BAB I PENDAHULUAN
Propil bromida yang disebut juga 1-bromo propana atau n-propil bromida merupakan suatu senyawa organohalogen, dimana senyawa tersebut mengandung karbon hidrogen dan suatu atom halogen. Senyawa ini biasanya dimanfaatkan sebaga sebagaii pelaru pelarutt insekt insektisid isidaa dan bahanbahan-bah bahan an dalam dalam sintes sintesis is senyaw senyawaa organ organik. ik. Senyawa organohalogen harus digunakan secara hati-hati karena banyak yang bersifat toksik. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (l !" dan kloroform (#l$" yang bila dihirup secara berlebihan dapat menyebabkan kerusakan hati. %i sisi sisi lain, lain, bebe beberap rapaa senya senyawa wa orga organo noha halo loge gen n bersi bersifa fatt aman aman dan dan bebe beberap rapaa diguna digunakan kan sebaga sebagaii pemati pemati rasa hirupa hirupan, n, antara antara lain lain halota halotana na (&$'rl" 'rl" dan metoks metoksii fluran fluranaa (#$&)#l)". Senyaw Senyawaa organ organoha ohalog logen en jarang jarang dijump dijumpai ai dalam alam, oleh karena itu kebanyakan senyawa ini dibuat secara sintetik. Propil bromida merupakan senyawa alkil halida yang bersifat polar. #al ini diseb disebab abka kan n kare karena na senya senyawa wa ini ini meng mengan andu dung ng atom atom halo haloge gen n yang yang bers bersifa ifatt elektronegatif relatif terhadap atom karbon. *apatan (density" alkil halida cair sering kali lebih tinggi bila dibandingk dibandingkan an dengan dengan rapatan rapatan senyawa senyawa organik organik yang sepadan. +mumnya senyawa organik bersifat lebih ringan daripada air, tetapi alkil halida lebih berat daripada air, sehingga senyawa ini akan tenggelam di dasar wadah dan tidak terapung di atas permukaan air. lkil halida praktis tidak larut dalam dalam air dan memben membentuk tuk larutan larutan jenuh jenuh dalam dalam asam sulfat sulfat dingin dingin,, sehing sehingga ga ekst ekstrak raksi si deng dengan an asam asam sulf sulfat at ding dingin in dapa dapatt memi memisah sahka kan n alki alkill hali halida da dari dari campurannya dengan alkana, alkohol, dan eter. elarutan alkil halida dalam air ini dipeng dipengaru aruhi hi oleh oleh ketida ketidakma kmampu mpuan an alkil alkil halida halida memben membentuk tuk ikatan ikatan hidrog hidrogen en dengan dengan air sehingga sehingga alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. %engan air, alkil halida berada dilapisan bawah dan bukan terapung diatas permukaan air. #al ini dikarenakan alkil halida lebih berat dari pada air walaupun walaupun pada umumnya umumnya senyawa organik lebih ringan dari pada air. air. Senyawa Senyawa alkil halida memiliki titik didih lebih tinggi dari alkana dikarenakan memiliki berat molekul lebih tinggi meskipun dalam jumlah atom yang sama. Sintesis alkil halida dalam industri dapat dilakukan melalui beberapa cara, antara lain
1
1. #alogenasi yaitu dengan mereaksikan suatu halogen dengan suatu hidrokarbon yang dapat dibedakan menjadi #alogenasi alkana #! / 0) 2 #$0 / #0
#alogenasi alkena C
C
0)
C
C
X
X
#alogenasi alkuna
C
C
)0)
X
X
C
C
X
X
). disi hidrogen halida pada alkena yaitu dengan mereaksikan hidrogen halida dengan alkena melalui reaksi adisi. %alam reaksi ini berlaku asas Marko3nikoff. C
C
H
C
C
H
X
X
$. Sintesis dari alkohol yaitu dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan hidrogen halida dengan katalis asam pekat. Selain itu, dapat juga melalui reaksi antara alkohol dengan fosfor trihalida.
