LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI ANALISIS BUTANA
OLEH NAMA
: SEPTIA ADELLA
NIM/ NIM/BP BP : 130 13017 1792 92 / 201 2013 3 PRODI
: KI KIMIA (B)
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI PADANG 201
PER!OBAAN I ANALISIS BUTANA
A" T#$#%&
Tujuan percobaan ini yaitu minimisasi energi konformasi butana dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM+.
B" L%'% B*%+%&, -%& T. D%% L%'% B*%+%&,
Minimisasi energi mengubah geometri dari molekul ke energi yang lebih rendah dari suatu system dan untuk
menghasilkan konformasi yang lebih stabil. Selama
berlangsungnya minimisasi, akan dicari suatu struktur molekul yang tidak mengalami perubahan energi jika geometri molekul diubah dengan besaran tertentu. Hal ini berarti bahwa turunan dari energi sebagai fungsi koordinat kartesian –yang sering disebut gradient berharga nol. !eadaan ini disebut sebagai titik stasioner pada permukaan energi potensial. "ika perubahan kecil dalam parameter geometri menaikkan energi molekul, konformasi relati#e stabil dan ini dinamakan dengan minimum. "ika energi lebih rendah dengan perubahan kecil pada satu atau lebih dimensi, tetapi tidak pada semua dimensi, dinamakan saddle point. Sistem molekul dapat mempunyai beberapa keadaan minimum. Satu dari keadaan minimum yang paling rendah energinya disebut minimum global dan keadaan yang lain dinamakan dengan minimum lokal. $engan perhitungan energy untuk enam titik stasioner dari butana, dapat dibandingkan harga energy untuk mementukan konformasi energi pada minimum global. T. D%%
$alam proses optimasi, satu struktur akan diubah dari satu geometri ke geometri lain yang memiliki energi yang lebih rendah hingga tercapai sebuah konformasi yang
stabil. !onformasi adalah bentukbentuk molekul pada ruang %$ akibat putaran poros ikatan tunggal &golongan alkane atau molekul yang memiliki gugus alkil'. $alam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. $ipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugusgugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam posisi gugusgugus metil ini satu terhadap yang lain. !onformasi goyang dimana gugusgugus metil
terpisah
sejauh mungkin disebut konfermer anti. !onformasi goyang ini dimana gugusgugus lebih berdekatan disebut konformer gauche.
(ambar ). $iagram energy dan konformasi butana
Minimasi energi mengubah geometri dari molekul ke energy yang lebih rendah dari suatu system dan untuk menghasilkan konformasi yang lebih stabil. Selama berlangsungnya minimasi, akan dicari suatu struktur butane yang tidak mengalami perubahan energy jika geometri molekul diubah dengan besaran tertentu. Hal ini berarti bahwa turunan dari energi sebagai
fungsi koordinat kartesian yang sering disebut
gradient berharga nol. !eadaan ini disebut sebagai titik stasioner pada permukaan energy potensial.
!" H%* P.%%& T%* 1 K.&.4% B#'%&% S#-#' -5-%* ( ) ᵒ
* * )1* )/* 1* %**
E&, Single point (++%*/4.*) .-% .)*1 .1)/1) %.)-%).1)/1-1 .)*)0
S#-#' -5-%* ( ) ᵒ
* * )1* )/* 1* %**
E&, '.6'4% (++%*/4.*) /.-)0 %.)0)/ -.111) 1.)1/ -.)/)*1 %.*//%1
S#-#' -5-%* '.6'4% ( ) ᵒ
).1*01e** -.%) )).// )0.) )).)*.*/%
D" H%* A&%* 2ada percobaan analisis butana yang bertujuan dalam minimisasi energi konformasi
dengan menggunakan medan gaya &3orce 3ield' MM+. 2erhitungan yang dilakukan dalam percobaan ini yaitu single point dan geometri optimation. B%,%4%&% &, single point -%&-&,+%& -&,%& &, ,.4' '.6'4% -%*%4 '%6 +%# A6%+%5 & 4#6%+%& %+'% 8%&, -5%%6+%& J*%+%&"
4nergi single point merupakan energi molekul dari struktur yang telah ditentukan tanpa mengalami proses optimasi yaitu energy dari struktur semula., sedangkan geometri optimasi merupakan minimisasi energy untuk mendapatkan struktur yang paling stabil. 5erdasarkan hasil percobaan yang dilakukan, diperoleh hasil bahwa energy single point lebih besar daripada energy geometri optimasi dan nilai ini merupakan fakta yang diharapkan dalam percobaan. Hal ini dikarenakan secara teoritis yaitu struktur yang telah teroptimasi akan memiliki energy yang lebih rendah dibandingkan energy struktur awalnya &single point'. B%,%4%&% #-#' dihedral single point -%&-&,+%& -&,%& #-#' ,.4' '.6'4% -%*%4 '%6 +%#%6%+%5 '$%- 6-%%& 8%&, ,&+%& 6%-% '%6 +%# B+%& 6&$*%%& 8%&, 4#&,+& #&'#+ 6-%%& -%*%4 #-#' -5-%* -&,%& '&$%#%& &'%+ '+" 5erdasarkan hasil percobaan yang dilakukan
pada analisis butana, diperoleh hasil bahwa nilai pada sudut dihedral single point dan sudut geometri teroptimasi pada setiap kasus memiliki perbedaan yang cukup signifikan.
