:6-26-/4, :4.2-23-/3/1/5-4/.3-46 7.46 g Etanol %::, 1-:3 27 ml 0cido clorh$drico dilu$do gua 47 ml
21 EQUIPOS EQUIPOS3 )lancha de calentamiento %otavaporador = %emitir al manual de protocolo de calibración de equipos
CANTIDAD : :
4 PROCEDIMIENTO 4+ REDUCCI-N USANDO ESTA5O Y ÁCIDO CLOR67DRICO( 28AMINOACETOFENONA
de, agua y 5 ml de "cido clorh$drico concentrado, gitar la me'cla y calentar el matra' a reflu(o durante :.6 h ?En este punto comen'ar la parte 2@. Enfriar la me'cla de reacción a temperatura ambiente y si queda esta#o sólido, filtrarla por succión. #adir lentamente al filtrado, 27 ml de disolución de AaB8 ?479@, con agitación y enfriamiento externo. >avar el precipitado resultante con agua, agregar 27 ml de agua y calentar a ebullición, filtrar en caliente y llevar a temperatura ambiente. Ciltrar los cristales resultantes por succión y de(arlos secar. Determinar el punto de fusión. 4. REDUCCI-N USANDO /ORO6IDRURO S-DICO( +8928NITROFENIL: ETANOL En un matra' erlenmeyer de :77 ml, disolver :.36 g de 4-nitroacetofenona en 27 ml de etanol caliente, agitar y enfriar el matra' si la reacción se calienta mucho. gregar 7,46 g de borohidruro sódico en peque#as porciones durante 6 minutos aproximadamente y agitar la me'cla a temperatura ambiente durante :6 minutos. #adir gota a gota una disolución diluida de 8O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QU7MICOS =+ RECUPERACI-N o que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deber" disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario seg!n la clasificación de segregación establecida. ? /I/LIOGRAF7A ?+ <%EF C., UAD+E%G %., dvanced Brganic .G. Lu$mica org"nica, *&xico D. C. disson-Msley Kberoamericana. Jercera Edición
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