OBTENCIÓN DE ÁCIDO ADÍPICO
Albarran, L. Cabrera, L. Laboratorio de Química Industrial. Departamento Departamento de Química Industrial y Aplicada. Aplicada. Escuela de Ingeniería Química. Facultad de Ingeniería. Universidad de Los Andes. !rida
Resumen
En la presente e"periencia se sinteti#$ sinteti#$ el %cido adípico a trav!s del ciclo&e"eno mediante mediante la ruptura o"idativa del doble enlace en presencia de un agente o"idante 'uerte como el (n)*, se obtuvo+. INTRODUCCION
Los %cidos Carbo"ílicos, compuestos ue se caracteri#an por la presencia del grupo carbo"ilo en su estructura, constituyen una de las clases de compuestos org%nicos ue se encuentran m%s 'recuentemente. uc&os productos naturales son %cidos carbo"ílicos o derivados de ellos. Algunos %cidos carbo"ílicos como el %cido ac!tico se conocen desde &aces siglos. )tros, como la prostaglandinas &an sido aislados s$lo recientementelos cientí'icos cientí'icos continan continan descubriend descubriendoo m%s y m%s 'unciones 'unciones ue estos estos compuestos compuestos desempe/an desempe/an como reguladores en los procesos biol$gicos 0Carey, 1222, p%g. 3445 .
El %cido adípico o %cido &e"anodi$ico es el compuesto org%nico con la '$rmula C 3617)8. En el %mbito industria industriall es el %cido di9carbo"í di9carbo"ílico lico m%s importante importante-- Anualmente Anualmente se producen unos 8,:77 millones millones de ;ilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente para su uso primordial ue es la producci$n de nylon. El %cido adípico en raras ocasiones se &ace presente en la naturale#a. Este %cido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradaci$n o"idativa de aceites 0
6ist$ricamente el %cido adípico &a sido preparado de di'erentes 'ormas usando o"idaci$n. Actualmente el m!todo m%s utili#ado es la o"idaci$n de la Ciclo&e"anona o del Ciclo&e"eno, como agente se utili#a el =ermanganato de =otasio 0(n) *5, El (n) * es un compuesto ue presenta car%cter o"idante y ue se puede utili#ar en numerosas reacciones reacciones de o"idaci$n en sustratos org%nicos, org%nicos, la reacci$n consiste en la ruptura o"idativa de un doble enlace para la obtenci$n de %cidos carbo"ílicos.
En la Fig. 1 se puede observar observar la reacci$n reacci$n ue ocurre ocurre para la 'ormaci$n 'ormaci$n del %cido adípico adípico a partir partir del ciclo&e"eno.
Fig. 1 Síntesis del Ácido Adípico a partir del Ciclohexeno
Como se mencion$ anteriormente, la mayor parte del %cido adípico producido a nivel mundial es utili#ado como un mon$mero para la producci$n del nylon a trav!s de la polimeri#aci$n por condensaci$n, entre otras de sus aplicaciones destaca tambi!n la 'ormaci$n de distintos polímeros, sus mon$meros tambi!n son utili#ados en la producci$n de poliuretanos y sus !steres son utili#ados en plasti'icadores, especialmente =>C. En cantidades peue/as se puede utili#ar en comidas como aromati#antes 0
En un Erlenmeyer de 8:7 mL se prepar$ una disoluci$n de 3,? gr de (n) * en 177 mL de agua. @e coloc$ en ba/o de aría en una planc&a de calentamiento y se agit$ para acelerar la disoluci$n.
@e prepar$ en otro Erlenmeyer de 8:7 mL una soluci$n de 1,8* mL de ciclo&e"eno en 17 mL de acetona, luego se le agreg$ la soluci$n de (n) * en porciones durante un período de 17 minutos.
La me#cla se calent$ en una planc&a de calentamiento, manteniendo un rango de temperatura entre :: C y 37 C durante ?7 minutos. Luego de retirar el Erlenmeyer de la planc&a de calentamiento se a/adi$ 1gr de Bisul'ito @$dico, se procedi$ a en'riar la me#cla en un ba/o de &ielo y se 'iltr$ en un Buc&ner.