$ari hasil analisis yang dilakukan besar sudut geometri teroptimasi cenderung lebih kecil dari sudut single point. 2erbedaan besarnya nilai sudut antara sudut single point dan sudut geometri ini menandakan bahwa terjadinya pergeseran untuk mencapai struktur optimal nbutana. 5erhubungan dengan sudutsudut dihedral pada struktur butana sebenarnya dapat dijelaskan melalui penjelasan dari jenis tarikan &sterik dan torsi' yang tergabung dengan setiap tarikan dari butana. 6otasi ikatan 7187% dari *9 – %*9 akan menghasilkan perubahan
konformasi
dari
antieklipsgauceeklips gauceeklipsanti dengan
perubahan energi mekanik molekul. $ari hal ini dapat diketahui bahwa struktur dengan sudut dihedral )/* merupakan konformasi anti, )1* merupakan conformer eklips, * ᵒ
ᵒ
ᵒ
merupakan konformasi gauche dan * merupakan conformer eklips. ᵒ
(ambar 1. !onformasi butana
G%4%+%& 6.8+ N4%&& #&'#+ '%6 +.&.4% -%& &,+%%& &,8 -% &'#+ #'%&% '*%5 .6'4% ,.4'" H'#&, &, *%' -%& ''%6+%& &, 8%&, 6%*&, '%* -&,%& &, *%' 0 ++%*/4.*" B%&-&,+%& 5%* '#' -&,%& &,8 6.%%& .%&, *%& -%& &,8 +64&"
0ᵒ
*
ᵒ
)1*
)/*
1*
%**
ᵒ
ᵒ
ᵒ
ᵒ
(ambar %. 2royeksi :ewman nbutana Tabel 1.
S#-#' -5-%* ( ) ᵒ
* * )1* )/* 1* %**
E&, '.6'4% (++%*/4.*) /.-)0 %.)0) -.1111 1.)1/ -.)/) %.*//%%
E&, '.6'4% 6.%%& .%&, *%& (++%*/4.*) .**1-/ %.*%00 %.*%0/ 1.)0)%1 -.1001 %.*%00
E&, E+64& (++%*/4.*)
. *. %./ * %./ *.
