FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA Laboratorio de Química Orgánica III
BENZOINA 1
Ramirez_1Solorzano_ 1Bedolla_ 1 Albavera_P3 Albavera_P3 2 Y Valladares Cisneros, M.G. 1 Estudiante de Ingeniería Química, 6°,5°,5°,9° semestre. 2PITC de la FCQeI UAEM.
: Resumen
Antes de que el alumno empiece empiece a realizar realizar la práctica debe tomar tomar en cuenta cuenta el buen manejo manejo del reactivo NaCN (Cianuro de Sodio) que es muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel, también debe considerarse que en contacto con ácidos libera gases muy tóxicos, tiene una escala de 3 en salud dentro del rombo de especificaciones. Dadas estas indicaciones acerca del NaCN el alumno debe portar guantes durante toda la práctica, así como tener cuidado a la hora de pesarlo por lo que utilizará el matraz bola con ayuda de una tapa como soporte. La benzoína es un conservante natural y es añadido a preparaciones a base de aceite para retardar la oxidación y el deterioro. Agregarla a las cremas faciales naturales y recetas de aceite mejora el tiempo de conservación.
Abstract:
Before students begin an internship should take into account the proper handling of the reagent NaCN (sodium cyanide) which is very toxic by inhalation, ingestion and skin contact should also be considered in gases with acids liberates very toxic, has a scale of 3 in health within the diamond specifications. Given these indications of NaCN students must wear gloves throughout the practice, and be careful when weighing so use the ball flask using a cover as a stand. Benzoin is a natural preservative and is added to compositions based on oil to retard oxidation and deterioration. Add to natural face creams and oil recipes improves shelf life.
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1.- INTRODUCCIÓN La condensación benzoica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo distinto a otras condensaciones catalizadas por bases, como la aldólica, la de Pekín o la de Claisen-Schmidt. La condensación benzoínica implica la dimerización de un aldehído, pero no atravesó del carbono en alfa con la función carbonilo, si no el propio carbono carbonílico. De este modo, el dímero es producido es una hidroxicetona, en lugar de un compuesto alfahidroxicetona, en lugar de un compuesto beta-hidroxicarbonilico como procedente de la condensación aldólica, si no por el propio carbono carbonílico. Como puede verse, aunque ambos casos se produce un dímero la condensación benzoínica es un tipo diferente de reacción de formación de enlaces-carbono carbono. No obstante esta reacción no ocurre espontáneamente en solución básica, como lo hace la aldolización. Se precisa de un catalizador que active el carbono carbonílico, de modo que pueda tener lugar la dimerización. En la síntesis de la benzoina a partir del benzaldehído, el ion cianuro actúa como catalizador de la dimerización. Compuestos del tipo a-hidroximetil cetonas se desconectan en el enlace C-C que une a las dos funciones. Por lo que el objetivo de la práctica es efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN
2.- RESULTADOS Y DISCUSIÓN Al momento de pesar el NaCN ocurrió un pequeño margen de error debido a que se ocupó una hoja de papel. El matraz se colocó en la mantilla y la primer gota ocurrió a las 11:51 am, se dejó pasar el tiempo y al checarlo ya estaba formándose el precipitado, procedimos a quitarlo y enfriarlo. Al momento de enjuagar la benzoina, ésta quedó de una coloración tipo amarillo blanquecina, esto se debió a los 3 enjuagues que se le dio.
A continuación se muestra el cuestionario con las respuestas correctas (Ver anexo 2), así como el punto de fusión y su rendimiento.
