Práctica No. 12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína” [Fecha de Elaoraci!n" #$ de oct%re de 2$1#& 'r%(o" 5F)1 E*%i(o" 5 Valfar
OBSERVACIONES
Rendimiento Teórico
Al calentar la mezcla (bencilo, urea, hidróxido de sodi sodio o al 30% 30% y etan etanol ol)) en poco pocos s minu minuto tos s se observa una cambio de coloración de amarillo a café, transcurridos aproximadamente cinco minutos empieza a aclararse y después de media hora se observa de nuevo una coloración amarilla !espués de destilar el etanol, se obtiene una pasta amari amarilla lla,, al disolv disolvers erse e y filtra filtrarse rse,, se obtie obtiene ne un precipitado precipitado blanco li"eramente li"eramente rosa al acidularse el filtrado a un p# de $ RESULTADOS
$0$3 "2mol *************** $$$ "2mol " ************* x x & $ " Rendimiento Práctico
$ " *************** 00% " ********* x x & 444 % ANÁLISIS DE RESULTADOS
5l bencilo presenta una coloración amarilla debido a las dobles li"aduras con el ox1"eno, una posible pérdida del color duran te los primeros minutos al llevar a cabo la reacción, como se muestra en el mecani canism smo o, es debido ido a 6ue estas doble bles li"aduras se pierden7 después de media hora se recupera la coloración amarilla, esto se debe a las impu impure reza zas s y subp subpro rodu duct ctos os inso insolu lubl bles es 6ue 6ue se forman 1g
oles de urea &
5l producto deseado se encuentra en forma de sal en p# alcali alcalino no,, por por lo 6ue 6ue es solub soluble le en a"ua a"ua77 desp despué ués s de filt filtra rars rse e se acid acidif ific ica a para para pode poder r obtenerse en forma de sólido
g 60.06 mol
oles de urea & '3$ x 0 *3 moles, 1g
oles de bencilo &
210.23
g mol
oles de bencilo & + x 0 *3 moles -eactivo limitante. bencilo
Al no purificar el producto producto por recristalización, recristalización, se obtuvo un sólido blanco con una li"era coloración rosa, adem8s de obtenerse un rendimiento mayor del 0% cuando deber1a ser mucho menor debido a los subproductos tales como el 3a,4a* difenil"lycoluril, este subproducto se forma debido al exceso de urea en la reacción, antes de 6ue se lleve lleve a cabo cabo la transp transposi osició ción n ,$ ,$ tipo tipo 9a"n 9a"ner* er* eer:ein entra otra molécula de dicho reactivo
/ramos de roducto & "ramos Mecanismo de reacción
-f en cromato"raf1a con acetato de etilo y hexano . &
Página 1 de 2
Práctica No. 12 “Síntesis de 5,5-Difenilhidantoína” [Fecha de Elaoraci!n" #$ de oct%re de 2$1#& 'r%(o" 5F)1 E*%i(o" 5 Valfar
CUESTIONARIO
6. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH ácido.
5n medio alcalino, por tautomer1a, el producto es soluble en a"ua (art1nez, $00)
CONCLUSIONES
5n medio 8cido la sal se neutraliza, el tautómero se revierte y el producto precipita
;a ,*!ifenilhidanto1na es soluble en medio alcalino e insoluble en medio 8cido 5l rendimiento de la ,*!ifenilhidanto1na utilizando urea y bencilo, con urea como reactivo en exceso, debe ser pe6ue
•
http.22chemsisnlmnih"ov2chemidplus2cas2 **3 =er"io art1nez -odri"uez >btención de !*Amino8cidos ópticamente puros a partir de un sistema recombinante ?niversidad de Almer1a, $00, p8"inas $,30
Página 2 de 2