B%,%4%&% &, '.6'4% MM; -%&-&,+%& -&,%& 8%&, --%6%'+%& -% -%'% +64&'%* P%-% +.&.4% 8%&, 4%&% 6-%%& '#' %&,%' ,&+%&" $ari hasil percobaan yang dilakukan nilai energy teroptimasi MM+ memiliki
perbedaan nilai yang cukup signifikan, hal ini dapat dilihat dari niali pada tabel 1. :amun bila ditinjau dari kecenderungan nilai yang diperoleh antara nilai energy teroptimasi MM+ dengan energy hasil eksperimen, nilai energy keduanya memiliki kecenderungan yang sama. Hal ini dapat dilihat dari gambar . G%4%+%& -%,%4 &,8 #&'#+ .'% -% %'# +.&.4 -&,%& 8%&, *%&&8% %,% #&, #-#' -5-%* (&,8 #-#' -5-%*)" G#&%+%& &*% &, MM; *%'" B%&-&,+%& -&,%& ,%+ 8%&, %-% 6%-% *'%'#
Hubungan Energi dan Sudut Dihedral Energi Single po int (kkal/mol)
12 10
Energi te roptimasi (kkal/mol) 8 6 energi teroptimasi percobaan orang lain (kkal/mol) 4 2 0
Energi Eksperimen (kkal/mol) 0
60
120
180
240
(ambar . (rafik hubungan energy dan sudut dihedral
300
$ari grafik diatas dapat dilihatbahwa energi percobaan &single point d an geometri optimasi ' memiliki kecenderungan yang sama dengan energi percobaan orang lain serta energy eksperimen. K.&.4% 8%&, 4%&% 8%&, 4&$#++%& &,8 4&4#4+.&.4% 4%&% 8%&, 4&$#++%& &,8 4%+4#4
$apat dilihat dari penjelasan sebelumnya
&gambar 1' konformasi molekul butana yang menunjukkan energy minimum yaitu konformasi anti &sudut dihedral )/* ' sedangkan konformasi molekul butane yang ᵒ
memiliki energy yang maksimum adalah konformasi eklips atau metilmetil tereklipskan &sudut dihedral * ,)1* dan 1* '. ᵒ
ᵒ
ᵒ
B+%& #%%& &,+%' -% $& '+%& ('+ -& '.) 8%&, ',%#&, -&,%& '%6 +.&.4% -% #'%&%" A6%+%5 %-% +.&.4% 8%&, %% '.'%* '-%+ -6&,%#5 .*5 '+%& ('%&) T#&$#++%& 8%&, 4%&% 2ada berbagai
konformasi butana yang dijelaskan melalui penjelasan dari jenis tarikan &sterik dan torsi' yang tergabung dengan setiap tarikan dari butana. $engan rotasi ikatan 7187% dari *9 – %*9 akan menghasilkan perubahan konformasi dari antieklipsgauceeklips gauce eklipsanti dengan perubahan energy mekanik molekul. $ari berbagai konformasi yang terbentuk, konformasi yang memiliki energi minimal adalah bentuk gauche dan anti yang mana keduanya staggered dan tidak memiliki torsional strain. $ari keduanya, bentuk anti merupakan bentuk yang paling minimum energinya sebab pada bentuk gauche terdapat sterik dari sedikit interaksi antar kedua gugus metil. 2ada tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energy tinggi. G%4%+%& 6-+ -%,%4 &, #&'#+ 2<4'*#'%&% -&,%& 4*5%' .'% +%'%& !2
bahwa energy yang diperoleh baik dilakukan melalui perhitungan single point maupun geometri teroptimasi dengan sudut dihedral yang sama memiliki kecenderungan yang sama dengan energy yang dihitung pada nbutana. Hal ini dapat dilihat dari tabel % dan grafik yang terbentuk pada gambar -.
T%* 3"
S#-#' -5-%* () ᵒ
E&, S&,* 6.&' (++%*/4.*)
* * )1* )/* 1* %**
)*.1*--.- .%)01)1 .%-)// .01/ .-0)0
E&, G.4' '.6'4% (++%*/4.*) .*0%)* .1-/- 0.0/-% %.%1/) -.0-**0 %.-1--1
Grafk hubungan Sudut dihedral dengan Energi untuk 2-metilbutana 12 10 8 6 4 2 0
0
60
120
180
240
300
Energi Single point (kkal/mol) Energi Geometri teroptimasi (kkal/mol)
(ambar -. (rafik hubungan sudut dihedral dengan energy untuk 1metilbutana
E" K46#*%&
$ari percobaan analisis butana ini dapat disimpulkan bahwa ; ). Sudut dihedral )/* memiliki energy yang paling minimum sehingga menghasilkan ᵒ
struktur butana yang paling stabil. !onformasi pada sudut dihedral )/* merupakan ᵒ
konformasi anti. 1. Sudut dihedral * ,)1* dan 1* memiliki energy yang maksimum sehingga struktur ᵒ
ᵒ
ᵒ
buitana yang diperoleh tidak stabil. !onformasi pada sudut dihedral * ,)1* dan 1* ᵒ
adalah konformasi eklips atau metilmetil tereklipkan.
ᵒ
ᵒ
F" D%'% P#'%+%
McMurry, "ohn. 1*)). Fundamental Of Organic Chemistry Seventh Edition . 7ornell <(M, ?ogyakarta
"urusan !imia