SÍNTESIS DE FENITOINA Meneses, J., Vargas, A. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Química, Universidad del Valle, Valle, Cali, Colombia.
•
0.3361 g
OBJETIVO •
Moles de Urea:
Comprender y experimentar una forma de sínt síntes esis is de Fenit Fenitoin oinaa a part partir ir de Benzilo y Urea.
DATOS En las a!las ", # se muestran las $antidades usadas usadas para para la prepar prepara$i% a$i%nn de fenito fenitoina ina,, así $omo, sus propiedades físi$as.
•
Urea∗1 mol Urea Urea −3 ∗¿ 5.59 x 10 molesde 60.06 gUrea
Moles de Benilo::
0.5365
g ∗1 mol Benzilo Benzilo −3 = 2.55 x 10 mole moless de Ben Ben 210.2 g Benzil Benzilo o
8e a$uerdo $on los resultados se o!ser&a 9ue el Benzilo tiene la menor $antidad de moles, por lo tanto es el rea$ti&o límite y a partir de este se $al$ula el rendimiento te%ri$o7 −3
Tabla 1. Cantidades de rea$ti&os usados en la prepara$i%n 336.1±0.01 Urea 'mg( Benzilo 'mg(
2.55 x 10
536.5±0.01
¿
Tabla 2. )ropiedades físi$as del produ$to o!tenido Punto de A!a"ien#ia Colo" Fusión (°C Valo" # * + . -olido Blan$o e$!e"i%ental Valo" teó"i#o&1'
#*/#*0
-olido
molesde
Benzilo∗1 molde Fenito Fenitoina ina 1 molde Benzil Benzilo o
g Fenito Fenitoina ina Fenitoina 1 mol Fenitoina
252.27
¿ 0.6433 g de Feni Fenito toin ina a
!orcenta"e de rendimiento:
rendimient o
Blan$o
1a $ant $antid idad ad de prod produ$ u$to to o!te o!teni nido do fue fue de 2.30 2.300 042 42.2 .222 22"" g y 2.5" 2.5"*2 *242 42.2 .222 22"" g de su!produ$to.
¿
Rendimiento experiemtal 0.4858 g ∗100 = x 100 Rendimiento teórico 0.6433 g
!orcenta"e de error A part partir ir de estos estos dato datoss expe experi rime ment ntal ales es,, se pro$ pro$ed edee a dete determ rmin inar ar el rea$ rea$titi&o &o lími límite te y posteriorment posteriormentee el por$enta6e por$enta6e de rendimiento rendimiento de la rea$$i%n7
Error Error
¿
100 −75.52 100
∗100 = 24.48
:endimiento te%ri$o del su!produ$to 'difenila$etilendiureína(7 −3
2.55 x 10
¿
molesde
Benzilo∗1 mol de subp 1 mol deBenzilo
294 g subprod . 1 mol subprod
¿ 0.7497
.
gdesubprod .
!orcenta"e de rendimiento:
rendimient o
¿
Rendimiento experiemtal 0.3190 ∗100 = 0.7497 Rendimiento teórico
!orcenta"e de error
Error
¿
100 −42.5 100
∗100 =57. 5
A)*ISIS DE +ES,*TADOS 1os medi$amentos anti$on&ulsi&os son utilizados para interrumpir $on&ulsiones, ata9ues epil;pti$os, en el tratamiento del trastorno !ipolar, entre otros. Estos
ri$o, el $ual es deri&ado del ?$ido !ar!it>ri$o, ;ste tipo de f?rma$os sir&en $omo sedantes, anest;si$os y anti$on&ulsi&os, entre otros usos. )ero $omo $ual9uier medi$amento,
tienen efe$tos se$undarios, $omo dependen$ia y en so!redosis pe9ue=as pueden ser letales. A$tualmente existen mu$
ele$trones se desplaza a $omo nu$le%filo ata$ando al $ar!ono $ar!onilo mediante una adi$i%n nu$le%fili$a intramole$ular donde el par de ele$trones li!re del nitr%geno se desplaza
Es9uema ". Me$anismo de rea$$i%n para la forma$i%n de la fenitoína.
Espe$tro :M "
8e a$uerdo $on las integra$iones respe$ti&as para los protones se o!ser&a 9ue todos los protones arom?ti$os a!sor!en a $ampo !a6o $omo es $ara$terísti$o de los arom?ti$osD el prot%n 9ue a!sor!e a 0.+# ppm es $ara$terísti$o de protones enlazados a nitr%geno $on $ar!onilo &e$ino, aun9ue este ex$ede un po$o el rango 9ue est? entre .2/*.2 ppm, se de!e a 9ue no est? solo $on un $ar!onilo &e$ino si no $on dos $ar!onilos &e$inos. El &alor entre + y +. $orresponde a los protones de los arom?ti$os. )or >ltimo, el &alor de "2.* ppm es asignado al prot%n entre el $ar!onilo y el $ar!ono portador de los fenilosD este a!sor!e a $ampo mu$
COC*,SIOES
-e o!tu&o fenitoína mediante la rea$$i%n de urea y !enzilo, sin em!argo
+EFE+ECIAS
/
El punto de fusi%n y el espe$tro de :M, permite $onstatar 9ue el produ$to o!tenido es fenitoina,
#G
/
El por$enta6e de rendimiento e&iden$ia 9ue la ruta sint;ti$a para la o!ten$i%n de fenitoina es ade$uado, el por$enta6e de error es relati&amente !a6o, por lo $ual se $on$luye 9ue esta ruta sint;ti$a !rinda rendimientos fa&ora!les adem?s de o!tener un $ompuesto $on un !uen grado de pureza.
/
"G Hnsuasty, BD :amirez, A. )r?$ti$as de Iuími$a rg?ni$a en pe9ue=a es$ala, Uni&ersidad del Valle, Fa$ultad de $ien$ias aturales y Exa$tas, 8epartamento de Iuími$a, pg "32.
-
5G Hnsuasty B, Kuluaga, F. An?lisis rg?ni$o Cl?si$o y Espe$tral, Uni&ersidad del Valle, Fa$ultad de $ien$ias aturales y Exa$tas, 8epartamento de Iuími$a, "#/" pp.