!. Pertukaran halida yaitu reaksi substitusi substitusi dimana yang tersubstitusi tersubstitusi dan yang mengsubstit mengsubstitusi usi adalah atom halogen yang berlainan. lkil halida jika direaksikan dengan suatu basa yang kuat maka akan terjadi reaksi eliminasi, yaitu reaksi dimana sebuah molekul kehilangan atom-
)
atom atau ion-ion dalam strukturnya. %alam reaksi ini akan menghasilkan suatu alkena. *eaksi eliminasi alkil halida disebut juga reaksi dihidro halogenasi karena alkil halida kehilangan atom # dan atom halogen. *eaksi substitusi dan reaksi eliminasi alkil halida berlangsung bersaingan karena dapat terjadi lebih dari 1 hasil reaksi antara alkil halida dengan sebuah nukleofil atau basa. tom karbon ujung suatu alkil halida memiliki muatan positif parsial, sehingga mudah diserap oleh anion dan spesi lain yang memiliki pasangan elektron bebas pada kulit terluarnya, sehingga terjadilah reaksi substitusi. Sedangkan spesi yang menyerang suatu alkil halida di suatu reaksi substitusi disebut nukleofilik. 4ipe reaksi yang terjadi tergantung dari beberapa faktor antara lain 1. Struktur alkil halida (primer, sekunder atau tersier" Metil halida dan alkil halida primer cenderung mengahasilkan produk substitusi, sedangkan alkil halida tersier cenderung mengalami eliminasi. %an alkil halida sekunder bersifat diantaranya. ). ekuatan basa $. Macam pelarut atau suasana pelarut !. 4emperatur Pada praktikum sintesis bromida memiliki tujuan yaitu untuk mengenal proses reaksi substitusi nukleofilik dan memahami pelaksanaan pemurnian dengan cara destilasi sederhana untuk cairan yang mudah menguap dan memiliki berat jenis lebih besar daripada air. Propil bromida adalah cairan yang tidak berwarna, mudah menguap dan mudah terbakar. Propil bromida utamanya digunakan sebagai pelarut dalam pembersihan logam. Propil bromida dapat merusak sistem syaraf dan mempunyai dampak buruk terhadap kesuburan, dan mengiritasi kulit. Selama ini belum diadakan penelitian untuk mengetahui apakah propil bromida dapat menyebabkan kanker. %iduga propil bromida akan terserap dengan baik bila tertelan, terhirup atau kontak dengan kulit. Propil bromida
dapat
dibuat dengan reaksi subtitusi
nukleofilik
bimolekular (S 5)" terhadap 1-propanol dengan halogen ('r" dalm suasana asam. ondisi asam dipilih karena # yang akan menjadi gugus pergi dari 1-propanol
$
dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat yang merupakan gugus pergi yang buruk. %alam larutan asam, 1-propanol diprotonkan. *eaksi ini berupa kesetimbangan asam basa dengan 1-propanol bertindak sebagai basa. Meskipun # suatu gugus pergi yang jelek, namun # )/ suatu gugus pergi yang baik, karena gugus ini akan dilepas sebagai air, suatu basa yang sangat lemah. Suatu nukleofilik lemah seperti ion 'r- dapat menggantikan molekul air untuk menghasilkan propil bromida. *eaksi yang terjadi adalah reaksi S 5) dimana nukleofil yaitu 'r - menabrak sisi belakang dari 1-propanol sehingga terjadi keadaan transisi yang melibatkan kedua pereaksi tersebut. arena melibatkan ) partikel yaitu 5u- ('r -" dan 1-propanol maka reaksi tersebut bersifat bimolekuler (angka ) pada S 5) menyatakan bimolekuler".
!
BAB II SINTESIS PREPARAT
2.1. Prosedur Asli Preparation of Ethl Bro!ide
&ollowing the illustration, set up a 1-liter round-bottom flask on a large ring-stand. Support the flask on a wire screen and iron ring. onnect by means of a rubber stopper, with a condenser in position for distillation. onnect a bent adapter at the bottom of the condenser with a rubber stopper, and, using a )66 cc conical flask as recei3er, place the end of adapter in the flask, then pour the icewater into the flask until the end of adapter is co3ered. 4he recei3er should be placed in a beaker of ice-water. aution 7 as distillation proceeds s ome water may o3erflow onto the desk unless some is remo3ed from the beaker. #a3e apparatus inspected and obtain instructor8s signature here to indicate that it is satisfactory. Note. 9thyl bromide has a low boiling point. 4hus fact must be kept in mind
during the e:periment to a3oid undue loss by e3aporation. 'e especially careful during the washing not to warm the separatory funnel with the hands. Mi: ;6 g1 of ethyl alcohol and <6 g of water in 1-liter flask and add, with shaking and cooling, )66 g of concd. sulfuric acid. % 54 *9=9*S9 4#>S *%9* & M>0>5?. @ith further shaking and cooling, add 166 g of potassium bromide, pre3iously finely powdered. (Sodium bromide may be used instead of 'r. +se A;,< g of anhydrous salt in this case". ttach the flaskB distill as rapidly as possible, gi3ing close attention at all time. aution 7 do not allow the materials to froth up beyond the center line of the flask in the early stages of the reaction. 4he heating must be carefully regulated to a3oid e:cessi3e frothing which might easily be dangerous. @ear gogglesC eep flames away from recei3er. %istil until no more oily drops of ethyl bromide drop into the recei3er. >f water rises in adepter, loosen the adapter momentarily. 4he residue in the
1
hemical are called for by weight rather than by 3olume in most of preparation e:periments. 4o con3ert weight to 3olume, di3ide by density. 4hat is, =olume (cc" D @eight (g" %ensity (g per cc"
<
preparation flask is to be poured into the sink while warm (not hot", and wash down the drain with a large e:cess of water. Separate the ethyl bromide in the recei3er from the water by use of the separatory funnel as follows slip the funnel stem into the cork and mount firmly on a ring-stand. Place the mi:ture in the funnel, allow the lower layer of ethyl bromide to flow through the stopcock down the stem, then reject the water by pouring it from the top of the funnel. dd a little cold dilute (sodium hydro:ide solution) to the ethyl bromide and shake in separatory funnel in order to wash the preparation. >n shaking liEuids in the funnel hold it upside down, with one hand o3er the stopper to keep it in place, the other o3er the stopcock. &orms time to time relie3e the pressure by briefly opening the stopcock. 3oid warming the bulb of the funnel with the hands. Separate the liEuids, then in the same manner wash the ethyl bromide twice with ice-water. Separate and reject the water, then place the ethyl bromide in small dry conical flask with a few granules of anhydrous calcium chloride. 4hese will remo3e the small amount of water adhering to the ethyl bromide. ork the flask tightly and allow it to stand on the desk in a beaker of water. 'e sure to label with your name and the name of preparation. t the ne:t laboratory period decant the preparation from the layer of water in the flask, and any remaining calcium chloride. &ilter though a small tuft of cotton into a dry 1)< cc of distilling flask $. Set up the distillation apparatus in the manner learned in pre3ious e:periments. 'e sure the inner tube of condenser is dry, also the recei3er. +se a bath of hot water to heat the distilling flaskB surround the recei3er with ice-water. 'e sure to place a few clean boiling stones in the distilling flask. #a3e your distilling apparatus inspected. 5ow heat the water bath. 5ote the boiling point of pure ethyl bromide (on the report sheet". >n this e:periment we will collect a $ degree sample. >t is unlikely that your sample will boil at e:actly the temperature gi3en in the report, still this will gi3e an idea of how to set the thermometer in the cork.
