COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN
5to. Año Secundaria73
74
QUÍMICA
5to. Año S CH 2 CH 2
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CICLOALIFÁTICOS
CH 2
Son aquellos hidrocarburos que en su estructura no poseen anillo bencénico; según tengan enlace saturado, doble o triple se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. CICLOALCANOS Son hidrocarburos alicíclicos, donde sólo existen enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.
CH 2
CH 2
O
ciclohexano
CH 2
Cl #2
Br
#1
1 - bromo - 2 - cloroc
bromociclopropano
Nomenclatura:
#3
a) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos. c) Si en la numeración resultan los mismos números para los sustituyentes, se prefiere el orden alfabético.
#4
CH 3 CH 3
Cl CH 3
Cl
Ejemplos:
Br
CH = C
CH 2 - CH 3 1 - cloro - 3 - etil - 1 - metilciclopentano
CH 2 O CH 2 CH 2
ciclopropano
CICLOALQUENOS Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace doble entre átomos de carbono.
CH 2
Nomenclatura:
CH 2 O
CH 2
CH2
CH 2
ciclobutano
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2
6 - cloro - 1,1 - dimetil - 3 - vinil
O
ciclopentano
a) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual número de ca anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca en sentido de numeración, tal que con doble enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, c) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los número corresponden a los carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optará más bajos para los carbonos con sustituyentes. Ejemplos: CH 2 O
ciclopropeno
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5to. Año Secundaria73
74
QUÍMICA
5to. Año S
Ejemplo:
CH 2
CH
C ciclobuteno
O CH 2
CH
#2
O C
CH 2
C
C
#3 Cl
#1
#4 Br
#6
ciclopropino
O CH 2
ciclobutino
CH 2
#5 ciclopropeno
1.3 - ciclobutadieno
#1
4 - bromo - 3 - cloro 1 - ciclohexeno
#2 #3
#4
#1
#3
#5
#2
#2 Cl
#6
#1 #7
#8
1,2,4 - ciclooctatrieno
#3 #5
#7 CH 3 Cl #6
#4 Br
#8
#5 CH 2 - CH
7-cloro - 5 - etil - 7 - metil - 1,3 - ciclo
1,4 - ciclohexadiino
#4
#5
#1
3 - bromo - 5 cloro 1 - ciclopenteno #4
CICLOALQUINOS Son hidrocarburos alicíclicos done existe enlace triple entre los átomos de carbono. Nomenclatura: a) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra "ciclo". b) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con triple enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc, c) Si hay sustituyentes, se escoge la numeración donde los números más bajos correspondan a los carbonos de triple enlace, si ello indiferente se optará por números mas bajos para los carbonos con sustituyentes.
#2 #3 CH 3
3 - metil - 1 - ciclopentino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son aquellos cíclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencénico, se monocíclicos y policíclicos, si hay uno más anillos de benceno respectivamente. El nombre de "aromáticos" no guarda relación con el olor de estos compuestos, e una antigua clasificación (segunda mitad del siglo XIX) donde se clasificó com aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, bálsam etc.; éstas se contraponían a los compuestos alifáticos, a los cuales pertenecían las
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5to. Año Secundaria73
