INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL- III CICLO
GRUPO C
NITRACIÓN DEL BENCENO OBJETIVOS Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica Explicar la reacción de nitración del benceno.
MARCO TEÓRICO El benceno reacciona lentamente en ácido nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La reacción es más rápida si se lleva a cabo a 60°C con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado. Por métodos espectroscópicos se ha observado la presencia de un ión nitronio en la mezcla sulfonítrica. El ión nitronio reacciona con benceno actuando sobre la nube de electrones pi y formando un complejo sigma. Este pierde un protón y se transforma en el compuesto nitrobenceno.
MATERIALES
SOPORTE UNIVERSAL
AGITADOR MAGNÉTICO
PIPETA
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GRUPO C
VASO PRECIPITADO
PROBETA
EMBUDO SEPARADOR
TERMÓMETRO
MATRAZ ERLENMEYER
PAPEL FILTRO
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GRUPO C
EMBUDO DE CUELLO LARGO
ESPÁTULA
PAPEL TORNASOL
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GRUPO C
REACTIVOS BENCENO Estado de agregación
Líquido
Apariencia
Incolora
Densidad
0,8786 g/cm3
Punto de fusión f usión278,6 K (5 °C) Punto de ebullición
353,2 K (80 °C)
ÁCIDO SULFÚRICO Estado de agregación Líquido Apariencia Líquido aceitoso incoloro (PURO) o líquido aceitoso ambarino (si NO es PURO) Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 Solubilidad en agua Miscible
ÁCIDO NÍTRICO Estado de agregación Apariencia
Líquido
Límpido - transparente
(si es puro) o amarillento (si posee residuos de la síntesis industrial) Densidad
1,5 g/cm3
CARBONATO DE SODIO Estado de agregación
Sólido
Apariencia
Sólido blanco
Densidad
2540 kg/m3; 2,54 g/cm3
Solubilidad en agua
10,9 g por cada
100 g de agua
SULFATO DE MANGESIO Apariencia
Sólido cristalino blanco
Densidad
2660 kg/m3; 2,66 g/cm3
Punto de fusión1.397 K (1.124 °C) Solubilidad en agua:35.5 g/100 ml (20 °C)
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GRUPO C
HIDRÓXIDO DE SODIO Estado de agregación
Sólido
Apariencia
Blanco
Densidad
2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar
39,99713 g/mol
Punto de ebullición: 1.663 K (1.390 °C)
SAL COMÚN INDUSTRIAL Estado de agregación: Sólido Apariencia Incoloro; aunque parece blanco si son cristales finos o pulverizados. Densidad 2200 kg/m3; 2,2 g/cm3 Punto de ebullición 1.738 K (1.465 °C)
PROCEDIMIENTO A. PREPARACIÓN DE LA MEZCLA MEZCLA SULFONÍTRICA SULFONÍTRICA Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz Erlenmeyer El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada. Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico
Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura temperatu ra a más de 60°C
Medir la temperatura de la mezcla sulfonítrica que debe ser por lo menos 10°C B. PROCESO DE NITRACÍON Instalar el equipo de nitración En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonítrica En otro matraz Erlenmeyer añadir 9.5 ml de benceno
Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfonítrica, cuidando que la temperatura interna esté dentro del rango de 5-10°C (entre 50-60°C se desprenden vapores que irritan la piel). Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantación
Continuar agitando por lo menos una hora El producto de la reacción transferir a otro embudo de decantación para separar la parte orgánica de la inorgánica Purificar el producto. Medir el índice de refracción del producto.
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GRUPO C
REACCIONES PRINCIPALES
ECUACION PRINCIPAL
NO2 HNO3 H2SO4
H2O
OBSERVACIONES EXPERIMENTALES DATOS TABLA DE OBSERVACION N° 1
PREPAR PREP ARAC ACII N DE DE LA LA MEZ MEZCL CLA A SULF SULFON ON TR TRIC ICA A La mezcla adquiere un color amarillo claro. La temperatura de la mezcla sulfonítrica está en 9,8 °C TABLA DE OBSERVACIÓN N°2
PROCESO DE NITRACIÓN Se procedió a decantar la mezcla sulfonítrica, observando que la caída de la última gota es en un lapso de 8,76 s Luego se procedió a agregar 9.5 ml de benceno para después proceder al proceso de homogenización de la mezcla+ el benceno. Una vez llevado la mezcla+ benceno al equipo de nitración se tuvo que esperar por un lapso de 1 hora, para que suceda la reacción, puesto que la reacción es lenta. Y además para obtener un mejor rendimiento. Luego se procedió a decantar el resultado del proceso de nitración para separar la parte orgánica de la parte inorgánica. En el proceso de purificación se pudo observar que el PH del nitrobenceno al inicio era 0, motivo por el cual se procedió a agregar sulfato de magnesio y bicarbonato de sodio para aumentar el PH. Luego de aumentar el PH a 7 se procedió a filtrar el nitrobenceno.
