Postlab 4 (Bromacion de Anilina)

Sumario En esta práctica de laboratorio se realizó la bromación del compuesto aromático llamando anilina. La anilina es un compuesto aromático que consta de un anillo de benceno unido a un grupo amino. Además se comparó el poder activante de tres dife difere rent ntes es sust sustit ituy uyen ente tes s en el anil anillo lo arom aromát átic ico o por por medi medio o del del núme número ro de sustituciones en el anillo. Para poder llevar a cabo esta reacción se realizó una cristalización y una receristalizacion. Por ultimo para poder determinar qué tipo de compuesto mono! di o tri"alogenado# se obtuvo se realizó una prueba de punto de fusión.

Resultados Cálculos Cálculos de datos teóricos posible número de bromaciones

•

$onobromado

anilina ∗1 molanilina ∗1 mol bromoanilin bromoanilina a 93.12 ganilina bromoanilina ∗172.03 g bromoanilina mol anilina ina 1 molanil =0.2586 g bromoanilina 0.14 g bromoanilina 1 mol bromoanilin bromoanilina a •

%ibromado

anilina ∗1 molanilina ∗1 mol bromoanilin bromoanilina a 93.12 ganilina bromoanilina ∗250.93 g bromoanilina mol anilina ina 1 molanil =0.3772 g bromoanilina 0.14 g bromoanilina bromoanilina a 1 mol bromoanilin •

&ribromado

anilina ∗1 molanilina bromoanilina a ∗1 mol bromoanilin 93.12 ganilina bromoanilina ∗329.83 g bromoanilina 1 molanil mol anilina ina bromoanilina =0.4958 g bromoanilina 0.14 g bromoanilina a 1 mol bromoanilin

Porcentaje de rendimiento (tribromado)

(

de rendimiento=

  0.11 g anilina 0.4958

ganilina

)

∗100 =22.18

Porventaje de error punto de fusion %error =

(

122−121 122

)

∗100 = 0.8196

Tablas de resultados Porcentaje de rendimiento bromación de anilina TABA ! "uestra al inicio Cantidad de #$%$$&' bromo anilina a esperar '.() g '.)*+, g

"uestra obtenida #$%$$&' '.(( g

Porcentaje rendimiento

de

--.(,

Punto de fusión de la bromación de la anilina TABA  nicio de fusión +in de #$%&*C #$%&*C (-' /0

fusión

(-- /0

Punto de fusión

(-( /0

Porcentaje de error del punto de fusión '.,(*1

ntervalos de puntos de fusión de demás compuesto trabajdos en el laboratorio TABA , Compuesto a -alo'enar 

Acetanilida

nicio de fusión #$%&* C (1+/0

+in de Punto fusión de #$%&*C fusión #$%&*C (12/0

(11/0

Porcentaje Compuesto .ue de error del se obtuvo se'ún punto de el punto de fusión fusión P3bromoacetanilida