El Benceno y sus derivados El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue descubierto por el inglés Michael Faraday en 1 825; se le conoce también como BENZOL. Es un líquido incoloro de fórmula global C6H6, densidad 0,879 g/cm3, punto de ebullición 80,1°C, de olor característico, insoluble en agua, fácilmente inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol, éter, acetona y ácido acético. Se le obtiene a partir de productos volátiles del petróleo, también se encuentra en la fracción de los hidrocarburos de la hulla, siendo la más importante materia prima para su obtención. El benceno tiene amplio uso industrial, como materia prima en la preparación de muchas sustancias orgánicas y también como disolvente, disuelve el yodo (solución violeta), fósforo, azufre, grasas, numerosas resinas, hulla natural, etc. Debe tenerse cuidado al usarlo ya que sus vapores son tóxicos, siendo peligroso respirarlos por largo tiempo. El alemán Friedrich Kehulé establece en 1 865 que la molécula de benceno se halla formada por 6 átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada carbono se halla enlazado a un hidrógeno: H
74
QUÍMICA
5to. Año S
Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que cualquier com se ha sustituido un hidrógeno por otro grupo, éste debe hallarse unido a cualq carbonos; así las estructuras a continuación pertenece a un mismo compuesto. Cl Cl
Cl
Cl
Las reacciones más importantes del benceno son: HALOGENACIÓN
Br
Lo que se resume como
C
+ Br 2
H-C
C-H
H-C
C-H
+ HBr
bromobenceno
C H
SULFONACIÓN
Correspondiendo pues, a la estructura del 1,3,5 – ciclohexatrieno. El benceno, como ocurre en algunos otros compuestos, presenta el fenómeno de resonancia, consistente en que los enlaces no son estáticos; sino que se hallan cambiando de posición fugazmente. Por tanto, la molécula de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o contribuciones resonantes:
HSO 3
+ H 2SO 4
+ H 2O
ácido bencesulfónico
NITRACIÓN
Esta propiedad resonante se resume actualmente, representando al benceno mediante un hexágono regular, en cuyo interior hay una circunferencia.
NO 2
+ HNO 3
+ H2O
nitrobenceno
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5to. Año Secundaria73
DERIVADOS DEL BENCENO
QUÍMICA
5to. Año S
B) DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
A) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: Se ha sustituido un solo hidrógeno por otro grupo, se escribe el nombre del grupo y luego la palabra benceno, aunque generalmente tiene nombres específicos.
OH
74
NH 2
Nomenclatura común; se usan prefijos según la ubicación de los grupos sustitu X
X
X
x=y o x=y
Y
CHO
Y
orto (o) FENOL
CH = CH 2
ANILINA (aminobenceno)
COOH
Y para (p)
meta (m)
BENZALDEHIDO
Nomenclatura IUPAC: se numeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que sustituyentes tengan números más bajos, si uno de los sustituyentes da monosustituido de nombre específico, al carbono unido a dicho sustituyente se le NO 2
CH 2 - CH 3
Cl Cl
3
5
ESTIRENO (vinilbenceno)
ÁCIDO BENZOICO
CH2 - CH 3
NITROBENCENO
Común: o - diclorobenceno IUPAC: 1,2 – diclorobenceno
Cl
Br ETILBENCENO
1 6
CH 3
OH
1
1
3
6
6
5
5
4
TOLUENO
2 3 4
I m – clorobuteno 3 – clorobuteno
Br
m - bromoetilbenceno 1 – bromo – 3 – etilbenceno
CH3
2
BROMOBENCENO
2
4
p – yodofenol 4 – yodofenol
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5to. Año Secundaria73
C) DERIVADOS TRISUSTITUIDOS Nomenclatura común; Si los tres grupos son iguales, se usa la terminación: vecinal, asimétrico o simétrico, según la ubicación de los grupos. X
X
X
X
QUÍMICA
5to. Año S
D) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS Cuando hay varios hidrógenos sustituidos.
Nomenclatura IUPAC: Se numera la cadena cíclica, tal que los número correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso sea posible, se toma c monosustituido de nombre específico.
X
CH 2 - CH 3
X
5
X
X X asimétrico
vecinal
74
simétrico
4
6
Cl
Cl
Cl
Cl
3
1
Cl
Cl
2
Cl
Br
Nomenclatura IUPAC: Se numeran los carbonos de la cadena cíclica, tal que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay un monosustituido con nombre específico en la estructura, éste se toma como base.