)
%ilute one 3olume of the A 5 with se3en 3olumes of water >t is possible to go on with the distillation after drying the preparation for about one hour, with freEuent shaking. $
;
%istill the material into a series of three degree fractions. 4hat is, if the first drop falls from the condenser at a temperature 6f $! o, take fraction $!-$F o, $F-!6o , etc. >f necessary or desirable, fractionally distil the material in order to obtain the ma:imum yield ha3ing a $ degree boiling range. onsult with instructor before undertaking the fractional distillation. 4he sample is to be submitted in one of the small glass-stoppered Gsample bottlesH with label (neatly written in ink". 5ote the sample label herewith.
2.2. "e#anis!e Rea#si
'r
/
#)S!
#S! / #'r
'r
/
#'r
$#F'r / #) H
H3C
H2
H2
C
C
#'r
OH
C 2H5
'r C3H7
O
H
Br
C
OH2
eadaan transisi
H
1-propanol
H
H
C2H5 C Br
O H
Propil 'romida
2.$. Bahan dan Alat 2.$.1. Bahan
1. 1-propanol Stuktur
$#F#
5ama lain
n-propil alkohol Propylic alcohol
Mr
;6,6I
Jumlah
!6 g
Jumlah mol
!6g D 6,;;; mol ;6,6I
F
H
H
4itik didih
IF,)o
'erat jenis
d)< D 6,FII
>ndeks bias
Pemerian
merupakan cairan jernih tidak berwarna, berbau alkohol.
elarutan
sangat mudah larut dalam air, etanol, eter
D 1,$A<6
mudah larut dalam benKena larut dalam aseton, kloroform egunaan
Sebagai bahan utama pembentuk propil bromida
'ahaya
Mengiritasi mata, membran mukosa, efek depresan seperti etanol, mudah terbakar.
on3ersi
3olume D
!6 g 6,FII
D <6,6;)< ml L <6 ml ). Asam Sulfat Pekat Struktur
#)S!
5ama lain
Sulfuric acid
Mr
IA,6A
Jumlah
166 g
Jumlah mol
166 g D 1,61I mol IA,6A
4itik didih
$$Fo
4itik lebur
16,$1o
>ndeks bias
D 1,A$6)
'erat jenis
D 1,A$;1
Pemerian
larutan jernih, tidak berwarna, sangat korosif .
elarutan
larut dalam air.
egunaan
sebagai katalisator reaksi dan pemberi suasana asam
'ahaya
korosif terhadap seluruh jaringan tubuh, penghirupan uap pekat dapat menyebabkan kerusakan paru-paru, kontak dengan mata dapat mengakibatkan kebutaan total.
on3ersi
3olume D
166 g D
A
1,A$6)
$. Kalium Bromida Struktur
'r
5ama lain
Potassium bromide
Mr
11I,66)
Jumlah
<6 g
Jumlah mol
<6 g D 6,!)6 mol
11I,66) 4itik didih
1!$
4itik leleh
F$!o
'erat jenis
d D ),F!
Pemerian
ristal tidak berwarna, atau granul berwarna putih atau serbuk
elarutan
kelarutan dalam air ;F,AI166 g air pada suhu )
egunaan
'ahan utama pembuatan propil bromida
'ahaya
Pemakaian jangka panjang akan menyebabkan kerusakan
mental !. Kalsium Klorida Anhidrat Struktur
al)
5ama lain
alcium hloride anhydrous
Mr
116,IA$
Jumlah
secukupnya
4itik didih
1I$<,
4itik leleh
FF
'erat jenis
dD ),1<
Pemerian
ristal kubus atau serbuk putih tidak berbau, tidak berasa dan higroskopis.
elarutan
dalam air A1,$ g 166 g air pada suhu )< o, mudah larut dalam etanol.
egunaan
sebagai pengering yang akan menarik sisa air yang masih tercampur dengan propil bromida.
