1. INTRODUCCION
En la práctica “Síntesis de ésteres”, se obtiene el éster acetato de isopentilo, por medio de la reacción entre el acetato de sodio y el 2-pentanol utilizando el catalizador ácido fosfórico. Esto es posible llevando a ebullición la solución de los reactivos mencionados, haciendo también reflujo durante 60min. Al cabo de una hora, la solución es puesta dentro de una ampolla de decantación, dejándose reposar para que se estabilice. Al separarse en dos fases se decantan las soluciones para utilizar la fase superior, fase orgánica, que es la menos densa y es la fase de interés (éster de banano). A esta fase le es agregado solución fría de bicarbonato para lavarla y comprobar que sea neutra. Se transfiere el éster limpio y seco y luego se procede a pesarlo, para determinar su densidad y porcentaje de rendimiento. La práctica se realizó a una temperatura de 23°C a una presión de 0,83 atm.
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2. OBJETIVOS
Objetivo General
Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia, acetato de isopentilo (esencia de sabor a banano);
así mismo
establecer el mecanismo de reacción y la reacción global.
Objetivos Específicos
1. Determinar la densidad de la fase orgánica que es el éster. 2. Establecer el mecanismo de reacción del éster de isopentilo. 3. Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del producto sintetizado, éster de isopentilo.
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3. MARCO TEÓRICO
a. Generalidades:
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R'). En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
b. Síntesis de los ésteres
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado. 1
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Química Orgánica. 2008. Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos.< http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-acidoscarboxilicos-esterificacion.html> [En línea].
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c. Propiedades de los ésteres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrófobas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales; Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal. Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción.
d. Mecanismo de esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se 6
produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Mecanismo de Reacción Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Adición de metanol
Etapa 3. Equilibrio ácido base
Etapa 4. Eliminación de agua
El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.
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4. MARCO METODOLÓGICO
Algoritmo de procedimiento:
1. Colocar en un balón de 100ml, 30ml de ácido acético y 30ml del alcohol 2pentanol, añadir cuidadosamente 5ml de ácido fosfórico. 2. Agregar 3 perlas de ebullición, calentar y al mismo tiempo reflujar durante 60min. 3. Enfriar la mezcla y transferirla a un embudo de decantación, enjuagar el balón con pequeñas porciones de agua fría añadiendo estos enjuagues al embudo separador. 4. Agregar más agua hasta que el volumen de fase acuosa sea el doble de la fase orgánica, agitar y descartar la fase acuosa. 5. Lavar la capa orgánica con un volumen aproximadamente igual al de una solución fría de bicarbonato de sodio al 10%. Agitar con cuidado, abriendo la llave del embudo de decantación, para disminuir la presión ocasionada por el CO2 que se libera al neutralizar. 6. Comprobar si la fase orgánica es neutra empleando papel pH, y en el caso de no serlo, repetir el paso anterior. 7. Transferir el éster a un Erlenmeyer limpio y seco, agregar agente secante (MgSO4), dejar en reposo hasta que el líquido se aclare.
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6. RESULTADOS
Reacción Global de la obtención del éster acetato de isopentilo.
Mecanismo de reacción de la formación del éster a partir de acetato y un alcohol con un catalizador ácido.
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Etapa 1: Protonación del grupo carboxilo
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Etapa 2: Ataque nucleófilo del metanol al carbono del grupo carboxilo. (Adición).
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Etapa 3: Eliminación de agua.
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Tabla 1.
Rendimiento del acetato de isopentilo. Rendimiento de Acetato de isopentilo Masa Teórica
Masa Experimental
Porcentaje de rendimiento
68.293 g
51.214 g
75.00 %
Fuente: Muestra de Cálculo, Ecuación 1.
Tabla 2.
Densidad del acetato de isopentilo teórica y experimental.
Densidad teórica
Densidad experimental
0.88 g/ml
0.93 g/ml
Fuente: Hoja de datos originales.
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5. INTERPRETACION DE RESULTADOS
La esterificación consiste en la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido y calor, para obtener como producto un éster y agua. En el laboratorio se llevó a cabo la síntesis del éster, acetato de isopentilo, mediante la reacción entre ácido acético y alcohol 2-pentanol; utilizando como catalizador ácido fosfórico. Se colocó en un balón los reactivos a utilizar, siendo el ácido acético, 2pentanol y ácido fosfórico, estos son puestos a calentar hasta llegar a la ebullición y también puestos a reflujar durante una hora. Ya completada la hora, se coloca la solución dentro de una ampolla de decantación en donde se divide en dos fases, recuperándose la fase superior, ya que es la fase de interés y la que posee el éster acetato de isopentilo. A esta fase le es agregada solución de bicarbonato de sodio para neutralizar el ácido que pueda que tenga y hacerle lavados. La reacción es de tipo heterogénea, ya que los productos son de distintas fases, por lo que su separación se torna muy sencilla, permitiendo que los compuestos existentes en la mezcla, que son solventes en bicarbonato (H3PO4, C2H4O2) no llegasen a contaminar el acetato de isopentilo.