Cl
broo – 1,3 – dicloro 5 – etilbenceno
hexaclorobenceno
OH
CH 3 Cl CH 3 - CH 2
Cl
4
CH 2 - CH 3
3
5 6
Cl
O 2N
2 1
Cl
6
2 3
5 4
IUPAC: 2 – bromo – 6 clorobenceno
6
2
Cl
3
NO
O2N
5 4
NO 2 2,4,6 – trinitrofenol (ácido pícrico)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES O POLICÍCLICOS: A continuación, se tiene la estructura de los principales:
1
Br
NO 2
3
5
2,4,6 – trinitrolueno (TNT)
NO 2
1
2
NO 2
trietilbenceno simétrico 1,3,5 – trietilbenceno
CH 3
1
4
CH 2 - CH 3
Común: triclorobenceno vecinal IUPAC: 1,2,3 – triclorobenceno
6
CH 2 - CH 3
3 – cloro – 5 - etilnitrobenceno
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5to. Año Secundaria73
74
QUÍMICA
5to. Año S
EL NAFTALENO (C10 H8) : Estructura
FENANTRENO PIRENO
Simplificadamente
Es un sólido cristalino blanco, es más conocido como naftalina. Es insoluble en agua en solventes orgánicos. Pese a que su punto de ebullición es 218°C, sublime fácilmente, es la razón de que naftalina "desaparezcan" con el tiempo, se solidifica a 80°C. El naftaleno, se obtiene de la fracción del alquitrán de hulla, que se destila de 170 que se denomina aceites medios. Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso más difundido como p tejidos naturales contra la polilla. Es usado también como materia prima en la f colorantes.
Nomenclatura de sus derivados: Común: para la ubicación de los sustituyentes se emplean letras griegas. IUPAC: Para la ubicación de los sustituyentes se usan números, tal que lo correspondan a los carbonos con sustituyentes. Si hay grupo funcional, se buscará e para el carbono unido a dicho grupo. COMÚN
CRISENO
DIBENZANTRACENO
IUPAC
7
6
8
1
5
4
Debes considerar que la molécula es un ente espacial y su posición puede variar e como su representación en el plano. Las cuatro estructuras a continuación correspon compuesto sólo que en diferente posición. Cl
CORONEO
BENZOPIRENO Común: - cloronaftaleno
Cl
Cl
Cl
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5to. Año Secundaria73 HO
4
5
3
CH 3
2 1
8
6
QUÍMICA
7
- cloro - - metil - - naftol 4 – cloro – 7 – metil – 2 – naftol
5to. Año S COMÚN
CH 3
Cl
Cl
- cloro - - metilnaftaleno 1 – cloro – 2 – metilnaftaleno
74
IUPAC
7
6
8
9
5
10
También debes considerar que la molécula es de naturaleza espacial. 4 3
5
2 1
Br
8
6
6
7
5
Ejemplos:
8
C CH 3
7
CH 2 - CH 3
4
1 3
- bromo - - etilnaftaleno 1 – bromo – 8 – etilnaftaleno
COOH
2
ácido - metil - - naftoico ácido 6 metil – 1 – naftoico CH 3
EL ANTRACENO (C14H10): Estructura
Común: – metilantraceno IUPAC: 2 – metilantraceno
Simplificadamente
4 3
10
5
9
8
2
CH 3
Se encuentra cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a 216°C y hierve a 354°C, es insoluble en agua. Se obtiene industrialmente de la fracción del alquitrán de hulla llamada aceite verde de antraceno (pto. ebullición de 270°C). Nomenclatura de sus derivados: Común: Se usan letras griegas para ubicar los sustituyentes. IUPAC: Se numeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay grupo funcional se buscará el número más bajo para el carbono unido
1
Cl 6
7
7
6
Cl - cloro - - metilantraceno 9 – cloro – 2 – metiltantraceno Cl
5 6
CH 3
9
1
5
10
4
- bromo - - cloroantraceno 2 – bromo – 7 – cloroantraceno
10
4
9
1
ácido - cloro - - metil - -
3
7 8
8
2
COOH
ácido 6 – cloro – 7 – metil – 2
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5to. Año Secundaria73
LOS RADICALES AROMÁTICOS – Ar Los hidrocarburos también generan radicales, al perderse un hidrógeno de la molécula, los principales son:
74
QUÍMICA
5to. Año S PRÁCTICA DE CLASE
01.Nombrar los siguientes hidrocarburos cíclicos: CH 3 a)
b)
CH 3
c)
CH
CH 2 - CH 3
1 – naftil o - naftil
fenil
2 – naftil o - naftil d)
e)
Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicíclicos se consideran como sustituyentes.