'ahaya
Penyebab penyakit jantung.
I
<. Natrium hidroksida Struktur
5a#
5ama lain
Sodium hydro:ide
Mr
$I,IIF
Jumlah
16 ml
4itik didih
1$AAo
4itik lebur
$)$6o
'erat jenis
d D ),1$
Pemerian
ristal batang berwarna putih, higroskopis
elarutan
dalam air 166 g 166 g air pada suhu )
egunaan
menetralkan asam
'ahaya
orosif
on3ersi
15
D1M D 1 mol 1666 ml D 6,61 mol 16 ml
6,61 mol D
g $I,IIF
g D $I,IIF : 6,61 D 6,$IIIF g L !66 mg ;. Air suling Struktur
# )
5ama lain
Euadest
Mr
1A,61
Jumlah
secukupnya
4itik didih
166o
'erat jenis
d$,IA D 6,IIIIIF) gcc D 6,IIF
16
d6 (ice" D 6,I1F gcc (liEuid" D 6,IIIA;A Pemerian
cairan jernih, tidak berbau, tidak berwarna, tidak berasa
egunaan
pelarut
2.$.2. Alat
4abel ). %aftar lat 5o 1 ) $ ! < ; F A I 16 11 1) 1$ 1! 1< 1; 1F
5ama lat Nabu alas bulat Nabu destilasi leher panjang Pendingin Niebig Pipa bengkok daptor Nabu 9rlenmeyer Nabu 9rlenmeyer tertutup 'eaker glass orong pisah ?elas ukur 4ermometer orong tangkai panjang aki tiga asa *ing Statif dan klem @adah aluminium
+kuran 1666 ml 166 ml !6 cm 166 ml 166 ml !66 ml $66 ml 166 ml 166o -
Jumlah 1 buah 1 buah ) buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah $ pasang > buah
2.%. &ara 'er(a )1*2 prosedur asli+
1. Menyiapkan alat destilasi a. Memasang labu alas bulat pada statif dengan klem cincin dan kasa kawat. b. Menghubungkan labu dengan pendingin liebig ( A6 cm", bagian bawah pendingin dihubungkan dengan adaptor. c. +jung adaptor dimasukkan kedalam labu erlenmeyer yang berisi air sampai ujung adaptor itu sedikit tercelup ( O1cm ,tidak boleh lebih"
11
). Membuat al) anhidrat dengan memanaskan al) hidrat dalam cawan porselin sampai kering dan memadat.Masukkan al) anhidrat kedalam botol dan menutup rapat. $. Mencampur !6 g (!I,F ml" 1-Propanol dan )< g ()< ml" air kedalam labu alas bulat, sambil dikocok !. Menambahkan dengan hati-hati 166 g (
propil
bromida
dan
membuang
airnya,
kemudian
memasukkan propil bromida ke dalam labu erlenmeyer 166 ml bertutup yang telah dikeringkan. 1$. Menambahkan beberapa butir al), anhidrat (dibuat dari al) yang dipijar" untuk menghilangkan sejumlah kecil air yang terikat pada propil bromida. 1!. Menutup labu erlenmeyer dan dimasukkan ke dalam gelas beker yang berisi air .
1)
1<. Menuangkan propil bromida, dengan cara dekantasi agar terpisah dari air dan sisa-sisa al), melalui corong tangkai panjang yang diberi kertas saring, ke dalam labu destilasi 166 ml leher panjang yang kering. 1;. Menghubungkan labu destilasi dengan pendingin Niebig A6 cm dan penampung. 1F. Melakukan destilasi dengan penangas air, menampung dalam botol yang telah ditara pada temperatur )Ao . 1A. Mencatat berat dan titik didih propil bromida dan tentukan indeks biasnya dengan refraktometer ''9
2.,. Ba-an Alir
$#F# / #) / #)S! 'r digerus
dinginkan bila terasa panas dengan air kran /
1$
destilasi
residu dibuang
$#F'r / #)
)S!,#)S!
$#F'r
#)
/ 5a# 15 kocok
5a#
$#F'r dicuci dengan air
$#F'r
air (dibuang"
/ al) ditampung di erlenmeyer tertutup
dimasukkan ke dalam beker glass yang berisi air dipisahkan secara dekantasi
#) / al)
$#F'r %estilasi
*esidu
$#F'r murni
buang
penentuan indeks bias
2.. S#e!a 'er(a
?ambar 1. Skema erja 166 g #)S! !6 g 1-propanol
dikocok
)< g aEuadest
%ikocok, bila panas didinginkan dengan air kran
1!
