Grupo 1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (QFB) ALUMNA: Alaniz García García Erandi Erandi Itzel
Práctic !" #R$ccio%$& '$ &u&tituci% %uc$o*+ic ro,áticO.t$%ci% '$ /02'i%itro*$%i%ii% R$cci%3
R$&ut'o&3 /02 Di%itrocoro.$%c$% o
A%ii%
/02'i%itro*$%i%ii%
202.6
93.12
259
-
1.022
C%ti''
0.2011 g
0.2 L
C%ti'' '$ &u&t%ci (,o)
9. $ 10 -'
2.195 $ 10 -3
O.&$r6cio%$&
()lid" aarill"
Lí*+id" tran,%arente
--!e": 0.255# g E$%: 0.0502 g !e": 9. $ 10 -' E$%: 1.93&2 $ 10 -' ()lid" narana / te": 15&-159 / cr+d": 160 / e$%: 163
M& ,or (45,o) D$%&i'' (45,L)
r"at"/"li":
;/ 1< 0.#1 ;/ 2< 0.#2 ;/ 3< 0.#1 El+ente: =e$an">Ac?Et 6:'
Alg"rit" de clc+l": artiend" de 0.2011 g de 2'- dinitr"cl"r"4encen" ,+ %e," "lec+lar "4tene", la cantidad de ,+,tancia del i,": 0.2011 g
(
1 mol 202.6 g
)
=
4
−
9.871 × 10
mol 2,4 dinitroclorobenceno −
(a4iend" el "l+en de anilina agregad" ,+ den,idad ,+ a,a "lar "4tene", la cantidad de ,+,tancia de 7,ta: 0. 2 mL anilina
(
1.022 g 1 mL
)(
1 mol 93.12 g
)
3
−
2.195 × 10
=
molanilina
!"and" en c+enta la a,a "4tenida de 2'-dinitr"/enilanilina ,+ a,a "lar %"de", "4tener la cantidad 8"l: 0. 0502 g
(
1 mol 2 59 g
)
4
−
1.9382 × 10
=
mol 2,4 dinitrofenilanilina −
artiend" de *+e en la reacci)n e, 1:1 *+e el reacti" liitante e, el 2'dinitr"cl"r"4encen" %"de", "4tener el rendiient" de la reacci)n. 4
−
%Rendimiento 2,4 dinitrofenilanilina : −
1.9382 × 10
4
−
9.871 × 10
× 100 19.64 =
Mrco t$rico3 L", n+cle)/il", %+eden de,%lazar a l", i"ne, al"gen+r", de l", al"gen+r", de aril" e,%ecialente ,i a gr+%", *+e atraen electr"ne, en %",ici)n "rt" " %ara re,%ect" al al"gen+r". +and" a +na reacci)n en la *+e +n n+cle)/il" ,+,tit+e a +n gr+%" ,aliente en +n anill" ar"tic" ,e le llaa reacci)n de ,+,tit+ci)n n+cle"/ílica ar"tica.
(i a gr+%", electr"atract"re, en %",ici)n "rt" " %ara al al)gen" en e,te ca," gr+%", nitr" acen en", @ric" en electr"ne, al anill" ar"tic" e,ta4ilizan la carga %"r e/ect" ind+cti" %"r e/ect" de re,"nancia. (i el anill" n" tiene dic", gr+%", n" e, %",i4le la reacci)n dad" *+e 7,te e, ric" en electr"ne,.