CH3 – #2CH – #3CH – #4CH2 – #5CH – #6CH2 – #7CH2 – #8CH3 | | Cl
CH 3 CH 3
#1
02.Confrontar los nombres con las fórmulas:
2 – cloro – 3 – fenil – 5 – metiloctano
COOH a)
I
c) Cl
NO2
CH2 – CH3 | #11 CH3 – #10CH2 – #9CH – #8CH2 – #7CH2 – #6CH – #5CH – #4CH2 – #3CH = #2CH – #1CH3 | | d)
5 – etil – 6 – fenil – 9 – ciclopropil – 2 – undeceno
b)
NH 2
CH 3
e)
SO 3 Br
NO2
1. p – clorofenol
2. O – yodoanilina
3. m – nitrotoluen
4. ácido m – nitrobenzoico
5. ácido o – bromobencen - sulfónico
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5to. Año Secundaria73
74
QUÍMICA
5to. Año S
04.Nombrar:
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 3
CH 3
CH 3
01.La fórmula semidesarrollada:
C2 H 5 H H
H
C
C
H H
C C
C
H
H
a) b) c) d) e)
H CH 3
H
05.El nombre del siguiente compuesto es:
Equivale a: a)
1 – metil – 7,5 – dimetil – 1,4 – ciclohexadieno 1 – metil – 3,5 – dimetil – ciclo – 1,4 – heptadieno 1 – etil – 3,6 – dimetil – 1,4 – ciclohexadieno 1 – etil – 3,5 – dimetilhexadieno N.a.
b)
c)
d)
CH 3
e)
CH 3
02.Nombrar:
C2H 5
a) m – dimetilbenceno d) o – dimetilbenceno
b) metilbenceno e) dimetilolueno
c) p – dimetilb
Br
06.El nombre IUPAC del compuesto a continuación es: CH 3
a) b) c) d) e)
5 – bromo – 3 – metil – 5 – et l – 1,4 – ciclopenteno. 1 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – 1,3 – ciclopentadieno. 2 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – metilciclopentadieno. 1 – bromo – 3 – etil – 5 – metil – 1,4 – ciclopentano. 2 – bromo – 2 – etil – 5 – metil – ciclodieno.
CH 3 - CH 2
a) 1 – etilnaftaleno d) 6 – etilnaftaleno
03.El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es: CH 3
b) 2 – etilnaftaleno e) 2 – etilantraceno
07.Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:
CH 3
Cl
CH 2 - CH 2- CH 3
a) ciclobutano
b) ciclobutil – propilmetano
OH
c) 3 – etilnafta
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5to. Año Secundaria73
08.Al ..................................... se le llama ANILINA y al .................................... se le llama TNT. a) nitrobenceno; fenol c) estireno; 2,4,6 – trinitrofenol e) aminobenceno; 2,4,6 – trinitrotolueno
b) benzaldehído, 1,2,3 – trinitolueno d) aminobenceno; 2,4, 6 – trinitolueno
QUÍMICA
74
5to. Año S
02.Da el nombre común y IUPAC de las estructuras: a)
NH 2
b)
c)
CH 3
CH 3- CH 2
Cl
Cl
09.Elija el grupo cuyos compuestos son todos aromáticos. a) etanol – naftaleno – acetileno c) ácido acético – ácido benzoico – etileno e) naftaleno – acetato de etilo – amoniaco
Br
b) benceno – xileno – fenol d) clorobenceno – metanol – bromin de etilo
e)
d)
10.Indique el peso molecular de:
CH 3
Br
CH 2 - CH 3
f)
NH2
CH 3
Cl CHO
a) 94
b) 92
c) 106
d) 108
e) 93
TAREA DOMICILIARIA 01.Da el nombre IUPAC a las siguientes estructuras: CH 3 Cl
a)
b)
Cl Br d)
Br
c)
Br CH 3 Cl
CH 2 - CH 3
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5to. Año Secundaria73
QUÍMICA
74
5to. Año S
Nomenclatura:
ALCOHOLES Fórmula General: (R – OH) Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo – OH se halla unido a un radical alifático (lineal).