<6 g 'r
5a#
ir
ir
ir
%iberi kertas saring
al) anhidrat E.s
ir
4ermometer
2./. Hasil rea#si
Propil bromida Struktur
$#F'r
5ama lain
Propyl bromide 1-bromo propana
1<
4itik didih
F1o
4itik lebur
-116o
'erat jenis
d)6 D 1,$<$F
>ndeks bias
n%)6 D 1,!$!1
Pemerian
cairan jernih, tidak berwarna
elarutan
sukar larut dalam air, larut dalam etanol, eter, aseton, benKena, kloroform, tetraklor.
Perhitungan hasil teoritis ) 'r
/
#)S! 72
) #'r
/
)S!
m
6,!) mol
1,6) mol
r
6.!) mol
6,)1 mol
6,!) mol
6,)1 mol
6,A1 mol
6,!) mol
6,)1 mol
$#F# /
#'r
$#F'r
m
6,;;; mol
6,!)6 mol
r
6,!)6 mol
6,!)6 mol
s
6,)!; mol
s
-
-
-2
-
/
-
-
#) -
6,!)6 mol
6,!)6 mol
6,!)6 mol
6,!)6 mol
Secara teori propil bromida yang terbentuk D 6,!)6 mol D 6,!)6 : 1)$,66 D <1,;; g #asil Praktikum 'erat $#F'r D 1)g #asil
D berat praktis : 166 berat teoritis D
1) g
: 166
D )$,)$
<1,;; g 4etapan lam 4itik didih F1 6 >ndeks bias Pada suhu $6 6 D nobs / 6,666!< ( t 7 )6"
1;
nobs1 D 1,!);6 nobs) D 1,!);6 nobs$ D 1,!)<< kon3ersi
ke D nobs1 / 6,666!< ( t - )6" D 1,!);6 / 6,666!< ($6 7 )6" D 1,!$6< D nobs) / 6,666!< ( t - )6" D 1,!);6 / 6,666!< ( $6- )6" D 1,!$6< D nobs1 / 6,666!< ( t - )6" D 1,!)<< / 6.666!< ($6 7 )6" D 1,!$66
rata-rata
D 1,!$6< / 1,!$6< / 1,!$66 $ D 1,!$6$
esalahan D %ata literature-data pengamatan : 166 %ata literature D 1,!$!1-1,!$6$ : 166
D 6,);
1,!$!1
BAB III U0I 'E"URNIAN
1F
+ji kemurnian bertujuan untuk mengetahui tingkat kemurnian dari suatu preparat yang dihasilkan untuk dibandingkan dengan literatur. +ji kemurnian untuk propil bromida meliputi indeks bias dan titik didih. $.1.Inde#s Bias
>ndeks 'ias merupakan perbandingan kecepatan cahaya dalam udara terhadap kecepatan cahaya dalam bahan. >ndeks bias tergantung pada tekanan dan suhu, karena pada tekanan dan suhu yang berbeda, kerapan atom-atomnya berbeda pula. Penentuan indeks bias diperlukan untuk mengetahui ada tidaknya pengotor dalam suatu senyawa. Jika suatu bahan mengandung pengotor, dapat ditunjukkkan dengan indeks bias hasil pengamatan berbeda dengan indeks bias hasil literatur. Penentuan indeks bias pada sintesis preparat ini menggunakan refraktometer ''9. a. prosedur #er(a pen--unaan refra#to!eter ABBE aitu
1. Mengamati suhu yang tertera pada refraktometer bbe ). Memisahkan kedua prisma dengan membuka klem (putar ke kanan sesuai dengan arah jarum jam" dan usahakan agar permukaan prisma yang bawah horiKontal (sekrup pada busur skala pembacaan diturunkan". $. Membersihkan prisma dengan kapas yang dibasah dengan aseton, dibiarkan kering kemudian diteteskan 1-) tetes cairan yang akan diperiksa di atas permukaan prisma kemudian jepitkan lagi dengan prisma yang ada di atasnya. !. aca disetel agar cahaya dapat masuk dengan baik, putar dasar prisma sedemikian hingga lapangan penglihatan di bagian atas terang dan bagian bawah gelap. <. 4eruskan memutar dasar prisma perlahan-lahan (sekrup pada busur skala pembacaan dinaikkan" sampai batas gelap-terang tadi memotong tanda persilangan. ;. 4ombol ditekan ke bawah sampai tampilan batas gelap-terang berubah menjadi tampilan skala. F. >ndeks bias dibaca pada busur skala pembacaan. A. Setelah penentuan selesai, prisma dibersihkan dengan kapas yang dibasahi aseton. %ilakukan replikasi sebanyak $ kali. Pembacaan skala
1A
>ndeks bias yang diperoleh ditulis empat angka dibelakang koma. . Hasil Pen-a!atan
>ndeks bias dari propil bromida pada suhu $6 o adalah 1,!);6B 1,!);6B 1,!)<<. Setelah dikon3ersikan pada suhu )6 o dan dirata-rata, nilai indeks bias yang dihasilkan adalah 1,!$6$. >ndeks bias yang diperoleh sedikit berbeda dengan yang tertera di dalam literatur, hal ini disebabkan karena proses pemisahan yang dilakukan sebelum destilasi kurang maksimal dan adanya pengotor dalam senyawa.
$.2.Titi# Didih
4itik didih adalah temperatur dimana tekanan uap cairan adalah sama dengan tekanan udara luar (1 atm". 4itik didih ditentukan dengan pengamatan temperatur pada termometer yang dipasang pada destilasi pemurnian propil bromida, dimana titik didih adalah temperatur saat tetesan pertama keluar dari adaptor ke dalam botol penampung. #asil Pengamatan 4itik didih dari preparat propil bromida yang dihasilkan adalah F16. Sedangkan titik didih propil bromida menurut literatur sebesar F16. esesuaian data yang didapat dengan literatur dapat dikatakan bahwa propil bromida yang dihasilkan merupakan senyawa yang cukup murni.
BAB I3 IDENTI4I'ASI STRU'TUR
1I
%iperlukan tahap identifikasi stuktur untuk mengetahui kesesuaian struktur dari preparat hasil sintesis dengan struktur dari literatur. >dentifikasi struktur yang dilakukan menggunakan instrument Spektrofotometer +=-=>S.
%.1. Identifi#asi stru#tur den-an instru!ent U353IS
Metode Spektrofotometri += membahas tentang interaksi radiasi elektro magnetik (*9M" monokromatis pada daerah panjang gelombang += dekat (1I6$A6 nm" sampai daerah panjang gelombang sinar tampak ($A6-FA6 nm". 'entuk spektrum +=-=>S hanya bisa dipakai sebagai data pendukung untuk analisis kualitatif. Qang dianalisis untuk tujuan kualitatif adalah spektrum +=-=>S dari analit dalam keadaan murni. +ntuk analisis kualitatif dengan metode spektrofotometri +=-=>S tidak mungkin dilakukan untuk multi komponen. nalisis kualitatif dengan metode ini dilaksanakan dengan dua cara yaitu 1. ara pencocokan spektra ( cur3e fitting" ). ara meramalkan panjang gelombang maksimum. Pada identifikasi struktur propil bromida digunakan etanol sebagai sol3ent, dimana propil bromida memberikan serapan pada R maks )6; nm dengan absorbansi 6,;!AF$. ?ambar ). Spektra +=
%.2. 4T5 IR
)6
&4->* untuk mengetahui struktur molekul melalui sederetan gugus fungsi yang berdasarkan perubahan amplitudo 3ibrasi yang diawali oleh terjadinya interaksi antara molekul dan radiasi inframerah dan medan listrik yang mempunyai frekuensi yang sama. Prinsip dasar pengukuran Kat dengan metode spektroskopi
inframerah
adalah perubahan
amplitudo radiasi
inframerah oleh molekul pada energi (panjang gelombang atau bilangan gelombang" yang sesuai. Skala pada dasar spektra adalah bilangan gelombang yang berkurang dari !666cm -1 ke sekitar F6cm-1 sampai !66cm-1. 'ilangan gelombang pada titik minimum suatu pita absorbsi digunakan untuk identifikasi struktur yang terdapat pada Kat tersebut. >dentifikasi dengan instrumen &4->* hanya bisa digunakan untuk identifikasi gugus fungsi karena energi dari radiasi >* adalah ikatan polar (mempunyai momen dipol, dan perbedaan kepolaran", sedangkan ikatan non polar tidak mengabsorbsi radiasi >* karena tidak terjadi perubahan momen ikatan apabila atom-atom saling bersosialisasi. >katan non polar relatif (ikatan - dan -# dalam molekul organik" menyebabkan absorbsi yang lemah. 'erdasarkan spektrum yang dihasilkan terdapat gugus fungsi yang dapat diidentifikasi yaitu pada bilangan gelombang )A66-$666 cm -1 merupakan gugus fungsi -# sp $ (alkil", dan pada bilangan gelombang <66-1!$6 cm -1 merupakan gugus fungsi -0 (-'r".
)1
'ilangan
'ilangan gelombang
1!
?elombang )IF;
teoretis )A66-$666cm -1
$6
1)
<66-1!$6 cm -1
5 peak
?ugus fungsi -# sp$(alkil" -0 -'r
%.$. SPE'TR6"ETRI 1 H5N"R
Spektroskopi proton atau 1 # memberikan informasi structural mengenai atom-atom hydrogen dalam sebuah molekul organik .Pada $.$A; ppm menunjukan proton dari atom nomor 1 dengan peak yang terbelah menjadi $ (triplet" menunjukan adanya sebuah proton yang mempunyai tetangga berupa ) proton atau atom # yang eki3alen .Peak ini terletak paling kiri dari peak yang lain karena proton berada di dekat sebuah atom halogen ( 'r -" yang sifatnya menarik elektron sehingga kerapatan elektron di proton berkurang dan memberi sedikit medan magnet.Jenis proton yang kedua terlihat pada 1,AF6 ppm yaitu adanya peak yang bersifat multiplet dan menunjukan adanya proon yang memiliki lebih dari satu tetangga.emungkinan proton yang berada pada atom nomor ).Sedangkan pada 1,6$1 ppm terdapat proton dari atom ketiga yang menunjukan peak hampir serupa dengan proton pertama yaitu peak yang terbelah menjadi tiga (triplet", bedanya peak ini terletak pada sisi paling kanan pada spektrum.
%.%. SPE'TR6"ETRI 1$ &5N"R
Spektroskopi 5M* arbon-1$ atau
1$
menghasilkan informasi struktur
mengenai karbon dalam sebuah molekul organik .pada spektra terdapat tiga puncak serapan yag berbeda .Jumlah puncak serapan ini sesuai dengan jumlah atom pada propil bromida.#al ini menunjukan bahwa tidak ada atom yang eki3alen atau dapat dikatakan ada tia atom yang berbeda. %.,. SPE'TR6"ETRI "ASSA
>dentifikasi dengan spektroskopi massa bertujuan untuk mengetahui fragmen
7fragmen
penyusun
suatu
struktur
molekul
suatu
senyawa
organik.&ragmen dan massa fragmen memberikan petunjuk mengenai struktur
))
molekul induknya.&ragmen pertama memberi serapan 1)) mK dan 1)! mK .ami menyimpulkan bahwa peak tersebut milik senyawa 'r.'r mempunyai isotop yaitu untuk
FI
'r dan
A1
'r dengan kelimpahan sebesar <6,< untuk
A1
'r yang memiliki perbandingan
FI
'r dan !I,<
intesitas 11, bila dilihat pada
spektrometri massa yang paling kanan maka akan diperoleh dua peak yang tingginya hampir sama. &ragmen kedua memberi serapan pada !$ mK dan peaknya memberikan intensitas paling besar (base peak". &ragmen selanjutnya memberi serapan dengan intensitas yang cukup besar pada !1 mK menunjukan molekul melepas dua atom #.& ragmen terakhir memberi serapan pada )F mK menunjukan molekul melepas atom BAB 3 PE"BAHASAN
Pembuatan alkil halida dari alkohol primer termasuk reaksi subtitusi nukleofilik bimolekuler (S 5)" karena keadaan transisi kompleks teraktifkan melibatkan dua partikel nukleofil ('r -" dan alkohol (1-propanol". Pada karbokation alkohol primer adanya halangan sterik akan bersifat tidak stabil sehingga lebih baik jika menggunakan prinsip S 5). lkohol primer jika halangan steriknya kecil, maka 'r 7 akan lebih mudah masuk. 'erbeda dengan reaksi subtitusi alkil halida, alkohol tidak dapat mengalami subtitusi dalam larutan netral atau basa karena gugus # dari alkohol dalam larutan netral atau basa merupakan basa kuat sehingga menjadi gugus pergi yang buruk (pada umumnya gugus pergi yang baik harus merupakan basa yang cukup lemah". Sehingga reaksi subtitusi alkohol harus berlangsung dalam suasana asam agar alkohol terprotonkan menjadi ion oksonium yang dapat melepaskan #)/ sebagai air (basa yang cukup lemah" sehingga suatu nukleofil lemah seperti ion halida dapat menggantikan molekul air dan menghasilkan suatu alkil halida. Sesuai dengan persyaratan terjadinya reaksi S 5), maka ditambahkan #)S! pekat untuk memberikan suasana asam. #)S! ini akan bereaksi dengan 'r dan membentuk #'r. >on # / dan #'r akan menyebabkan 1-propanol terprotonkan (membentuk ion oksonium", setelah itu ion 'r
7
akan masuk dan
membentuk keadaan transisi S 5). eadaan transisi S 5) tersebut kemudian akan
)$
melepaskan #)/ dari ion oksonium sebagai air sehingga terbentuklah propil bromida. Pada sintesis ini reaksi yang dilebihkan yaitu 1-propanol dan # )S!. #)S! dilebihkan agar kesempatan berinteraksi dengan 'r cukup besar, sehingga 'r habis bereaksi membentuk #'r yang nantinya akan bereaksi dengan 1-propanol membentuk propil bromida, sedangkan 1-propanol dilebihkan agar reaksi berjalan ke kanan dan habis bereaksi dengan #'r membentuk propil bromida. Metode sintesis propil bromida juga dapat diterapkan pada sintesis propil iodida karena #> yang bereaksi dengan n-propanol adalah asam kuat dan kereaktifannya dengan alkohol lebih besar daripada #'r, sehingga proses reaksinya lebih cepat dari propil bromida. Pembuatan propil bromida dari alkohol selain menggunakan hidrogen bromida (#'r" dapat juga menggunakan reagensia halogenasi yang lain, misalnya fosforus tribromida (P'r $". 'ila 1-propanol direaksikan dengan P'r $ maka akan terbentuk suatu ester anorganik antara yang merupakan gugus pergi yang baik, sehingga dapat disubstitusi oleh ion 'r 7 dan menghasilkan propil bromida. +ntuk pembuatan propil bromida, 'r yang digunakan digerus terlebih dahulu. #al ini bertujuan untuk memperkecil ukuran partikel sehingga dapat memperluas permukaan partikel yang kontak dengan larutan propanol, aEuadest dan #)S!. Sebelumnya larutan yang terdiri dari propanol, aEuadset dan # )S! ini harus didinginkan dengan direndam dalam air es terlebih dahulu untuk menghindari terbentuknya gas #'r sebelum destilasi dilakukan. %estilasi ini menggunakan api langsung karena memerlukan pemanasan cepat dan memudahkan kontrol apabila buih pada labu melebihi labu. arena propil bromida mudah menguap, tidak campur air dan memiliki berat jenis lebih besar daripada air (1,$<$F" maka destilat propil bromida ditampung dalam erlemeyer yang berisi air es dan erlemeyer tersebut diletakkan dalam wadah yang berisi air es. daptor harus tercelup dalam air agar destilat propil bromida akan langsung turun ke dasar erlemeyer dan tidak akan menguap karena terlindung oleh air es diatasnya.
)!
Setelah dilakukan destilasi maka propil bromida dipisahkan dari air dengan corong pisah. Propil bromida yang didapat dicuci dengan larutan 5a# 15 untuk menetralkan sisa asam akibat penambahan # )S! pada saat awal preparasi yang ikut terdestilasi. 5a# yang digunakan harus encer dan dingin agar tidak terbentuk 1-propanol lagi. Pencucian berikutnya dilakukan dengan menggunakan air es beberapa kali. Selanjutnya propil bomida ditambahkan al anhidrat untuk menarik sisa air yang terikat pada propil bromida. Penambahan
)
al) dilakukan sampai larutan menjadi jernih. Setelah larutan jernih, larutan tersebut disaring menggunakan corong leher panjang untuk memisahkan propil bromida dengan al). Setelah disaring dilakukan proses pemurnian dengan proses destilasi. %estilasi ini menggunakan labu destilasi leher panjang karena propil bromida mudah menguap. Nabu destilasi dilengkapi dengan termometer untuk mengetahui titik didih propil bromida. Pendingin liebig yang digunakan pada destilasi ini panjangnya A6 cm karena titik didih propil bromida adalah F1 6 (kurang dari A66". Panjang pendingin ini dapat diperoleh dengan menggabungkan dua pendingin liebig yang panjangnya !6cm. 4itik didih propil bromida dapat diketahui saat destilasi kedua. Qaitu pada saat propil bromida mulai menetes pertama kali dalam botol penampung. %ari percobaan diperoleh titik didih F16. Sedangkan titik didih propil bromida dari literatur adalah F16. Senyawa propil bromida yang dihasilkan merupakan senyawa murni karena suatu senyawa dianggap murni bila perbedaan titik didihnya dengan titik didih pada literatur tidak lebih dari ) 6. >ndeks bias propil bromida setelah dikon3ersikan pada suhu )6 6 adalah 1,!$6$, sedangkan dari literatur adalah 1,!$!1. Perbedaan ini disebabkan oleh kurang tepat melihat perbatasan garis gelap terang saat kalibrasi refraktometer dan kesalahan paralaks saat pengamatan. +ntuk identifikasi struktur digunakan alat spektrofotometri += =is dan &4->*. 'erdasarkan spektrum yang dihasilkan terdapat gugus fungsi yang dapat diidentifikasi yaitu pada bilangan gelombang )IAA-)AFF cm -1 merupakan gugus fungsi -# sp $ (alkil", dan pada bilangan gelombang <;$-1$<; cm -1 merupakan
)<
gugus fungsi -0 (-'r". %ari += dapat diketahui bahwa panjang gelombang maksimum (R maks" dari propil bromida adalah )6; nm.
BAB 3I 'ESI"PULAN
%ari percobaan didapatkan hasil sebagai berikut 1. 'erat propil bromida D 1) g ). hasil D )$,)$ $. 4itik didih propil bromida D F1o !. >ndeks bias (n%)6" D 1,!$6$ <. R ma: propil bromida D )6; nm
);
DA4TAR PUSTA'A
1. &essenden, *alph. J, &essenden, Joan. S, Organic Chemistry, $rd edition, @adsworth, >nc., 'elmont, alifornia I!66). Massachuset, +S, 1IA;. ). Pa3ia, %onald. N, Nampman, ?ary. M, riK Jr., ?eorge. S, Introduction to Spectroscopy A !uide for Student of Organic Chemistry , Saunders
ollege Publishing #olt, *einhart and @inston, 1IFI. $. Sil3ertein, 'assler, and Morril, Spectrometric Identification of Organic Compounds , !th edition, John @illey and Sons, >nc. +S, 1IA1
!. @eirtheim, 9., A "a#oratory !uide for Organic Chemistry, $rd edition, Mc ?raw-#ill 'ook ompany, >nc., 5ew Qork, 4oronto, Nondon, 1I!A. <. Paul ?. Stecher, $he %erck Inde& of Chemical and 'rug , 1$th edition, MerekTo. >nc. *ahway 5.J.+S, 1I;6. ;. Nide, %a3id *., (and#ook of Chemistry and Physics, A; th edition, 4aylor T &rancis ?roup, NN , )66<.
)F
)A
