ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS FARMOQUÍMICA Eq: 1 5FV1
Práctica 12. “Síntesis 5,5-Difenilhidantoina” OBJETIVOS Preparar la 5,5difenilhidantoina. Observar las propiedades acidad de la urea para que tenga reacción con compuestos 1,2dicarbonilicos en medio básico. Revisar el interés farmacéutico de las hidantoínas. INTRODUCCIÓN Las hidantoinas (2,4-imidazolinas o 2,4 dicetotetrahidromidazol) se aíslan de varias fuentes naturales como los nódulos del plátano oriental, y de la remolacha. Son producto de la reducción de la alantoina durante el estudio ácido úrico, de esta reacción se deriva su nombre hidrogenación de alantoina (hidantoina). La sustitución del carbono 5 por cadenas laterales voluminosas hace más estable al anillo hidantonico, por ejemplo la 5,5-difenilhidantoina o también conocida como fenitoina. Se puede obtener la fenintoina por medio de las siguientes reacciones: Síntesis de Bucherer-Bergs Reacción entre el cianuro potásico, el carbonato de amonio y una cetona (benzofenona) en disolución en etile-glicol durante 10 hrs, a 60°C. Reacción entre el Bencilo y un exceso de urea en disolución hidroetanolica NaOH o KOH. Las hidantoinas presentan efectos anti-convulsionantes, utilizados para el tratamiento de la epilepsia, sobre el corazón tiene efecto anti-arrítmico. Tienen efecto estabilizador en las membranas neuronales.
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REACCIÓN GENERAL
MECANISMO DE REACCIÓN
SUBPRODUCTO
RESULTADOS n Urea= g = 0.5 g = 0.083 moles PM 60.06 reactivo en exceso
Nombre IUPAC
5,5Difenilimidazolidin2,4-diona
Estructura
n Bencilo= g = 1.0 g = 0.0047 moles PM 210.2 reactivo limitante n 5,5= 0.0047 moles Difenilhidantoína
= g = 1.2 g PM
252.27
Rendimiento practico: Se obtuvo: 1g n= 1 g 252.2
= 0.00396 moles
R%= 0.00396 X 100= 84.36% 0.0047
Rf =Xi /Yi
;
Rf =2.7 /4
Descripción Peso Rendimiento (%) P.f. teórico P.f. experimental Rf
Polvo cristalino blanco 1g 84.36% 292-295°C 295 °C
0.675
Rf= 0.675 DISCUSIÓN DE RESULTADOS Realizamos la obtención de la obtención de la 5,5-difenilhidantoina a partir de ácido bencílico, urea y anhídrido acético en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena. El producto obtenido tiene un rendimiento del 84.36% lo cual es un buen rendimiento, pero que a pesar de lo que tenemos que mejorar la técnica o puede ser causado por los reactivos el tener ese rendimiento, mientras que el punto de fusión fue de 295°C el cual se apega a la bibliografía lo cual indica q el producto si es el deseado. CONCLUSIONES Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantoínas. Las hidantoínas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena. La importancia farmacológica de las hidantoínas radica en que tiene acción antiepiléptica o anticonvulsiva. Es por eso que su síntesis es importante y de mucha aplicación.
CUESTIONARIO 1) Proponer los mecanismos de reacción para la formación de c/u de los compuestos obtenidos. Propuesto en la segunda página. 2) ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de 5,5 difenilhidantoína? Después de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo de reacción c/u lleva a un producto diferente. 3) ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol antes de terminar la reacción? Se elimina el alcohol y se adiciona agua porque el subproducto de reacción no es soluble en agua y es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y adicionar el agua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla.
4) ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación? El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se forma mediante una la adición de una segunda molécula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2 -ona formada en el paso anterior de la reacción. 5) ¿Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta práctica que sugiere hacer con él? Se debe de manejar con muchísimo cuidado evitando su contacto con la piel, ojos y boca además se debe desechar. 6) Explique mediante reacciones la solubilidad del compuesto en medio alcalino y su insolubilidad en pH acido El hidrogeno señalado en la reacción de abajo es sumamente acido debido a que esta contiguo a dos carbonilos y se encuentra posicionado sobre un nitrógeno esto hace que en medio básico reaccione fácilmente para dar la forma anionica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto hidrosoluble. BIBLIOGRAFÍA o o
Harry.J.M. Quimica Organica. Ed Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218. www.org-UNAM.PDF.com.mx