A. Sistema Común.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número y la terminación "ílico" Se usa para alcoholes primarios sencillos: CH3 – OH Alcohol metílico
Clasificación:
CH3 – CH2 – CH2 – OH Alcohol propílico
A) Según el número de grupos oxidrilo en la molécula, pueden ser: monoles, dioles, trioles, y en general polioles cuando hay varios oxidrilos.
CH3 – CH2 – OH Monol OH OH OH | | | CH3 – CH – CH – CH – CH3 triol
CH2 | OH
OH OH | | CH3 – CH – C – CH – CH2 – CH3 | | OH OH
P O L I O L E S
tetrol B) Según el grupo oxidrilo se halle unido a un carbono: primario, secundario o terciario, determina el tipo de alcohol primario, secundario o terciario. Carbono primario
CH3 – CH – CH3 | OH Alcohol secundario
Carbono secundario
CH3 | CH3 – CH2 – C – CH3 | OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 alcohol butílico
B. Sistema de Carbino: Se toma como base el "carbinol", que es el nombre de sencillo, considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.
CH2 | OH
diol
CH3 – CH2 – OH Alcohol primario
CH3 – CH2 – OH alcohol etílico
CH3 – OH
CH3 – CH2 – OH
Carbinol
metil carbinol
CH3 – CH – OH | CH3
CH3 | CH3 – CH2 – C – OH | CH3
Dimetil carbinol
etil dimetilcarbinol
CH3 – CH2 – CH
etil carbino
C. Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número d la terminación "ol". A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal que e el –OH tenga el número más bajo. Para polioles, se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc; según el núme oxidrilo. Ejemplos: CH3 – OH Metanol
Carbono terciario #3
CH3 – #2CH2 – #1CH2 – OH
CH3 – CH2 – OH etanol
#1
CH3 – #2CH – #
2 – propan
OH | #1 CH3 – #2CH2 – #3CH – #4CH2 –
COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN
CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 –
#1
5to. Año Secundaria73
74
QUÍMICA
C) Deshidrogenación Catalítica: Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus vapores sobre u metálico caliente, por ejemplo, cobre o plata; así el etanol puede transformarse en
OH |
CH – #6CH3
#5
2 – hexen – 5 – ol CH3 – CH2 – OH CH3 – #6CH – #5CH2 – #4CH2 – #3CH2 – #2C | OH 1 – heptin – 6 – ol
#7
CH3 –
#5
CH2 – CH2 | | OH OH 1,2 – etanodiol
5to. Año S
Cu
300C
CH3 – CHO + H2
#1
CH
CH – | OH
#4
D) Oxidación: Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, de este modo primarios forman primeramente aldehídos y luego ácidos carboxílicos con el m de átomos de carbono.