A%ái&i&3 ara la ,ínte,i, de 2'-dinitr"/enilanilina %rier" de c"l"car"n en +n atraz de Erleneer ' L de etan"l 0.2011 g de 2'- dinitr"cl"r"4encen" 0.2 L de anilina c"n agitaci)n c"n,tante. La ezcla ,e calent) en +n 4aB" María %"r a%r"$iadaente 15 in+t", la di,"l+ci)n %a,) de ,er c"l"r narana clar" a c"l"r narana ",c+r". La reacci)n ,e %+," en +n 4aB" de iel" %ara *+e %reci%itar el ,)lid" narana de,%+7, ,e /iltr) e,te /+e el ,)lid" cr+d". El ecani," de reacci)n /+e el ,ig+iente:
L" %rier" *+e "c+rre e, +n ata*+e del n+cle)/il" 8anilina al car4"n" del anill" ar"tic" d"nde e,t +nid" el cl"r" c"" 7,e car4"n" n" %+ede ,er %entaalente el car4"n" d"nde e,t +nid" el gr+%" nitr" en %",ici)n "rt" ,e *+eda c"n carga negatia. M, tarde a +na de,%r"t"naci)n en el interediari" %"r +na 4a,e: el etan"l e,t" %ara *+e el nitr)gen" *+ede c"n carga ne+tra. El interediari" ani)nic" entra en re,"nancia: la carga negatia del car4"n" ,e +,a %ara /"rar +n d"4le enlace c"n el nitr)gen" %er" en el %r"ce," +n d"4le enlace de gr+%" nitr" ,e +ele +n" ,encill" *+ednd",e c"n carga negatia el "$ígen"C de,%+7, el "$ígen" +ele a /"rar +n d"4le enlace c"n el nitr)gen" el d"4le enlace -N ,e +ele +n" ,encill" l", electr"ne, ,e +tilizan %ara /"rar +n d"4le enlace c"n el car4"n" %er" a"ra en direcci)n c"ntraria al cl"r". A,í el %r"ce," ,e
+ele a re%etir +na ez , a,ta *+e el %ar de electr"ne, ,e +,an %ara /"rar +n d"4le enlace c"n el car4"n" d"nde atac) el n+cle)/il" al n" %"der ,er %entaalente ,e r"%e el enlace c"n el cl"r" 7,te ,e retira c"" gr+%" ,aliente /"rnd",e el %r"d+ct". De,%+7, de "4tener el ,)lid" cr+d" ,e %r"cedi) a acer +n %r"ce," de recri,talizaci)n +,and" c"" di,"lente ideal el etan"l: ,e di,"li) el ,)lid" en etan"l caliente de,%+7, ,e /iltr) %ara eliinar la, i%+reza, ,)lida, *+e %+d" a4er tenid" el c"%+e,t"C l+eg" al atraz d"nde a4ía etan"l c"n el %r"d+ct" di,+elt" ,e le c"l"c) en +n 4aB" de ag+a /ría %ara *+e a%arecieran l", cri,tale, %+r", l", c+ale, /+er"n de c"l"r narana. inalente ,e %e,) el %r"d+ct" "4teni7nd",e +na a,a de 0.0502 g c"n +n rendiient" de 19.6'F l" c+al ,e %+d" a4er de4id" a *+e el %r"d+ct" ,e *+edar en el aterial. A dic" %r"d+ct" ,e le iz" +na cr"at"gra/ía en ca%a /ina +nt" c"n el %r"d+ct" de "tr", d", c"%aBer", ,e +tiliz) c"" el+ente +na ezcla de =e$an">Ac?Et 86:' 8er cr"at"/"li" en ,ecci)n de re,+ltad", l", tre, %r"d+ct", t+ier"n +n ;/ ,iilar l" *+e n", dice *+e "4t+i", el i," %r"d+ct". De ig+al anera ,e le deterin) el %+nt" de /+,i)n al %r"d+ct" cr+d" al %r"d+ct" %+r" /+er"n de 160 163 re,%ectiaente al c"%ararl", c"n el te)ric" 815& deci", *+e ,e acerc) 4a,tante %er" el %r"d+ct" cr+d" t"daía tenía i%+reza, el %r"d+ct" %+r" e,ta4a an ed".
Co%cu&i%3 La reacci)n de ,+,tit+ci)n n+cle"/ílica ar"tica realizada en e,ta %rctica /+e /a"recida %rinci%alente a l", ,+,tit+ente, @nitr" *+e ,"n atract"re, de electr"ne, en la, %",ici"ne, "rt" %ara *+e g+ia4an a la carga negatia en direcci)n c"ntraria al car4"n" d"nde a4ía atacad" el n+cle)/il" %ara *+e /inalente el cl"r" a4and"nara el anill" ar"tic" c"" gr+%" ,aliente.
R$*$r$%ci&3 •
•
Hade L.G. 81993 +íica ?rgnica. 2J Ed. M7$ic": rentice-=all =i,%an"aericana (.A. %.%. #95 82011 (+,tit+ci)n n+cle"/ílica ar"tica. ;ec+%erad" el 2' de A4ril de 2016 de: tt%,:>>e,.,cri4d.c">d"c>51350366>%ractica2