3.-METODOLOGÍA a) Materiales 1 matraz bola 125 mL 1 Baño María 1 Embudo de vidrio Papel Filtro 2 Pipetas graduadas 2 Vasos de precipitado 100 mL 2 Matraz Erlenmeyer 1 Espátula 1 Mantilla Perlas de ebullición
a.1) Reactivos Benzaldehído 1.5 mL NaCN 0.015 gr Etanol 2 mL Agua destilada Hielo
b) Procedimiento 1. Pesar 0.15 g de NaCN (con las normas de seguridad adecuadas) y llevarlo a la campana de extracción para adicionar 1.5 mL de agua; se hace en este orden debido a que el cianuro es muy soluble en agua y se puede diluir sin necesidad de calentar. 2. Agregar 2.5 mL de etanol y enseguida 1.5 mL de Benzaldehído, se hace en este orden debido a que el Benzaldehído es insoluble en agua pero si en etanol. 3. Agregar las perlas de ebullición al matraz bola y colocarlo en la mantilla por una hora. (ver anexo 1). 4. Enfriar en baño de hielo hasta que el producto precipite. 5. Filtrar y almacenar en un frasco sin tapar.
4.-CONCLUSIONES Los aldehídos aromáticos, en presencia de cantidades catalíticas de ion cianuro, se dimerizan para formar la a-hiidroxicetona correspondiente (aciloina). Esta reacción, se
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le conoce benzoina.
como
condensación
de
la
5.-BIBLIOGRAFÍA L.G. Wade, Jr. (2004). Química Orgánica. Madrid: Prentice Hall Hispanoamericana.p.p 945-346 John Mc Murry. (2008). Química Orgánica. Latinoamérica: CENGAGE Learning.
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6.- ANEXO 1
Figura 1. Matraz bola en la mantilla con las perlas de ebullición.
Figura 2. Matraz bola en la mantilla cayendo la primera gota.
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ANEXO 2 Cuestionario: 1.- Escribe el mecanismo de reacción para la obtención de la benzoina a partir de benzaldehído.
2.- ¿Qué función realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones? Actúa como un buen nucleófilo, ya que este ataca fácilmente el grupo carbonilo del aldehído y así poder obtener un equilibrio en la reacción protonando sobre el oxígeno, es decir facilita la abstracción de protones. Además de que es un buen grupo saliente.
3.- ¿Por qué no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reacción? Porque la condensación benzoica es una dimerización y no una condensación debido a que no se libera agua en esta reacción sino el grupo cianuro.
4.- Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas y el uso de precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica.
ETANOL (C H 3 CH 2 O H) Alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable. Más especificaciones en rombo de seguridad (ver anexo 3, figura 3) Estado de agregación Líquido Apariencia Incolora Densidad 810 kg/m3; 0,810 g/cm3 Masa 46,07 u Punto de fusión 158,9 K (-114,3 °C) Punto de ebullición 351,6 K (78,4 °C) Temperatura crítica 514 K (240 °C) Acidez (pKa) 15,9 Solubilidad en agua Miscible Página 5 de 7
CIANURO DE SODIO (NaCN) Compuesto sólido e incoloro que hidroliza fácilmente en presencia de agua y óxido de carbono (IV) para dar carbonato de sodio y ácido cianhídrico. Más especificaciones en rombo de seguridad (ver anexo 3, figura 4). En agua se disuelve con un pH básico. • Masa molecular: 49,01 g/mol • Punto de fusión: 563,7 ºC • Punto de ebullición: 1.496 ºC • Densidad: 1,60 g/ml.
BENZALDEHIDO (C 6 H 5 – CHO) Líquido incoloro de olor agradable a almendras amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites. Se oxida lentamente en presencia del aire, dando un compuesto químico de propiedades conservantes conocido como ácido benzoico. Más especificaciones en rombo de seguridad (ver anexo 3, figura 5). Punto de Fusión: -26ºC Punto de ebullición: 178ºC Solubilidad 0.3g/100g agua Densidad relativa: 1.05g a 20 ºC Masa Molecular 106.13 g/mol
Punto de fusión: BENZOINA (teórico)
BENZOINA (práctico) Peso 1.6825 g
Punto de Fusión 114.9°C
Peso 1.56 g
Punto de Fusión 95°C
Rendimiento:
()
()
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ANEXO 3
Figura 3. Rombo de seguridad del Etanol.
Figura 5. Rombo de seguridad del Cianuro de Sodio
Figura 4. Rombo de seguridad del benzaldehído.
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