CH2 –
#3
OH |
C–
#2
CH3
#1
| OH
2,2,4 – pentanotriol
CH2 – CH – CH – CH – CH2 | | | | | OH OH OH OH OH
[O] [O] CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CO 1 – propanol
propanal
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los terci
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
1. Hidrólisis de halogenuros de Alquilo: (R – X + H2O R – OH
1,2,3,4,5 – pentanopentol
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl 1 – cloropropano
PRINCIPALES REACCIONES DE ALCOHOLES: A) Deshidratación: Generalmente se usa el ácido sulfúrico como agente deshidratante, siendo el resultado un alqueno: H SO4 CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH 2 etanol eteno B) Acción de los metales: Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales al alcalinos, formando alcoholatos y desprendiendo hidrógeno. CH3 – OH + Na
CH3 – O – Na + H2
metanol CH3 – CH2 – OH + Na
ácido propano
metilato de sodio CH3 – CH2 – O – Na + H2
1 – propanol
Si el hidrocarburo es polihalogenado, donde los átomos de halógeno se hallan diferentes, se forma un poliol. CH2 CH2 + 2 H2O | | Cl Cl 1,2 – dicloroetano
CH2 – CH2 + 2 HCl | | OH OH 1,2 – etanodiol
2. Hidratación de Alquenos: Este método tiene gran importancia indsutrial, ya que permite obtener alcoholes de craqueo. Ejemplos: CH2 = CH2 + H2O
CH3 – CH2 – OH
COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN CH3 – CH = CH2 + H2O
propeno
5to. Año Secundaria73 CH3 – CH – CH3 | OH 2 – propanol
74
QUÍMICA
5to. Año S
ESTUDIO DEL METANOL, ETANOL Y GLICEROL EL METANOL
¿En qué carbono se realiza la sustitución de hidrógeno por –OH? Esto se halla determinado por la regla MARKOVNIKOV, la cual manifiesta que la sustitución se realiza más fácilmente en el carbono que posee menos hidrógenos.
CH3 – OH
Otro Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 – C = CH2 + H2O CH3 – C – CH3 | OH 3. Reducción de Aldehídos y Cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y de una cetona a un alcohol secundario. CH3 – CHO
[H] CH3 – CH2 – OH
etanal
etanol
CH3 – C – CH3 || O propanona
[H] CH3 – CH – CH3 | OH 2 – propanol
CO + 2H2
O H
O
300 400 C 200 300 atm
CH3 – OH
(ZnO Cr2O3 )
PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCOHOLES: Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios de C5 a C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son sólidos. Presentan punto de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular análogo, así el metanol hierve a 64,7°C, mientras que el etano lo hace a –88,6°C. Esta anomalía, se explica por la capacidad que tienen las moléculas de alcohol para unirse entre sí por puentes de hidrógeno. Por su carácter polar, los alcoholes son muy solubles en agua, los primeros términos son solubles en todas proporciones y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los alcoholes inferiores tiene un olor a espíritu de vino, los medios poseen olor desagradable y los superiores son sólidos e inodoros. R
Es el término más sencillo de los alcoholes, es llamado también alcohol metílico o car Es un líquido transparente ¡muy tóxico! Si se aspira o ingiere en muy pequeña cant la ceguera y una cantidad mayor es mortal. El envenenamiento con metanol puede producirse también por exposición prolong piel. Es soluble en agua en toda proporción, su punto de ebullición es 64,7°C y su densida Es usado como solvente de sustancias orgánicas; resulta un combustible de alto ren lo que es empleado en autos de carrera y algunos aviones. Anteriormente era obtenido por destilación seca o destructiva de la madera –o se madera temperatura elevada sin acción del aire- de allí que aún algunos le llam espíritu de madera". Actualmente se obtiene a escala industrial por el proceso de PATART, reacción del carbono e hidrógeno a temperaturas y presión altas catalizadores.
