Reacción de Millón
El anillo fenólico tiene un comportamiento característico frente a las sales de Mercurio a pH ácido, formando complejos color rojo ladrillo con el anillo fenólico de la tirosina y las proteínas que la contienen. Del PDF Millon. Es especíca para el rupo fenólico por lo tanto, la dan positi!a todas las sustancias que poseen esta función, como la "irosina y todas las proteínas que contenan "irosina. El primer paso de la reacción de Millon consiste en la nitración del anillo fenólico de la l a "irosina, por el ácido #ítrico del reacti!o. $a "irosina nitrada forma complejos con los iones Mercurioso H%&' y Merc(rico H%&&' del reacti!o produciendo un precipitado rojo o una
solución roja, am)os resultados positi!os.
*lunas proteínas pueden formar el precipitado rojo desde el inicio, mientras que otras primero forman un precipitado )lanco, que se de)e calentar para dar el color rojo indicati!o de la presencia de "irosina. +ualquier sustancia con un rupo fenólico dará positi!a la reacción de Millon y puede interferir con la detección de "irosina i)liorafíattp-//000.)ioquimica.dosleep.net/"eoria/arci!os/1nidad23.pdf
Bibliografía: https://books.google. https://books.google.com.pe/books? com.pe/books? id=FY!"#$%&R'()pg=*+,'-)d=reactio0de0eh id=FY!"#$%&R'()pg=* +,'-)d=reactio0de0ehrlich)hl=es)sa= rlich)hl=es)sa= 1)ed='((+23+%4+o5(hM6,7!5p89 1)ed='((+23+%4+ o5(hM6,7!5p89#+654;k #+654;ke(h,'de>,'ehrlich)f=false Reacción 1antoprotica
$os anillos aromáticos presentes en alunos aminoácidos reaccionan con ácido nítrico concentrado formando nitroderi!ados de color amarillo o anaranjado por lo cual esta reacción permite reconocer la presencia de "irosina, Fenilalanina Fenilalanina y "riptófano. "riptófano. Del PDF 4antoprot5ica. *lunos aminoácidos como Fenilalanina, Fenilalanina, "irosina y "riptofano, "riptofano, tienen anillo aromáticos aromáticos deri!ados de )enceno y por ello ello tiene las propiedades químicas del )enceno y sus deri!ados. 1na de estas propiedades es la reacción de nitración del anillo )enc5nico con ácido #ítrico concentrado. $os anillos enceno de "irosina y "riptofano "riptofano están acti!ados y reaccionan fácilmente, mientras que el )enceno de l a
Fenilalanina Fenilalanina no tiene sustituyentes que lo acti!an y reacciona con más dicultad.
El nom)re de la reacción se deri!a del rieo 6antos, que sinica amarillo, que es el color característico de la reacción positi!a. El color amarillo se intensica en medio alcalino. Esta reacción es la que pro!oca el color amarillo cuando se salpica la piel con ácido #ítrico concentrado, las
proteínas de la piel tienen "irosina y "riptófano, "riptófano, los cuales al nitrarse, le dan a la piel un color amarillo característico i)liorafíattp-//000.)ioquimica.dosleep.net/"eoria/arci!os/1nidad23.pdf
R%+((6@8 A% @! +M68@+(6A@! +CDFR+A@! o de (@DRE@8%
7e pone de maniesto por la formación de un precipitado neru8co de sulfuro de plomo. 7e )asa esta reacción en la separación mediante un álcali, del a8ufre de los aminoácidos, el cual al reaccionar con una solución de acetato de plomo, forma el sulfuro de plomo. ttp-//000.euroscool.lu/prof ttp-//000.euroscool.lu/pr of.montilla/ceroacti!i/ac .montilla/ceroacti!i/acti!idades)io9:;/PP<=" ti!idades)io9:;/PP<=" E&#*7 $os aminoácidos sulfurados se descomponen al tratarlos con solución de #a=H en caliente- uno de los productos de reacción es #a>7, que se pone en e!idencia con acetato de plomo %reacti!o de +ourtone', formándose un sólido nero %P)7' #a=H
7 @ H>=
#a>7 @ > H@
7H> @ > #a@
7H> @ P)%+H2 ?+=='>
P)7 @ > +H2 ?+==H
En esta reacción pareciera que el ácido d5)il puede despla8ar de su sal al ácido más fuerte %en realidad Amenos d5)ilB, el ácido ac5tico'C aunque lo que ocurre es que al formarse el sulfuro de plomo, muy esta)le e insolu)le, se despla8a el equili)rio completamente acia la dereca. ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+ontenido/33/93/&ntroducion>3quimica ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+onte nido/33/93/&ntroducion>3quimica >3oranica>3.pdf P* P* 22 de la pu)licación y 29 del pdf descarado
R%+((6@8 8686R68+