Anisol Anisol

+,/0 (4/0

1'/0 (4/0

+*/0 (4/0

-!)3dibromoanisol -!13dibromoanisol

/iscusión de resultados En esta práctica de laboratorio se bromaron tres tipos de compuestos aromáticos distintos! los cuales fueron la anilina! la acetanilida y el anisol. Esto con el ob5etivo de poder comparar el poder activante de diferentes sustituyentes en el anillo aromático por medio del número de sustituciones en el anillo. En la práctica! a cada uno de los estudiantes se le asigno únicamente un compuesto a "alogenar. E6 mi caso se me dio a "alogenar anilina. La anilina es un compuesto aromático el cual consta de un anillo de benceno unido a un grupo amino 67-#. Es importante mencionar que este grupo amino es un grupo activante del anillo! lo cual quiere decir que activa las posiciones orto y para del anillo. Para poder llevar a cabo esta reacción! se tomaron '.',mL de anilina en un balón e +mL! luego se agregaron '.+'mL de ácido acético glacial! y se agito constantemente. $ientras esta se agitaba! ser preparo u tubo de secado! el cual se empaco con algodón el cual se le agrego bisulfito de sodio. Al ya tener la mezcla totalmente disuelta! preparo un sistema para mezclado! se colocó un condensador de aire! y luego se procedió a agregarle el bromo con agitación constante#. 8e colocó el tubo de secado en el sistema y se de5ó agitar por -' min. En esta primera parte del laboratorio! la mezcla al ya tener todos sus componentes se agito! ya que esta agitación seria la responsable de darle a la reacción la energ9a de activación para que se lleve a cabo. 6o es necesario calentar o algún otro tipo de energ9a de activación más fuerte! ya que los electrones libres del grupo amino le dan mayor estabilidad a la molécula. El ácido acético glacial sirvió como disolvente de la reacción! esto ya que para llevar a cabo esta reacción se necesita un disolvente que no posea agua en so composición! y en este caso el ácido acético glacial no la posee. : por último! el bisulfito que se agregó en el tubo desecado! sirvió para poder neutralizar los gases que se liberan en la reacción de "alogenación. Luego se procedió a llevar a cabo una cristalización se transfirió la mezcla a un erlenmeyer de (' ml que contuviera 4 ml de agua. 8e agregó solución de bisulfito "asta que desapareciera el color. Por ultimo esta se filtró en un embudo 7irs"! y se lavó con porciones de agua "elada. Esta cristalización sirvió para poder aislar  los productos de la "alogenación. Luego se llevó a cabo una recristalización de los productos de la reacción. Para ello se transfirió el sólido de la reacción a un bea;er y se le agrego alco"ol et9lico al *+ y se calentó a ebullición. 8e de5ó enfriar y se filtró nuevamente en un

embudo 7irs"! Para lavar el bea;er que conten9a la reacción se utilizó alco"ol en frio. Esta recristalización sirvió para poder purificar el producto de la reacción. En otras palabras para poder estar seguros que el producto obtenido fuera a ser  únicamente el compuesto "alogenado. Por ultimo. Por medio de la determinación del punto de fusión del compuesto resultante de la recristalización! se deb9a de determinar si el compuesto era mono! di o trisutituido. :a que se sab9a que los untos de fusión de los posibles compuesto obtenidos en la reacción pod9a ser o3
4- /0 11 /0 ,' /0 ,2 /0 (-- /0

 Al realizar la prueba del punto de fusión se obtuvo en un intervalo de (-'/03 (--/0 por lo cual se pudo determinar que el compuesto que se obtuvo fue la tribromoanilina. En el caso de las demás bromaciones llevadas a cabo en el laboratorio! se obtuvieron diferentes productos. AL "alogenar la acetanilida! se obtuvo p3 bromoacetanilida. Para el anisol! se obtuvieron dos productos diferentes! los cuales fueron -!)3dibromoacetanilida y -!13dibromoanisol. En el caso del -!1 se sab9a que era este compuesto ya que al momento de cristalizar no se obtuvo ningún precipitado! siempre se mantuvo en una fase liquida. : según teor9a! el -!13 dibromoanisol tiene un punto de fusión punto en el que la materia o sustancia pasa de solida a liquida# de (4/0. 8egún teor9a! de los tres grupos activante de los compuesto utilizados en esta práctica de laboratorio! el más activante ser9a el grupo amino de la anilina! seguido por el meto=i del anisol y por último el acetamido de la acetanilida. Esto se pudo confirmar en el laboratorio! ya que se podr9a saber cuál era el grupo más activante del anillo! ya que era el que "iva a favorecer el mayor número de "alogenaciones. 8iendo entonces el más activante la anilina con 4 "alogenaciones! seguido por el anisol con dos en los dos productos de anisol obtenidos# y por último la acetanilida que solamente tuvo una "alogenación.

Conclusiones • •

El porcenta5e de rendimiento para la tribromoanilina fue de --.(, El punto de fusión del compuesto obtenido de la bromación de la anilina fue de (-(/0

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El porcenta5e de error en el punto de fusión de la anilina fue de '.,(*1 El dato teórico a esperar de tribromoanilina era de '.)*+,g 8e sab9a que grupo ser9a el más act9vate! ya que el mismo seria quien permitir9a mayor número de "alogenaciones El grupo más activante fue el grupo amino del anisol El grupo menos activante fue el grupo acetamido de la acetanilida Para la anilina se obtuvo -!)!13tribromoanilina Para el anisol se obtuvieron dos productos diferentes -!)3dibromoanisol y -!13 dibromoanisol Para la acetanilida se obtuvo p3bromoacetanilida

Ane0os Reacción de bromación de anilina

Reacción de bromación de acetanilida

Reacción de bromación de anisol