El líuido claro 'iltrado se agreg$ a un vaso de precipitado de :77 mL. En una planc&a de calentamiento se evapor$ &asta ue uedar un remanente de 17 mL apro"imadamente, agreg%ndose posteriormente 17 mL de cido Clor&ídrico 06 Cl5, luego se en'ri$ la soluci$n en un ba/o de &ielo. @e 'iltr$ el precipitado de %cido adípico obtenido, se de$ secar para RESULTADOS Y DISCUSIONES
En la presente e"periencia se obtuvo el cido Adípico a trav!s de la o"idaci$n con =ermanganato de =otasio 0(n)*5 del Ciclo&e"eno. El (n) * es un compuesto ue presenta car%cter o"idante y ue se puede utili#ar en numerosas reacciones de o"idaci$n en sustratos org%nicos, la reacci$n consiste en la ruptura o"idativa de un doble enlace para la obtenci$n de %cidos carbo"ílicos.
En la abla 1 se observan algunas propiedades 'ísicas de los compuestos org%nicos involucrados.
Tabla 1 Propiedades Físicas de Compuestos Involucrados Compuesto
F$rmula
Estructura
Densidad
=
olecular
0gmL5
0gmol5
C3617
7,G11
G8
Ciclo&e"eno
Ciclo&e"anona
O
C36G) cido Adípico
7,2*4
23
1,?37
1*3
O
OH HO
C3617)*
O
La obtenci$n del cido Adípico a partir del Ciclo&e"eno se lleva a cabo mediante la siguiente reacci$nH
En la abla 8 se muestran los datos e"perimentales obtenidos para esta e"periencia.
Tabla !atos "xperimentales para la síntesis del Ácido Adípico a partir de Ciclohexeno >olumen Ciclo&e"eno 0mL5 1,8*
asa =apel de Filtro 0gr5 1,788*
asa =apel de Filtro uestra 0gr5 1,:481
asa uestra 0gr5 7,:324
La masa de muestra corresponde a la masa de cido Adípico obtenida e"perimentalmente, para el c%lculo de los valores te$ricos &acemos uso de la esteuiometria de la reacci$n.
asa de Ciclo&e"eno
oles de Ciclo&e"eno
oles de cido Adípico e$ricos
asa de cido Adípico e$rica
Jendimiento E"perimental
El rendimiento e"perimental corresponde al cociente entre la masa de producto obtenida 0cido Adípico5 y la masa de reactivo utili#ada 0Ciclo&e"eno5.
A partir de 1,8* mL de ciclo&e"eno 'ue posible sinteti#ar 7,:324 gr de cido Adípico, para obtener un procedimiento e"perimental de :3,3:84K, a trav!s de la o"idaci$n de la Ciclo&e"anona en otra e"periencia se logr$ obtener 1,*2G2 gr para un rendimiento de :2,23K.
Es posible obtener buenos rendimientos mediante este mecanismo, sin embargo &ay variables ue se deben controlar para garanti#ar una buena conversi$n, el no controlar en el rango recomendado 0:: C937 C5 la temperatura durante el tiempo en el cual transcurre la reacci$n de ruptura o"idativa del doble enlace pude signi'icar p!rdidas, es importante tambi!n al momento de en'riar en ba/o de &ielo agitar de manera constante la soluci$n con el 'in de ue se 'ormen una buena cantidad de cristales.
Es importante saber ue esta síntesis se 'undamenta en la ruptura o"idativa de dobles enlaces, sin embargo la geometría molecular puede tener cierta incidencia en el rendimiento, en el caso del ciclo&e"eno &ay una ligera polaridad asociada al enlace pi característico de los dobles enlaces, sin embargo en la Ciclo&e"anona &ay una polaridad de enlace bien marcada desde el carbono electro'ílico &acía el o"ígeno, por lo cual se genera un momento dipolar de enlace en direcci$n al mismo.
CONCLUSIONES •
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@e obtuvo cristales de cido Adípico mediante la o"idaci$n de ciclo&e"eno con un rendimiento de :3,3:84K, a trav!s de la o"idaci$n de la Ciclo&e"anona tambi!n 'ue posible sinteti#ar el producto con un rendimiento del :2,23K. Los rendimientos con los dos reactivos 'u! muy similar resultando ligeramente meor con la Ciclo&e"anona. La geometría molecular es importante para la obtenci$n del producto deseado con un alto rendimiento.
BIBLI)JAFMA Carey, F. A. 012225. Química Orgánica. AravacaH craNN96ill, Inc.