En presencia de este reacti!o, todos los aminoácidos no cíclicos li)eran dió6ido de car)ono y un aldeído, formando además un colorante !ioleta. Esta es una de las reacciones más características de los aminoácidos, y se usa para cuanticarlos mediante colorimetría. $a Pro no e6perimenta esta
reacción porque no tiene un rupo #H> sino un #H, forma otro compuesto que tiene color amarillo. ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+ontenido/33/93/&ntroducion>3quimica ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+onte nido/33/93/&ntroducion>3quimica >3oranica>3.pdf P* P* 22> de la pu)licación y 2G del pdf descarado •
Armstrong, F Bioquímica. Editorial Reverte, S.A. Barcelona España. 198! "i#ipedia
R%+((6@8 A% M6@8
El reacti!o de Millon es una me8cla de nitratos de H %&' y H %&&'. $a reacción se produce con un aminoácido con función fenol en su estructura %el (nico que la posee es la tirosina'. De esta manera se forma un deri!ado mercurado, sustituy5ndose sustituy5ndose en el anillo fenólico un H por un H %reacción llamada de mercuración directa'. El producto de reacción es un sólido )lanco que por calentamiento toma el color roji8o. Esta reacción a perdido actualidad de)ido al ran poder contaminante de las sales de H %uno de los Ametales pesadosB' ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+ontenido/33/93/&ntroducion>3quimica ttp-//000.)i)lioises.com.ar/+onte nido/33/93/&ntroducion>3quimica >3oranica>3.pdf P* P* 229 de la pu)licación y 22 del pdf descarado prue)a de cisteína La cisteína es un aminoácido en cuya estructura química hay un grupo sulfhidrilo, que le permite interaccionar con otras moléculas, por ejemplo, una cisteína puede formar un puente disulfuro con otra cisteína, dando lugar a una cistina (36). La cisteína, junto con los aminoácidos diásicos, es asorida por las células epiteliales (como las de los t!ulos renales) mediante un sistema de transporte luminal, para luego ser lle"ada a los tejidos. Los defectos e n los sistemas de transporte de la memrana celular se pueden e"idenciar por aminoaciduria y una concentraci#n de aminoácidos normal o aja en el plasma (3$). %ntre las aminoacidurias está la cisteinuria en la que hay mala asorci#n de cisteína en el intestino y reasorci#n disminuida en el ri&#n. La e'creci#n de cisteína en la orina depende de si el indi"iduo es homocigoto o heterocigoto para la mutaci#n que lle"a a la deficiencia en el transporte del aminoácido (3$). or su grupo sulfhidrilo se puede identificar la cisteína en una soluci#n acuosa mediante la pruea de nitroprusiato. %ste método tamién permite identificar la homocisteína, precursora de la cisteína en los organismos (3). Los reacti"os necesarios para la pruea de nitroprusiato o test de *rand son el nitroprusiato de sodio y el cianuro de sodio. La reacci#n depende de la molécula que se pretende identificar, identificar, ya sea que esté lire o formando un compuesto. %n e l caso, por ejemplo, de la cistina, al a&adir los reacti"os de la pruea de nitroprusiato ocurre una reacci#n que se puede e'plicar en dos etapas+ en la primera, durante los die minutos iniciales, el cianuro reduce la cistina, de esta manera se rompe el enlace disulfuro y se forman dos aminoácidos de cisteína que tienen grupos
sulfhidrilo lires. %n la segunda etapa, el nitroprusiato de sodio interacciona con la cisteína, produciendo un compuesto solule de color rojo-p!rpura (3). /i se desea detectar solo homocisteína en una muestra de orina, or ina, se dee agregar, además, el reacti"o de nitrato de plata y se produce un complejo final de color magenta (01) (figura 0). 0). Interpretación del resultado ara la pruea se dee e"itar la contaminaci#n acteriana de la orina y es necesario que esta tenga p2 neutro las muestras preser"adas con ácido pueden dar resultados falsos positi"os. 4lgunas sustancias como la 5-acetilcisteína, el -
mercaptoetanol sulfonato, el captopril, los metaolitos de la penicilina y el acetoacetato pueden producir resultados falsos positi"os (3). %sta pruea es muy !til para la detecci#n de indi"iduos heterocigotos que sufren de cisteinuria tipos y 3 (07).
