PR CTICA 9
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOICAS SÍNTESIS SUSTENTABLE DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA 2 ,3-DIFENILQUINOXALINA Rodríguez Sánchez Irene, Díaz Pérez Daniel
5FV2 Equipo 4
OBJETIVOS Ilustrar la síntesis sustentable de un sistema 1,4-diazina (Pirazina) fusionado a un anillo de benceno Efectuar la construcción de quinoxalina mediante la reacción de doble condensación entre el reactivo doblemente nucleofílico (orto-fenilendiamina) y un compuesto 1,2 di carbonílico
RESULTADOS Rf/Reactivo Rf
Muestra
ofenilendiamina
Bencilo
0.675
0.0625
0.675
PM de bencilo: 210.23 g/mol PM de O-fenilendiamina : 108.1 g/mol
1.0 ≈ 0.00925 2.0 − ≈0.00951 − 1 mol de 2,3-difenilquinoxalina ------------------------------------------- 282.34 g 2,3-difenilquinoxalina Fig 1. Cromatografía Cromatografía en capa fina para la detección de 2,3difenil difenil uinoxali uinoxalina na
0.00925 mol de bencilo -------------------------------- 1.94463 g teóricos de 2,3-difenilquinoxalina (Gramos obtenidos = 1.3254 g
2,3−difenilquinoxalina )
Rendimiento de reacción:
1.3254 )100=68.16% : 2,3− 100 = ( 2,3− 1.9446 Punto de fusión determinado: 124°C
DISCUSION Y ANÁLISIS DE RESULTADOS El compuesto orgánico usado para la síntesis de la 2,3-DIFENILQUINOXALINA fue el metanol el cual por ser una molécula sin impedimento estérico es un compuesto reactivo frente a los carbonilos del bencilo; por lo que puede influir en el rendimiento de la reacción. Al no haber haber sido necesario necesario una una recristalización recristalización precedida de una purificación; purificación; el rendimiento rendimiento obtenido obtenido
es de 68.16%, lo que indica, que la reacción se llevó acabo de manera correcta y que es un método viable para la síntesis de pirazinas como lo es la 2,3-DIFENILQUINOXALINA Aunque las pirazinas no son fáciles de obtener sintéticamente en el laboratorio, las Quinoxalinas son importantes en la industria de salud y farmacéutica, ya que sirven de materia prima para sintetizar antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc; por lo que hay diferentes rutas de síntesis disponibles. Una de ellas consiste en la condensación de una 1,2-diamina y un compuesto 1,2-dicarbonílico, seguida de una oxidación para lograr la aromaticidad del ciclo. En una variante de esta misma síntesis, el paso de la oxidación se puede omitir si se parte de una 1,2-diamina insaturada.
Reacción general
Mecanismo de reacción
CUESTIONARIO 1.- Defina el significado de antimicrobiano.
Es una sustancia que elimina e inhibe el crecimiento de microorganismos, tales como bacterias parásitos u hongos. Según la OMS (Organización mundial de la salud): Los antimicrobianos suelen considerarse como fármacos «sociales» debido a las amplias consecuencias que tiene su uso individual en los contactos del paciente, la comunidad local y las poblaciones microbianas de todo el mundo. 2.- Investigar las propiedades físicas de la 2,3-difenilquinoxalina. Forma: cristalino Color: blanco Punto de fusión: 124-128°C Solubilidad en agua: insoluble Olor: característico 3.- ¿Qué sustituyentes podrían introducirse en la estructura de la 2,3-difenilquinoxalina para aumentar la solubilidad en agua? Proponga los reactivos y condiciones de reacción. Adicionándole grupos funcionales que aumenten su polaridad y sean fáciles de extraer, en este caso el grupo nitro se puede reducir con metales y ser utilizado para la fabricación de otros productos.
4.- Investigar cuatro enfermedades parasitarias de gran impacto en México. De acuerdo con el Sistema Único de Información para la Vigilancia Epidemiológica de la Secretaría de Salud, en el año 2002 se registraron 178 049 casos de enfermedades gastrointestinales y hepatitis A en los servicios de salud pública solo un estado de la república. La enfermedad más diagnosticada fue infecciones intestinales por otros organismos con 67,3% de los casos y después le siguieron amibiasis intestinal (19%) y el restante 13,7% de los casos abarcó a otras 10 enfermedades gastrointestinales. Siendo la de mayor incidencia entamoeba histolytica (daño a mucosa intestinal), áscaris lumbricoides (oclusiones, migración a órganos sables), tripanosomiasis (Daño neuromuscular, trastornos del sueño) y giardia lamblia (Diarrea, náuseas y vómitos)
BIBLIOGRAFÍA 1. Carey, F. and Vel a ́ zquez Arellano, A. Química orgánica. 6ª ed. McGraw-Hill, México, 2006. 2. Beyer, H. Manual de Química orgánica . 19ª ed. Editorial Revert e ́ , Barcelona 1987. 3. Primo Yu ́ fera, E.. Química orgánica básica y aplicada . 2ª ed. Reverté, Barcelona (1995).
