TUGAS KIMIA ORGANIK I
Dosenpengampu: Prof. Dr. H. JimmiCopriady, M.Si DisusunOleh : Endang Lestari (1605111732) LilinFiranti (1605111693) SitiMaisyaroh (1605111635) Kartija (1605120997) Laila Sari (1605121755) Alfi Rizkiah Rohimah (1605122676) Kelas : Kimia 3A FAKULTAS KEGURUAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS RIAU
1. Asam sinamat, (dengan berarti gugus fenil) berada sebagai sepasang stereo isomer. Isomer cis-nya merupakan perangsang tumbuh bagi tumbuhan,sedangkan isomer trans tidak. Tuluslah rumus untuk kedua isomer asam sinamat dan tandailah mereka. Jawaban : Ini merupakan rumus cis untuk asam sinamat
Ini merupakan rumus trans untuk asam sinamat
2. Gambar proyeksi newman untuk kedua konformasi eklips dan konformasi anti dari 1,2-diiodoetana. Di antara kedua konformasi eklips manakah yang lebih tinggi energinya? Jawaban : Ini merupakan bentuk eklips dari 1,2-diiodoetana
Ini merupakan bentuk anti dari 1,2-diiodoetana
Konformasi yang memerlukan energi yang tinggi adalah konformasi anti hal ini karena energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi anti memerlukan energi sebesar 4,5kkal/mol sedangkan energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi eklips memerlukan energi sebesar 3 kkal/mol. 3. Pasangan konformasi atau isomer mana yang paling stabil?
(a)
atau (b)
atau Jawaban : (a) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang paling stabil adalah isomer yang :
Hal ini karena pada isomer ini letak gugus yang mengikat atom C terletak pada posisi ekuatorial.Dan ekuatorial ini lebih stabil dibandingan dengan aksial. (b) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang stabil adalah isomer yang :
Hal ini karena isomer ini berada pada posisi trans, yang dimana kita ketahui bahwa trans lebih stabil dari pada cis karena kedua substituennya dapat ber posisi ekuatorial. 4. Konformasi mana ini yang lebih stabil?
Jawaban :
Ini merupakan konformasi yang stabil karena gugus alkil yang tersebar (butil) berada dalam posisi ekuatorial. 5. Gambar bentuk kursi senyawa berikut ini, dengan semua atom hydrogen cincin berada dalam posisi aksial. Senyawa ini adalah glukosa (gula darah). Sarankan suatu alasan mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat dalam alam dibandingkan stereo isomernya yang manapun?
Jawaban : Ini adalah stuktur glukosa dalam bentuk kursi
Glukosa banyak terdapat di alam karena glukosa adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Dan juga glukosa dapat di bentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Dan juga glukosa tidak mudah bereaksi secara non spesifik dengan gugus amino suatu protein. 6. Gambar rumus struktur untuk alkena dengan rumus molekul C5H10, yang menunjukkan
isomer geometric. Tunjukkan struktur-Cisdan Trans-nya. Jawab:
7. Berikan penandaan (E) atau (Z) kepada masing-masing alkena berikut:
Jawab:
8. Gambar rumus dan tandai isomer-isomer geomertik (jika ada) untuk senyawa di bawah ini :
Jawab:
9. Nyatakan masing-masing posisi di bawah ini sebagai aksial atau ekuatorial:
Jawab: (a). ekuatorial (b). aksial (c). Ekuatorial (d). aksial 10. Gambarlah struktur (dari) konformasi yang di sukai dari (a). 1-metil-1-propil-sikloheksana; (b). cis-1-metil-2-propil sikloheksana; (c). trans-1-metil-3-propilsiklo heksana Jawab:
(c).
.
MJ
11.
(a) proyeksi Fischer mana dibawah ini yang menyatakan enantiomer ? (b) mana yang diastereomer ? (c) mana yang bentuk meso ? O
OH
H
O
OH
O
OH
OH
H
OH
HO
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
(I)
HO
O
(II) HO
O
(III)
H
HO
O
Jawab : a.
Enantiomer : (I) dan (III)
b. Diastereomer : (I) dan (II) dan (II) dan (III) c.