H R
O
R H
O H
R
EL ETANOL
CH3 – CH2 –
También llamado alcohol etílico o simplemente "alcohol", es el alcohol de uso más di Es un líquido transparente, de olor agradable, pero fuerte y de sabor ardiente. ebullición es 78,3°C y de congelación de –110,5°C, su densidad de 0,806 g/cm3 a 0°
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5to. Año Secundaria73
Es obtenido industrialmente en el proceso de fermentación, que consiste en la descomposición de la glucosa por acción de las enzimas que son biocatalizadores. C2H12O6
fermentaci ón (enzimas )
CH3 – CH2 – OH + CO2
La glucosa es obtenida por hidrólisis de sustancias más complejas llamadas carbohidratos, las cuales puede provenir de: uvas, manzanas, jora de maíz, yuca, frutas diversas, etc. El etanol se halla presente en cierto porcentaje en las bebidas alcohólicas, siendo muy empleado como desinfectante y como solvente de variadas sustancias orgánicas (resinas, alcanfor, etc), por lo que es usado en la industria de barnices, explosivos, materias plásticas y productos farmacéuticos; también disuelve sustancias minerales como: yodo, sales, áclcalis cáusticos, etc. El etanol es hipnótico es decir que induce sueño, también es tóxico aunque mucho menos que el metanol, la dosis letal de etanol es 13,7 g por kilogramo de peso corporal. EL GLICEROL Es más conocido como GLICERINA, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde al 1,2,3 – propanotriol. CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH Es un líquido viscoso, siruposo y de sabor dulce, por acción del calor pierde agua dando un fuerte olor acre característico. CH2 – CH – CH2 CH2 = CH – CHO + 2H2O | | | OH OH OH propenal o acroleína Su densidad es 1,26 g/cm3 y su punto de ebullición 290°C, es soluble en agua en toda proporción y muy higroscópica. La glicerina fue descubierta en 1 783 por Sheele, quién encontró que, al tratar el aceite de oliva con óxido de plomo, se forma cierta sustancia dulce La glicerina se obtiene en el proceso de SAPONIFICACIÓN, que consiste en la reacción de una grasa con una base fuerte como hidróxido de sodio o de potasio. CH2 – O – COC17H35 | CH – O – COC17H35 + 3 NaOH | CH2 – O – COC17H35
CH2 – OH | CH – OH + 3 C17H35 – COONa | CH2 – OH
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QUÍMICA
5to. Año S
La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales (glicero fosfatos de calmante; lubricante, antiséptico, para preparar cosméticos y jabones de toca higroscópico se usa para mantener húmedos los cueros, el engrudo, la masilla, imprenta, endulzar licores, en la conservación del tabaco, preparación y con ungüentos. Una aplicación de gran importancia es en al fabricación de la NITROGLI es un líquido altamente explosivo y componente activo de la dinamita. CH2 – OH |
CH2 – O – NO2 |
H SO4 CH – OH + 3 HNO3 2 | CH2 – OH
CH – O – NO2 + 3 H2O | CH2 – O – NO2
glicerina
nitroglicerina
La dinamita, inventada por Nobel en 1 867, es una mezcla de nitroglicerina infusorios, resultando una masa explosiva sólida, pero manipulable. Para explotar necesita de un fulminante, ocurriendo la descomposición de la nitroglicerina altamente exotérmica (3 0000C) y desprendiendo gran cantidad de gases. CH2 – O – NO2 | 4 CH – O – NO2 12 CO2 + 6 N2 + 10 H2O + O2 | CH2 – O – NO2 FENOLES
Fórmula general: (Ar – OH) Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo (-OH) se halla unido a un radic Es necesario indicar que los fenoles constituyen un grupo diferente a los alcoholes, a poseen el grupo oxidrilo.
Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, que es el compuesto m este grupo, asignándosele el número 1 al carbono unido al oxidrilo. OH
OH Br
Común: o – bromofenol
p – nitrofenol
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QUÍMICA
5to. Año S
EL FENOL (C6 H5 – OH)
OH Cl
Llamado también ácido carbólico o ácido fénico es un sólido incoloro cristalino, p. p.e. = 182°C, cuando se expone al aire se vuelve rosa y, después, pardo debido a Posee olor fuerte característico, es moderadamente soluble en agua.