Luego, al producto se le mide su volumen y se pesa para determinar el rendimiento de la reacción, que representa el porcentaje de acetato de isopentilo obtenido, este fue del 75.00%, lo que indica que la masa recuperada es alta debido a que se recuperó más de la mitad en la reacción de esterificación, como también, el porcentaje teórico de rendimiento para la formación de este, se encuentra dentro de un 70%, por lo que se considera dentro de los límites aceptables para la formación del éster de olor a banano.
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Se determinó la densidad del éster de acetato de isopentilo, por medio de la medición del volumen y el peso, por lo que se logra observar que esta densidad difiere muy poco respecto a la densidad teórica, ya que la densidad experimental es más alta, esto se debe a que se tuvo que haber hecho más lavados con la solución de bicarbonato de sodio para eliminar totalmente los posibles componentes de ácido fosfórico. Sin embargo la densidad difiere poco y se considera aceptable, corroborando la obtención del éster de acetato de isopentilo.
Por lo que se corrobora la obtención de acetato de isopentilo, ya que este era transparente y tenía un fuerte olor a banano, característico de este compuesto. Finalmente se añadió el éster obtenido a una superficie de duroport para observar la reacción. Ocurrió que al contacto de estos el duroport se empezó a disolver y a liberar hidrógeno gaseoso. Esto debido también a la presencia residual de los ácidos utilizados y que no fueron removidos en los lavados.
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6. CONCLUSIONES
1. Se determinó que el mecanismo de reacción es una esterificación y posee tres etapas, las cuales se componen de protonación, adición nucleofílica y eliminación de agua respectivamente. 2. El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para la síntesis de acetato de isopentilo, ya que relaciona un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster, por lo que se le conoce como esterificación. 3. La densidad experimental del éster sintetizado en el laboratorio es ligeramente mayor que la densidad teórica esperada. 4. El porcentaje de rendimiento obtenido de ácido salicílico es de 75.00%, considerándose un buen rendimiento para la reacción de esterificación propuesta.
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7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
“Química Orgánica”
1. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert
Traducido del inglés. Tercera Edición. Editorial Fondo Educativo Interamericano México, 1976. Págs.: 466-501.
E-grafía:
2. Química
Orgánica,
“Síntesis
de
ésteres”,
[En
línea],
<
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html>, [Consultada: 29 de abril de 2014]. 3. Química
Orgánica,
“Esterificación”,
[En
línea],
<
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteresa-partir-de-acidos-carboxilicos-esterificacion.html>, [Consultada: 29 de abril de 2014].
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8. APÉNDICE
Datos Originales Hoja adjunta al final del reporte.
Muestra de Cálculo: Determinación de la masa teórica del Acetato de isopentilo.
30ml 𝐶2 𝐻4 𝑂2 ∗
1.05 g 𝐶2 𝐻4 𝑂2 1 mol 𝐶2 𝐻4 𝑂2 1 mol 𝐶7 𝐻14 𝑂2 130.19𝑔 𝐶7 𝐻14 𝑂2 ∗ ∗ ∗ 1 ml 60.05 g 𝐶2 𝐻4 𝑂2 1 mol 𝐶2 𝐻4 𝑂2 1 mol 𝐶7 𝐻14 𝑂2 = 𝟔𝟖. 𝟐𝟗 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 .
1. Determinación del rendimiento obtenido de Acetato de isopentilo. 𝑚𝑒 %𝑅 = | ∗ 100| 𝑚𝑡 (Ecuación 1) Dónde: %𝑅 = Porcentaje de rendimiento de ácido salicílico. 𝑚𝑡 = Masa teórica. (ml) 𝑚𝑒 = Masa experimental. (ml) Ejemplo: Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del acetato de isopentilo, si por medio de la reacción el producto y los reactivos se encuentran 1 a 1.
%𝑅 = |
51.21 g ∗ 100| 68.29 g
%𝑅 = 75.00% 17
Datos Calculados Tabla 3.
Rendimiento del acetato de isopentilo. Rendimiento de acetato de isopentilo Masa Teórica
Masa Experimental
Porcentaje de rendimiento
68.29 g
51.21 g
75.00 %
Fuente: Muestra de Cálculo, Ec. 1.
Tabla 4.
Porcentaje de error del acetato de isopentilo. Porcentaje de error Dato Porcentaje de Dato teórico Experimental error 68.29 g 51.21 g 25.00% Fuente: Análisis de Error, Ec. 2.
Análisis de Error 2. Porcentaje de error
%𝐸 =
|𝐷𝑒−𝐷𝑡| 𝐷𝑡
∗ 100 (Ecuación 2)
Dónde: %𝐸 = Porcentaje de error a encontrar. 𝐷𝑒 = Dato experimental obtenido en la práctica. 𝐷𝑡 = Dato Teórico.
Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinación del rendimiento del acetato de isopentilo.
%𝐸 =
|13.96 𝑔 − 53.11 𝑔| ∗ 100 = 73.7% 53.11 𝑔 18
Fotos de la práctica:
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