Práctica 1

Laboratorio de Química Orgánica II Práctica 1 Rea Reacciones cciones de sustitución nucleofílica alifática

Obtención de Bromuro de n- Butilo

A) Reacción general Obtención de Bromuro de n- Butilo

B) Mecanismo de reacción:

Laboratorio de Química Orgánica II Práctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática


C) Resultados: -Observaciones Se realizó una sustitución nucleofílica tio ! ara la obtención del bromuro de n-Butilo" ara ello colocamos como reactivos bromuro de sodio" n-butanol # $cido sulf%rico concentrado& Al calentar esta mezcla ara realizar la destilación se observo 'ue dic(a mezcla cambio a un color caf" durante este roceso de la reacción se recolectó el destilado" un lí'uido incoloro& *l destilado se lavó con una disolución de bicarbonato de sodio al +, # se searan las fases ara obtener en la fase org$nica como roducto al bromuro de n- Butilo" sustancia lí'uida incolora& -Pruebas de identifcación

.denti/cación de (alógenos: *n esta rueba se identi/ca si se obtuvo la formación de (alógeno" la rueba dio ositiva al agregar el nitrato de lata #a 'ue se obtuvo un reciitado blanco & 0resencia de insaturaciones: Con esta rueba descartamos la resencia de insaturaciones #a 'ue al agregar la solución de Br1CCl2 no se observa cambio& 3) C$lculo de rendimiento de la reacción t-Butanol 3ensidad: ,&456 g1m7 Masa molecular: 42&+! g1mol 0unto de *bullición: 589C Bromuro n-butilo 3ensidad: +&!46 g1m7 Masa molecular: +84&,8 g1mol



olumen inicial t-Butanol: 8 m7 8m7 ;,&5+g1+m7);+mol142&+!g)< ,&,8!5 mol t-Butanol 0eso matraz +, ml: +!&24g 0eso matraz = Bromuro n-butilo: +2&24g 0eso bromuro n-butilo: +2&24g-+!&24g< ! g bromuro n-butilo ;!g);+mol1+84&,4g)< ,&,+26 mol bromuro n-butilo Rendimiento< ,&,+26 mol bromuro n-butilo1,&,8!5 mol t-Butanol >+,,<22&? *) An$lisis de resultados # Conclusiones

Se obtuvo un (aluro de al'uilo rimario ;bromuro de n-butilo) a artir de n-butanol un alco(ol rimario mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular con un rendimiento ba@o de 22&?" la rdida del roducto udo deberse a errores eerimentales al desarrollar el destilado" el decantado" secado # esado de la muestra obtenida& Sabemos 'ue obtuvimos bromuro de n-butilo al resultar ositiva la rueba de identi/cación de (alógenos llevada a cabo con etanol # nitrato de lata #a 'ue se observó un reciitado blanco insoluble en $cido nítrico" el cual es bromuro de lata formado or la sustitución del bromo en el bromuro de butilo ;comuesto insaturado)& 7a rueba de resencia de insaturaciones nos a#udó a descartar la formación de dobles enlaces al no (aber un cambio de coloración al realizar la rueba" al no eistir dobles enlaces en nuestro roducto de reacción sabemos 'ue (ubo una reacción de sustitución&



) Cuestionario +& Clasi/car los siguientes (aluros de al'uilo como rimarios" secundarios # terciarios&

rimario

terciario

arílico

secundario

arílico

!& *n las siguientes reacciones" escriba las estructuras de los roductos de sustitución ;si los (a#)" escriba el mecanismo ba@o el cual roceden&

8& 0rediga cu$l de los siguientes alco(oles reaccionar$ m$s r$ido frente a Br: a) Alco(ol bencílico b) Alco(ol -metilbencílico c) Alco(ol -nitrobencílico 7a reactividad deende considerablemente de la raidez de formación del ion carbonio" la 'ue a su vez" deende de la estabilidad de este& Se sabe como estimar la estabilidad de un ion carbonio" bas$ndose en efectos inductivos # de resonancia&



3ebido al efecto inductivo liberador de electrones del gruo al'uilo" la estabilidad #" en consecuencia" la raidez de formación de los cationes de al'uilo simles sigue el orden 89D!9D+9 Se sabe 'ue el catión bencillo o bencílico debido a la estabilización or resonancia es un ion mu# estable or lo 'ue reaccionara m$s r$ido frente al Br&

*l efecto del anillo bencnico sobre la orientación cuando este est$ unido a un gruo O" # adem$s se le adiciona Br " el Bromo se une al carbono ad#acente del anillo # se libera agua&

2& *scriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alif$tica entre el t-butanol # Cl

?& E3ónde se encontraba la fase org$nica cuando la searo de la mezcla de reacciónF EG cu$ndo la lavóF ECómo lo suoF *n la fase inferior" debido a la densidad del n-butilo es de +&!56 g1m7 'ue es ma#or a la de n-BuO1!SO2& Cuando se lavó en la fase inferior or'ue su densidad es ma#or a la del agua&



6& EHu sustancias contienen los residuos de este eerimentoF EHu tratamiento revio se les debe de dar antes de desec(arlos al drena@eF Contienen $cido ;!SO2)el cual debería ser neutralizado antes de ser desec(ado al drena@e" # en el caso del residuo de bicarbonato de sodio al realizar la etracción se obtuvo una solución b$sica 'ue tambin debe ser neutralizada or un $cido ara su osterior desec(o& 7a solución de bromuro de n- Butilo odría ser destilada (asta obtener el ter corresondiente&

) Bibliografía: - 7&I Jade" Kr& Huímica Org$nica" ?9 edición" *d& 0rentice all !,,2"  !!?-!84 - Huímica Org$nicaL Morrison # Bo#dL ?ta *dición" 0earson Adison Jesle#L ag& +68-!+& - Huímica Org$nicaL McMurr# Ko(nL 4ma *diciónL Cengage 7earningL ags& 8?2,,&

Práctica 1

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