Bentuk meso : tidak ada
12. Tulis proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentantriol.tunjukan pasangan – pasangan enantiomer. Adakah bentuk meso? Jawab : Karena, atom c kiralnya ada 3 maka 2n = 23 = 2 * 2 *2 = 8 CH3
CH3 H
OH
HO
H
HO
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH3
(1)
CH3
(2)
CH3 H
HO
HO
H
H
OH CH3
HO
(6)
CH3
(3)
CH3
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
HO
(7)
OH H
H
H CH3
OH
CH3
(4)
CH3
H CH3
H
H
CH3
HO
H
(5)
CH3
CH3
(8)
OH CH3
Pasangan enantiomer : (3) dan (4), (5) dan (7) Pasangan meso ada.yaitu : Bentuk meso : (1) dan (2), (6) dan (8), (3) dan (5), (4) dan (7)
13. Berikan penandaan (R) dan (S) pada masing – masing struktur berikut : H Cl
H2 N
C CH3 HC
a.
O
OH
H
b.
C
C
CH2 C
O
3C
O
C.
D
O
C
CH
H
CH3 H
O
H
O
OH
C
C C
C
O
OH
OH
HO
O
H
H
F
d.
e.
CH3
OH OH
f.
jawab :
H Cl
H2 N
C CH3 HC
a. .
O
CH2 C
(R)
O
C
C OH
H
b.
H3C
(S)
c.
O
D
O
C
CH
H
CH3 H
O
H
O
OH
C
C C
C
O
OH
HO
O
H
F
d.
(R)
e.
CH3
(S)
H3C
(Tidak Ada)
CH3
b)
c) H2 NCH2CO2H
OH
H3C
Jawab:
(Tidak Ada)
H OH OH (2S,3R)
f.
14. Bubuhi tanda bintang pada karbon kiral (jika ada):
a) (CH3)2CHCHBrCH3
OH
CH3
* OH
(R)
HO H
NH
HO O
CH3
d)
H
Jawab:
NH
O
CH3
NH2
CH
e)
*
O
O O
NH
(Tidak Ada)
CH3 O
CH3 CH3
f)
O
(Tidak Ada)
H N O O OH NH2
g)
(Tidak Ada)
15. Suatu asam karboksilat dengan rumus C 3H5O2Br adalah aktif optis. Bagaimana strukturnya? O
H3C
* OH
Jawab:
Br
Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
16. Bagi tiap proyeksi Fischer berikut ini, gambar proyeksi Fischer dari enantiomernya! HO O
H
NH2
OH H2N
HO
H
Rotasi 180 OH
a)
0
O
Jawab:
O
H
HO
OH
HO
HO
H
H
Rotasi 180 OH
b)
O
Jawab:
OH O
O
HO
OH
Rotasi 180
c)
HO
OH
0
OH
H
H
Jawab:
H
0
HO
17. Formula mana berikut ini yang menyatakan molekul kiral? H
a)
H
CH3
CH3
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral. OH
H
b)
H
OH
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.
H3C H
H
H3C H
CH3 H
CH3
c)
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 4 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:
H3C H *
CH3
*
H
*
H
H
*
CH3 CH3
Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
O H
H
OH HO
d)
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 2 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:
O H *
H *
OH HO
Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
18. pasangan rumus mana berikut ini merupakan pasangan enantiomer ? a.
CH2OH H O H H H OH HOHO
CH2OH H
H HOHO
OH
H
O
H H OH
H
dan
OH
b. H
H2COH
O H
H
H
H
OH
CH2OH
H
HO
OH
HO
O
H
OH
HO
dan
OH
c. CO 2H
CO2H H2N
H2N
H
CH2CH(CH 3)2
H
(CH 3)2CHCH 2
dan
d. CO2H H2N
.
CH3 H2N
H
CH3
dan
H
CO2H
Jawab : pasangan yang termasuk enantiomer adalah c, d, dan b
19. Rumus mana di bawah ini menyatakan senyawa meso? . a.
b. CHO
CH2OH
H
H
OH
HO
OH
HO
H
H
OH
HO
H
OH
H
H H OH CH 2OH
CH 2OH
Sorbitol
Galaktosa
Suatu pemanis buatan
Suatu gula
c. CO 2H
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
Asam galaktarat CO H 2
Jawab : yang termasuk dalam senyawa meso adalah sorbitol (a) dan asam galaktarat (b)
20. Ubahlah proyeksi fischer berikut ini menjadi rumus dimensional (tidak harus konformer berenergi-terendah) a.
b. CO 2H
H2N
H CH2OH
c. CH2OH
CHO
O
H HO
OH H CH 2OH
H
OH CH2OH
Jawab :
a.
b OH
CO2H
HOH 2C H C
H2N
C
H
CH2CH(CH3)2 c. CH 2OH C
O
H OH HOH 2C
H
C CH
HO O
