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Química Orgánica de Biomoléculas
Diego Grassi
ISOMERÍA Clasificación de Isómeros de acuerdo su diferencia en la estructura química:
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Química Orgánica de Biomoléculas
Diego Grassi
EJEMPLOS TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES: DE CADENA: Difieren en la distribución de los átomos en la cadena, por ejemplo: CH3
H2 C
Fórmula molecular C4H10
CH3
H3C
Es Isómero de cadena de
C H2
n-Butano
H C H3C
CH3
MetilPropano
Fórmula molecular C5H12
Es Isómero de cadena de n-Pentano
DiMetilPropano
DE POSICIÓN: Varían En la posición que ocupan los sustituyentes en la cadena carbonada: H3C
Fórmula molecular C3H8O
H3C
H2 C
CH3 CH
C H2
OH
Es Isómero de posición de
1-Propanol
OH
2-Propanol
DE FUNCIÓN: Tienen la misma fórmula molecular pero distintos grupos funcionales: O
OH
Fórmula molecular C3H6O2
O
Es Isómero de función de
Ac. Propílico. (Ácido)
O
Acetato de Metilo (Ester)
O
Fórmula molecular C2H6O
Dimetil Eter (Eter)
Es Isómero de función de
OH
Etanol (Alcohol) 2
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ISOMERIA GEOMETRICA, algunos ejemplos:
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NATURALEZA DE LA LUZ
Linealmente polarizada
Circularmente polarizada
Elípticamente polarizada
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POLARIZADOR Y ROTACION DE LA LUZ POLARIZADA:
LEY DE BIOT:
ROTACION EN UNA MEZCLA DE COMPONENTES ACTIVOS OPTICAMENTE:
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SIM TRIA Y A IMETRI DE CUERPOS:
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CUE POS SIM TRICOS
CUE POS ASI ETRICO :
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SIMETRIA A NIVEL MOLECULAR: Centros esterogénicos: Carbonos sp 3
Carbonos sp 3con al menos al menos sustituyentes distintos: NO son quirales:
Carbonos sp 3con 4 sustituyentes distintos SON quirales:
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Imagen especular NO superponible
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Carbonos sp 3 e imágenes especulares:
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IMP RTANCI DE LA E TEREOQ ÍMICA:
T lidomida Analgésico
Teratogé ico
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Son los carbonos sp 3 los únicos centros capaces de generar quiralidad? NO, por ejemplo: Bifenilos impedidos de libre rotación.
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Por o ro lado, la presencia e carbonos sp 3 asimét icos (4 sustituyentes, distintos) as gura que n molécula será uiral? NO, or ejemplo:
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PROYECCIÓN DE FISHER
Fisher en moléculas de mas de un carbono asimétrico:
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CONFIGURACION ABSOLUTA, NOMENCLATURA DE CENTROS ASIMETRICOS:
