Reactia de Substitutie-oana

Reactia de substitutie.Ancani In reactiile de substitutie unul sau mai multi atomi de hidrogen sunt inlocuiti cu unul sau mai multi atomi sau grupe de atomi.

H

H

R C H+A

B

H

H

C

B+H

A

H

Reactia de halogenare In reactiile de halogenare a alcanilor,atomi de hydrogen din molecula unui alcan sunt inlocuiti cu atomi de halogen,X 2(X=Cl,Br,I).Din reactie se formeaza derivati halogenati:

H

H

H C H +X X H alcan

H

C

X + HCl

H halogen

derivat halogenat

Alcanii reactioneaza direct cu clorul si cu bromul br omul la lumina(fotochimic)sau  prin incalzire(termic la 300-400C) Clorurarea fotochimica a metanului conduce la formarea unui amestec de derivati clorurati:

H H

C

H H + Cl

Cl

H C Cl + HCl

H

H clorometan(clorura de metil)

H H

C

H H + Cl

Cl

Cl C Cl + HCl

H

H diclorometan(clorura de metilen)

H Cl

C H

H H + Cl

Cl

Cl

C

Cl + HCl

H triclorometan(clorura de metin,clorofrom)

H Cl

C

H H + Cl

Cl

H

Cl

C

Cl + HCl

H tetraclorometan(teraclorura de carbon)

Alchene Reactia de halogenare in pozitia alilica Reactiile de substitutie nu sunt caracteristice alchenelor,ci hidrocarburilor  saturate. Totusi,la temperatura ridicata are loc substitutia anumitor atomi de hydrogen(mai reactivi)din catena saturate a alchenelor cu atomi de clor sau de brom. Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat intr-o dubla legatura,adica din pozitia alilica(vecina dublei legaturi)sunt mai reactivi decat atomii de hydrogen de la ceilalti atomi de carbon din catena unei alchene. Prin tratarea unor alchene inferioare,cu clor sau brom,la temperature ridicate(500-600 C),are loc substitutia atomului de hydrogen aflat in pozita alilica.Se formeaza un compus monohalogenat nesaturat.De exemplu clorurarea propenei la 500 C

H

H

CH2=CH-C -H +Cl- Cl

CH2 =CH- C -Cl + HCl

H

H

 propena

1-cloro-2-propena(clorura de alil)

Alchine Atomii de hidrogen din acetilena si cel de la capatul catenei alchinelor  cu tripla legatura marginala au acracter slab acid.Ei pot fi inlocuiti cu ioni de metale,rezultand acetiluri metalice. Acetiluri ale metalelor din grupele 1A si a-||-a A Acetililena reactioneaza cu metalele din grupa 1A(alcaline) si din grupa a ||-a A(alcalino-pamantoase)prin reactii cu schimb de electroni. Acetilena reactioneaza co sodiul metallic la temperatura de 150 C si formeaza acetilura monosodica:  _

CH

+

C Na + Na

CH

+ ½ H2 CH acetilura monosodica

Acetilura monosodica reactioneaza la randul ei cu sodiul metallic,la temperature de 150 C;se formeaza acetilura disodica: + _ + _ 

C Na

C Na +Na

CH

+1/2 H2  _

+

C Na acetilura disodica