Sustitución Electrófilica Aromática En Heterociclos Pentagonales Aromáticos Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Alumno 1, Alumno 2, Alumno 3 Química Orgánica IV Grupo: 0000
Objetivos: Llevar a cabo una reacción de sustitución electrófilica aromática en un anillo heterocíclico
aromático de cinco miembros. Analizar de manera comparativa las condiciones de reacción, orientación y reactividad
del tiofeno en contraste con l os derivados del benceno.
RESUMEN
La SEAr en los heterociclos de cinco miembros ocurre siempre en la posición 2, debido a la estabilidad
Sustitución Electrofílica Aromática
relativa de los complejos sigma intermedios:
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrófilica aromática; esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos:
Sustitución Electrofílica Aromática en Heterociclos Los heterociclos de cinco miembros están activados respecto del benceno frente a la S EAr. El orden de reactividad es: Benceno Furano Pirrol.
La sustitución en la posición 3 puede ser más factible si se tienen sustituyentes en la posición 2 previos a la reacción de S EAr.
Tiofeno
RESULTADOS Obtuvimos un compuesto de con aspecto solido en forma de pequeños cristales de color amarillo con un punto de fusión de 39-43°C.
ANÁLISIS DE RESULTADOS Reacciones: Al mezclar el ácido nítrico con el anhídrido acético se genera el nitrato de acetilo, el cual funge como agente nitrante durante la sustitución electrofílica aromática, y el mecanismo que lleva a su formación es el
Al comparar las condiciones de reacción que se
siguiente:
manejaron para la nitración del tiofeno nos podemos dar cuenta que estas son más suaves y no se requiere aplicar energía para la generación del 2-nitrotiofeno en comparación con la generación del nitrobenceno, en el cual se requiere de un agente nitrante fuerte, así como la aplicación de energía para que se efectué la formación de este derivado del benceno. El punto de fusión reportado en la literatura es de 4345°C, en contraste el punto de fusión que presentó
Al poner el agente nitrante en contacto con el tiofeno
nuestro producto fue de 39-43°C, por lo cual podemos
inició la reacción, debido a que esta es muy exotérmica
inferir que si obtuvimos el producto deseado aunque el
se mantuvo la temperatura por debajo de 10°C.
proceso de purificación de nuestro compuesto no se
La reacción comienza con el ataque nucleofílico por parte de uno de los enlaces pi del tiofeno, hacia la
llevo a cabo de manera ideal.
CONCLUSIONES
deficiencia electrónica localizada en el nitrógeno del agente nitrante.
Logramos obtener el producto correspondiente de la sustitución electrofílica aromática del tiofeno con
Al igual que las reacciones de sustitución electrofílica
ayuda de un agente nitrante suave. Así mismo,
aromática en benceno, en esta reacción se genera el
verificamos
complejo más estable generado tras la adición en la
electrofílica aromática en anillos bencénicos contra la
posición 2, que es estabilizado por resonancia.
que se efectúa en anillos heterocíclicos de 5 miembros.
La reacción termina cuando la base conjugada en el
BIBLIOGRAFÍA
la
diferencia
entre
la
sustitución
medio sustrae un protón regerandose de esta forma la aromaticidad del heterociclo.
Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3a ed. Longmans, London, 1962.
Paquette, Leo A., Fundamentos de química heterociclica / María Teresa Aguilar Ortega México: Limusa, 1987.
Davies, David T., Aromatic heterocyclic chemistry / Oxford: Oxford University Press, 1992
La reacción total se efectúa siguiendo el siguiente mecanismo:
