Práctica No. 5 Bioorgánica Final

Práctica No.5 “Síntesis de 2,3 Difenilquinoxalina”

03 de Octubre Octubre del 2017 Grupo Grupo 2QM2 Equipo número 8 Hernández Hernández Edgar Alejandro Luna Bocanegra Andrea Cardona Macias Amury

Objetivos: Sintetizar la 2,3-Difenilquinozalina por los principios de la química verde y también por el método convencional. Conocer los 12 principios de la Química Verde Comparar la eficiencia de las reacciones para cada uno de los métodos atreves del cálculo del rendimiento. Determinar la pureza del producto esperado usando cromatografía en capa fina y el punto de fusión.

Resultados: RESULTADOS PM C6H8N2=108g

PM C20 H14 N2=282g

1,2-difenilendiamina

Bencilo.

 =

 

=

. 

= 0.003 

 =

.

= 0.0023



Por lo tanto, este es el reactivo limitante

RENDIMIENTO TEÓRICO:    =  ( )    = 0.0023(282) = 0.6486

RENDIMIENTO PRÁCTICO: 0.6g

100%

0.5 =

x .() .

= 83.33%


03 de Octubre del 2017 Grupo 2QM2 Equipo número 8 Hernández Hernández Edgar Alejandro Luna Bocanegra Andrea Cardona Macias Amury

RF  =  =  =

. . . . . .

= 0.5714 2,3-difenilquinoxalina

= 0.3428 o-fenildiamina = 0.4285 Bencilo

RESULTADOS DE SINTESIS SIN EL METODO DE LA QUÍMICA VERDE: Se obtuvo 2.4 gramos de cristales en forma de aguja fina de color blanquecino, con un punto de fusión experimental de 120 °C, y un rendimiento del 81.21%. Sustancia Bencilo o-Feniléndiamina 2,3Difenilquinoxalina

Peso Molecular (g/mol) 210.24 108.1 282.35

Densidad (g/ml) ----------1.031 -----------

Cálculos: N Bencilo= .5gr = 0.0023 mol. ← Reactivo Limitante 210.24gr N -Feniléndiamina = .33gr = 0.003 mol. 108.1gr 108.1 ----- 282.35 .33gr ----- X = X= .8619 gr ← R. Teórico. .8619 gr ----- 100% .7 gr ----- X = X= 81.21% ← R. Práctico. o

Ecuación General:

Cantidad Utilizada u Obtenida .5gr .33gr



Mecanismo:

Se obtuvo 0.5 gramos de cristales en forma de aguja fina de color blanquecino, con un punto de fusión experimental de 118°C y un rendimiento del 83.33%

Análisis de resultados:



Se obtuvo un sólido en forma de agujas finas de color blanquecino, con un punto de fusión experimental de 118°C. Al verificar estos datos con los que se tienen registrados en la literatura para la 2,3-difenilquinoxalina, podemos corroborar que coinciden y se puede asegurar con estas pruebas que se trata del mismo compuesto, ya que su punto de fusión según la literatura es de 120-121°C. El rendimiento obtenido fue del 83.33%, lo que indica, que la reacción se llevó a cabo de manera correcta y que es un método sencillo para obtener 1,2-quinoxalina en buenos rendimientos. El mecanismo de reacción nos muestra que procede mediante una reacción intramolecular, para la formación de la quinoxalina, mediante bencilo y O-Feniléndiamina. Las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacéutica, ya que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios, antihi3pertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc. Al correr la muestra (la 2,3-Difenilquinozalina) obtenida a través de una técnica de la química verde, el bencinilo y la O- Feniléndiamina en la placa en una mezcla de hexano/acetona (7:3), al revelarla en la luz ultravioleta nos dimos cuenta que la 2,3-Difenilquinozalina tuvo un mayor recorrido, esto gracias a que la molécula es no polar y al correrla con el eluyente también no polar y no tener apetencia con este, el producto fue quien tuvo mayor recorrido, después fue el bencilo y al último la O- Feniléndiamina. Al comparar ambos rendimientos podemos concluir que la diferencia en cuanto al rendimiento es prácticamente nula, comparando un 83.33% de química verde contra un 81.21% de un método que no siga estos principios.

Cuestionario: 1.-Invenstiga que pasaría si la reacción se realizará en cloroformo en lugar de etanol por ambos procedimientos. Incumpliría con los planteamientos o normas de “La química verde” ya que el

cloroformo se evapora muy rápidamente cuando está expuesto al aire. También se disuelve fácilmente en el agua, pero no se adhiere muy bien al suelo. Esto significa que puede viajar del suelo a las aguas subterráneas y llegar hasta las reservas de agua. El cloroformo permanece mucho tiempo tanto en el aire como en el agua subterránea.



2.-Investiga por lo menos cinco ejemplos de reacciones llevadas a cabo por medio de técnicas química verde. Síntesis verde de Ibuprofeno. Síntesis verde de Vagra. Gasolina sin plomo: Extintores verdes: Los extintores usualmente contienen sustancias nocivas en ciertos aspectos o gases de tipo halón, que dañan la capa de ozono, o disoluciones acuosas con aditivos persistentes en el medioambiente (fluorosurfactantes). 3.- ¿Por qué crees que es conveniente pulverizar los reactivos al inició de la práctica para el procedimiento de química verde? Debido a que en esta técnica no se suministra energía eléctrica es necesario pulverizar para iniciar la reacción, además de facilitar la disolución en el etanol. 4.- ¿Consideras Importante y relevante ese tipo de alternativas en síntesis orgánicas? Justifica tu respuesta. Si considero importantes estas estas alternativas ya que la química verde utiliza materias primas (peferentemente renovables), elimina o evita los residuos y el uso de reactivos tóxicos o nocivos. La química verde por lo tanto está directamente relacionada con la sustenibiliad. Además de ser amigable con el medio ambiente. 12 Principios de la Química Verde 1. Es mejor prevenir la formación de residuos que limpiarlos una vez formados. (Prevención). 2. Los métodos sintéticos deben diseñarse para maximizar la incorporación en el producto final de todos los materiales usados en el proceso. (Economía atómica). 3. Siempre que sea posible, deben diseñarse metodologías sintéticas que usen y generen sustancias que no sean tóxicas para la salud y el medio ambiente. (Métodos de síntesis menos peligrosos). 4. Los productos químicos deben diseñarse para mantener la eficacia de su función, pero reduciendo la toxicidad. (Diseño de productos más seguros).



5. El uso de sustancias auxiliares (por ejemplo, disolventes, agentes de separación, etc…) debería ser innecesario en la medida de lo posible e inocuo

cuando sean necesarios. (Disolventes y auxiliares más seguros). 6. Los requerimientos energéticos deben ser tenidos en cuenta debido a su impacto medioambiental y económico, y deben ser minimizados. Los métodos sintéticos deben realizarse a temperatura ambiente cuando sea posible. (Eficacia energética). 7. Las materias primas deben ser renovables cuando sea posible técnica y económicamente. (Uso de materias primas renovables). 8. Debe evitarse el uso y generación de derivados (grupos bloqueantes, protección/desprotección, modificación temporal de las condiciones físicas/químicas) cuando sea posible. (Reducir el uso de derivados). 9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son mejores que los reactivos estequiométricos. (Catálisis). 10. Los productos químicos deben diseñarse de manera que su función no persista en el medio ambiente y degradarse a productos inocuos. (Diseño para la degradación). 11. Es necesario desarrollar metodologías analíticas para permitir el análisis a tiempo real, monitorización interna y control previo a la formación de sustancias peligrosas. (Análisis a tiempo real). 12. Deben escogerse las sustancias y la forma de una sustancia utilizada en un proceso químico de manera que se minimice el potencial de accidentes químicos, incluyendo escapes, explosiones e incendios. (Síntesis químicas más seguras).

Conclusión: La química verde corresponde a todas aquellas reacciones que cumplan con los requisitos indicados en la pregunta 4 del cuestionario; es decir; que en ellas se obtengan productos que a lo largo de su síntesis no sean nocivos con el medio ambiente, y aun que por métodos no verdes se puedan realizar la misma síntesis, se obtengan rendimientos similares.



Bibliografía: Anastas,P.T; and Warder, J.C, Green chemistry: Thery and practice, London, England, Ed Oxford University Press 2000. Mc murry, J. Química Orgánica, México 8ava edición. Editorial Iternacional Thomson Editores S.A DE C.V 2001. Pp.750

Práctica No. 5 Bioorgánica Final

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