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GRUPO C
RESULTADOS RESULTADOS PRACTICOS OBTENIDOS NITROBENCENO OBTENIDO INDICE DE REFRACCIÓN
COLOR
OLOR
Amarillo oro
Tinta de zapato O Almendra.
VOLUMEN OBTENIDO
11 ml
RESULTADOS SEGÚN DATOS TEÓRICOS NITROBENCENO COLOR
OLOR
INDICE DE DENSIDAD REFRACCIÓN
Líquido amarillento ALMENDRA
1,5562
PESO ACIDEZ SOLUBILIDAD MOLAR
1199 kg/m3 123,1094 1,199 g/mol g/cm3
3,98 pKa
1,9 g/l (20 °C) 2,1 g/l (25 °C)
DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO Volumen obtenido (l) RENDIMIENTO= Volumen que se esperó obtener l
Datos:
100
Volumen que se esperó obtener era de 10.96 ML= 0.01096 L Volumen obtenido 11 ml = 0.011 L
RENDIMIENTO=
0.011 0.01096
100
= 100%
COMPARACIONES Lar s Nil sso n Par edes Non ato
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GRUPO C
NITRACION DEL BENCENO GRUPO “A”
GRUPO “B”
GRUPO “C”
GRUPO “D”
BENCENO AGREGAGADO
BENCENO AGREGAGADO
BENCENO AGREGAGADO
BENCENO AGREGAGADO
9 ml
11 Ml
9.5 ml
10.5 ml
EL GRUPO QUE AGREGO MÁS BENCENO FUE EL GRUPO B Y EL QUE AGREGO MENOS FUE EL GRUPO A NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO
10 ml
11 Ml
11 ML
10.5 ml
EL GRUPO QUE OBTUVO MAS CANTIDAD DE NITROBENCENO ES EL GRUPO B Y C, EL GRUPO QUE OBTUVO MENOS NITROBENCENO ES EL GRUPO A INDICE DE REFRACCIÓN
INDICE DE REFRACCIÓN
1.52244
1.50076
INDICE DE REFRACCIÓN
INDICE DE REFRACCIÓN
1.52102
EL GRUPO QUE SE ACERCA AL MEJOR INDICE DE REFRACCIÓN SEGÚN DATO TEÓRICO ES EL GRUPO RENDIMIENTO
RENDIMIENTO
RENDIMIENTO
RENDIMIENTO
96%
86.6%
100%
86.5%
EL GRUPO QUE OBTUVO MEJOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO C, MIENTRAS QUE EL QUE OBTUVO MENOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO D
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DISCUSIÓN Wade (2004) El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.
MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático. El reactivo electrofilica, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico. Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia.
Solomons (2002) El benceno reacciona con lentitud en caliente con el ácido nítrico concentrado para para dar nitrobenceno. nitrobenceno. La reacción es mucho mas rápida rápida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. H 2SO4 + HNO3
NO2 +
H 2O
50 - 60 ºC
Nitro benceno
Carey (1999) argumenta que Cuando los compuestos aromáticos sustituidos sufren un ataque electrofílico, los grupos que ya se encuentran en el anillo afectan tanto la rapidez de la reacción como el sitio de ataque. Por tanto, se dice que los grupos sustituyentes afectan la reactividad y orientación en las sustituciones electrófilas aromáticas. Los grupos sustituyentes se pueden dividir en dos grupos, de acuerdo con su influencia sobre la reactividad reactividad del anillo; lo que ocasiona ocasiona que el anillo sea más Lar s Nil sso n Par edes Non ato
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reactivo que el benceno, a los que se les denomina grupos activadores, y los que hacen que el anillo sea menor reactivo que el benceno, los cuales se llama grupos retardadores.
Briceño (1994) argumenta que El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo Lozano (1993) argumenta que El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílico aromática.
CONCLUSIONES
El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molécula de agua.
La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la práctica se trabajo con 9.8º C.
el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico
El nitrobenceno reacciona mucho más lentamente que el benceno.
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BIBLIOGRAFÍA
CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill. 1999 BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994 LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica. UIS. 1993. WADE,; Química Orgánica, ED. Pearson, ED. 5ª, México, SOLOMONS, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, ED. 2ª, México 2002
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CUESTIONARIO
MENCIONE LOS USOS Y APLICACIONES PRINCIPALES AROMÁTICOS DEL BENCENO. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Fabricantes de ácido carbólico. Fabricantes de ácido maleico. . Fabricantes de baterías secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linóleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Químicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroquímica Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes, detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante.
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