2,4 - dioclorofenol
OH Cl
Algunos fenoles tiene nombres específicos: OH
OH
OH O2 N
El fenol se encuentra en el alquitrán de hulla, madera y turba. Actualmente, la p fenol a partir del alquitrán es insuficiente para los requerimientos de la industria, prepara también sintéticamente. Los métodos más importantes para producir fenol so
NO 2
CH 3 p - cresol
OH
OH
NO 2 ácido pícrico
hidroquinona
Un método reciente es la oxidación de cumeno:
CH 3
OH
OH OH
CH
resorcina
CH 3
[O]
C - O - OH
CH 3
OH
HO
H2SO 4
CH 3
cumeno
OH
pirocatequina
Fusión del bencenosulfonato sódico con hidróxido sódico. Calentamiento de clorobenceno con agua y cal a 350°C.
hidroperóxido
pirogalol OH + CH 3- CO - CH 3
OH
OCH 3
fenol
OH
guayacol
OH
- naftol
- naftol
propanona
El fenol es un producto del metabolismo normal del organismo y se encuentra pr e orina en forma de sales. Se emplea en la fabricación de plásticos, ácido pícrico, colorantes, etc. Todos los fenoles poseen fuerte acción bactericida hasta en soluciones muy diluidas empleados como antisépticos en medicina y veterinaria.
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5to. Año Secundaria73
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CH2 – C C – C C – CH2 – OH | OH
01.Formular los siguientes alcoholes: b) propanol f) exanodiol
c) butanol g) pentinodiol
d) propanotriol h) 2,3 – butanodiol
02.Dé el nombre de los siguientes alcoholes: a) CH3 – CH2 – CH2OH c) CH3 – CH – CH2 – CH2OH | CH2 e) CH3 – COH – CHOH – CH3 | C2H5
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05.Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:
PRÁCTICA DE CLASE
a) etanol e) decanol
QUÍMICA
b) C2H5OH d) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3
a) 2,4 – hexanodiol d) 1,6 – diol – 2,4 – hexadiino 06.Otro nombre de la glicerina es: a) 1,2,3 – propanotriol d) 2,2,3 – butanotriol
a) CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
c) CH3 – CH – CH3 | OH OH OH
d) CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH
a) polioles c) propanoles, etanoles, metanoles e) primarios, secundarios, terciarios
09.El nombre común de la estructura mostrada es: OH
c) formilo
d) N.a.
02.El compuesto: CH3 – COH – CH3, ¿qué clase de alcohol es? | CH3
a) saturado
b) secundario CH C – CH2 es un alcohol: b) insaturado
b) gliceroles, propanotrioles, buta d) monoles, dioles, trioles
Reducción del acetaldehído reducción del ácido acético. Combustión del carbón. Reacción entre el metanol y una solución de permanganato. Fermentación de azúcares con levadura.
01.El grupo funcional del alcohol se llama:
a) primario 03.La fórmula:
c) pentanopentol
08.El etanol o alcohol etílico se obtiene en gran escala por: a) b) c) d) e)
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 4
b) hidroxilo
b) 1,2,3 – butanotriol e) etilenglicol
07.Según la posición del grupo oxidrilo (-OH) en la cadena carbonada, los alcoholes
03.Da el nombre de cada alcohol, usando el sistema común, IUPAC y del carbinol.
a) carbonilo
b) 2,4 – hexadiinodiol c) 2,4 – hexino – 1, e) 2,4 – hexadiino – 1,6 – diol
a) - naftrol
c) terciario
d) todos
c) monol
d) poliol
04.La reacción CH3 – CH2 – CH2OH + HCl _____________________ produce:
b) - antrol
c) - naftol
d) 2 – naftol
e) 7 –
10.¿Qué nombre corresponde a la fórmula: CH3 – CHOH – CH2 – CH3? a) metil metanoeltilo d) 2 – butanal
b) metil hidroximetil e) etanoletano
c) 2 – bu